خلات الإيثيل: الهيكل ، الخصائص ، التوليف ، الاستخدامات - كيمياء - 2026

و خلات الإيثيل أو ethanoate الإيثيلي (اسم IUPAC) هو مركب عضوي الذي هو CH الصيغة الكيميائية ₃ COOC ₂ H ₅. يتكون من إستر ، حيث يُشتق المكون الكحولي من الإيثانول ، بينما يأتي مكون حمض الكربوكسيل من حمض الأسيتيك.

إنه سائل تحت الظروف العادية لدرجة الحرارة والضغط ، ويقدم رائحة فاكهية لطيفة. تتوافق هذه الخاصية تمامًا مع ما هو متوقع من الإستر ؛ وهي في الواقع الطبيعة الكيميائية لخلات الإيثيل. لهذا السبب تجد استخدامه في المنتجات الغذائية والمشروبات الكحولية.

إيثيل الأسيتات. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

تُظهر الصورة العلوية البنية الهيكلية لخلات الإيثيل. لاحظ على اليسار مكون حمض الكربوكسيل الخاص به ، وعلى اليمين المكون الكحولي. من الناحية الهيكلية ، يمكن توقع أن يتصرف هذا المركب كخليط بين الخل والكحول ؛ ومع ذلك ، فإنه يعرض خصائصه الخاصة.

هنا تبرز مثل هذه الهجينة التي تسمى الإسترات لكونها مختلفة. لا يمكن أن تتفاعل أسيتات الإيثيل مثل الحمض ، ولا يمكن تجفيفها بسبب عدم وجود مجموعة OH. بدلاً من ذلك ، يخضع للتحلل المائي الأساسي في وجود قاعدة قوية ، مثل هيدروكسيد الصوديوم ، NaOH.

يتم استخدام تفاعل التحلل المائي هذا في المعامل التعليمية لتجارب الحركية الكيميائية ؛ حيث يكون التفاعل أيضًا من الدرجة الثانية. عندما يحدث التحلل المائي ، يعود إيثان الإيثيل عمليا إلى مكوناته الأولية: حمض (منقولة بواسطة هيدروكسيد الصوديوم) ، والكحول.

لوحظ في هيكله الهيكلي أن ذرات الهيدروجين تسود على ذرات الأكسجين. هذا يؤثر على قدرتها على التفاعل مع الأنواع التي ليست قطبية مثل الدهون. وبالمثل ، يتم استخدامه لإذابة المركبات مثل الراتنجات والملونات والمواد الصلبة العضوية العامة.

على الرغم من وجود رائحة لطيفة ، إلا أن التعرض المطول لهذا السائل له تأثير سلبي (مثل جميع المركبات الكيميائية تقريبًا) على الجسم.

هيكل أسيتات الإيثيل

نموذج الكرة والقضيب لخلات الإيثيل. المصدر: Benjah-bmm27

تُظهر الصورة العلوية بنية أسيتات الإيثيل مع نموذج كروي وشريطي. في هذا النموذج ، يتم تمييز ذرات الأكسجين بكرات حمراء ؛ إلى يساره الجزء المشتق من الحمض ، وإلى اليمين الجزء المشتق من الكحول (مجموعة ألكوكسي ، –أور).

تُرى مجموعة الكربونيل بواسطة رابطة C = O (القضبان المزدوجة). الهيكل المحيط بهذه المجموعة والأكسجين المجاور مسطح ، نظرًا لوجود عدم تموضع الشحنة بالرنين بين كلا الأكسجين ؛ حقيقة تفسر الحموضة المنخفضة نسبيًا لهيدروجين ألفا (تلك الخاصة بمجموعة –CH ₃ ، المرتبطة بـ C = O).

من خلال تدوير اثنين من روابطه ، يفضل الجزيء بشكل مباشر كيفية تفاعله مع الجزيئات الأخرى. إن وجود ذرتين من الأكسجين ، وعدم التناسق في الهيكل ، يمنحها عزمًا ثنائي القطب دائمًا ؛ والتي بدورها مسؤولة عن تفاعلاتها ثنائية القطب.

على سبيل المثال ، تكون كثافة الإلكترون أعلى بالقرب من ذرتي الأكسجين ، وتتناقص بشكل كبير في مجموعة –CH ₃ ، وتدريجياً في مجموعة OCH ₂ CH ₃.

بسبب هذه التفاعلات ، تشكل جزيئات أسيتات الإيثيل سائلًا في ظل الظروف العادية ، والذي يحتوي على درجة غليان عالية إلى حد كبير (77 درجة مئوية).

عدم وجود ذرات مانحة لرابطة الهيدروجين

إذا نظرت عن كثب إلى الهيكل ، ستلاحظ عدم وجود ذرة قادرة على التبرع برابطة هيدروجينية. ومع ذلك ، فإن ذرات الأكسجين قابلة للذوبان بشدة في الماء بسبب أسيتات الإيثيل وتتفاعل بدرجة يمكن تقديرها مع المركبات القطبية والمتبرعين برابطة الهيدروجين (مثل السكريات).

أيضًا ، هذا يسمح لها بالتفاعل بشكل ممتاز مع الإيثانول ؛ سبب وجوده في المشروبات الكحولية ليس غريبا.

من ناحية أخرى ، فإن مجموعة الألكوكسي الخاصة بها تجعلها قادرة على التفاعل مع بعض المركبات القطبية ، مثل الكلوروفورم ، CH ₃ Cl.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الأسماء

-إيثيل الأسيتات

-إيثيل إيثانوات

- إيثيل أسيتيك استر

- أسيتوكسيثين

الصيغة الجزيئية

C ₄ H ₈ O ₂ أو CH ₃ COOC ₂ H ₅

الوزن الجزيئي الغرامي

88.106 جم / مول.

الوصف المادي

سائل واضح عديم اللون.

اللون

سائل عديم اللون.

رائحة

سمة من سمات الاثيرات تشبه رائحة الأناناس.

المذاق

لطيف عند تخفيفه ، فإنه يضيف نكهة الفواكه إلى البيرة.

عتبة الرائحة

3.9 جزء في المليون. 0.0196 مجم / م ³ (رائحة منخفضة) ؛ 665 مجم / م ³ (رائحة عالية).

رائحة يمكن اكتشافها عند 7 - 50 جزء في المليون (المتوسط ​​= 8 جزء في المليون).

نقطة الغليان

171 درجة فهرنهايت إلى 760 ملم زئبق (77.1 درجة مئوية).

نقطة الانصهار

-118.5 درجة فهرنهايت (-83.8 درجة مئوية).

الذوبان في الماء

80 جم / لتر.

الذوبان في المذيبات العضوية

قابل للاختلاط مع الإيثانول والإيثيل الأثير شديد الذوبان في الأسيتون والبنزين. يمكن أيضًا الامتزاج مع الكلوروفورم والزيوت الثابتة والمتطايرة وأيضًا مع المذيبات المؤكسجة والمكلورة.

كثافة

0.9003 جم / سم ³.

كثافة بخار

3.04 (في الهواء: نسبة 1).

المزيد

يتحلل ببطء مع الرطوبة. غير متوافق مع مختلف أنواع البلاستيك وعوامل مؤكسدة قوية. يمكن أن يكون الاختلاط بالماء متفجرًا.

ضغط البخار

93.2 مم زئبق عند 25 درجة مئوية

اللزوجة

0.423 متر بوز عند 25 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

2،238.1 كيلوجول / مول.

حرارة التبخير

35.60 كيلوجول / مول عند 25 درجة مئوية.

التوتر السطحي

24 داين / سم عند 20 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1.373 عند 20 درجة مئوية / د.

درجة حرارة التخزين

2-8 درجة مئوية.

pKa

16-18 عند 25 درجة مئوية.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

تفاعل فيشر

يتم تصنيع أسيتات الإيثيل صناعياً عن طريق تفاعل فيشر ، حيث يتم أسترة الإيثانول مع حمض الأسيتيك. يتم إجراء التفاعل عند درجة حرارة الغرفة.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

يتم تسريع التفاعل بواسطة التحفيز الحمضي. يتحول التوازن إلى اليمين ، أي نحو إنتاج أسيتات الإيثيل ، من خلال إزالة الماء ؛ وفقًا لقانون العمل الجماعي.

رد فعل Tishchenko

يتم أيضًا تحضير أسيتات الإيثيل صناعيًا باستخدام تفاعل Tishchenko ، حيث يتم ربط اثنين من مكافئ الأسيتالديهيد مع استخدام ألكوكسيد كمحفز.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

أساليب أخرى

- يتم تصنيع أسيتات الإيثيل كمنتج مساعد في أكسدة البيوتان إلى حمض الأسيتيك ، في تفاعل يتم إجراؤه عند درجة حرارة 175 درجة مئوية و 50 ضغط جوي. تستخدم أيونات الكوبالت والكروم كعامل مساعد.

- أسيتات الإيثيل هو منتج مشترك لتحلل إيثانول أسيتات البولي فينيل إلى كحول بولي فينيل.

- يتم إنتاج أسيتات الإيثيل أيضًا في الصناعة عن طريق نزع الهيدروجين من الإيثانول ، وتحفيز التفاعل من خلال استخدام النحاس عند درجة حرارة عالية ، ولكن أقل من 250 درجة مئوية.

التطبيقات

مذيب

تُستخدم أسيتات الإيثيل كمذيب ومخفف ، وتستخدم في تنظيف لوحات الدوائر. يتم استخدامه كمذيب في تصنيع مستخلص القفزات المعدلة ، وفي إزالة الكافيين من أوراق الشاي والقهوة. يتم استخدامه في الأحبار المستخدمة لتمييز الفواكه والخضروات.

يستخدم إيثيل أسيتات في صناعة النسيج كعامل تنظيف. يستخدم في معايرة موازين الحرارة المستخدمة في فصل السكريات. في صناعة الطلاء ، يتم استخدامه كمذيب ومخفف للمواد المستخدمة.

النكهات الاصطناعية

يتم استخدامه في إنتاج نكهات الفاكهة. على سبيل المثال: الموز والكمثرى والخوخ والأناناس ، وكذلك رائحة العنب ، إلخ.

تحليلات

يتم استخدامه في تحديد البزموت والبورون والذهب والموليبدينوم والبلاتين وكذلك مذيب للثاليوم. تمتلك أسيتات الإيثيل القدرة على استخلاص العديد من المركبات والعناصر الموجودة في المحلول المائي ، مثل: الفوسفور ، والكوبالت ، والتنغستن ، والزرنيخ.

التوليفات العضوية

تُستخدم أسيتات الإيثيل في الصناعة كمخفف للزوجة للراتنجات المستخدمة في تركيبات مقاومة الضوء. يتم استخدامه في إنتاج الأسيتاميد ، أسيتيل الأسيتات ، والميثيل هيبتانون.

كروماتوغرافيا

تُستخدم أسيتات الإيثيل في المختبرات كمرحلة متنقلة لكروماتوغرافيا العمود وكمذيب استخلاص. نظرًا لأن أسيتات الإيثيل لها نقطة غليان منخفضة نسبيًا ، فمن السهل أن تتبخر ، مما يسمح بتركيز المواد المذابة في المذيب.

علم الحشرات

يستخدم إيثيل أسيتات في علم الحشرات لخنق الحشرات الموضوعة في وعاء ، مما يسمح بجمعها ودراستها. تقتل أبخرة أسيتات الإيثيل الحشرة دون إتلافها ومنعها من التصلب ، مما يسهل تجميعها للتجميع.

المخاطر

- تشير LD ₅₀ من أسيتات الإيثيل في الفئران إلى سمية منخفضة. ومع ذلك ، يمكن أن يسبب تهيج الجلد والعينين والجلد والأنف والحلق.

- التعرض لمستويات عالية يمكن أن يسبب الدوار والإغماء. كما يمكن أن يؤثر التعرض طويل المدى على الكبد والكلى.

- استنشاق أسيتات الإيثيل بتركيز 20.000 - 43.000 جزء في المليون يمكن أن يسبب وذمة رئوية ونزيف.

- تم تعيين حد التعرض المهني من قبل OSHA عند 400 جزء في المليون في الهواء ، في المتوسط ​​، خلال فترة عمل مدتها 8 ساعات.

المراجع

1. ستيفن إيه هاردينجر. (2017). مسرد مصور للكيمياء العضوية: أسيتات الإيثيل (EtOAc). تم الاسترجاع من: chem.ucla.edu
2. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة ^{العاشرة}). وايلي بلس.
3. موريسون ، آر تي وبويد ، آر إن (1990). الكيمياء العضوية. (5 طبعة ^تا). افتتاحية أديسون ويسلي Iberoamericana.
4. ويكيبيديا. (2019). إيثيل الأسيتات. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
5. قطن S. (nd). إيثيل الأسيتات. تم الاسترجاع من: chm.bris.ac.uk
6. بوبكيم. (2019). إيثيل الأسيتات. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). تطبيقات واستخدامات أسيتات الإيثيل. تم الاسترجاع من: foodweeteners.com
8. إدارة نيو جيرسي لصحة كبار السن. (2002). إيثيل الأسيتات.. تم الاسترجاع من: nj.gov