كحول البوتيل الثلاثي: الهيكل والخصائص والمخاطر والاستخدامات - كيمياء - 2026

و ثالثي بوتيل الكحول هو مركب عضوي مع أن صيغة (CH ₃) ₃ COH أو تي BuOH. إنه أبسط كحول من الدرجة الثالثة على الإطلاق. اعتمادًا على درجة الحرارة المحيطة ، يظهر كمادة صلبة أو سائلة عديمة اللون. توضح الصورة أدناه ، على سبيل المثال ، بلوراتها عديمة اللون.

هذا الكحول ليس ركيزة لإنزيم نازعة الهيدروجين الكحولي ، ولا لنشاط البيروكسيداز في الكاتلاز ، لذلك يُصنف على أنه كحول غير قابل للتمثيل الغذائي. نظرًا لخصائصه الكيميائية الحيوية ، يُعتقد أنه يمكن أن يكون مفيدًا في الكشف عن جذور الهيدروكسيل في الجسم الحي في الخلايا السليمة.

إنه أحد الأيزومرات الأربعة لكحول الأيزوبوتيل ، والأيزومر هو الأقل عرضة للأكسدة والأقل تفاعلًا. في الطبيعة ، يوجد في الحمص والكسافا أو المنيهوت ، وهو جذر يتم تخميره لإنتاج المشروبات الكحولية.

كحول البوتيل الثلاثي قابل للذوبان في الماء والمذيبات العضوية. استخدامه الرئيسي هو كمذيب ، يؤدي هذا الدور في إنتاج البلاستيك والعطور ومزيلات الطلاء ، إلخ.

مثل العديد من المركبات العضوية ، فهو سام بعض الشيء ، ولكن في الجرعات العالية يكون له تأثير مخدر يتميز بالصداع ، والدوار ، والدوخة ، والدوخة ، والدوار.

هيكل كحول ثلاثي البيوتيل

جزيء كحول البوتيل الثلاثي. المصدر: Jynto عبر ويكيبيديا.

تُظهر الصورة العلوية التركيب الجزيئي للكحول ثلاثي البيوتيل مع نموذج من الكرات والقضبان. يحتوي الجزيء بأكمله على هندسة عالمية رباعية السطوح ، مع وجود الكربون الثالث في مركزه ، ومجموعتا CH ₃ و OH في قمته.

من خلال مراقبة هذه البنية ، يُفهم سبب كون هذا الكحول من الدرجة الثالثة: يرتبط الكربون الموجود في المركز بثلاثة كربون أخرى. استمرارًا لرباعي الوجوه ، يمكن اعتبار الجزء السفلي منه قطبيًا ، في حين أن قمته العلوية قطبية.

في هذا الرأس توجد مجموعة OH ، التي تخلق عزمًا دائمًا ثنائي القطب وتسمح أيضًا لجزيئات t-BuOH بالتفاعل من خلال روابط الهيدروجين ؛ بنفس الطريقة كما هو الحال مع جزيئات الماء والمواد القطبية الأخرى.

في بلورات t-BuOH ، تعتبر هذه الروابط الهيدروجينية عاملاً رئيسيًا في الحفاظ على الجزيئات معًا ؛ على الرغم من عدم وجود الكثير من المعلومات حول ما هو التركيب البلوري لهذا الكحول.

نظرًا لأن مجموعة OH قريبة جدًا ومحاطة بمجموعات CH ₃ القطبية ، فإن جزيئات الماء تتمكن من ترطيب كل الكحول تقريبًا في نفس الوقت الذي تتفاعل فيه مع OH. هذا من شأنه أن يفسر قابليته للذوبان في الماء.

الخصائص

الأسماء الكيميائية

- كحول ثلاثي البوتيل

-تر- بيوتانول

-2- ميثيل -2 بروبانول

-2-ميثيل بروبان-2-رأ.

الصيغة الجزيئية

C ₄ H ₁₀ O أو (CH ₃) ₃ COH.

الوزن الجزيئي الغرامي

74.123 جم / مول.

الوصف المادي

سائل عديم اللون أو صلب ، حسب درجة الحرارة المحيطة ، حيث تبلغ درجة الانصهار 77.9 درجة فهرنهايت (25.4 درجة مئوية). فوق 77.9 درجة فهرنهايت يكون سائلًا.

رائحة

على غرار الكافور.

نقطة الغليان

82.4 درجة مئوية.

نقطة الانصهار

77.9 درجة فهرنهايت (25.4 درجة مئوية).

نقطة الاشتعال

52 درجة فهرنهايت (11 درجة مئوية). كوب مغلق.

الذوبان في الماء

قابل للذوبان جدا. في الواقع ، بغض النظر عن النسب ، فإن هذا الكحول دائمًا قابل للامتزاج بالماء.

الذوبان في المذيبات العضوية

قابل للاختلاط مع الإيثانول وإيثيل الأثير وقابل للذوبان في الكلوروفورم.

كثافة

0.78 جم / سم ³.

كثافة بخار

2.55 (نسبة إلى الهواء = 1).

ضغط البخار

4.1 كيلو باسكال عند 20 درجة مئوية.

معامل فصل الأوكتانول / الماء

سجل P = 0.35.

ثبات الحرارة

غير مستقر في الحرارة

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

896 درجة فهرنهايت (470 درجة مئوية).

تقسيم

عند تسخينها ، يمكنها إطلاق أول أكسيد الكربون وأبخرة أيزوبيوتيلين.

حرارة التبخير

39.07 كيلوجول / مول.

قدرة السعرات الحرارية

215.37 كيه ^-1 مول ^-1.

المحتوى الحراري للتكوين

-360.04 إلى -358.36 كيلوجول / مول ^-1.

درجة حرارة التخزين

2-8 درجة مئوية.

المزيد

إنه مستقر ولكنه غير متوافق مع عوامل الأكسدة القوية والنحاس وسبائك النحاس والمعادن القلوية والألمنيوم.

إمكانية التأين

9.70 فولت.

عتبة الرائحة

219 مجم / م ³ (رائحة منخفضة).

معامل الانكسار

1.382 عند 25 درجة مئوية.

التفكك ثابت

pKa = 19.20.

أقصى تركيز للبخار

5.53٪ عند 25 درجة مئوية.

تفاعلات

- ينزع عن طريق قاعدة قوية لتكوين أنيون ألكوكسيد ؛ على وجه التحديد ، تيربوتوكسيد ، (CH ₃) ₃ CO ^-.

- يتفاعل كحول البوتيل الثلاثي مع كلوريد الهيدروجين لتكوين كلوريد بيوتيل ثلاثي.

(CH ₃) ₃ COH + HCl => (CH ₃) ₃ CCl + H ₂ O

تمتلك الكحولات الثلاثية تفاعلًا أكبر مع هاليدات الهيدروجين من الكحولات الثانوية والأولية.

المخاطر

يسبب تلامس كحول البوتيل الثلاثي مع الجلد آفات طفيفة ، مثل الحمامي غير الحادة واحتقان الدم. كما أنه لا يمر عبر الجلد. على العكس من ذلك ، فإنه يسبب تهيجًا شديدًا في العين.

عند استنشاقه ، يسبب تهيج الأنف والحنجرة والشعب الهوائية. في حالة التعرض العالي ، يمكن أن تحدث آثار مخدرة ، وحالة نعاس ، وكذلك دوخة ودوار وصداع.

هذا الكحول هو عامل تجريبي ماسخ ، لذلك لوحظ في الحيوانات أنه يمكن أن يؤثر على ظهور الاضطرابات الخلقية.

فيما يتعلق بتخزينها ، فإن سوائلها وأبخرةها قابلة للاشتعال ، وبالتالي يمكن أن تولد حرائق وانفجارات في ظروف معينة.

حددت إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA) حد تركيز قدره 100 جزء في المليون (300 مجم / م ³) لمدة 8 ساعات.

التطبيقات

- يستخدم كحول ثلاثي البيوتيل لدمج مجموعة ثلاثي-بيوتيل في المركبات العضوية ، من أجل تحضير الراتنجات القابلة للذوبان في الزيت ، و trinitro-tert-butyltoluene ، وهو مسك صناعي. بالإضافة إلى ذلك ، فإنه يشكل مادة انطلاق لإعداد البيروكسيدات.

- تمت الموافقة عليه من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) كعامل مزيل للرغوة للاستخدام في المكونات والمواد البلاستيكية التي تتلامس مع الطعام. تم استخدامه في إنتاج خلاصات الفاكهة والبلاستيك واللك.

- وسيط لإنتاج كلوريد تيربوتيل وتريبوتيل فينول. يعمل كعامل تغيير طبيعة للإيثانول.

- يستخدم في صناعة عوامل التعويم ، كمذيب عضوي لإزالة الدهانات ، ولإذابة الجواهر المستخدمة في العطور.

- يستخدم كمعزز للأوكتان في البنزين. مضافات الوقود والوقود. مذيب يستخدم في التنظيف وكمزيل للشحوم.

-كحول ثلاثي البيوتيل هو عامل وسيط في إنتاج ثلاثي بيوتيل ميثيل إيثر (MTBE) وثنائي بوتيل إيثيل الإيثر (ETBE) ، يتفاعل على التوالي مع الميثانول والإيثانول.

- كما أنه يعمل بنفس الطريقة في إنتاج ثلاثي بوتيل هيدرو بيروكسيد (TBHP) من خلال التفاعل مع بيروكسيد الهيدروجين.

- يتم استخدامه ككاشف في عملية تعرف باسم إعادة ترتيب Curtius.

المراجع

1. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة ^{العاشرة}). وايلي بلس.
2. ويكيبيديا. (2019). كحول ثلاثي بوتيل. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
3. الكيمياء العضوية المشتركة. (سادس). تي بيوتانول. تم الاسترجاع من: commonorganicchemistry.com
4. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2019). تيرت بيوتانول. قاعدة بيانات PubChem. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. كاري FA (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.