الألكينات: الهيكل ، الخصائص ، التفاعل ، الاستخدامات - كيمياء

و الألكينات أو الأوليفينات هي الهيدروكربونات غير المشبعة لها على الأقل رابطة ثنائية واحدة في هيكلها. كانت تسمى الأوليفينات بسبب قدرة الإيثين أو الإيثيلين على التفاعل مع الهالوجينات لإنتاج الزيت أو الزيت. في الوقت الحالي ، تم إهمال هذا المصطلح وعادة ما يشار إلى هذه المركبات باسم الألكينات.

تتأثر الخصائص الفيزيائية للألكينات بوزنها الجزيئي ، بالإضافة إلى هيكلها الكربوني. على سبيل المثال ، الألكينات التي تحتوي على 2 إلى 4 كربون (إيثين إلى بيوتين) هي غازات. مع 5 إلى 18 ذرة كربون في السلسلة الطويلة تكون سائلة. وفي الوقت نفسه ، تكون الألكينات التي تحتوي على أكثر من 18 ذرة كربون صلبة.

إيثين بواسطة المستخدم: بريان ديركسن ، من ويكيميديا كومنز

يوفر لهم وجود الرابطة المزدوجة تفاعلًا كبيرًا ، وبالتالي يخضعون للعديد من التفاعلات الكيميائية ، مثل الإضافة والقضاء والهدرجة والهدرجة والبلمرة ، مما يسمح لها بتوليد العديد من الاستخدامات والتطبيقات.

يتم إنتاج الألكينات صناعيًا عن طريق التكسير الحراري للألكانات ذات الوزن الجزيئي العالي (شمع البارافين) ؛ نزع الهيدروجين التحفيزي والكلور - نزع الهيدروكلورة.

التركيب الكيميائي

مصدر خاص

تتميز الألكينات بوجود رابطة مزدوجة واحدة أو أكثر في هيكلها. يتم تمثيل هذا على أنه C = C ، كل من ذرات الكربون لها تهجين sp ².

لذلك ، فإن منطقة السلسلة حيث تكون الرابطة المزدوجة ، أو عدم التشبع ، مسطحة. تجدر الإشارة أيضًا إلى أنه يمكن ربط الكاربونين ببدائلين آخرين (أو مجموعات).

ما البدائل؟ أي شخص يستبدل أحد أبسط هيدروجين الألكين: الإيثيلين (أو الإيثين). بدءًا منه (A ، الصورة العليا) R ، وهو بديل ألكيل ، يأخذ مكان أحد الهيدروجين الأربعة لإحداث ألكين أحادي الاستبدال (B).

حتى الآن ، بغض النظر عن الهيدروجين الذي يتم استبداله ، لا تتغير هوية B. وهذا يعني أنها تفتقر إلى الأيزومرات الفراغية ، وهي مركبات لها نفس الصيغ الكيميائية ولكن مع ترتيب مكاني مختلف لذراتها.

الأيزومرات المجسمة

عندما يتم استبدال الهيدروجين الثاني بآخر R ، كما يحدث في C ، تنشأ الآن الأيزومرات الفراغية C و D و E. وذلك لأن التوجهات المكانية فيما يتعلق بكل من R يمكن أن تختلف ، ولتمييز أحدهما عن الآخر الذي نلجأ إليه تعيينات cis-trans أو EZ.

في C ، الألكين المستبدَل ، يمكن أن يكون الاثنان R سلاسل من أي طول أو بعض الذرات غير المتجانسة. أحدهما في وضع أمامي بالنسبة للآخر. إذا كان Rs يتكونان من نفس البديل ، F ، على سبيل المثال ، فإن C هو cis-stereoisomer.

في D ، تكون كلتا المجموعتين R أقرب ، حيث إنها مرتبطة بذرة الكربون نفسها. هذا هو الأيزومر الفراغي الجوهري ، على الرغم من أنه أكثر من مجرد إيزومر مجسم ، فهو في الواقع رابطة مزدوجة نهائية ، أي أنه في نهاية أو بداية سلسلة (لهذا السبب يحتوي الكربون الآخر على اثنين من الهيدروجين).

وفي E ، أكثر الأيزومرات الفراغية ثباتًا (أو أيزومرات هندسية) ، يتم فصل مجموعتي R بمسافة أكبر ، والتي تعبر قطري الرابطة المزدوجة. لماذا هو الأكثر استقرارا؟ ذلك لأنه نظرًا لأن الفصل المكاني بينهما أكبر ، فلا يوجد توتر فلكي بينهما.

من ناحية أخرى ، F و G هما ألكينات ثلاثية ورباعية على التوالي. مرة أخرى ، هم ليسوا قادرين على توليد أي ستيريو.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الذوبان

إنها غير قابلة للامتزاج بالماء بسبب قطبيتها المنخفضة. لكنها تذوب في المذيبات العضوية.

نقاط الانصهار في درجة مئوية

إيثين -169 ، بروبين -185 ، 1-بنتين -165 ، 1-هيبتين -119 ، 3-أوكتين

-101.9 ، 3-نونان -81.4 و 5-ديسين -66.3.

نقطة الغليان في درجة مئوية

إيثين -104 ، بروبين -47 ، ترانس 2 بوتين 0.9 ، cis2butene 3.7 ، 1-بنتين 30 ، 1-هيبتين 115 ، 3-أوكتين 122 ، 3-نونين 147 و 5-ديسين 170.

تزداد نقطة الغليان في علاقتها المباشرة بعدد الكربون في الألكين. من ناحية أخرى ، كلما زاد تشعب بنيتها ، كانت تفاعلاتها بين الجزيئات أضعف ، وهو ما ينعكس في انخفاض درجة الغليان أو الانصهار.

كثافة

إيثين 0.6128 مجم / مل ، بروبين 0.6142 مجم / مل و 1-بيوتين 0.6356 مجم / مل ، 1-بنتين 0.64 مجم / مل و 1-هكسين 0.673.

في الألكينات تكون الكثافة القصوى 0.80 مجم / مل. أي أنها أقل كثافة من الماء.

قطبية

يعتمد ذلك على التركيب الكيميائي والبدائل ووجود مجموعات وظيفية أخرى. الألكينات لها عزم ثنائي القطب منخفض ، وبالتالي فإن أيزومر رابطة الدول المستقلة لـ 2-بيوتين له عزم ثنائي القطب 0.33 ، بينما الأيزومر العابر له عزم ثنائي القطب يساوي صفرًا.

التفاعلية

تتمتع الألكينات بقدرة كبيرة على التفاعل بسبب الروابط المزدوجة التي تمتلكها. من بين التفاعلات التي يشاركون فيها: الإضافة ، الحذف ، الاستبدال ، الهدرجة ، الهدرجة ، البلمرة.

تفاعل الإضافة

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH _2- CClH ₂ (ثنائي كلوريد الإيثيلين)

تفاعل الهدرجة

يحدث في درجات حرارة مرتفعة وفي وجود محفزات مناسبة (مقسمة بدقة Pt ، Pd ، Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (إيثان)

تفاعل الترطيب

التفاعل الذي هو مصدر توليد الكحول من المشتقات البترولية:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (كحول إيثيلي)

تفاعلات البلمرة

يتم بلمرة الإيثيلين في وجود محفزات مثل ترايكل الألومنيوم ورباعي كلوريد التيتانيوم في البولي إيثيلين ، والذي يحتوي على حوالي 800 ذرة كربون. يسمى هذا النوع من البوليمر ببوليمر الإضافة.

الاستخدامات والتطبيقات

البوليمرات

- يستخدم البولي إيثيلين منخفض الكثافة في صناعة الأكياس والبلاستيك المسببة للاحتباس الحراري والحاويات والألواح والنظارات وما إلى ذلك. في حين أن الكثافة العالية أكثر صلابة ومقاومة ميكانيكيًا ، يتم استخدامها في تصنيع الصناديق والأثاث والواقيات مثل الخوذات ومنصات الركبة والألعاب والمنصات.

يستخدم البولي بروبيلين ، وهو بوليمر بروبيلين ، في صناعة الحاويات ، والألواح ، ومعدات المعامل ، ولعب الأطفال ، وأغشية التغليف ، وخيوط الحبال ، والمفروشات ، والسجاد.

- كلوريد البوليفينيل (PVC) هو بوليمر من كلوريد الفينيل يستخدم في صناعة الأنابيب ، بلاط الأرضيات ، القنوات ، إلخ.

- يستخدم البولي بوتادين ، 1.3-بوتادين بوليمر ، لتصنيع مداس المركبات ، والخراطيم والأحزمة ، وكذلك لطلاء العلب المعدنية.

- تستخدم البوليمرات المكونة من الإيثيلين بروبيلين في تصنيع الخراطيم وأجزاء الهيكل وشاسيه السيارات وطلاء النسيج ، إلخ.