الأميدات: الأنواع ، الخصائص ، التسمية ، الاستخدامات - كيمياء - 2026

و الأميدات ، كما دعا الأمينات الحمضية، هي مركبات عضوية تحتوي على جزيئات مستمدة من الأمينات أو الأمونيا. ترتبط هذه الجزيئات بمجموعة الأسيل ، وتحويل الأميدات إلى مشتق من الأحماض الكربوكسيلية عن طريق استبدال مجموعة OH لمجموعة NH ₂ أو NHR أو NRR.

بمعنى آخر ، تتشكل الأميدات عندما يتفاعل حمض الكربوكسيل مع جزيء من الأمونيا أو أمين في عملية تسمى الوسط. تتم إزالة جزيء من الماء ويتكون الأميد مع الأجزاء المتبقية من حمض الكربوكسيل والأمين.

وبسبب هذا التفاعل بالتحديد ، تتجمع الأحماض الأمينية في جسم الإنسان في بوليمر لتشكيل البروتينات. جميع الأميدات ، باستثناء واحد ، صلبة في درجة حرارة الغرفة ونقاط غليانها أعلى من الأحماض المقابلة.

إنها قواعد ضعيفة (على الرغم من أنها أقوى من الأحماض الكربوكسيلية والإسترات والألدهيدات والكيتونات) ، ولها قدرة عالية على المذيبات وهي شائعة جدًا في الطبيعة وفي صناعة الأدوية.

يمكنهم أيضًا ربط وتشكيل بوليمرات تسمى بولي أميد ، وهي مواد صلبة موجودة في النايلون والكيفلر في السترات الواقية من الرصاص.

الصيغة العامة

يمكن تصنيع الأميد في أبسط صوره من جزيء الأمونيا ، حيث تم استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة الأسيل (RCO-).

يتم تمثيل جزيء الأميد المفرد هذا على أنه RC (O) NH ₂ ويصنف على أنه أميد أولي.

يمكن أن يحدث هذا التوليف بطرق مختلفة ، ولكن أبسط طريقة هي من خلال الجمع بين حمض الكربوكسيل مع أمين ، في درجات حرارة عالية ، لتلبية متطلباته من طاقة التنشيط العالية وتجنب التفاعل. عكس عودة الأميد إلى كواشفه الأولية.

توجد طرق بديلة لتخليق الأميدات تستخدم "تنشيط" حمض الكربوكسيل ، والذي يتكون أولاً من تحويله إلى إحدى مجموعات الإستر ، وكلوريدات الأسيل والأنهيدريدات.

من ناحية أخرى ، تبدأ الطرق الأخرى من مجموعات وظيفية مختلفة تشمل الكيتونات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية وحتى الكحولات والألكينات في وجود محفزات ومواد مساعدة أخرى.

الأميدات الثانوية ، وهي أكثر عددًا في الطبيعة ، هي تلك التي تم الحصول عليها من الأمينات الأولية ، وتبدأ الأميدات الثلاثية من الأمينات الثانوية. البولي أميدات هي تلك البوليمرات التي تحتوي على وحدات مرتبطة بروابط أميد.

أنواع

الأميدات ، على غرار الأمينات ، يمكن تقسيمها إلى أليفاتية وعطرية. العطريات هي تلك التي تتوافق مع قواعد العطرية (جزيء دائري ومسطح مع روابط رنانة تُظهر ظروف الاستقرار) ومع قاعدة Hückel.

في المقابل ، تنقسم الأميدات الأليفاتية إلى أولية وثانوية وثالثية ، بالإضافة إلى البولي أميدات ، وهي نوع آخر مختلف من هذه المواد.

الأميدات الأولية

الأميدات الأولية هي كل تلك التي ترتبط فيها المجموعة الأمينية (-NH ₂) مباشرة فقط بذرة كربون ، والتي تمثل نفسها مجموعة كاربونيل.

تحتوي المجموعة الأمينية لهذا الأميد على درجة واحدة فقط من الاستبدال ، لذلك فهي تحتوي على إلكترونات حرة ويمكنها تكوين روابط هيدروجينية مع مواد أخرى (أو أميدات أخرى). لديهم هيكل RC (O) NH ₂.

الأميدات الثانوية

الأميدات الثانوية هي تلك الأميدات التي يتم فيها ربط نيتروجين المجموعة الأمينية (-NH ₂) أولاً بمجموعة كاربونيل ، ولكن أيضًا مع بديل R آخر.

هذه الأميدات أكثر شيوعًا ولها الصيغة RC (O) NHR '. يمكنهم أيضًا تكوين روابط هيدروجينية مع الأميدات الأخرى ، وكذلك مع المواد الأخرى.

الأميدات الثلاثية

هذه هي الأميدات التي تم فيها استبدال الهيدروجين الخاص بها بالكامل بواسطة مجموعة الكربونيل وسلسلتين بديلتين أو مجموعات وظيفية R.

هذه الأميدات ، لأنها لا تحتوي على إلكترونات منفصلة ، لا يمكنها تكوين روابط هيدروجينية مع مواد أخرى. ومع ذلك ، يمكن لجميع الأميدات (الأولية والثانوية والثالثية) الارتباط بالماء.

بولي أميد

البولي أميدات عبارة عن بوليمرات تستخدم الأميدات كسندات لوحداتها المتكررة ؛ أي أن وحدات هذه البوليمرات لها روابط مع كل جانب من جوانب الصيغة الكيميائية –CONH ₂ ، باستخدام هذه الروابط كجسور.

بعض الأميدات اصطناعية ، ولكن يوجد البعض الآخر في الطبيعة ، مثل الأحماض الأمينية. يتم شرح استخدامات هذه المواد في قسم لاحق.

يمكن أيضًا تقسيم الأميدات وفقًا لنوع الرابطة إلى أيوني أو تساهمي. الأميدات الأيونية (أو المالحة) عبارة عن مركبات قلوية عالية تتشكل عندما يتم معالجة جزيء من الأمونيا أو الأمين أو الأميد التساهمي بمعدن تفاعلي مثل الصوديوم.

من ناحية أخرى ، الأميدات التساهمية صلبة (باستثناء الفورماميد ، وهو سائل) ، فهي لا توصل الكهرباء ، وفي حالة تلك القابلة للذوبان في الماء ، فإنها تعمل كمذيبات للمواد العضوية وغير العضوية. هذا النوع من الأميد لديه نقطة غليان عالية.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

تشمل الخصائص الفيزيائية للأميدات نقاط الغليان والقابلية للذوبان ، بينما تشمل الخصائص الكيميائية الطبيعة الحمضية القاعدية وقدرتها على التحلل عن طريق الاختزال والجفاف والتحلل المائي.

علاوة على ذلك ، من المهم ملاحظة أن الأميدات عديمة اللون والرائحة في الظروف العادية.

نقاط الانصهار والغليان

للأميدات نقاط انصهار وغليان عالية بالنسبة لحجم جزيئاتها نظرًا لقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية.

تكون ذرات الهيدروجين في مجموعة –NH ₂ موجبة بما يكفي لتكوين رابطة هيدروجينية مع زوج حر من الإلكترونات في جزيء آخر.

تتطلب هذه الروابط المتكونة قدرًا معقولًا من الطاقة للكسر ، وبالتالي فإن نقاط انصهار الأميدات عالية.

على سبيل المثال ، يشكل الإيثاناميد بلورات عديمة اللون عند 82 درجة مئوية ، على الرغم من كونه أميدًا أوليًا وسلسلة قصيرة (CH ₃ CONH ₂).

الذوبان

تتشابه قابلية ذوبان الأميدات تمامًا مع الإسترات ، ولكنها في نفس الوقت أقل قابلية للذوبان من الأمينات والأحماض الكربوكسيلية المماثلة ، حيث يمكن لهذه المركبات التبرع وقبول الروابط الهيدروجينية.

الأميدات الأصغر (الأولية والثانوية) قابلة للذوبان في الماء لأن لديها القدرة على تكوين روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء ؛ Tertiaries ليس لديهم هذه القدرة.

قاعدية

بالمقارنة مع الأمينات ، فإن الأميدات لديها القليل من القوة الأساسية ؛ ومع ذلك ، فهي أقوى كقواعد من الأحماض الكربوكسيلية والإسترات والألدهيدات والكيتونات.

بسبب تأثيرات الرنين ، وبالتالي ، من خلال تطوير شحنة موجبة ، يمكن للأمينات تسهيل نقل البروتون: وهذا يجعلها تتصرف مثل حمض ضعيف.

يتضح هذا السلوك في تفاعل الإيثاناميد وأكسيد الزئبق لتكوين ملح من الزئبق والماء.

قدرة التحلل عن طريق الاختزال والجفاف والتحلل المائي

على الرغم من عدم اختزالها بشكل شائع ، يمكن أن تتحلل الأميدات (إلى أمينات) من خلال الاختزال التحفيزي عند درجة حرارة وضغط مرتفعين ؛ يمكن أيضًا اختزالها إلى ألدهيدات دون الحاجة إلى مسارات تحفيزية.

يمكن تجفيفها في وجود عوامل التجفيف (مثل كلوريد الثيونيل أو خامس أكسيد الفوسفور) لتشكيل النتريل (-C≡N).

أخيرًا ، يمكن تحللها بالماء لتحويلها إلى أحماض وأمينات ؛ سيتطلب هذا التفاعل حمض قوي أو قلوي ليحدث بمعدل أسرع. بدون هذه ، سيحدث التفاعل بمعدل منخفض جدًا.

التسمية

يجب تسمية الأميدات باللاحقة "-amide" أو "-carboxamide" إذا كان الكربون الذي يمثل جزءًا من مجموعة الأميد لا يمكن تضمينه في السلسلة الرئيسية. البادئة المستخدمة في هذه الجزيئات هي "amido-" ، متبوعة باسم المركب.

سيتم التعامل مع الأميدات التي تحتوي على بدائل إضافية على ذرة النيتروجين كما في حالة الأمينات: يتم ترتيبها أبجديًا ومسبوقة بـ "N-" ، كما هو الحال مع NN-dimethylmethanamide.

الاستخدامات الصناعية وفي الحياة اليومية

الأميدات ، بالإضافة إلى التطبيقات الأخرى التي يمكنهم تقديمها ، هي جزء من جسم الإنسان ، ولهذا السبب فهي ضرورية في الحياة.

تشكل الأحماض الأمينية وتتجمع في شكل بوليمر لبناء سلاسل بروتينية. أيضا ، توجد في الحمض النووي ، الحمض النووي الريبي ، الهرمونات ، والفيتامينات.

توجد عادة في الصناعة في شكل اليوريا (منتج نفايات للحيوانات) ، في صناعة الأدوية (على سبيل المثال ، كمكون رئيسي من الباراسيتامول والبنسلين و LSD) وكبولي أميد في حالة النايلون والكيفلار.

أمثلة

- فورماميد (CH ₃ NO) ، سائل قابل للامتزاج بالماء يمكن أن يكون جزءًا من مبيدات الأعشاب ومبيدات الآفات.

- إيثاناميد (C ₂ H ₅ NO) ، منتج وسيط بين الأسيتون واليوريا.

- Ethanediamide (CONH ₂) ₂ ، بديل اليوريا في الأسمدة.

- N- ميثيل إيثاناميد (C ₃ H ₇ NO) ، مادة أكالة وقابلة للاشتعال.

المراجع

1. ويكيبيديا. (سادس). الأميد. تم الاسترجاع من en.wikipedia.org
2. الاحالة ، C. (سادس). تحضير وخصائص الأميدات. تم الاسترجاع من موقع chemistry-assignment.com
3. بريتانيكا ، إي (بدون تاريخ). الأميد. تعافى من britannica.com
4. ChemGuide. (سادس). أميدات. تم الاسترجاع من chemguide.co.ukFarmer ، PS (sf). الخصائص الفيزيائية للأميدات. تم الاسترجاع من chem.libretexts.org