أنيثول: الهيكل ، الخصائص ، الاستخدامات ، السمية - كيمياء - 2026

و أنيثول هو مركب عضوي من الجزيئية الصيغة C ₁₀ H ₂₂ O، المستمدة من فينيل بروبين. له رائحة مميزة لزيت اليانسون وطعم حلو. يوجد بشكل طبيعي في بعض الزيوت الأساسية.

الزيوت العطرية سائلة في درجة حرارة الغرفة ، فهي المسؤولة عن رائحة النباتات. توجد بشكل رئيسي في نباتات الفصيلة الشفوية (النعناع والخزامى والزعتر وإكليل الجبل) والنباتات السارية (اليانسون والشمر) ؛ من الأخير ، يتم استخراج الأنثول عن طريق تجريد البخار.

الينسون. المصدر: Pixabay

اليانسون والشمر نباتان يحتويان على الأنثول ، وهو الأثير الفينولي ، والذي يوجد في الفاكهة في حالة اليانسون. يستخدم هذا المركب كمدر للبول وطارد للريح وطارد للبلغم. كما يضاف إلى الطعام لمنحهم نكهة

يتم تصنيعه عن طريق أسترة p-cresol مع كحول الميثيل ، والتكثيف اللاحق مع الألدهيد. يمكن استخلاص الأنثول من النباتات التي تحتوي عليه عن طريق التقطير بالبخار.

للأنيثول تأثيرات سامة ويمكن أن يسبب تهيجًا للجلد أو العينين أو الجهاز التنفسي أو الجهاز الهضمي ، اعتمادًا على موقع التلامس.

هيكل أنثول

جزيء أنيثول المصدر:..TTT.. من ويكيميديا ​​كومنز

يظهر هيكل جزيء الأنثول في الصورة العلوية في نموذج كروي وقضيب.

هنا يمكنك معرفة سبب كونه من الأثير الفينول: على اليمين توجد مجموعة الميثوكسي ، –OCH ₃ ، وإذا تجاهلت CH ₃ للحظة ، فستحصل على الحلقة الفينولية (مع بديل البروبين) بدون الهيدروجين ، حلقة-. لذلك ، باختصار ، يمكن تصور صيغتها الهيكلية على أنها ArOCH ₃.

إنه جزيء يمكن أن يكون هيكله الكربوني موجودًا في نفس المستوى ، حيث أن جميع ذراته تقريبًا بها تهجين sp ².

قوتها بين الجزيئات هي من النوع ثنائي القطب ، مع أعلى كثافة إلكترون تقع باتجاه منطقة الحلقة ومجموعة الميثوكسي. لاحظ أيضًا الطابع البرمائي نسبيًا للأنثول: - OCH ₃ قطبي ، وبقية هيكله قطبي ومقاوم للماء.

تفسر هذه الحقيقة انخفاض قابليته للذوبان في الماء ، ويتصرف مثل أي دهون أو زيت. كما يفسر تقاربها مع الدهون الأخرى الموجودة في المصادر الطبيعية.

نظائر هندسية

أيزومرات رابطة الدول المستقلة (Z) ، أعلى ، وعابرة (E) ، أسفل. المصدر: جو ، من ويكيميديا ​​كومنز.

يمكن أن يوجد الأنثول في شكلين متشابهين. أظهرت الصورة الأولى للهيكل الشكل العابر (E) ، وهو الأكثر ثباتًا ووفرة. مرة أخرى ، يظهر هذا الهيكل في الصورة العلوية ، ولكن مصحوبًا بأيزومير cis (Z) ، في الأعلى.

لاحظ الفرق بين الأيزومرين: الموضع النسبي لـ- OCH ₃ بالنسبة للحلقة العطرية. في أيزومر الأنثول رابطة الدول المستقلة ، - OCH ₃ أقرب إلى الحلقة ، مما يؤدي إلى عائق ستيري ، مما يزعزع استقرار الجزيء.

في الواقع ، هذا هو عدم الاستقرار بحيث تتغير خصائص مثل نقطة الانصهار. كقاعدة عامة ، تحتوي دهون رابطة الدول المستقلة على نقاط انصهار أقل ، وتفاعلاتها بين الجزيئات أقل كفاءة مقارنة بالدهون المتحولة.

الخصائص

الأسماء

الملحق و 1-ميثوكسي-4-بروبينيل بنزين

الصيغة الجزيئية

ج ₁₀ ح ₂₂ س

الوصف المادي

بلورات بيضاء أو سائل عديم اللون ، أصفر شاحب في بعض الأحيان.

نقطة الغليان

454.1 درجة فهرنهايت إلى 760 ملم زئبق (234 درجة مئوية).

نقطة الانصهار

704 درجة فهرنهايت (21.3 درجة مئوية).

نقطة الاشتعال

195 درجة فهرنهايت.

الذوبان في الماء

عمليا غير قابل للذوبان في الماء (1.0 جم / لتر) عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في المذيبات العضوية

بنسبة 1: 8 في 80٪ إيثانول ؛ 1: 1 في 90٪ إيثانول.

قابل للاختلاط مع الكلوروفورم والأثير. يصل إلى تركيز 10 ملي مولار في ثنائي ميثيل سلفوكسيد. قابل للذوبان في البنزين ، أسيتات الإيثيل ، ثاني كبريتيد الكربون ، والأثير البترولي.

كثافة

0.9882 جم / مل عند 20 درجة مئوية.

ضغط البخار

5.45 باسكال عند 294 درجة فهرنهايت.

اللزوجة

2.45 × 10 ^-3 ثبات.

معامل الانكسار

1،561

المزيد

مستقر ، لكنه مركب قابل للاحتراق. متوافق مع عناصر مؤكسدة قوية.

درجة حرارة التخزين

بين 2 و 8 درجات مئوية.

الرقم الهيدروجيني

7.0

التطبيقات

الدوائية والعلاجية

يُنسب أنيثول تريثيون (ATT) إلى العديد من الوظائف ، بما في ذلك زيادة إفراز اللعاب ، مما يساعد في علاج جفاف الفم.

في الأنثول ، وفي النباتات التي تحتوي عليه ، تم إثبات نشاط يتعلق بالجهاز التنفسي والجهاز الهضمي ، بالإضافة إلى وجود تأثير مضاد للالتهابات ومضاد الكولينستريز والوقاية الكيميائية.

هناك علاقة بين محتوى الأنثول في النبات وعمله العلاجي. لذلك ، فإن الإجراء العلاجي ينسب إلى أتينول.

إن الأنشطة العلاجية للنباتات التي تحتوي على الأنثول تجعلها جميعها مضادة للتشنج وطارد للريح ومطهر وطارد للبلغم. لديهم أيضًا خصائص eupeptic و secretolytic و galactogogic ، وفي الجرعات العالية جدًا ، نشاط emenogic.

يظهر Anethole تشابهًا بنيويًا مع الدوبامين ، ولهذا يُشار إلى أنه يمكن أن يتفاعل مع مستقبلات الناقل العصبي ، مما يؤدي إلى إفراز هرمون البرولاكتين ؛ مسؤول عن عمل galactogic المنسوب إلى أتينول.

الينسون

اليانسون النجمي ، نكهة الطهي ، يستخدم لعلاج آلام المعدة. بالإضافة إلى ذلك ، يُنسب إليه خصائص مسكنة للألم وموجهة للأعصاب وخافضة للحرارة. يتم استخدامه كطارد للريح وفي تخفيف المغص عند الأطفال.

مبيد حشري ومضاد للميكروبات ومضاد للطفيليات

يستخدم اليانسون ضد حشرات المن (حشرات المن) التي تمتص الأوراق وتطلق البراعم مما يؤدي إلى تجعدها.

يعمل الأنثول كمبيد حشري على يرقات نوع البعوض Ochlerotatus caspices و Aedes egypti. كما أنه يعمل كمبيد للآفات على السوس (العنكبوت). له تأثير مبيد حشري على أنواع الصراصير Blastella germanica.

وبالمثل ، فإنه يعمل على العديد من أنواع السوس البالغة. أخيرًا ، الأنثول عامل طارد للحشرات ، وخاصة البعوض.

يعمل أنثول على بكتيريا السالمونيلا المعوية ، حيث يعمل بطريقة مبيد للجراثيم والجراثيم. له نشاط مضاد للفطريات ، خاصة على أنواع Saccharomyces cerevisiae و Candida albicans ، وهذه الأخيرة هي من الأنواع الانتهازية.

يمارس الأنثول تأثيرًا مضادًا للديدان في المختبر على بيض ويرقات أنواع النيماتودا Haemonchus contortus ، الموجودة في الجهاز الهضمي للأغنام.

في الأطعمة والمشروبات

يستخدم الأنثول ، وكذلك النباتات التي تحتوي على نسبة عالية من المركب ، كنكهة في العديد من الأطعمة والمشروبات والحلويات ، نظرًا لمذاقه الحلو اللذيذ. يتم استخدامه في المشروبات الكحولية مثل ouzo و raki و Pernoud.

بسبب انخفاض قابليته للذوبان في الماء ، فإن الأنثول مسؤول عن تأثير الأوزو. عند إضافة الماء إلى سائل الأوزو ، تتشكل قطرات صغيرة من الأنثول لتغيم السائل. هذا دليل على صحتها.

تسمم

يمكن أن يسبب تهيج العين والجلد عن طريق التلامس ، والذي يظهر على الجلد في الحمامي والوذمة مما يسبب التقشر. عن طريق الابتلاع يمكن أن يؤدي إلى التهاب الفم ، وهي علامة تصاحب سمية الأنثول. بينما عن طريق الاستنشاق هناك تهيج في الجهاز التنفسي.

يمكن أن يسبب الينسون النجمي (غني بالأنتول) الحساسية ، خاصة عند الأطفال وبالمثل ، يمكن أن يؤدي الاستهلاك المفرط للأنتول إلى ظهور أعراض ، مثل تقلصات العضلات والارتباك العقلي والنعاس بسبب تأثيره المخدر.

يزيد التسمم باليانسون النجمي عند استخدامه بشكل مكثف في شكل زيوت عطرية نقية

المراجع

1. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة ^{العاشرة}). وايلي بلس.
2. بنك المخدرات. (2017). أنيثول تريثيون. تم الاسترجاع من: drugbank.ca
3. كن لطيفًا للنباتات. (2017). الشمر والزيوت الأساسية الأخرى التي تحتوي على (E) - أنثول. تم الاسترجاع من: bkbotanicals.com
4. كتاب كيميائي. (2017). عبر أنيثول. تم الاسترجاع من: chemicalbook.com
5. بوبكيم. (2019). أنيثول. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. ويكيبيديا. (2019). أنيثول. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
7. ماريا إي كاريتيرو. (سادس). نباتات طبية تحتوي على زيت أساسي غني بالأنتول.. تم الاسترجاع من: botplusweb.portalfarma.com
8. مشرف. (21 أكتوبر 2018). ما هو الأنثول؟ المنتجات الصحية الموثوقة. تم الاسترجاع من: trusthealthproducts.com