الأنثراسين: التركيب والخصائص والسمية والاستخدامات - كيمياء - 2025

و الأنثراسين هو الهيدروكربونات العطرية المتعددة الحلقات (PAH) الذي يتكون من مزيج من ثلاث حلقات البنزين. إنه مركب عديم اللون ، ولكنه يكتسب اللون الأزرق الفلوري تحت إشعاع الضوء فوق البنفسجي. أنثراسين يتسامى بسهولة.

إنها مادة صلبة بيضاء (الصورة السفلية) ، ولكنها يمكن أن تظهر أيضًا على شكل بلورات أحادية اللون عديمة اللون ، برائحة عطرية خفيفة. الأنثراسين الصلب غير قابل للذوبان عمليًا في الماء وقابل للذوبان جزئيًا في المذيبات العضوية ، وخاصة ثاني كبريتيد الكربون ، CS ₂.

بلورات الأنثراسين. المصدر: Leiem عبر Wikipedia.

تم اكتشافه في عام 1832 بواسطة August Laurent و Jean Dumas ، باستخدام القطران كمادة خام. يستمر استخدام هذه المادة في إنتاج الأنثراسين ، حيث تحتوي على 1.5 ٪ من المركب العطري. يمكن أيضًا تصنيعه من البنزوكوينون.

يوجد في البيئة كنتيجة للاحتراق الجزئي للهيدروكربونات الأحفورية. تم العثور عليه في مياه الشرب ، في الهواء الجوي ، في عوادم السيارات ، وفي دخان السجائر. تم إدراجه من قبل وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) من أهم الملوثات البيئية.

يتقلص أنثراسين بفعل الأشعة فوق البنفسجية. علاوة على ذلك ، يتم هدرجة إلى 9،10-ثنائي هيدروانثراسين بفعل الزنك ، مما يحافظ على عطرية حلقات البنزين المتبقية. يتأكسد إلى أنثراكينون بالتفاعل مع بيروكسيد الهيدروجين.

عن طريق فركها يمكن أن ينبعث منها الضوء والكهرباء ، والظلام من خلال التعرض لأشعة الشمس.

يتم استخدامه كوسيط في إنتاج الأحبار والملونات ، مثل الايزارين. يتم استخدامه في حماية الخشب. كما أنه يستخدم كمبيد للحشرات ، ومبيد للقوارض ، ومبيد للأعشاب ومبيد للقوارض.

هيكل أنثراسين

الحلقات العطرية الثلاثة من الأنثراسين. المصدر: جينتو

تُظهر الصورة العلوية بنية الأنثراسين ممثلة بنموذج من الكرات والقضبان. كما يتضح ، هناك ثلاث حلقات عطرية بستة كربون ؛ هذه حلقات بنزين. تشير الخطوط المنقطة إلى العطرية الموجودة في الهيكل.

جميع ذرات الكربون لها تهجين sp ² ، لذلك يكون الجزيء في نفس المستوى. لذلك ، يمكن اعتبار الأنثراسين ورقة عطرية صغيرة.

لاحظ أيضًا أن ذرات الهيدروجين (الكرات البيضاء) ، على الجانبين ، تتعرض عمليًا لسلسلة من التفاعلات الكيميائية.

القوى الجزيئية والبنية البلورية

تتفاعل جزيئات الأنثراسين من خلال قوى التشتت في لندن وتكدس حلقاتها فوق بعضها البعض. على سبيل المثال ، يمكن ملاحظة أن اثنتين من هذه "الصفائح" تجتمعان معًا وعندما تتحرك إلكترونات سحابةهما (المراكز العطرية للحلقات) ، تمكنت من البقاء معًا.

التفاعل المحتمل الآخر هو أن الهيدروجين ، مع بعض الشحنة الجزئية الموجبة ، ينجذب إلى المراكز السلبية والعطرية لجزيئات الأنثراسين المجاورة. وبالتالي ، فإن هذه عوامل الجذب لها تأثير اتجاهي يوجه جزيئات الأنثراسين في الفضاء.

وبالتالي ، يتم ترتيب الأنثراسين بطريقة تتبنى نمطًا هيكليًا طويل المدى ؛ وبالتالي يمكن أن تتبلور في نظام أحادي الميل.

من المفترض أن هذه البلورات تظهر ألوانًا صفراء نتيجة لأكسدتها لأنثراكينون ؛ وهو مشتق من الأنثراسين الذي يكون صلبه أصفر.

الخصائص

الأسماء الكيميائية

- أنثراسين

- البارانافثالين

- أنثراسين

-زيت أخضر

الصيغة الجزيئية

C ₁₄ H ₁₀ أو (C ₆ H ₄ CH) ₂.

الوزن الجزيئي الغرامي

178.234 جم / مول.

الوصف المادي

صلبة بيضاء أو صفراء شاحبة. بلورات أحادية الميل ناتجة عن إعادة التبلور في الكحول.

اللون

عندما يكون أنثراسين النقي عديم اللون. مع الضوء الأصفر تتألق البلورات الصفراء باللون الأزرق. يمكن أن تظهر أيضًا نغمات صفراء معينة.

رائحة

عطري خفيف.

نقطة الغليان

341.3 درجة مئوية.

نقطة الانصهار

216 درجة مئوية.

نقطة الاشتعال

250 درجة فهرنهايت (121 درجة مئوية) ، كوب مغلق.

الذوبان في الماء

عمليا غير قابل للذوبان في الماء.

0.022 مجم / لتر من الماء عند درجة حرارة 0 درجة مئوية

0044 ملغم / لتر من الماء عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في الإيثانول

0.76 جم / كجم عند 16 درجة مئوية

3.28 جم / كجم عند 25 درجة مئوية. لاحظ كيف أنه أكثر قابلية للذوبان في الإيثانول منه في الماء عند نفس درجة الحرارة.

الذوبان في الهكسان

3.7 جم / كجم.

الذوبان في البنزين

16.3 جم / لتر. تظهر قابلية ذوبانه الكبيرة في البنزين تقاربها العالي معه ، حيث أن كلا المادتين عطريتان ودوريتان.

ذوبان ثاني كبريتيد الكربون

32.25 جم / لتر.

كثافة

1.24 جم / سم ³ إلى 68 فهرنهايت (1.25 جم / سم ³ عند 23 درجة مئوية).

كثافة بخار

6.15 (نسبة إلى الهواء المأخوذ كمرجع يساوي 1).

ضغط البخار

1 مم زئبق عند 293 درجة فهرنهايت (سامية). 6.56 × ^10-6 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

المزيد

إنه مستقر إذا تم تخزينه في ظل الظروف الموصى بها. إنه ذو إضاءة احترافية وكهرباء الاحتكاك. هذا يعني أنه ينبعث منه الضوء والكهرباء عند فركه. أنثراسين يغمق عند تعرضه لأشعة الشمس.

الاشتعال الذاتي

1،004 درجة فهرنهايت (540 درجة مئوية).

تقسيم

تنتج المركبات الخطرة عن طريق الاحتراق (أكاسيد الكربون). يتحلل عند التسخين تحت تأثير المؤكسدات القوية ، وينتج دخانًا لاذعًا وسامًا.

حرارة الاحتراق

40.110 كيلوجول / كيلوجرام.

قدرة السعرات الحرارية

210.5 جول / مول · ك.

أقصى طول موجي للامتصاص (الضوء المرئي والأشعة فوق البنفسجية)

الحد الأقصى λ 345.6 نانومتر و 363.2 نانومتر.

اللزوجة

-0.602 سنتي الوزن (240 درجة مئوية)

-0.498 سم مكعب (270 درجة مئوية)

-0.429 سم مكعب (300 درجة مئوية)

كما يتضح ، تقل لزوجته مع زيادة درجة الحرارة.

التسمية

أنثراسين هو جزيء متعدد الحلقات منتظم ، ووفقًا للتسمية المحددة لهذا النوع من النظام ، يجب أن يكون اسمه الحقيقي Tricene. البادئة tri هي لأن هناك ثلاث حلقات بنزين. ومع ذلك ، انتشر الاسم التافه الأنثراسين وترسخ في الثقافة الشعبية والعلوم.

عادة ما تكون تسمية المركبات المشتقة منه معقدة نوعًا ما ، وتعتمد على الكربون حيث يتم الاستبدال. يوضح ما يلي ترقيم الكربون الخاص بالأنثراسين:

ترقيم الكربون في أنثراسين. المصدر: Edgar181

يرجع ترتيب الترقيم إلى الأولوية في التفاعل أو القابلية للتأثر بالكربون المذكور.

إن ذرات الكربون النهائية (1-4 ، و8-5) هي الأكثر تفاعلاً ، بينما تلك الموجودة في الوسط (9-10) ، تتفاعل مع ظروف أخرى ؛ على سبيل المثال ، مؤكسد لتشكيل أنثراكينون (9 ، 10-ديوكسوانثراسين).

تسمم

عند ملامسته للجلد يمكن أن يسبب تهيجًا وحكة وحرقًا تتفاقم بسبب أشعة الشمس. أنثراسين هو محسس للضوء ، يعزز تلف الجلد الناجم عن الأشعة فوق البنفسجية. قد يسبب التهاب الجلد الحاد وتوسع الشعيرات والحساسية.

عند ملامسته للعين ، يمكن أن يسبب تهيجًا وحروقًا. يمكن أن يؤدي استنشاق الأنثراسين إلى تهيج الأنف والحلق والرئتين ، مما يتسبب في السعال والصفير.

ارتبط تناول الأنثراسين لدى البشر بالصداع والغثيان وفقدان الشهية والتهاب الجهاز الهضمي وردود الفعل البطيئة والضعف.

كانت هناك اقتراحات لعمل مادة مسرطنة للأنثراسين. ومع ذلك ، لم يتم تأكيد هذا الافتراض ، حتى أن بعض مشتقات الأنثراسين قد استخدمت في علاج أنواع معينة من السرطان.

التطبيقات

التكنولوجية

-أنثراسين هو أحد أشباه الموصلات العضوية ، ويستخدم كمومض في أجهزة الكشف عن الفوتونات عالية الطاقة والإلكترونات وجسيمات ألفا.

- كما أنها تستخدم لطلاء البلاستيك ، مثل البولي فينيل تولوين. هذا من أجل إنتاج وميضات بلاستيكية ، لها خصائص مشابهة للماء ، لاستخدامها في قياس جرعات العلاج الإشعاعي.

- يستخدم الأنثراسين بشكل شائع كجهاز تتبع للأشعة فوق البنفسجية ، يتم استخدامه في الطلاءات على لوحات الدوائر المطبوعة. هذا يسمح بفحص الطلاء تحت الضوء فوق البنفسجي.

جزيء ذو قدمين

في عام 2005 ، صنع الكيميائيون في جامعة كاليفورنيا ، ريفرسايد ، أول جزيء ذو قدمين: 9.10-dithioanthratracene. تدفع نفسها في خط مستقيم عند تسخينها على سطح نحاسي مسطح ، ويمكنها أن تتحرك كما لو كانت قدمين.

اعتقد الباحثون أن الجزيء يمكن استخدامه في الحوسبة الجزيئية.

اللون البيزو

بعض مشتقات الأنثراسين لها خصائص بيزو كروماتيك ، أي أن لديها القدرة على تغيير اللون اعتمادًا على الضغط المطبق عليها. لذلك ، يمكن استخدامها كأجهزة كشف الضغط.

يستخدم الأنثراسين أيضًا في صنع ما يسمى بحواجز الدخان.

بيئي

الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAH) هي ملوثات بيئية ، وبشكل رئيسي الماء ، لذلك تبذل الجهود لتقليل الوجود السام لهذه المركبات.

الأنثراسين مادة (PAH) وتستخدم كنموذج لدراسة تطبيق طريقة الانحلال الحراري المائي في تحلل مركبات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات.

يستخدم الانحلال الحراري المائي في معالجة المياه الصناعية. أدى عملها على الأنثراسين إلى تكوين مركبات الأكسدة: أنثرون ، أنثروكينون وزانثون ، وكذلك مشتقات هيدروانثراسين.

هذه المنتجات أقل استقرارًا من الأنثراسين وبالتالي فهي أقل ثباتًا في البيئة ويمكن التخلص منها بسهولة أكبر من مركبات الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات.

الآخرين

- يتأكسد أنثراسين لينتج أنثروكينون ، ويستخدم في تركيب الأصباغ والملونات

- يستخدم أنثراسين لحماية الخشب. كما أنه يستخدم كمبيد حشري ، ومبيد للقراد ، ومبيد للأعشاب ، ومبيد للقوارض.

- تم استخدام المضاد الحيوي anthracycline في العلاج الكيميائي ، لأنه يثبط تخليق DNA و RNA. يتم وضع جزيء الأنثراسيكلين بين قواعد الحمض النووي / الحمض النووي الريبي ، مما يمنع تكاثر الخلايا السرطانية سريعة النمو.

المراجع

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). الخصائص بيزوكروميك لمشتقات بيريديل ديفينيل أنثراسين: دراسة رامان و DFT مشتركة. جامعة ملقة.
2. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة ^{العاشرة}). وايلي بلس.
3. ويكيبيديا. (2018). أنثراسين. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
4. بوبكيم. (2019). أنثراسين. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN و Chetana PR (2016). مراجعة للأنثراسين ومشتقاته: التطبيقات. الأبحاث والمراجعات: مجلة الكيمياء.