بنزوات البنزيل: الهيكل ، الخصائص ، التوليف ، الاستخدامات - كيمياء - 2026

و بنزوات البنزيل هو مركب عضوي من صيغة C ₁₄ H ₁₂ O ₂. يظهر على شكل سائل عديم اللون أو كمادة صلبة بيضاء على شكل رقائق ، ذات رائحة بلسمية ضعيفة مميزة. يتيح ذلك استخدام بنزوات البنزيل في صناعة العطور كعامل تثبيت للرائحة.

تمت دراسته لأول مرة كدواء في عام 1918 ، وأصبح مدرجًا في قائمة الأدوية الأساسية لمنظمة الصحة العالمية منذ ذلك الحين.

المصدر: Jynto، from Wikimedia Commons

وهو أحد أكثر المركبات استخدامًا في علاج الجرب أو الجرب. عدوى جلدية تسببها سوس الجرب ، وتتميز بحكة شديدة تزداد حدتها في الليل ويمكن أن تؤدي إلى عدوى ثانوية.

إنه قاتل لعث الجرب ويستخدم أيضًا في القمل ، وهو غزو قمل الرأس والجسم. في بعض البلدان لا يتم استخدامه كعلاج مختار للجرب بسبب التأثير المهيج للمركب.

يتم الحصول عليها عن طريق تكثيف حمض البنزويك مع كحول البنزيل. هناك طرق أخرى مماثلة لتركيب المركب. وبالمثل ، تم عزله في بعض أنواع النباتات من جنس Polyalthia.

هيكل بنزوات البنزيل

تمثل الصورة العلوية هيكل بنزوات البنزيل في نموذج شريطي وكروي. تشير الخطوط المنقطة إلى عطرية حلقات البنزين: أحدهما من حمض البنزويك (يسارًا) والآخر من كحول بنزيل (يمينًا).

تدور روابط Ar-COO و H ₂ C-Ar ، مما يتسبب في تدوير الحلقات على تلك المحاور. بخلاف هذه الدورات ، لا يوجد الكثير مما يمكن أن يساهم (للوهلة الأولى) بخصائصه الديناميكية ؛ لذلك ، تجد جزيئاتها طرقًا أقل لإنشاء قوى بين الجزيئات.

التفاعلات

وبالتالي ، يمكن توقع أن الحلقات العطرية للجزيئات المجاورة لا تتفاعل بطريقة ملحوظة ، ولا تتفاعل مع مجموعة الإستر بسبب اختلاف قطبيتها (تلك الموجودة في الكرات الحمراء ، R-CO-OR).

أيضًا ، لا يوجد احتمال لوجود روابط هيدروجينية على جانبي هيكلها. يمكن لمجموعة الإستر أن تقبلهم ، لكن الجزيء يفتقر إلى مجموعات الهيدروجين المانحة (OH ، COOH ، أو NH ₂) لكي تظهر مثل هذه التفاعلات.

من ناحية أخرى ، يكون الجزيء متماثلًا إلى حد ما ، والذي يترجم إلى عزم ثنائي القطب دائم منخفض جدًا ؛ لذلك ، تكون تفاعلاتها ثنائية القطب ضعيفة.

وأين تقع المنطقة ذات الكثافة الإلكترونية الأعلى؟ في مجموعة الإستر ، على الرغم من عدم وضوحها بسبب التناظر في هيكلها.

القوى الجزيئية السائدة لبنزوات البنزيل مبعثرة أو قوى لندن. هذه تتناسب طرديًا مع الكتلة الجزيئية ، ومن خلال تجميع العديد من هذه الجزيئات معًا ، يمكن توقع أن يحدث تكوين ثنائيات أقطاب لحظية ومستحثة باحتمالية أكبر.

يتضح كل ما سبق من خلال الخصائص الفيزيائية لبنزوات البنزيل: يذوب فقط عند 21 درجة مئوية ، ولكن في الحالة السائلة يغلي عند 323 درجة مئوية.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الاسم الكيميائي

بنزوات البنزيل ، أو إستر ميثيل حمض البنزويك. بالإضافة إلى ذلك ، يتم تعيين العديد من الأسماء بسبب الشركات المصنعة للمنتج الطبي ، ومن بينها ما يلي: Acarosan و Ascabiol و Benzanil و Novoscabin.

الوزن الجزيئي الغرامي

212248 جم / مول.

الصيغة الجزيئية

C ₁₄ H ₁₂ O ₂.

مظهر جسماني

سائل عديم اللون أو صلب أبيض على شكل رقائق.

رائحة

لها رائحة بلسمية خفيفة.

المذاق

حاد وحرق حسب الذوق.

نقطة الغليان

323.5 درجة مئوية.

نقطة الانصهار

21 درجة مئوية.

نقطة اطلاق النار

148 درجة مئوية (298 درجة فهرنهايت).

الذوبان في الماء

عمليا غير قابل للذوبان في الماء (15.4 مجم / لتر).

الذوبان في المذيبات العضوية

غير قابل للذوبان في الجلسرين ، يمتزج بالكحول ، الكلوروفورم ، الأثير والزيوت. قابل للذوبان في الأسيتون والبنزين.

كثافة

1118 جم / سم ³ عند 25 درجة مئوية.

الكثافة النسبية مع الماء

1.1 (بكثافة ماء 1 جم / سم ³).

كثافة البخار بالنسبة للهواء

7.31 (هواء = 1).

ضغط البخار

0.000224 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

المزيد

مستحلب بنزيل بنزوات بنسبة 20٪ محضر في مستحلب OS وكحول شمع الصوف مستقر. يحافظ على فعاليته لمدة عامين تقريبًا.

الاشتعال الذاتي

480 درجة مئوية.

اللزوجة

8292 سنتمتر ثقل عند 25 درجة مئوية

حرارة الاحتراق

-6.69 × 10 ⁹ جول / كمول.

الرقم الهيدروجيني

محايد عمليًا عند تقدير الأس الهيدروجيني عن طريق ترطيب ورق عباد الشمس في المركب.

التوتر السطحي

26.6 داين / سم عند 210.5 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1.5681 عند 21 درجة مئوية.

آلية العمل

البنزيل بنزوات لها تأثيرات سامة على الجهاز العصبي لعثة Sarcoptes scabiei ، مما يتسبب في موتها. كما أنه سام لبيض العث ، على الرغم من أن آلية العمل الدقيقة غير معروفة.

يعمل بنزوات البنزيل عن طريق مقاطعة وظيفة قنوات الصوديوم ذات الجهد الكهربائي ، مما يتسبب في إزالة الاستقطاب لفترات طويلة من إمكانات غشاء الخلايا العصبية ، وانقطاع عمل الناقلات العصبية.

يشار إلى أن التأثير الانتقائي السمي العصبي للبيرميثرين (دواء يستخدم في الجرب) لللافقاريات يرجع إلى الاختلافات الهيكلية بين قنوات الصوديوم للفقاريات واللافقاريات.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

يتم إنتاجه عن طريق اقتران كحول البنزيل وبنزوات الصوديوم في وجود ثلاثي إيثيل أمين. يتم إنتاجه أيضًا عن طريق الاسترة التبادلية لميثيل بنزوات ، في وجود أكسيد البنزيل. إنه منتج ثانوي لتخليق حمض البنزويك عن طريق الأكسدة مع التولوين.

علاوة على ذلك ، يمكن تصنيعه عن طريق تفاعل Tischenko ، باستخدام البنزالديهايد مع بنزيلات الصوديوم (المتولد من كحول الصوديوم والبنزيل) كمحفز.

التطبيقات

في علاج الجرب

يستخدم المركب منذ فترة طويلة في علاج الجرب وكذلك قمل الرأس ، حيث يتم استخدامه كغسول بنزيل بنزوات بنسبة 25 ٪. في علاج الجرب ، يتم وضع المستحضر على الجسم كله من الرقبة إلى أسفل بعد تنظيف سابق.

عندما يجف التطبيق الأول ، ضع طبقة ثانية من المستحضر مع benzyl benzoate. يعتبر استخدامه منخفض الخطورة للمرضى البالغين المصابين بالجرب ، وقاتل للعث الذي ينتج المرض ، والذي عادة ما يتم التخلص منه في غضون خمس دقائق. لا ينصح باستخدام بنزوات البنزيل في الأطفال.

عادةً ما يتطلب الأمر استخدامين إلى ثلاثة تطبيقات للمركب لإحداث تهيج للجلد. يمكن أن تتسبب جرعة زائدة من المركب في ظهور بثور أو خلايا أو طفح جلدي.

لا توجد بيانات قابلة للاستخدام عن الامتصاص الجلدي لبنزوات البنزيل ، وهناك دراسات تشير إلى هذه الحقيقة ، ولكن دون تحديد حجمها.

يتحلل بنزوات البنزيل الممتص بسرعة إلى حمض البنزويك وكحول البنزيل. يتأكسد هذا لاحقًا إلى حمض البنزويك. بعد ذلك ، يترافق حمض البنزويك مع الجلايسين لإنتاج البنزويل كولين (حمض الهيبوريك) ، أو مع حمض الجلوكورونيك لإنتاج حمض البنزويل جلوكورونيك.

في علاج التشنجات

البنزيل بنزوات له تأثيرات موسعة للأوعية ومزيل للتشنج ، حيث يوجد في العديد من الأدوية لعلاج الربو والسعال الديكي.

تم استخدام بنزوات البنزيل في البداية في علاج العديد من الحالات التي أثرت على صحة الناس ، بما في ذلك التمعج المعوي المفرط ؛ الإسهال والدوسنتاريا. المغص المعوي والتشنج المعوي. تشنج البواب. إمساك تشنجي المغص الصفراوي؛ مغص كلوي أو مجرى البول. تشنج المثانة.

أيضا ، التشنجات المصاحبة لتقلص الحويصلة المنوية. مغص الرحم في عسر الطمث التشنجي. تشنج الشرايين المصاحب لارتفاع ضغط الدم. والتشنج القصبي كما في الربو. حاليا تم استبداله في العديد من استخداماته بأدوية أكثر فعالية

كسواغ

يستخدم البنزيل بنزوات كسواغ في بعض الأدوية البديلة لهرمون التستوستيرون (مثل نيبيدو) في علاج قصور الغدد التناسلية.

في أستراليا ، حدثت حالة من الحساسية المفرطة لدى مريض يخضع للعلاج بأدوية بديلة للتستوستيرون ، مرتبطة باستخدام بنزيل بنزوات.

يستخدم المركب في علاج بعض الأمراض الجلدية مثل السعفة وحب الشباب الخفيف إلى المعتدل والزهم.

في المستشفيات البيطرية

تم استخدام بنزوات البنزيل في المستشفيات البيطرية كمبيد موضعي للقراد ومبيد للجرب ومبيد للقمل. عند الجرعات الكبيرة ، يمكن أن يتسبب المركب في فرط التوتر ، وفقدان التنسيق ، والرنح ، والنوبات ، والشلل التنفسي في حيوانات المختبر.

استخدامات اخرى

- يستخدم كطارد للبق والقراد والبعوض.

- مذيب لخلات السليلوز والنيتروسليلوز والمسك الصناعي.

- يستخدم كعامل توابل للحلويات والحلويات وفي مضغ العلكة. علاوة على ذلك ، يجد استخدامه كعامل حافظة مضاد للميكروبات.

- يستخدم بنزوات البنزيل في مستحضرات التجميل في علاج جفاف الشفاه ، وذلك من خلال استخدام كريم يحتوي عليه مع الفازلين والعطر.

- يستخدم كبديل للكافور في مركبات السيلولويد والبلاستيك والبيروكسيلين.

- يستخدم كحامل صبغ وملدّن يعمل كعامل تثبيت العطر. على الرغم من أنه ليس مكونًا نشطًا للعطر ، إلا أنه يساعد على تحسين الاستقرار والرائحة المميزة للمكونات الرئيسية.

المراجع

1. جامعة هيرتفوردشاير. (26 مايو 2018). بنزوات البنزيل. تم الاسترجاع من: sitem.herts.ac.uk
2. ويكيبيديا. (2018). بنزوات البنزيل. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
3. بوبكيم. (2018). بنزوات البنزيل. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. الأمراض الجلدية التجميلية والطبية والجراحية. (2013). الجرب: مراجعة. تم الاسترجاع من: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 يونيو 2018). تعليمات استخدام بنزوات البنزيل: مستحلب ومرهم. تم الاسترجاع من: saludmedin.es