سيكلوبنتان (C5H10): الهيكل والخصائص والاستخدامات - كيمياء - 2025

و سيكلوبنتان هي الهيدروكربون دوري، على ألكان حلقي على وجه التحديد. في المقابل ، هو مركب عضوي صيغته الجزيئية C ₅ H _10. ويمكن تصويره كنسخة مغلقة من n -pentane ، بسلسلة مفتوحة ، حيث يتم ضم نهاياته بفقدان ذرتين من الهيدروجين.

تُظهر الصورة السفلية الهيكل العظمي للسيكلوبنتان. لاحظ كيف يبدو الهيكل العظمي هندسيًا ، مكونًا حلقة خماسية. ومع ذلك ، فإن هيكلها الجزيئي ليس مسطحًا ، ولكنه يمثل طيات تسعى إلى تثبيت وتقليل الضغط داخل الحلقة. السيكلوبنتان هو سائل شديد التقلب وقابل للاشتعال ، ولكنه ليس قابلاً للاشتعال مثل n -pentane.

هيكل عظمي كربوني للسيكلوبنتان. المصدر: Ccroberts

نظرًا لقدرته على المذيبات ، يعد السيكلوبنتان أحد أكثر المذيبات استخدامًا في الصناعات الكيميائية. ليس من المستغرب أن تحتوي العديد من المنتجات ذات الروائح النفاذة بين مكوناتها ، وبالتالي فهي قابلة للاشتعال. كما أنها تستخدم كعامل نفخ لرغاوي البولي يوريثان المستخدمة في الثلاجات.

هيكل السيكلبنتان

التفاعلات بين الجزيئات

التركيب الجزيئي للسيكلوبنتان ممثلة بنموذج كروي وقضيب. المصدر: جينتو

في الصورة الأولى ، تم عرض الهيكل العظمي للسيكلوبنتان. أعلاه نرى الآن أنه أكثر من مجرد خماسي بسيط: ذرات الهيدروجين (الكرات البيضاء) تبرز عند حوافها ، بينما تشكل ذرات الكربون الحلقة الخماسية (الكرات السوداء).

من خلال وجود روابط CC و CH فقط ، فإن عزم ثنائي القطب لا يكاد يذكر ، لذلك لا يمكن لجزيئات السيكلوبنتان أن تتفاعل مع بعضها البعض من خلال قوى ثنائية القطب. بدلاً من ذلك ، يتم تماسكهم معًا بفضل قوى لندن المشتتة ، حيث تحاول الحلقات التراص فوق بعضها البعض.

يوفر هذا التراص مساحة اتصال أكبر مما هو متاح بين جزيئات n-pentane الخطية. نتيجة لذلك ، يحتوي السيكلوبنتان على نقطة غليان أعلى من n -pentane ، بالإضافة إلى انخفاض ضغط البخار.

قوى التشتت هي المسؤولة عن تشكيل السيكلوبنتان لبلورة جزيئية عند التجميد عند -94 درجة مئوية. على الرغم من عدم وجود الكثير من المعلومات المتعلقة بتركيبته البلورية ، إلا أنه متعدد الأشكال وله ثلاث مراحل: الأولى والثانية والثالثة ، مع كون المرحلة الثانية خليطًا غير منظم من الأول والثالث.

التوافق والضغط الدائري

حلقة السيكلوبنتان ليست مسطحة تمامًا. المصدر: Edgar181

الصورة أعلاه تعطي انطباعًا خاطئًا بأن السيكلوبنتان مسطح ؛ لكن الأمر ليس كذلك. تحتوي جميع ذرات الكربون على تهجين sp ³ ، لذا فإن مداراتها ليست في نفس المستوى. أيضًا ، كما لو أن هذا لم يكن كافيًا ، فإن ذرات الهيدروجين قريبة جدًا من بعضها البعض ، وتتنافر بقوة عندما تنكسر.

وهكذا ، نتحدث عن التوافق ، أحدها كان نصف كرسي (الصورة العلوية). من هذا المنظور ، من الواضح أن حلقة السيكلوبنتان لها انحناءات ، مما يساعد على تقليل توتر الحلقة بسبب قرب ذرات الكربون من بعضها البعض.

يرجع التوتر المذكور إلى حقيقة أن روابط CC تقدم زوايا أصغر من 109.5 ، وهي القيمة المثالية لبيئة التتراهدرا نتيجة تهجينها sp ³.

ومع ذلك ، على الرغم من هذا الإجهاد ، فإن السيكلوبنتان مركب أكثر استقرارًا وأقل قابلية للاشتعال من البنتان. يمكن التحقق من ذلك من خلال مقارنة ماسات الأمان الخاصة بهم ، حيث تكون قابلية اشتعال السيكلوبنتان 3 ، بينما بالنسبة للبنتان ، 4.

خصائص السيكلبنتان

مظهر جسماني

سائل عديم اللون برائحة خفيفة تشبه رائحة البترول.

الكتلة المولية

70.1 جم / مول

نقطة الانصهار

-93.9 درجة مئوية

نقطة الغليان

49.2 درجة مئوية

نقطة مضيئة

-37.2 درجة مئوية

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

361 درجة مئوية

حرارة التبخير

28.52 كيلوجول / مول عند 25 درجة مئوية

اللزوجة

0.413 ميغا باسكال ثانية

معامل الانكسار

1،4065

ضغط البخار

45 كيلو باسكال عند 20 درجة مئوية. يتوافق هذا الضغط مع حوالي 440 ضغط جوي ، ولكنه أقل من ضغط n-pentane: 57.90 كيلو باسكال.

هنا يتجلى تأثير الهيكل: تسمح حلقة السيكلوبنتان بتفاعلات أكثر فعالية بين الجزيئات ، والتي تربط جزيئاتها وتحتفظ بها بشكل أكبر في السائل مقارنة بالجزيئات الخطية لـ n -pentane. لذلك ، فإن الأخير لديه ضغط بخار أعلى.

كثافة

0.751 جم / سم ³ عند 20 درجة مئوية. من ناحية أخرى ، فإن أبخرةها أكثر كثافة بمقدار 2.42 مرة من الهواء.

الذوبان

فقط 156 مجم من السيكلوبنتان يذوب في لتر واحد من الماء عند 25 درجة مئوية ، وذلك بسبب طبيعته الكارهة للماء. ومع ذلك ، فإنه قابل للامتزاج في المذيبات غير القطبية مثل البارافينات الأخرى ، والإيثرات ، والبنزين ، ورابع كلوريد الكربون ، والأسيتون ، والإيثانول.

معامل فصل الأوكتانول / الماء

3

التفاعلية

Cyclopentane مستقر عند تخزينه بشكل صحيح. إنها ليست مادة تفاعلية لأن روابطها CH و CC ليس من السهل كسرها ، على الرغم من أنها ستؤدي إلى إطلاق الطاقة الناتجة عن توتر الحلقة.

في وجود الأكسجين ، سوف يحترق في تفاعل الاحتراق ، سواء أكان ذلك كاملاً أم غير مكتمل. نظرًا لأن السيكلوبنتان مركب شديد التقلب ، يجب تخزينه في أماكن لا يمكن فيها تعريضه لأي مصدر حرارة.

وفي الوقت نفسه ، في حالة عدم وجود الأكسجين ، سيخضع السيكلوبنتان لتفاعل انحلال حراري ، يتحلل إلى جزيئات أصغر غير مشبعة. واحد منهم هو 1-pentene ، مما يدل على أن الحرارة تكسر حلقة السيكلوبنتان لتشكيل ألكين.

من ناحية أخرى ، يمكن أن يتفاعل السيكلوبنتان مع البروم تحت الأشعة فوق البنفسجية. بهذه الطريقة ، يتم استبدال إحدى روابط CH الخاصة بها بـ C-Br ، والتي بدورها يمكن استبدالها بمجموعات أخرى ؛ وبالتالي ، فإن مشتقات السيكلوبنتان آخذة في الظهور.

التطبيقات

مذيب صناعي

تجعل الطبيعة الكارهة للماء والقطبية للسيكلوبنتان مذيبًا لإزالة الشحوم ، جنبًا إلى جنب مع المذيبات البارافينية الأخرى. ولهذا السبب ، غالبًا ما يكون جزءًا من تركيبات العديد من المنتجات ، مثل الغراء والراتنجات الاصطناعية والدهانات والمواد اللاصقة والتبغ والبنزين.

مصدر الإيثيلين

عندما يتعرض السيكلوبنتان للانحلال الحراري ، فإن أحد أهم المواد التي يولدها هو الإيثيلين ، والذي له تطبيقات لا حصر لها في عالم البوليمرات.

عزل رغوة البولي يوريثين

من أبرز استخدامات السيكلوبنتان كعامل نفخ لتصنيع رغاوي البولي يوريثان العازلة ؛ أي أن أبخرة السيكلوبنتان ، بسبب ضغطها الكبير ، توسع المادة البوليمرية حتى تشكل رغوة ذات خصائص مفيدة لاستخدامها في إطار الثلاجات أو المجمدات.

اختارت بعض الشركات أن تحل محل مركبات الكربون الهيدروفلورية محل سيكلوبنتان في تصنيع المواد العازلة ، لأنها لا تسهم في تدهور طبقة الأوزون ، كما تقلل من إطلاق غازات الاحتباس الحراري في البيئة.

المراجع

1. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. (الطبعة ^{العاشرة}). وايلي بلس.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. ويكيبيديا. (2020). سيكلوبنتان. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
4. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2020). سيكلوبنتان. قاعدة بيانات PubChem ، إدارة البحث الجنائي = 9253. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). سيكلوبنتان. ScienceDirect. تم الاسترجاع من: sciencedirect.com
6. أجهزة GE. (2011 ، 11 يناير). تقليل انبعاثات غازات الاحتباس الحراري في منشآت تصنيع ثلاجات GE. تم الاسترجاع من: pressroom.geappliance.com