حمض الكافيين: التركيب ، الخصائص ، التركيب الحيوي ، الاستخدامات - كيمياء - 2025

و caffeic حامض هو مركب عضوي catechols الأعضاء وفينيل بروبانويد. صيغته الجزيئية هي C ₉ H ₈ O ₄. مشتق من حمض سيناميك ويسمى أيضًا حمض 3،4-ديهيدروكسي سيناميك أو 3- (3،4-ثنائي هيدروكسي فينيل)-أكريليك حمض.

يتم توزيع حمض الكافيين على نطاق واسع في النباتات لأنه وسيط في التخليق الحيوي للليغنين ، وهو أحد مكونات بنية النبات. لكنها توجد بكثرة في المشروبات مثل القهوة وبذورها.

تم العثور على حمض الكافيين في القهوة. المؤلف: إنجين أكيورت. المصدر: Pixabay.

يمكن أن يحمي الجلد من الأشعة فوق البنفسجية ، مما ينتج عنه مضاد للالتهابات ومضاد للسرطان. يمنع حمض الكافيك تصلب الشرايين المصاحب للسمنة ويعتقد أنه يمكن أن يقلل من تراكم الدهون الحشوية.

هناك أدلة على أنه يمكن أن يحمي الخلايا العصبية ويحسن وظائف الذاكرة ، وأنه يمكن أن يمثل علاجًا جديدًا للأمراض النفسية والأمراض التنكسية العصبية.

له خصائص مضادة للأكسدة ، كونه أقوى مضادات الأكسدة بين أحماض الهيدروسيناميك. كما أن له استخدامات محتملة في صناعة النسيج والنبيذ وكمبيد حشري ، من بين تطبيقات أخرى.

بناء

نظرًا لأنه مادة فينيل بروبانويد ، فإن حمض الكافيين له حلقة عطرية مع بديل ثلاثي الكربون. في الحلقة العطرية ، يوجد مجموعتان هيدروكسيل - OH وفي سلسلة الكربون الثلاثة توجد رابطة مزدوجة ومجموعة –COOH.

بسبب الرابطة المزدوجة ، يمكن أن يأخذ هيكلها شكل رابطة الدول المستقلة (مجموعة ثنائي هيدروكسي فينيل و- COOH على نفس الجانب من مستوى الرابطة المزدوجة) أو عبر (في مواضع معاكسة تمامًا).

هيكل جزيء حمض الكافيك. يمكن ملاحظة أن -COOH و dihydroxyphenyl في هذه الحالة في وضع التحويل. فتيل 809. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

التسمية

- حمض الكافيك

- حمض 3،4-ديهيدروكسي سيناميك

- 3- (3،4-ثنائي هيدروكسي فينيل) حمض أكريليك

- 3- (3،4-ثنائي هيدروكسي فينيل) - حمض بروبنيك

الخصائص

الحالة الفيزيائية

مادة صلبة بلورية من الأصفر إلى البرتقالي تشكل موشورات أو صفائح.

حمض الكافيين الصلب. داني س.. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

الوزن الجزيئي الغرامي

180.16 جم / مول.

نقطة الانصهار

225 درجة مئوية (يذوب مع التحلل).

الذوبان

ضعيف الذوبان في الماء البارد ، أقل من 1 مجم / مل عند 22 درجة مئوية. قابل للذوبان في الماء الساخن بحرية. قابل للذوبان جدا في الكحول البارد. قليل الذوبان في الإيثيل الأثير.

التفكك ثابت

pK _a = 4.62 عند 25 درجة مئوية.

الخواص الكيميائية

المحاليل القلوية لحمض الكافيك ذات لون أصفر إلى برتقالي.

الموقع في الطبيعة

يوجد في المشروبات مثل البن والأخضر ، في العنب البري والباذنجان والتفاح ونبيذ التفاح والبذور والدرنات. يوجد أيضًا في تكوين جميع النباتات لأنه وسيط في التخليق الحيوي للجنين ، وهو مكون بنيوي لهذه.

وتجدر الإشارة إلى أن معظم حامض الكافيين الموجود في النباتات الصالحة للأكل يكون على شكل استراته مجتمعة مع مكونات أخرى من النبات.

وهو موجود على شكل حمض الكلوروجينيك ، والذي يوجد على سبيل المثال في حبوب البن ، والفواكه المختلفة والبطاطس ، وحمض روزمارينيك في بعض الأعشاب العطرية.

يوجد أحيانًا في الجزيئات المترافقة من أحماض كافيلكوينيك وديكافينيلكوينيك.

في النبيذ يترافق مع حمض الطرطريك. مع حمض الكفتاريك في العنب وعصير العنب. في الخس والحيوان على شكل حمض التشيكوريك الذي هو dicafeiltartaric وحمض caffeylmalic ؛ في السبانخ والطماطم مع حمض الكوماريك p.

في البروكلي والخضروات الصليبية يترافق مع حمض السينابيك. يوجد في نخالة القمح والذرة على شكل قرفة وحمض فيرولويلكوينيك وكذلك في عصائر الستريك.

التخليق الحيوي

تتشكل جزيئات فينيل بروبانويد مثل حمض الكافيك من خلال مسار التخليق الحيوي لحمض الشيكيميك ، عبر فينيل ألانين أو التيروزين ، مع حمض سيناميك كوسيط مهم.

علاوة على ذلك ، في التخليق الحيوي للجنين النباتي عبر مسار وحدة فينيل بروبانويد ، يتم تحويل حمض الكوماريك p إلى حمض الكافيين.

فائدة لصحة الإنسان

تم الإبلاغ عن أن حمض الكافيين يمتلك خصائص مضادة للأكسدة وخصائص قمع أكسدة الدهون. كمضاد للأكسدة ، فهو أحد أقوى الأحماض الفينولية ، ونشاطه هو الأعلى بين أحماض الهيدروسيناميك. أجزاء هيكلها المسؤولة عن هذا النشاط هي o-diphenol و hydroxycinnamyl.

تشير التقديرات إلى أن آلية مضادات الأكسدة تمر عبر تكوين الكينون من بنية ثنائي هيدروكسي بنزين ، لأنها تتأكسد بسهولة أكبر بكثير من المواد البيولوجية.

ومع ذلك ، فقد وجد في بعض الدراسات أن الهيكل الشبيه بالكينون غير مستقر ويتفاعل عن طريق الاقتران مع الهياكل الأخرى من خلال رابطة تشبه البيروكسيل. هذا الأخير هو الخطوة التي تنظف بحق الجذور الحرة في النشاط المضاد للأكسدة لحمض الكافيين.

حمض الكافيين مضاد للالتهابات. يحمي خلايا الجلد بممارسة تأثير مضاد للالتهابات ومضاد للسرطان عند التعرض للأشعة فوق البنفسجية.

يقلل من مثيلة الحمض النووي في الخلايا السرطانية البشرية ، ويمنع نمو الورم.

له تأثير مضاد للهرمون في تصلب الشرايين المرتبط بالسمنة. يمنع تصلب الشرايين عن طريق تثبيط أكسدة البروتينات الدهنية منخفضة الكثافة وإنتاج أنواع الأكسجين التفاعلية.

تم العثور على Phenethyl ester of caffeic acid أو phenethyl caffeate على خصائص مضادة للفيروسات ومضادة للالتهابات ومضادة للأكسدة ومضادة للمناعة. تناوله عن طريق الفم يخفف من عملية تصلب الشرايين.

قهوة فينثيل. إد (إدغار 181). المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

علاوة على ذلك ، يمارس هذا الإستر حماية للخلايا العصبية ضد عدم كفاية إمدادات الدم ، وضد موت الخلايا المبرمج الناجم عن انخفاض كمية البوتاسيوم في الخلية ، وحماية الأعصاب ضد مرض باركنسون وأمراض التنكس العصبي الأخرى.

الاستخدام المحتمل ضد السمنة

تشير بعض الدراسات إلى أن حمض الكافيين يُظهر إمكانات كبيرة كعامل مضاد للسمنة عن طريق قمع الإنزيمات المولدة للدهون (توليد الدهون) والتراكم الكبدي للدهون.

تم إعطاء الفئران المصابة بالسمنة الناتجة عن نظام غذائي غني بالدهون حمض الكافيين ، ونتيجة لذلك ، تم تقليل زيادة وزن الجسم للعينات ، وانخفض وزن الأنسجة الدهنية وتراكم الدهون الحشوية.

فئران التجارب البدينة. بوجريبنوج الكسندروف. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

كما أنه يقلل من تركيز الدهون الثلاثية والكوليسترول في البلازما والكبد. بمعنى آخر ، يقلل حمض الكافيين من إنتاج الدهون.

الاستخدام المحتمل ضد مرض الزهايمر

ارتبط مرض الزهايمر لدى بعض الأفراد ، من بين عوامل أخرى ، بضعف أيض الجلوكوز ومقاومة الأنسولين. يمكن أن يرتبط ضعف إشارات الأنسولين في الخلايا العصبية باضطرابات الإدراك العصبي.

في دراسة حديثة (2019) ، أدى إعطاء حمض الكافيين لحيوانات المختبر المصابة بفرط أنسولين الدم (الأنسولين الزائد) إلى تحسين آليات معينة تحمي الخلايا العصبية من هجوم الإجهاد التأكسدي في الحُصين والقشرة.

كما أنه يقلل من تراكم بعض المركبات التي تسبب التسمم في الخلايا العصبية في الدماغ.

يقترح الباحثون أن حمض الكافيين قد يحسن وظيفة الذاكرة عن طريق تعزيز إشارات الأنسولين في الدماغ ، وتقليل إنتاج السموم ، والحفاظ على اللدونة المتشابكة ، أو قدرة الخلايا العصبية على الاتصال ببعضها البعض لنقل المعلومات.

في الختام ، يمكن لحمض الكافيين أن يمنع تطور مرض الزهايمر لدى مرضى السكري.

الاستخدام المحتمل للاضطرابات النفسية والعصبية الأخرى

تظهر التجارب الحديثة (2019) أن حمض الكافيين له تأثير مضاد للأكسدة ويقلل من تنشيط الخلايا الدبقية الصغيرة في حصين الفئران. الخلايا الدبقية الصغيرة هي نوع من الخلايا التي تعمل عن طريق القضاء على العناصر الضارة بالخلايا العصبية عن طريق البلعمة.

يفضل الإجهاد التأكسدي وتنشيط الخلايا الدبقية الصغيرة الاضطرابات النفسية والعصبية. تشمل هذه الأمراض مرض باركنسون ومرض الزهايمر والفصام والاضطراب ثنائي القطب والاكتئاب.

نظرًا لقدرته على تقليل التأثيرات المذكورة أعلاه ، يمكن أن يمثل حمض الكافيين علاجًا جديدًا لهذه الأمراض.

استخدامات أخرى محتملة

في صناعة النسيج

حمض الكافيين مفيد في إنتاج نوع أقوى من الصوف.

باستخدام إنزيم التيروزيناز ، كان من الممكن إدخال جزيئات حمض الكافيك في ركيزة بروتين الصوف. إن دمج هذا المركب الفينولي في ألياف الصوف يزيد من نشاط مضادات الأكسدة ، حيث يصل إلى 75٪.

ألياف نسيج الصوف المعدلة بهذه الطريقة لها خصائص وخصائص جديدة تجعلها أكثر مقاومة. لا يتضاءل التأثير المضاد للأكسدة بعد غسل الصوف.

في صناعة المواد الغذائية

جذب حمض الكافيين الانتباه لخصائصه المضادة للأكسدة على المستوى البيولوجي لاستخدامه كمضاد للأكسدة في الغذاء.

بهذا المعنى ، تظهر بعض الدراسات أن حمض الكافيين قادر على إبطاء أكسدة الدهون في أنسجة عضلات الأسماك وتجنب استهلاك ألفا توكوفيرول الموجود فيه. Α-Tocopherol هو نوع من فيتامين E.

يتم تحقيق التأثير المضاد للأكسدة من خلال تعاون حمض الأسكوربيك الموجود أيضًا في الأنسجة. يعزز تفاعل حمض الكافيك - حمض الأسكوربيك بشكل تآزري مقاومة النظام للضرر التأكسدي.

في صناعة النبيذ

لقد تم تحديد أن إضافة حمض الكافيك إلى العنب الأحمر من صنف Tempranillo أو نبيذها يؤدي إلى زيادة ثبات لون النبيذ أثناء التخزين.

تشير النتائج إلى أن تفاعلات التصبغ داخل الجزيئية تحدث خلال فترة الشيخوخة التي تزيد من ثبات الجزيئات الجديدة وأن هذا يؤثر بشكل إيجابي على لون النبيذ.

كمبيد حشري

في التجارب التي أجريت مع Helicoverpa armigera ، وهي حشرة قشريات الأجنحة ، وجد مؤخرًا أن حمض الكافيك لديه إمكانات كمبيد حشري.

تعيش هذه الحشرة وتتغذى على أنواع كثيرة من النباتات والمحاصيل.

Helicoverpa armigera ، وهي حشرة تهاجم أنواعًا عديدة من النباتات الصالحة للأكل. دومي. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

تساهم جميع المجموعات الوظيفية لحمض الكافيين في جعله مثبطًا للبروتياز ، وهو إنزيم موجود في أمعاء هذه الحشرات. علاوة على ذلك ، يظل حمض الكافيين مستقرًا في بيئة أمعاء الحشرة.

يرقة Helicoverpa armigera. جيورجي كسوكا ، معهد بحوث الغابات المجرية ، Bugwood.org. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

من خلال تثبيط البروتياز ، لا تستطيع الحشرة تنفيذ العمليات المطلوبة لنموها وتطورها ، وتموت.

سيكون استخدامه وسيلة بيئية للسيطرة على هذا النوع من الآفات.

المراجع

1. إلسفير (افتتاحية) (2018). تعرف على المزيد حول حمض الكافيين. تعافى من sciencedirect.com
2. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2019). حمض الكافيك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. تشانغ ، دبليو وآخرون. (2019). التأثير الوقائي لحمض الكافيين ضد التسبب في مرض الزهايمر عن طريق تعديل إشارات الأنسولين الدماغي ، تراكم الأميلويد بيتا ، واللدونة المشبكية في الفئران التي تعاني من فرط الأنسولين. J. أجريك. فود تشيم.2019 ، 67 ، 27 ، 7684-7693. تعافى من pubs.acs.org.
4. ماسودا ، ت. وآخرون. (2008) دراسات آلية مضادات الأكسدة لحمض الكافيين: تحديد منتجات مضادات الأكسدة لميثيل كافيت من أكسدة الدهون. الزراعية. فود تشيم.2008 ، 56 ، 14 ، 5947-5952. تعافى من pubs.acs.org.
5. جوشي ، RS وآخرون. (2014). الطريق نحو "مبيدات الآفات الغذائية": التحقيق الجزيئي في التأثير المبيد للحشرات لحمض الكافيين ضد Helicoverpa armigera. J. أجريك. فود تشيم.2014، 62، 45، 10847-10854. تعافى من pubs.acs.org.
6. كوجا م وآخرون. (2019). يقلل حمض الكافيين من الإجهاد التأكسدي وتنشيط الخلايا الدبقية الصغيرة في حصين الفأر. الأنسجة والخلية 60 (2019) 14-20. تعافى من ncbi.nlm.nih.gov.
7. إغليسياس ، ج. وآخرون. (2009). حمض الكافيك كمضاد للأكسدة في عضلات السمك: آلية التآزر مع حمض الأسكوربيك الداخلي و α-Tocopherol. الزراعية. فود تشيم.2009 ، 57 ، 2 ، 675-681. تعافى من pubs.acs.org.
8. لي ، إ. وآخرون. (2012). حمض الكافيين يزعج التصاق وحيدات على الخلايا البطانية التي يحفزها أديبوكين ريسيستين. J. أجريك. فود تشيم.2012، 60، 10، 2730-2739. تعافى من pubs.acs.org.
9. أليكساندر تودو ، جيه إل وآخرون. (2013). تأثير إضافة حمض الكافيين على التركيب الفينولي لنبيذ تيمبرانيلو من تقنيات صناعة النبيذ المختلفة. J. أجريك. فود تشيم.2013، 61، 49، 11900-11912. تعافى من pubs.acs.org.
10. لياو سي. وآخرون. (2013). الوقاية من فرط شحميات الدم والسمنة التي يسببها النظام الغذائي بحمض الكافيين في الفئران C57BL / 6 من خلال تنظيم التعبير الجيني لتكوين الدهون الكبدية. J. أجريك. فود تشيم.2013، 61، 46، 11082-11088. تعافى من pubs.acs.org.