و حمض الكربوكسيلية هو مصطلح المسند إليه أي مركب عضوي يحتوي على مجموعة الكربوكسيل. يمكن أيضًا الإشارة إليها على أنها أحماض عضوية ، وهي موجودة في العديد من المصادر الطبيعية. على سبيل المثال ، من النمل والحشرات الأخرى مثل خنفساء الجاليريت ، يتم تقطير حمض الفورميك ، وهو حمض الكربوكسيل.
وهذا يعني أن عش النمل مصدر غني لحمض الفورميك. أيضا ، حمض الخليك يستخرج من الخل ، ورائحة الزبدة الزنخة ناتجة عن حمض الزبد ، وأعشاب فاليريان تحتوي على حمض الفاليريك ، والكبر يعطي حمض الكابريك ، وكل هذه الأحماض الكربوكسيلية.
حمض الفورميك ، حمض الكربوكسيل ، المقطر من النمل
يعطي حمض اللاكتيك اللبن الرائب طعمًا سيئًا ، وتوجد الأحماض الدهنية في بعض الدهون والزيوت. أمثلة المصادر الطبيعية للأحماض الكربوكسيلية لا حصر لها ، ولكن جميع الأسماء المخصصة لها مشتقة من الكلمات اللاتينية. وهكذا ، في اللاتينية كلمة Formica تعني "نملة".
نظرًا لاستخراج هذه الأحماض في فصول مختلفة من التاريخ ، أصبحت هذه الأسماء شائعة ، وترسيخها في الثقافة الشعبية.
معادلة
الصيغة العامة لحمض الكربوكسيل هي R - COOH ، أو بمزيد من التفصيل: R– (C = O) –OH. ذرة الكربون مرتبطة بذرتين من الأكسجين ، مما يؤدي إلى انخفاض كثافة الإلكترون وبالتالي شحنة جزئية موجبة.
تعكس هذه الشحنة حالة أكسدة الكربون في مركب عضوي. لا يتأكسد الكربون في أي حالة أخرى كما هو الحال في الأحماض الكربوكسيلية ، وتتناسب هذه الأكسدة مع درجة تفاعل المركب.
لهذا السبب فإن مجموعة –COOH لها الغلبة على المجموعات العضوية الأخرى ، وتحدد طبيعة وسلسلة الكربون الرئيسية للمركب.
وبالتالي ، لا توجد مشتقات حمضية للأمينات (R-NH 2) ، ولكن الأمينات مشتقة من الأحماض الكربوكسيلية (الأحماض الأمينية).
التسمية
الأسماء الشائعة المشتقة من اللاتينية للأحماض الكربوكسيلية لا توضح بنية المركب ، ولا ترتيبها أو ترتيب مجموعات ذراته.
نظرًا للحاجة إلى هذه التوضيحات ، تنشأ التسمية المنهجية IUPAC لتسمية الأحماض الكربوكسيلية.
تخضع هذه التسمية لعدة قواعد ، ومن بينها:
قاعدة 1
لذكر حمض الكربوكسيل ، يجب تعديل اسم ألكانه بإضافة اللاحقة "ico". وبالتالي ، بالنسبة للإيثان (CH 3 –CH 3) ، فإن حمض الكربوكسيل المقابل له هو حمض الإيثانويك (CH 3 –COOH ، وحمض الخليك ، مثل الخل).
مثال آخر: بالنسبة لـ CH 3 CH 2 CH 2 –COOH ، يصبح الألكان البيوتان (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3) ، وبالتالي ، يسمى حمض البوتانويك (حمض الزبد ، مثل الزبدة الزنخة).
القاعدة 2
تحدد المجموعة –COOH السلسلة الرئيسية ، ويتم حساب الرقم المقابل لكل كربون من الكربونيل.
على سبيل المثال ، CH 3 CH 2 CH 2 CH 2- COOH هو حمض بنتانويك ، يتم حسابه من واحد إلى خمسة كربون حتى الميثيل (CH 3). إذا تم إرفاق مجموعة ميثيل أخرى بالكربون الثالث ، فستكون CH 3 CH 2 CH (CH 3) CH 2- COOH ، والتسمية الناتجة الآن هي: 3-methylpentanoic acid.
المادة 3
يسبق البدائل عدد الكربون الذي ترتبط به. أيضًا ، يمكن أن تكون هذه البدائل روابط مزدوجة أو ثلاثية ، وتضيف اللاحقة "ico" بالتساوي إلى الألكينات والألكينات. على سبيل المثال ، يُشار إلى CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2- COOH باسم (cis أو trans) 3-heptenoic acid.
القاعدة 4
عندما تتكون السلسلة R من حلقة (φ). يذكر الحمض بدءاً من اسم الحلقة وانتهاءً باللاحقة "كربوكسيل". على سبيل المثال ، φ - COOH ، يسمى حمض benzenecarboxylic.
بناء
هيكل حامض الكربوكسيل. R هي سلسلة هيدروجين أو كربونات.
في الصورة العليا ، يتم تمثيل الهيكل العام لحمض الكربوكسيل. يمكن أن تكون السلسلة الجانبية R بأي طول أو تحتوي على جميع أنواع البدائل.
يتم تهجين ذرة الكربون sp 2 ، مما يسمح لها بقبول رابطة مزدوجة وتوليد زوايا رابطة تبلغ حوالي 120 درجة.
لذلك ، يمكن استيعاب هذه المجموعة كمثلث مسطح. الأكسجين العلوي غني بالإلكترونات ، بينما الهيدروجين السفلي فقير في الإلكترونات ، ويتحول إلى هيدروجين حمضي (متقبل للإلكترون). هذا يمكن ملاحظته في هياكل رنين الرابطة المزدوجة.
يتم نقل الهيدروجين إلى قاعدة ، ولهذا السبب تتوافق هذه البنية مع مركب حمضي.
الخصائص
الأحماض الكربوكسيلية عبارة عن مركبات قطبية عالية ، ذات روائح شديدة ولها وسيلة للتفاعل بشكل فعال مع بعضها البعض من خلال الروابط الهيدروجينية ، كما هو موضح في الصورة أعلاه.
عندما يتفاعل اثنان من الأحماض الكربوكسيلية بهذه الطريقة ، تتشكل الثنائيات ، بعضها مستقر بدرجة كافية لتتواجد في الطور الغازي.
الروابط الهيدروجينية والثنائيات تسبب الأحماض الكربوكسيلية لنقاط غليان أعلى من الماء. وذلك لأن الطاقة التي يتم توفيرها على شكل حرارة يجب أن تتبخر ليس فقط جزيءًا ، ولكن أيضًا ديمر ، مرتبط أيضًا بهذه الروابط الهيدروجينية.
الأحماض الكربوكسيلية الصغيرة لها انجذاب قوي للماء والمذيبات القطبية. ومع ذلك ، عندما يكون عدد ذرات الكربون أكبر من أربع ، تسود الطبيعة الكارهة للماء لسلاسل R وتصبح غير قابلة للامتزاج بالماء.
في المرحلة الصلبة أو السائلة ، يلعب طول السلسلة R وبدائلها دورًا مهمًا. وهكذا ، عندما تكون السلاسل طويلة جدًا ، فإنها تتفاعل مع بعضها البعض من خلال قوى تشتت لندن ، كما في حالة الأحماض الدهنية.
حموضة
عندما يتبرع حمض الكربوكسيل بالبروتون ، يتم تحويله إلى أنيون الكربوكسيل ، كما هو موضح في الصورة أعلاه. في هذا الأنيون ، يتم فصل الشحنة السالبة بين ذرتي الكربون ، مما يؤدي إلى استقرارها ، وبالتالي ، يفضل حدوث التفاعل.
كيف تختلف هذه الحموضة من حمض الكربوكسيل إلى آخر؟ كل هذا يتوقف على حموضة البروتون في مجموعة OH: فكلما كانت الإلكترونات فقيرة ، زادت حمضية.
يمكن زيادة هذه الحموضة إذا كان أحد بدائل سلسلة R من الأنواع الكهربية (التي تجذب أو تزيل الكثافة الإلكترونية من محيطها).
على سبيل المثال ، إذا تم استبدال H في مجموعة الميثيل في CH 3 - COOH بذرة فلور (CFH 2 –COOH) ، تزداد الحموضة بشكل كبير لأن F يزيل الكثافة الإلكترونية للكربونيل والأكسجين ثم الهيدروجين. إذا تم استبدال كل H بـ F (CF 3 –COOH) تصل الحموضة إلى أقصى قيمتها.
ما المتغير الذي يحدد درجة الحموضة؟ يُعد pK a. كلما انخفض pK a وأقرب إلى 1 ، زادت قدرة الحمض على التفكك في الماء ، وبالتالي ، زادت خطورة وضرر. من المثال السابق ، يحتوي CF 3 –COOH على أصغر قيمة لـ pK a.
التطبيقات
نظرًا للتنوع الهائل من الأحماض الكربوكسيلية ، فإن لكل منها تطبيق محتمل في الصناعة ، سواء كانت بوليمر أو صيدلانيًا أو غذائيًا.
- في الحفاظ على الطعام ، تخترق الأحماض الكربوكسيلية غير المتأينة غشاء الخلية للبكتيريا ، وتخفض درجة الحموضة الداخلية وتوقف نموها.
- يستخدم حامض الستريك وحمض الأكساليك لإزالة الصدأ عن الأسطح المعدنية دون تغيير المعدن بشكل صحيح.
- يتم إنتاج أطنان من البوليسترين وألياف النايلون في صناعة البوليمر.
- استرات الأحماض الدهنية تستخدم في صناعة العطور.
المراجع
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. الكيمياء العضوية. الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها (الطبعة العاشرة ، الصفحات 779-783). وايلي بلس.
- ويكيبيديا. (2018). حمض الكربوكسيل. تم الاسترجاع في 1 أبريل 2018 من: en.wikipedia.org
- ^ بولينا نيليجا ، آر إتش (5 يونيو 2012). الأحماض العضوية. تم الاسترجاع في 1 أبريل 2018 من: Naturalwellbeing.com
- فرانسيس إيه كاري. الكيمياء العضوية. الأحماض الكربوكسيلية. (الطبعة السادسة ، الصفحات 805-820). ماك جراو هيل.
- وليام ريوش. الأحماض الكربوكسيلية. تم الاسترجاع في 1 أبريل 2018 من: chemistry.msu.edu