حمض الهيدروسيانيك: التركيب الجزيئي ، الخصائص ، الاستخدامات - كيمياء - 2025

و حمض الهيدروسيانيك سيانيد الهيدروجين أو هو مركب عضوي الذي هو HCN الصيغة الكيميائية. يُعرف أيضًا باسم ميثانونتريل أو فورمونيتريل ، وحتى عدة سنوات مضت ، باسم حمض البروسيك ، على الرغم من أنه في الواقع مركب آخر.

حمض الهيدروسيانيك هو غاز سام للغاية وعديم اللون يتم الحصول عليه عن طريق معالجة السيانيد بالأحماض. تم العثور على هذا الحمض داخل بذور الخوخ ، والمعروف أيضًا في العديد من الأماكن باسم الخوخ.

بذور الخوخ ، والتي تحتوي على حمض الهيدروسيانيك أو سيانيد الهيدروجين ، HCN. آن. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

عند درجة حرارة محيطة أقل من 25 درجة مئوية يكون سائلًا وفوق درجة الحرارة يكون غازًا. في كلتا الحالتين يكون شديد السمية للإنسان والحيوان وحتى معظم الكائنات الحية الدقيقة التي لا تتأقلم معها. إنه مذيب جيد للأيونات. إنه غير مستقر للغاية لأنه يميل إلى البلمرة بسهولة.

يوجد في المملكة النباتية مدمج في جزيئات بعض الجليكوسيدات ، لأنه عندما يتم تحللها بواسطة إنزيمات النبات ، يتم الحصول على HCN والجلوكوز والبنزلدهيد.

توجد هذه الجليكوسيدات في بذور فواكه معينة مثل الخوخ والمشمش والكرز والخوخ واللوز المر ، لذلك يجب عدم تناولها أبدًا.

كما يوجد أيضًا في جليكوسيدات النبات مثل بعض أنواع الذرة الرفيعة. أيضا ، بعض البكتيريا تنتجها أثناء عملية التمثيل الغذائي. يتم استخدامه بشكل رئيسي في إنتاج البوليمرات وفي بعض العمليات المعدنية.

HCN هو سم قاتل عن طريق الاستنشاق والابتلاع والاتصال. توجد في دخان السجائر وفي دخان حرائق البلاستيك والمواد التي تحتوي على الكربون والنيتروجين. يعتبر من الملوثات الجوية لأنه ينتج أثناء احتراق المواد العضوية في مناطق واسعة من الكوكب.

التركيب الجزيئي والتكوين الإلكتروني

سيانيد الهيدروجين أو سيانيد الهيدروجين هو مركب جزيئي تساهمي مع هيدروجين واحد وكربون واحد وذرة نيتروجين واحدة.

تشترك ذرة الكربون وذرة النيتروجين في 3 أزواج من الإلكترونات ، لذلك يشكلون رابطة ثلاثية. يرتبط الهيدروجين بالكربون ، والذي يكون بهذه الرابطة تكافؤه أربعة وبايت إلكترون كامل.

يحتوي النيتروجين على تكافؤ خمسة ، ولإكمال ثماني بتاته ، يحتوي على زوج من الإلكترونات غير المزدوجة أو المنفردة الموجودة بشكل جانبي.

لذلك فإن HCN عبارة عن جزيء خطي تمامًا ، مع وجود زوج غير زوجي من الإلكترونات بشكل جانبي على النيتروجين.

تمثيل لويس لحمض الهيدروسيانيك ، حيث يتم ملاحظة الإلكترونات المشتركة في كل رابطة وزوج الإلكترون الوحيد من النيتروجين. المؤلف: Marilú Stea.

هيكل حمض الهيدروسيانيك أو سيانيد الهيدروجين حيث يتم ملاحظة الرابطة الثلاثية بين الكربون والنيتروجين. المؤلف: Marilú Stea.

التسمية

- حمض الهيدروسيانيك

- سيانيد الهيدروجين

- ميثانونتريل

- فورمونيتريل

- حمض الهيدروسيانيك

الخصائص

الحالة الفيزيائية

أقل من 25.6 درجة مئوية ، إذا كان لا مائيًا ومستقرًا ، فهو سائل عديم اللون أو أزرق شاحب وغير مستقر وسام للغاية. إذا كانت أعلى من درجة الحرارة هذه ، فهي غاز عديم اللون سام للغاية.

الوزن الجزيئي الغرامي

27.03 جم / مول

نقطة الانصهار

-13.28 درجة مئوية

نقطة الغليان

25.63 درجة مئوية (لاحظ أنه يغلي فوق درجة حرارة الغرفة).

نقطة مضيئة

-18 درجة مئوية (طريقة الكوب المغلق)

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

538 درجة مئوية

كثافة

0.6875 جم / سم ³ عند 20 درجة مئوية

الذوبان

قابل للامتزاج بالكامل مع الماء والكحول الإيثيلي والإيثر الإيثيلي.

التفكك ثابت

K = 2.1 × 10 ^-9

pK _أ = 9.2 (حمض ضعيف جدًا)

بعض الخصائص الكيميائية

يحتوي HCN على ثابت عازل عالي جدًا (من 107 إلى 25 درجة مئوية). هذا لأن جزيئاته قطبية للغاية وترتبط من خلال الروابط الهيدروجينية ، كما في حالة الماء H ₂ O.

نظرًا لأنه يحتوي على مثل هذا ثابت العزل الكهربائي ، فقد تبين أن HCN مذيب مؤين جيد.

HCN السائل اللامائي غير مستقر للغاية ، فهو يميل إلى البلمرة بعنف. لتجنب ذلك ، تمت إضافة المثبتات ، مثل نسبة صغيرة من H ₂ SO ₄.

في محلول مائي وفي وجود الأمونيا والضغط العالي ، فإنه يشكل الأدينين ، وهو مركب جزء من DNA و RNA ، أي جزيء مهم بيولوجيًا.

إنه حمض ضعيف جدًا ، حيث أن ثابت التأين الخاص به صغير جدًا ، لذلك يتأين جزئيًا فقط في الماء ، ويعطي أنيون السيانيد CN ^-. تشكل الأملاح مع القواعد ولكن ليس مع الكربونات.

محاليلها المائية غير المحمية من الضوء تتحلل ببطء مولدة فورمات الأمونيوم HCOONH ₄.

في المحلول لها رائحة لوز باهتة.

تآكل

نظرًا لأنه حمض ضعيف ، فهو بشكل عام غير قابل للتآكل.

ومع ذلك ، فإن المحاليل المائية لـ HCN التي تحتوي على حامض الكبريتيك كمثبت تهاجم بشدة الفولاذ عند درجات حرارة أعلى من 40 درجة مئوية والفولاذ المقاوم للصدأ عند درجات حرارة أعلى من 80 درجة مئوية.

علاوة على ذلك ، يمكن أن تسبب المحاليل المائية المخففة لـ HCN إجهادًا لصلب الكربون حتى في درجة حرارة الغرفة.

يمكنه أيضًا مهاجمة بعض أنواع المطاط والبلاستيك والطلاء.

الموقع في الطبيعة

توجد بكثرة نسبيًا في المملكة النباتية كجزء من جليكوسيدات.

على سبيل المثال ، يتم تكوينه من أميجدالين C ₆ H ₅ -CH (-CN) -O-Glucose-O-Glucose ، وهو مركب موجود في اللوز المر. Amygdalin هو بيتا جلوكوزيد سيانوجيني ، كما هو الحال عند التحلل المائي فإنه يشكل جزيئين من الجلوكوز ، أحدهما من benzaldehyde وواحد من HCN. الإنزيم الذي يطلقها هو بيتا جلوكوكسيداز.

يمكن العثور على أميجدالين في بذور الخوخ والمشمش واللوز المر والكرز والخوخ.

تحتوي بعض أنواع نباتات الذرة الرفيعة على جلوكوزيد السيانوجين المسمى دورين (على سبيل المثال ، p-hydroxy- (S) -mandelonitrile-beta-D-glucoside). يمكن أن يتحلل هذا المركب عن طريق التحلل المائي الأنزيمي من خطوتين.

أولاً ، يقوم إنزيم durrinase الداخلي في نباتات الذرة الرفيعة بتحليله إلى الجلوكوز و p-hydroxy- (S) -mandelonitrile. ثم يتم تحويل الأخير بسرعة إلى HCN و p-hydroxybenzaldehyde.

نبات الذرة الرفيعة يحتوي على نسبة عالية من الدوريين. لم يتم توفير مؤلف يمكن قراءته آليًا. يفترض بيتان (بناءً على مطالبات حقوق النشر).. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

HCN مسؤول عن مقاومة نباتات الذرة الرفيعة للآفات ومسببات الأمراض.

يفسر ذلك حقيقة أن durrin وإنزيم durrinase لهما مواقع مختلفة في هذه النباتات ، ولا يتلامسان إلا عند إصابة الأنسجة أو تدميرها ، مما يؤدي إلى إطلاق HCN وحماية النبات من العدوى التي يمكن أن تخترق الجزء المصاب..

جزيء Durrin حيث يتم ملاحظة رابطة CN الثلاثية ، والذي ينتج عن طريق التحلل المائي الأنزيمي HCN. إدغار 181. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

بالإضافة إلى ذلك ، فإن بعض البكتيريا المسببة للأمراض البشرية مثل Pseudomonas aeruginosa و P. gingivalis تنتجها أثناء نشاطها الأيضي.

التطبيقات

في تحضير المركبات الكيميائية والبوليمرات الأخرى

الاستخدام الذي يتضمن معظم HCN المنتج على المستوى الصناعي هو تحضير المواد الوسيطة للتوليف العضوي.

يتم استخدامه في تركيب أديبونيتريل NC- (CH ₂) ₄ -CN ، والذي يستخدم في تحضير النايلون أو النايلون ، وهو بولي أميد. كما أنها تستخدم لتحضير الأكريلونيتريل أو سيانو إيثيلين CH ₂ = CH-CN ، وتستخدم لتحضير ألياف الاكريليك والبلاستيك.

يستخدم مشتق سيانيد الصوديوم NaCN لاستعادة الذهب في تعدين هذا المعدن.

أحد مشتقاته الأخرى ، كلوريد السيانوجين ClCN ، يستخدم لتركيبات مبيدات الآفات.

يستخدم HCN في تحضير عوامل مخلبية مثل EDTA (إيثيلين - ديامين - رباعي أسيتات).

يتم استخدامه لتصنيع فيروسيانيد وبعض المنتجات الصيدلانية.

استخدامات مختلفة

تم استخدام غاز HCN كمبيد حشري ومبيد للفطريات ومطهر لتبخير السفن والمباني. أيضا لتبخير الأثاث من أجل ترميمه.

تم استخدام HCN في تلميع المعادن ، والترسيب الكهربائي للمعادن ، وعمليات التصوير ، والعمليات المعدنية.

نظرًا لسميته العالية للغاية ، فقد تم تصنيفه كعامل حرب كيميائية.

في الزراعة

تم استخدامه كمبيد للأعشاب ومبيد للآفات في البساتين. تم استخدامه للسيطرة على القشور ومسببات الأمراض الأخرى على أشجار الحمضيات ، ولكن بعض هذه الآفات أصبحت مقاومة لـ HCN.

كما تم استخدامه لتبخير صوامع الحبوب. تم استخدام غاز HCN المحضر في الموقع في تبخير حبوب القمح للحفاظ عليها من الآفات مثل الحشرات والفطريات والقوارض. لهذا الاستخدام ، من الضروري أن تتحمل البذور المراد تبخيرها عامل مبيد الآفات.

تم إجراء الاختبار عن طريق تبخير بذور القمح باستخدام HCN ووجد أنه لا يؤثر سلبًا على إمكانية الإنبات ، بل يبدو أنها تفضل ذلك.

ومع ذلك ، فإن الجرعات العالية من HCN يمكن أن تقلل بشكل كبير من طول الأوراق الصغيرة التي تنبت من البذور.

من ناحية أخرى ، نظرًا لحقيقة أنه مبيد قوي للديدان الخيطية وأن بعض نباتات الذرة الرفيعة تحتوي عليه في أنسجتها ، يتم التحقيق في إمكانية استخدام نبات الذرة الرفيعة كسماد أخضر بيولوجي.

من شأن استخدامه أن يعمل على تحسين التربة ، وقمع الأعشاب الضارة ، ومكافحة الأمراض والأضرار التي تسببها النيماتودا الطفيليات النباتية.

المخاطر

بالنسبة للبشر ، يعتبر HCN سمًا مميتًا بجميع الطرق: الاستنشاق والابتلاع والاتصال.

المؤلف: Clker-Free-Vector-Images. المصدر: Pixabay.

يمكن أن يكون الاستنشاق قاتلاً. تشير التقديرات إلى أن حوالي 60-70 ٪ من السكان يمكنهم اكتشاف رائحة اللوز المر لـ HCN عندما يكون في الهواء بتركيز 1-5 جزء في المليون.

ولكن هناك 20٪ من السكان لا يستطيعون اكتشافه حتى عند التركيزات المميتة لأنهم غير قادرين وراثيا على القيام بذلك.

تناوله هو سم عمل حاد وفوري.

إذا لامست محاليلهم الجلد ، يمكن أن يكون السيانيد المصاحب قاتلاً.

يوجد HCN في دخان السجائر والذي ينتج عند حرق البلاستيك المحتوي على النيتروجين.

آلية عمل مميت داخل الجسم

وهو مادة كيميائية خانقة وسريعة السمية ، وغالبا ما تؤدي إلى الوفاة. عند دخوله الجسم ، فإنه يرتبط بالإنزيمات المعدنية (الإنزيمات التي تحتوي على أيون معدني) ، مما يؤدي إلى تعطيلها. إنه عامل سام لأعضاء مختلفة من جسم الإنسان

يتمثل تأثيره السام الرئيسي في تثبيط التنفس الخلوي ، لأنه يعطل إنزيم يؤثر على الفسفرة في الميتوكوندريا ، وهي عضيات تتدخل ، من بين أشياء أخرى ، في وظيفة الجهاز التنفسي للخلايا.

خطر دخان السجائر

يوجد HCN في دخان السجائر.

على الرغم من أن الكثير من الناس يعرفون تأثير HCN في التسمم ، إلا أن القليل من الناس يدركون أنهم يتعرضون لتأثيره الضار من خلال دخان السجائر.

HCN هو أحد أسباب تثبيط العديد من إنزيمات الجهاز التنفسي الخلوية. كمية HCN الموجودة في دخان السجائر لها تأثير ضار بشكل خاص على الجهاز العصبي.

تم الإبلاغ عن مستويات HCN في دخان السجائر بين 10 و 400 ميكروغرام لكل سيجارة للدخان المستنشق مباشرة و 0.006 إلى 0.27 ميكروغرام / سيجارة للاستنشاق الثانوي (التدخين السلبي). تنتج HCN تأثيرات سامة من 40 ميكرومتر فصاعدًا.

المؤلف: Alexas Fotos. المصدر: Pixabay.

عند استنشاقه ، يدخل بسرعة إلى مجرى الدم ، حيث يتم إطلاقه في البلازما أو يرتبط بالهيموجلوبين. يتم تحويل جزء صغير إلى ثيوسيانات ويتم إفرازه في البول.

مخاطر تسخين HCN

يمكن أن يؤدي التعرض المطول للحرارة الخاصة بسوائل HCN في حاويات مغلقة إلى تمزق عنيف غير متوقع للحاويات. يمكن أن تتبلمر بشكل متفجر عند 50-60 درجة مئوية في وجود آثار قلوية وفي حالة عدم وجود مثبطات.

وجود HCN في دخان الحريق

يتم إطلاق HCN أثناء احتراق البوليمرات المحتوية على النيتروجين ، مثل الصوف والحرير والبولي أكريلونيتريل والنايلون وغيرها. هذه المواد موجودة في منازلنا وفي معظم أماكن النشاط البشري.

لهذا السبب ، أثناء الحرائق يمكن أن يكون HCN هو سبب الوفاة عن طريق الاستنشاق.

ملوثات الغلاف الجوي

HCN هو ملوث لطبقة التروبوسفير. إنه مقاوم للتحلل الضوئي ولا يخضع للتحلل المائي في ظل الظروف الجوية المحيطة.

يمكن أن تتفاعل جذور هيدروكسيل الهيدروكسيل المنتجة ضوئيًا مع HCN ، لكن التفاعل بطيء جدًا ، لذا فإن عمر النصف لـ HCN في الغلاف الجوي هو سنتان.

عندما يتم حرق الكتلة الحيوية ، وخاصة الجفت ، يتم إطلاق HCN في الغلاف الجوي ، وكذلك أثناء الأنشطة الصناعية. ومع ذلك ، فإن احتراق الخث أكثر تلويثًا من 5 إلى 10 مرات من حرق الأنواع الأخرى من الكتلة الحيوية.

وجد بعض الباحثين أن درجات الحرارة المرتفعة والجفاف الناجم عن ظاهرة النينيو في مناطق معينة من الكوكب يؤدي إلى تفاقم الحرائق الموسمية في المناطق ذات المحتوى العالي من المواد النباتية المتحللة.

المؤلف: ستيف بويسين. المصدر: Pixabay.

وهذا يؤدي إلى حرق مكثف للكتلة الحيوية في المواسم الجافة.

هذه الأحداث هي مصدر التركيزات العالية من HCN في طبقة التروبوسفير ، والتي يتم نقلها في النهاية إلى طبقة الستراتوسفير السفلى ، وتبقى لفترة طويلة جدًا.

المراجع

1. قطن ، ف.ألبرت وويلكينسون ، جيفري. (1980). كيمياء غير عضوية متقدمة. طبعة رابعة. جون وايلي وأولاده.
2. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2019). سيانيد الهيدروجين. تعافى من pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. جدلو ، د. (2017). سيانيد الهيدروجين - تحديث. الطب المهني 2017 ؛ 67: 662-663. تعافى من ncbi.nlm.nih.gov.
4. موسوعة فان نوستراند العلمية. (2005). سيانيد الهيدروجين. 9 ^تشرين تعافى من onlinelibrary.wiley.com.
5. رن ، Y.-L. وآخرون. (تسعة وتسعون وستة وتسعون). تأثير سيانيد الهيدروجين وكبريتيد الكربونيل على إنبات وحيوية بلوم القمح. مبيدات. علوم.1996، 47، 1-5. تعافى من onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola، GR et al. (2011). طريقة تحليلية بسيطة لتقييم محتوى Dhurrin في النباتات السيانوجينية لاستخدامها في الأعلاف والتبخير الحيوي. J. أجريك. فود تشيم.2011، 59، 8065-8069. تعافى من pubs.acs.org.
7. Sheese ، PE وآخرون. (2017). تعزيز عالمي لسيانيد الهيدروجين في طبقة الستراتوسفير السفلى طوال عام 2016. الجيوفيزياء. Res. Lett.، 44، 5791-5797. تم الاسترجاع من agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva، AR and Drochioiu، G. (2013). تصور خطر التدخين: تقدير طيفي بسيط لسيانيد الهيدروجين في دخان السجائر والمرشحات. J. كيم التعليم. 2013، 90، 1654-1657. تعافى من pubs.acs.org.
9. ألاري ، واي وآخرون. (1990). دور سيانيد الهيدروجين في الوفيات البشرية في الحريق. في النار والبوليمرات. الفصل 3. سلسلة ندوة ACS. تعافى من pubs.acs.org.