حمض سيناميك: التركيب والخصائص والإنتاج والاستخدامات - كيمياء - 2026

و حمض سيناميك هو مركب عضوي الذي هو C الصيغة الكيميائية ₆ H ₅ CHCHCOOH. وهو حمض أحادي الكربوكسيل. يأتي اسمها من نبات القرفة القرفة الذي يكون لحاءه عطريًا مثل نبات القرفة.

الأسماء الأخرى هي حمض 3-فينيل -2-بروبنيك وحمض الأكريليك فينيل. تم الحصول على العديد من مشتقات حمض سيناميك ، والتي تظهر خصائص علاجية.

نبات القرفة. هونمينجون. ويكيبيديا كومنز.

بسبب الرابطة المزدوجة C = C ، يحتوي جزيء حمض سيناميك على اثنين من أيزومرين: رابطة الدول المستقلة و trans. الشكل العابر هو الأكثر وفرة في الطبيعة. حمض ترانس سيناميك هو أحد مكونات الزيوت الأساسية للقرفة والريحان وشجرة الشاي الأسود أو ميلاليوكا براكتياتا والكاكاو وبلسم تولو والخولنجان الأكبر أو ألبينيا جالانجا وأوراق التخزين. تم العثور على حمض Cis cinnamic في نبات Alpinia malaccensis.

في أواخر القرن التاسع عشر وأوائل القرن العشرين ، تمت دراسة حمض سيناميك واستخدامه لعلاج الأمراض المختلفة. ومع ذلك ، توقف استخدامه واستؤنف البحث قبل بضع سنوات ، مما أدى إلى نتائج واعدة.

بناء

يحتوي جزيء حمض سيناميك على مجموعة فينيل ، وبروبينيل (بروبان برابطة مزدوجة C = C) ومجموعة كربوكسيل-COOH مرتبطة بالأخير. إنه مثل حمض الأكريليك مع مجموعة فينيل على الكربون الثالث.

بسبب الرابطة المزدوجة ، يمكن أن يكون الجزيء في شكل رابطة الدول المستقلة أو في شكل ترانس. في الصورة المتحولة ، تم العثور على مجموعات C ₆ H ₅ - و COOH قطريًا مقابل الرابطة المزدوجة C = C. في نموذج رابطة الدول المستقلة ، تكون هذه المجموعات على نفس الجانب (واحدة على كل كربون من الرابطة المزدوجة C = C).

ايزومرات حمض سيناميك. المؤلف: Marilú Stea.

التسمية

- حمض سيناميك

- حامض 3-فينيل -2-بروبنيك

- بيتا-فينيل أكريليك أسيد

- حمض البنزينبروبينويك

- حمض البنزين أكريليك

الخصائص

الحالة الفيزيائية

صلبة بلورية بيضاء مع هيكل موشور أحادي الميل.

حمض سيناميك ألكسندر سوبوليوسكي عبر ويكيميديا ​​كومنز. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

الوزن الجزيئي الغرامي

148.16 جم / مول

نقطة الانصهار

أيزومر رابطة الدول المستقلة: 68 درجة مئوية

الايزومر العابر: 133 درجة مئوية

نقطة الغليان

أيزومر رابطة الدول المستقلة: 125 درجة مئوية عند 19 ملم زئبق

ترانس أيزومر: 300 درجة مئوية

الذوبان

ضعيف الذوبان في الماء: 0.546 جم / لتر عند 25 درجة مئوية.

قابل للذوبان جدا في الأثير.

الخواص الكيميائية

يحتوي جزيء حمض سيناميك على ثلاثة مواقع تفاعلية: الاستبدال في حلقة البنزين ، إضافة في عدم التشبع (رابطة C = C المزدوجة) وتفاعل مجموعة الكربوكسيل - COOH.

يسمح هذا بالحصول على العديد من المشتقات من حمض سيناميك ، والذي أثار اهتمامًا خاصًا من الباحثين ، خاصة في مجال الطب.

وجود حلقة بنزين في جزيءها وسلسلة قصيرة غير مشبعة تجعلها ذات قطبية منخفضة ، وبالتالي انخفاض قابليتها للذوبان في الماء.

أملاح حامض سيناميك أو سينامات المعادن القلوية قابلة للذوبان في الماء.

دور في الطبيعة

يلعب حمض سيناميك دورًا خاصًا في عملية التمثيل الغذائي للنباتات ، حيث يتم توزيعه في جميع أنحاء المملكة النباتية بأكملها.

لحاء القرفة. ثيري. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

وهي مقدمة لمركبات الفلافونويد والقلويدات والكومارين واللجنين ، وهي مكون هيكلي للنباتات.

إنه ينتمي إلى فئة الأكسينات ، وهي هرمونات تنظم نمو الخلايا في النباتات.

الحصول

في الطبيعة ، يأتي الأيزومر العابر لحمض سيناميك من إزالة الأمونيا من فينيل ألانين (حمض أميني) ، والذي يحدث بفضل إنزيم فينيل ألانين-أمونيا-لياز. يوجد هذا الإنزيم في النباتات العليا والفطريات والخمائر.

غالبًا ما يترافق حمض سيناميك مع الأحماض الأمينية وأحماض السكر. على سبيل المثال ، يوجد سيناموجليسين في النباتات ، ولكن يمكن أن يكون نتاجًا لعملية التمثيل الغذائي للحيوانات. توجد في غدة الرائحة للقندس الكندي ، لكن من المحتمل أن تحصل عليها من الطعام.

استخدم في التطبيقات الطبية

تأثير مضاد للسرطان

يستخدم حمض السيناميك منذ مئات السنين لعلاج السرطان في الطب الصيني ، حيث أنه جزء من Xuanshen ، وهو جذر نبات عشبي في عائلة Scrophulariaceae.

في أواخر القرن التاسع عشر وأوائل القرن العشرين ، تم استخدامه لعلاج السرطان ، لكن البحث لم يستمر إلا قبل بضعة عقود.

على الرغم من أن دوره غير معروف ، فقد تم مؤخرًا تأكيد فعاليته ضد سرطان العظام (الساركوما العظمية).

كما وجد أنه يمارس تأثيرًا مضادًا للانتشار على الخلايا الخبيثة لسرطان القولون الغدي وسرطان الجلد وسرطان البروستاتا وسرطان الرئة.

وفقًا لبعض التجارب ، أدى علاج خلايا الورم الميلانيني بحمض سيناميك لمدة 3 أيام إلى فقدان 75-95 ٪ من الغزو ، أي القدرة على التحلل وعبور حاجز الأنسجة. يُعزى هذا إلى التعديل الذي يمارسه على الجينات المشاركة في ورم خبيث الورم.

علاوة على ذلك ، تم العثور على حمض سيناميك كمثبط قوي للإنزيم الذي يؤثر على تطور أشكال السرطان المعتمدة على الهرمونات ، مثل سرطان البروستاتا والثدي وسرطان بطانة الرحم.

بالإضافة إلى ذلك ، هناك مركبات لا حصر لها مشتقة من حمض سيناميك لها خصائص مضادة للسرطان.

تأثيرات إيجابية ضد مقاومة الأنسولين ومرض السكري

وجد بعض الباحثين أن حمض سيناميك يمكن أن يخفف من مقاومة الأنسولين.

يتكون هذا المرض من عدم فعالية عمل الأنسولين أو عدم قدرته على تحقيق استجابة طبيعية لامتصاص الخلايا للجلوكوز.

نتيجة لذلك ، لا تمتص الخلايا الجلوكوز الذي يبقى في الدم ويحدث ارتفاع السكر في الدم أو يحدث الجلوكوز الزائد في الدم. ثم يقال إن الخلية مقاومة للأنسولين.

نتيجة عدم معالجة مقاومة الأنسولين هي مرض السكري من النوع 2.

يحتوي حمض السيناميك على آليات عمل تعمل على تحسين فعالية الأنسولين ، والذي يترجم إلى زيادة امتصاص الجلوكوز عن طريق الخلايا المقاومة للأنسولين وتخفيف المرض.

العديد من مشتقات البوليفينوليك لحمض سيناميك مفيدة أيضًا في علاج هذه الأمراض ، ولكن نظرًا لتوافرها الحيوي المنخفض ، لا يزال حمض سيناميك ومشتقاته قيد الدراسة.

تُبذل الجهود لتطوير أشكال مختلفة من إدارة هذه المركبات ، مثل الجسيمات النانوية والتغليف والمستحلبات.

التأثيرات المضادة لمرض السل

تم استخدام حمض ترانس-سيناميك ومشتقاته كعوامل مضادة لمرض السل حوالي عام 1894. ومع ذلك ، فقد تمت إعادة دراستها مؤخرًا لهذا الغرض.

لقد وجد حاليًا أن لها تأثيرًا تآزريًا عند استخدامها مع أدوية أخرى مضادة للتدرن ، حتى تلك التي أصبحت بكتيريا السل المتفطرة مقاومة لها ، مما يعيد تنشيط عمل الدواء.

السل الفطري. مصدر الصورة: جانيس CarrContent مزودو (موفرو) المحتوى: CDC / Dr. Ray Butler؛ جانيس كار. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

تأثيرات مفيدة مختلفة

يظهر حمض السيناميك والعديد من مشتقاته نشاطًا وقائيًا للكبد ومضادًا للملاريا ومضادًا للأكسدة ووقائيًا على نظام القلب والأوعية الدموية.

كما أن العديد من مشتقاته من مادة البوليفينول لها تأثيرات مضادة للبكتيريا والفيروسات والفطريات.

استخدم في صناعة المواد الغذائية

يستخدم حمض السيناميك والعديد من مشتقاته لتذوق بعض الأطعمة.

بالنسبة لحمض سيناميك على وجه الخصوص ، فإن الحد اليومي من المدخول ، أو ADI (المدخول اليومي المقبول) ، وفقًا لمعايير مجلس أوروبا هو 1.25 مجم / كجم يوميًا.

تطبيقات جديدة

في الآونة الأخيرة (2019) وجد أن حامض السيناميك cis يفضل نمو نبات Arabidopsis thaliana ، وهو أحد أقارب الملفوف والخردل.

خلص العلماء إلى أن حمض السيناميك سيس له إمكانات عالية كنمو نبات يعزز الكيماويات الزراعية.

المراجع

1. هوسكينز ، جا (1984). حدوث واستقلاب وسُمية حمض سيناميك والمركبات ذات الصلة. مجلة علم السموم التطبيقي ، المجلد 4 ، العدد 6 ، 1984. تم الاسترجاع من onlinelibrary.wiley.com.
2. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2019). حمض سيناميك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. هوانغ ، د. وآخرون. (2009). تأثير حامض الكافيين وحمض سيناميك على امتصاص الجلوكوز في خلايا الكبد الفأرية المقاومة للأنسولين. الزراعية. فود تشيم.2009 ، 57 ، 7687-7692. تعافى من pubs.acs.org.
4. دي ، ب وآخرون. (2011). مشتقات حمض سيناميك كعوامل مضادة للسرطان - مراجعة. الكيمياء الطبية الحالية ، 2011 ، 18 ، 1672-1703. تعافى من eurekaselect.com.
5. دي ، ب وآخرون. (2012). مشتقات حمض سيناميك في مرض السل والملاريا وأمراض القلب والأوعية الدموية - مراجعة. الكيمياء العضوية الحالية ، 2012 ، 16 ، 747-768. تعافى من eurekaselect.com.
6. سوفا ، م. (2012). الأنشطة المضادة للأكسدة والميكروبات لمشتقات حمض سيناميك. مراجعات مصغرة في الكيمياء الطبية ، 2012 ، 12 ، 749-767. تعافى من ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana، S. (2017). حمض سيناميك ومشتقاته: آليات الوقاية والتعامل مع مرض السكري ومضاعفاته. العناصر الغذائية 2017 ، 9 ، 163. تم الاسترجاع من ncbi.nlm.nih.gov.
8. ستيناكرز ، دبليو وآخرون. (2019). رابطة الدول المستقلة - حمض سيناميك هو مركب طبيعي يعزز نمو النبات. إكسب بوت. 2019 أغسطس 30. تم الاسترجاع من ncbi.nlm.nih.gov.