حمض الفورميك: التركيب والاستخدامات والخصائص - كيمياء - 2025

و حمض الفورميك حمض أو methanoic هو أبسط وأصغر من جميع الأحماض مركب عضوي. يُعرف أيضًا باسم حمض الميثانويك وصيغته الجزيئية هي HCOOH ، حيث تحتوي على ذرة هيدروجين واحدة فقط مرتبطة بذرة الكربون. اسمها مشتق من كلمة Formica ، وهي لاتينية تعني نملة.

وجد علماء الطبيعة في القرن الخامس عشر أن أنواعًا معينة من الحشرات (الفورميكيدات) ، مثل النمل والنمل الأبيض والنحل والخنافس ، تفرز هذا المركب المسؤول عن لسعاتها المؤلمة. وبالمثل ، تستخدم هذه الحشرات حمض الفورميك كآلية للهجوم والدفاع والإشارات الكيميائية.

يفرز النمل والخنافس حمض الفورميك

لديهم غدد سامة تفرز هذا وغيره من الأحماض (على سبيل المثال ، حمض الأسيتيك) كرذاذ إلى الخارج. حمض الفورميك أقوى من حمض الخليك (CH ₃ COOH) ؛ لذلك ، عند إذابته بكميات متساوية في الماء ، ينتج حمض الفورميك محاليل ذات قيم pH منخفضة.

نجح عالم الطبيعة الإنجليزي جون راي في عزل حمض الفورميك عام 1671 ، وتقطيره من أعداد كبيرة من النمل.

من ناحية أخرى ، تم إجراء أول تخليق ناجح لهذا المركب بواسطة الكيميائي والفيزيائي الفرنسي جوزيف جاي لوساك ، باستخدام حمض الهيدروسيانيك (HCN) ككاشف.

أين هو موقعه؟

يمكن أن يوجد حمض الفورميك على المستويات الأرضية ، كمكون من مكونات الكتلة الحيوية أو في الغلاف الجوي ، ويشارك في مجموعة واسعة من التفاعلات الكيميائية ؛ يمكن العثور عليها حتى تحت الأرض ، داخل النفط أو في الطور الغازي على سطحه.

من حيث الكتلة الحيوية ، تعتبر الحشرات والنباتات هي المولدات الرئيسية لهذا الحمض. عند حرق الوقود الأحفوري ينتج حمض الفورميك الغازي. وبالتالي ، تطلق محركات المركبات حمض الفورميك في الغلاف الجوي.

ومع ذلك ، فإن الأرض هي موطن لعدد هائل من النمل ، ومن بين هؤلاء هم قادرون على إنتاج آلاف المرات من كمية حمض الفورميك التي تولدها الصناعة البشرية في عام واحد. وبالمثل ، تمثل حرائق الغابات مصادر غازية لحمض الفورميك.

أعلى في مصفوفة الغلاف الجوي المعقدة ، تحدث العمليات الكيميائية الضوئية التي تصنع حمض الفورميك.

في هذه المرحلة ، تتحلل العديد من المركبات العضوية المتطايرة (VOCs) تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية ، أو تتأكسد بواسطة آليات الجذور الحرة OH. تعد كيمياء الغلاف الجوي الغنية والمعقدة المصدر المهيمن لحمض الفورميك على هذا الكوكب.

بناء

توضح الصورة العلوية هيكل ثنائي المرحلة الغازية لحمض الفورميك. الكرات البيضاء تتطابق مع ذرات الهيدروجين ، والمجالات الحمراء إلى ذرات الأكسجين ، والمجالات السوداء إلى ذرات الكربون.

يمكن رؤية مجموعتين في هذه الجزيئات: الهيدروكسيل (–OH) والفورميل (–CH = O) ، وكلاهما قادر على تكوين روابط هيدروجينية.

هذه التفاعلات هي من النوع O-HO ، ومجموعات الهيدروكسيل هي الجهات المانحة لـ H ومجموعات الفورميل المتبرعين بـ O.

ومع ذلك ، فإن H المرتبطة بذرة الكربون تفتقر إلى هذه القدرة. تكون هذه التفاعلات قوية جدًا ، وبسبب فقر ذرة الهيدروجين ، يكون الهيدروجين في مجموعة OH أكثر حمضية ؛ لذلك ، هذا الهيدروجين يزيد من استقرار الجسور.

نتيجة لما سبق ، يوجد حمض الفورميك كثنائي وليس كجزيء فردي.

هيكل بلوري

عندما تنخفض درجة الحرارة ، يوجه الثنائى روابطه الهيدروجينية لتوليد البنية الأكثر استقرارًا مع الثنائيات الأخرى ، وبالتالي إنشاء سلاسل α و غير محدودة من حمض الفورميك.

تسمية أخرى هي المطابقين "رابطة الدول المستقلة" و "عبر". في هذه الحالة ، يتم استخدام "رابطة الدول المستقلة" لتعيين مجموعات موجهة في نفس الاتجاه ، و "عبر" لتلك المجموعات في اتجاهين متعاكسين.

على سبيل المثال ، في سلسلة α ، "تشير" مجموعات الفورميل إلى نفس الجانب (اليسار) ، على عكس السلسلة ، حيث تشير مجموعات الفورميل هذه إلى جوانب متقابلة (الصورة العلوية).

تعتمد هذه البنية البلورية على المتغيرات الفيزيائية التي تعمل عليها ، مثل الضغط ودرجة الحرارة. وبالتالي ، فإن السلاسل قابلة للتحويل ؛ أي ، في ظل ظروف مختلفة ، يمكن تحويل سلسلة "رابطة الدول المستقلة" إلى سلسلة "عبر" ، والعكس صحيح.

إذا ارتفعت الضغوط إلى مستويات شديدة ، فإن السلاسل تنضغط بدرجة كافية ليتم اعتبارها بوليمر بلوري لحمض الفورميك.

الخصائص

- حمض الفورميك سائل في درجة حرارة الغرفة عديم اللون ورائحة قوية ونفاذة. يبلغ وزنه الجزيئي 46 جم / مول ، ويذوب عند 8.4 درجة مئوية ودرجة غليانه 100.8 درجة مئوية ، أعلى من الماء.

- يمتزج في الماء وفي المذيبات العضوية القطبية ، مثل الأثير والأسيتون والميثانول والإيثانول.

- من ناحية أخرى ، في المذيبات العطرية (مثل البنزين والتولوين) فهو قابل للذوبان بشكل طفيف ، لأن حمض الفورميك بالكاد يحتوي على ذرة كربون واحدة في تركيبته.

- يحتوي على pKa 3.77 ، وهو أكثر حمضية من حمض الأسيتيك ، ويمكن تفسير ذلك لأن مجموعة الميثيل توفر كثافة إلكترونية لذرة الكربون المؤكسدة بواسطة الأكسجينين. ينتج عن هذا انخفاض طفيف في حموضة البروتون (CH ₃ COOH ، HCOOH).

- Deprotonated الحامض، يصبح HCOO ^- أنيون شكل ، والتي يمكن delocalize التهمة سلبي بين ذرات الأكسجين اثنين. وبالتالي ، فهو أنيون مستقر ويفسر الحموضة العالية لحمض الفورميك.

تفاعلات

يمكن تجفيف حمض الفورميك إلى أول أكسيد الكربون (CO) والماء. في وجود محفزات البلاتين ، يمكن أن يتحلل أيضًا إلى هيدروجين جزيئي وثاني أكسيد الكربون:

HCOOH (l) → H ₂ (g) + CO ₂ (g)

تسمح هذه الخاصية أن يعتبر حمض الفورميك طريقة آمنة لتخزين الهيدروجين.

التطبيقات

صناعة الأغذية والزراعة

على الرغم من مدى ضرر حمض الفورميك ، إلا أنه يستخدم بتركيزات كافية كمادة حافظة في الطعام بسبب تأثيره المضاد للبكتيريا. للسبب نفسه ، يتم استخدامه في الزراعة ، حيث له أيضًا تأثير مبيد للآفات.

كما أن له تأثيرًا وقائيًا على المراعي ، مما يساعد على منع الغازات المعوية في حيوانات التربية

صناعة المنسوجات والأحذية

يتم استخدامه في صناعة النسيج في صباغة وتكرير المنسوجات ، وربما يكون الاستخدام الأكثر شيوعًا لهذا الحمض.

يستخدم حمض الفورميك في معالجة الجلود بسبب مفعولها المزيل للدهون وفي إزالة الشعر بهذه المادة.

سلامة الطرق على الطرق

بالإضافة إلى الاستخدامات الصناعية المشار إليها ، تُستخدم مشتقات حمض الفورميك (الأشكال) في سويسرا والنمسا على الطرق خلال فصل الشتاء ، لتقليل مخاطر الحوادث. هذا العلاج أكثر فعالية من استخدام الملح الشائع.

المراجع

1. تيلوس (1988). حمض الفورميك في الغلاف الجوي من نمل الفورميسين: تقييم أولي 408 ، 335-339.
2. ميليت وآخرون. (2015). مصادر ومصارف حمض الفورميك الجوي. أتموس. كيم فيز ، 15 ، 6283-6304.
3. ويكيبيديا. (2018). حمض الفورميك. تم الاسترجاع في 7 أبريل 2018 من: en.wikipedia.org
4. اسيبيديا. حمض الفورميك. تم الاسترجاع في 7 أبريل 2018 من: acipedia.org
5. الدكتور NK باتيل. الوحدة: 2 ، محاضرة: 7. حمض الفورميك. تم الاسترجاع في 7 أبريل 2018 من: nptel.ac.in
6. F. جونشاروف ، MR Manaa ، JM Zaug ، LE Fried ، WB Montgomery. (2014). بلمرة حمض الفورميك تحت ضغط عال.
7. جان وفريد. (14 يونيو 2017). النمل الأبيض يغادر التلال.. تم الاسترجاع من: flickr.com
8. ميشيل بنينجفيلد. (2016 ، 21 نوفمبر). استخدامات حمض الفورميك. تم الاسترجاع في 7 أبريل 2018 ، من: ehowenespanol.com