حمض الفينوكسيتيك: التوليف ، الإجراء ، الاستخدامات ، المخاطر - كيمياء - 2026

و حمض الفينوكسي أسيتيك هو جوهر الطبيعة العضوية، التي شكلتها التفاعل بين الفينول وحمض monochloroacetic في و جود حل من هيدروكسيد الصوديوم. الإجراء المستخدم للحصول على هذا المنتج يسمى تخليق إثيرات ويليامسون.

حمض الفينوكسي أسيتيك المركب عبارة عن راسب أبيض أو عديم اللون ، يتكون من بلورات على شكل إبرة ، غير قابلة للذوبان عمليًا في الماء (قابلية الذوبان في الماء 12 جم / لتر ^-1) ، ولكنه قابل للذوبان في حمض الأسيتيك والفينول وثنائي إيثيل الأثير.

التركيب الكيميائي لحمض فينوكسي خليك. المصدر: «حمض فينوكسياسيتيك». ويكيبيديا، الموسوعة الحرة. 13 مايو 2014 ، 5:21 مساءً بالتوقيت العالمي المنسق. 13 مايو 2014 ، 5:21 مساءً en.wikipedia.org. تحرير تخطيط الصورة.

اسمها الكيميائي 2-فينوكسي إيثانويك وصيغته الجزيئية هي C ₈ H ₈ O ₃. الكتلة الجزيئية 152.15 جم / مول ^-1. يتصرف هذا المنتج كحمض ضعيف وله نقطة انصهار بين 98 إلى 100 درجة مئوية ونقطة غليان تبلغ 285 درجة مئوية.

حمض فينوكسياسيتيك هو منتج وسيط في تركيب المواد ذات خصائص مبيدات الأعشاب. في حد ذاته ، حمض الفينوكسي خليك له خصائص مضادة للفطريات ضد المبيضات البيضاء و Trichophyton rubrum. كما أنه مفيد كمقشر للجلد ، ويزيل الكيراتين الزائد في النسيج.

من الضروري اتخاذ الاحتياطات اللازمة للتعامل معها لأنه عند تسخينها تنبعث منها غازات سامة مسببة للتآكل. من بين الغازات كلوريد الهيدروجين.

قد يتسبب التعرض المباشر لهذا المنتج في حدوث تهيج خفيف في الجلد أو الغشاء المخاطي ، على الرغم من أنه ليس ذا أهمية كبيرة ، باستثناء إصابة الغشاء المخاطي للعين ، فقد يكون خطيرًا. كما أنه يسبب تهيجًا في الجهاز التنفسي إذا تم استنشاقه والمعدة في حالة تناوله.

إنها مادة غير قابلة للاشتعال ومستقرة تمامًا في درجة حرارة الغرفة ، ومع ذلك ، عند درجات الحرارة المرتفعة أو الضغوط المرتفعة ، يمكن أن تفقد ثباتها ، وعندما تواجه الماء يمكنها إطلاق قدر معين من الطاقة ولكنها لن تفعل ذلك بعنف.

تخليق حمض فينوكسي خليك

الفينول هو كحول وبالتالي يتصرف مثل حمض ضعيف ، وهذا هو السبب في أنه يفقد بسهولة البروتون الحمضي (H ⁺) إلى مادة قلوية (هيدروكسيد الصوديوم) ليصبح ألكوكسيد (فينولات). هذا لاحقًا ، من خلال الاستبدال ثنائي الجزيء nucleophilic ، سيشكل الأثير.

يعمل الألكوكسيد كملف نووي ، أي أنه قادر على التخلي عن إلكترونين خالين من مادة أخرى. في حالة التفاعل الذي يهمنا ، هو هاليد الألكيل (حمض أحادي الكلورو أسيتيك) ، بطريقة ترتبط به بقوة من خلال الروابط التساهمية معه ، مكونة مادة جديدة تكون في هذه الحالة الأثير.

أثناء التفاعل ، يحدث إزاحة لأيون الهاليد ، والتي يتم استبدالها بأنيون ألكوكسيد. يُعرف هذا التفاعل باسم تخليق إثيرات ويليامسون.

ستعتمد كمية المنتج الذي تم الحصول عليه والسرعة التي يتم إنتاجها بها على تركيز المواد المتفاعلة المعنية ، نظرًا لأن هذا تفاعل حركي من الدرجة الثانية ، حيث يحدد تصادم الجزيئات (nucleophile + alkyl halide) فعاليته.

معالجة

الخطوة 1

لبدء تصنيع حمض فينوكسي أسيتيك ، يتم وزن 0.5 جرام من الفينول بعناية ووضعها في دورق أحادي الفم على شكل كمثرى بسعة 50 مل. يضاف 2.5 مل من هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) بنسبة 33٪ (p / v) لإذابه.

تحقق من قلوية المحلول بورقة مؤشر الأس الهيدروجيني. ضع غطاء من الفلين على القارورة واخلطه بقوة لمدة 5 دقائق. يمكن استخدام محرك مغناطيسي للخلط.

الخطوة 2

بعد ذلك ، أضف 0.75 جم من حمض الخليك أحادي الكلور وكرر إجراء الخلط لمدة 5 دقائق.

إذا كان المزيج يسعى إلى التماسك أو أن يصبح عجينًا ، يمكنك إضافة الماء (بين 1 إلى 3 مل) ، ولكن يضاف هذا شيئًا فشيئًا حتى يعود إلى قوامه السابق ، دون تخفيفه كثيرًا.

الخطوه 3

اكشف القارورة وضعها في حمام مائي يحتوي على نظام ارتجاع لمدة 10 دقائق. في حالة عدم توفر نظام التدفق ، يتم تركه لمدة 40 دقيقة.

الخطوة 4

دع المحلول يبرد وأضف 5 مل من الماء ، ثم حمض بمحلول حمض الهيدروكلوريك المركز حتى يصل إلى الرقم الهيدروجيني 1. (قم بقياس الرقم الهيدروجيني بورقة لهذا الغرض).

الخطوة الخامسة

مرر الخليط بحذر عبر قمع الفصل واستخلصه ثلاث مرات ، باستخدام 5 مل من إيثيل إيثر في كل إجراء.

اجمع المستخلصات العضوية وضعها مرة أخرى في قمع الفصل لتشغيل غسيل مائي في ثلاث نسخ ، باستخدام 5 مل من الماء لكل غسلة.

يتم فصل الكسور المائية للتخلص منها.

الخطوة 6

بعد ذلك ، يتم استخلاص الجزء العضوي مع 3 مل من كربونات الصوديوم (Na ₂ CO ₃) بنسبة 15٪ ثلاث مرات.

يتم وضع المستخلص المائي القلوي الذي تم الحصول عليه في حمام جليدي وتحمضه باستخدام حمض الهيدروكلوريك حتى الرقم الهيدروجيني = 1 ، مما يولد ترسيب المنتج. يجب تنفيذ خطوة التحميض بحذر شديد مع إضافة قطرة تلو الأخرى ، لأن التفاعل يولد رغوة ، وإذا تمت إضافتها فجأة يمكن أن تتناثر.

يتم الحصول على المادة الصلبة عن طريق الترشيح بالتفريغ ، ويتم غسل الراسب وتركه حتى يجف.

الخطوة 7

يتم وزن المنتج الناتج وملاحظة المحصول ونقطة الانصهار.

المصدر: Sandoval M. (2015). دليل ممارسات مختبر الكيمياء العضوية II. جامعة المكسيك الوطنية المستقلة كلية الكيمياء.

التطبيقات

حمض الفينوكسيتيك وحده له نشاط مبيد للفطريات ضد بعض الفطريات ، مثل المبيضات البيضاء و Trichophyton rubrum. تم وصف هذا الإجراء في تحقيق أجراه González et al.

أظهر العمل أن الحد الأدنى للتركيز المثبط أو الفطري (MIC) والحد الأدنى لتركيز مبيد الفطريات (CMF) هو نفسه (2.5 مجم / مل) لـ 13 نوعًا من المبيضات البيضاء من العينات السريرية ، وتحديداً من المرضى الذين يعانون من فطار الأظافر..

بينما قدمت سلالة Candida albicans ATCC 10231 MIC بمقدار 2.5 مجم / مل و CMF قدره 5.0 مجم / مل. من جانبها ، قدمت Trichophyton rubrum نسبة MIC تبلغ 0.313 مجم / مل و CMF بمقدار 1.25 مجم / مل في 8 سلالات تم تحليلها من الأظافر المصابة.

بالإضافة إلى ذلك ، فإن حمض الفينوكسي أسيتيك مفيد جدًا كمقشر للكيراتين ، وبالتالي فهو قادر على تقليل الكالو أو البثور على الجلد المتأثر بهذه الخصائص.

من ناحية أخرى ، يعتبر حمض الفينوكسي أسيتيك مادة خام لتصنيع المبيدات الحشرية ، وخاصة مبيدات الأعشاب ، مثل Astix و Duplosan.

المخاطر

إذا تم تناول المنتج عن طريق الخطأ ، فسوف يتسبب في تهيج الأغشية المخاطية في جميع أنحاء الجهاز الهضمي (الفم والمريء والمعدة والأمعاء).

إذا تم استنشاقه سيسبب تهيجا في الغشاء المخاطي للجهاز التنفسي مما يسبب فشل الجهاز التنفسي والسعال.

يمكن أن يسبب تهيج خفيف على الجلد. بينما في الغشاء المخاطي للعين سيكون التهيج أكثر حدة. في هذه الحالات ، يوصى بغسل المنطقة المصابة بكمية كبيرة من الماء والصابون وغسل مخاطية العين بكمية كبيرة من الماء.

ارتبط هذا المنتج كعامل مؤهب لتطور أو ظهور الأورام الدهنية. غالبًا ما تتطور هذه الأورام في الأطراف أو البطن.

من ناحية أخرى ، يُصنف هذا المنتج على أنه غير خطير في النقل وفقًا للمعايير الموضحة في لوائح النقل.

عادة ما تكون مبيدات الآفات المشتقة من حمض فينوكسي أسيتيك سامة للبيئة وقد ارتبطت بالطفرات الجينية ، وتحديداً مع انتقال t الموجود في ليمفوما اللاهودجكين في البشر.

الاحتياطات

- يجب إبعاد هذا المنتج عن العوامل المؤكسدة القوية والقواعد التي يمكن أن يتفاعل معها بعنف.

- من المهم تجنب تسخين هذا المنتج.

- تعامل مع التدابير الوقائية ، مثل القفازات ، والعباءة ، ونظارات السلامة.

المراجع

1. González G ، Trujillo R. حمض الفينوكسيتيك ، تحديد وتحديد تأثيره المضاد للفطريات في المختبر ضد المبيضات البيضاء و Trichophyton rubrum. القس بيروانا من كلية الصيدلة ، 1998 ؛ 34 (109). متاح على: unmsm.edu
2. "حمض فينوكسياسيتيك". ويكيبيديا، الموسوعة الحرة. 13 مايو 2014 ، 5:21 مساءً بالتوقيت العالمي المنسق. 13 مايو 2014 ، 17:21 wikipedia.org
3. مختبرات ميرك. ورقة بيانات السلامة. 2017 متاح في: ens.uabc.mx/
4. مختبرات أفينتس. صحيفة بيانات السلامة Aventis. 2001. متاح على: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Phenoxyacetics في حالات الطوارئ السمية. مركز المعلومات والنصائح السمية CIATOX. جامعة كولومبيا الوطنية. متاح على: encolombia.com
6. ساندوفال م (2015). دليل ممارسات مختبر الكيمياء العضوية II. جامعة المكسيك الوطنية المستقلة كلية الكيمياء.
7. مختبرات ميرك. صحيفة بيانات السلامة وفقًا للائحة المفوضية الأوروبية رقم 1907/2006. 2015 متاح على: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M، Herranz-Torrubiano A، Cuenca-González C. الورم الدهني مع أعراض التنبيه. Rev Clín Med Fam 2015 ، 8 (3): 246-250. متاح على: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T، Bolaños A. Micronuclei: العلامات الحيوية للسمية الجينية في أولئك المعرضين لمبيدات الآفات. سالوس ، 2014 ؛ 18 (2): 18-26. متاح على: ve.scielo.org