حمض الجاليك: الهيكل ، الخصائص ، الحصول ، الاستخدامات - كيمياء - 2025

و حمض الغال هو مركب عضوي من الصيغة الجزيئية C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH تنتمي إلى فئة من البوليفينول. يُعرف بأنه مسحوق بلوري بلون أبيض قريب من الأصفر الباهت.

إنه حمض ثلاثي هيدروكسي بنزويك يتكون من حلقة بنزين متصلة بها مجموعة كربوكسيلية حمضية (COOH) و 3 مجموعات هيدروكسيل (-OH) تقع في المواضع 3 و 4 و 5 من الحلقة.

التركيب الجزيئي لحمض الغال (3،4،5-ثلاثي هيدروكسي حمض البنزويك). Vchorozopoulos. المصدر: ويكيبيديا كومنز

ينتشر في الطبيعة على نطاق واسع ، حيث إنه منتج يتكون بكميات كبيرة داخل النباتات والفطريات. إنه موجود مجانًا أو مرتبط بالعفص لمعظم الأنواع النباتية ، حيث يبرز الجوز والعنب ونباتات الديفي ولحاء البلوط والرمان أو جذوره ونباتات السماق والشاي.

لحاء البلوط. روب ميتشل. المصدر: ويكيبيديا كومنز

يوجد أيضًا في العسل والكاكاو والتوت والمانجو وغيرها من الفواكه والخضروات ، وفي بعض المشروبات مثل النبيذ والشاي.

في الأنسجة النباتية يكون في شكل استر أو غالات. تعتمد الكمية التي يوجد بها على المحفزات الخارجية ، مثل كمية الأشعة فوق البنفسجية التي تلقاها النبات ، والإجهاد الكيميائي والالتهابات الميكروبية.

في حالة العنب والنبيذ ، يعتمد ذلك على تنوع العنب والمعالجة والتخزين. محتوى الشاي الأخضر مرتفع ، لكن الكاكاو يحتوي على أكثر من الشاي الأخضر والنبيذ الأحمر.

كيميائيا يتصرف كعامل مختزل. إنه قابض ومضاد للأكسدة. كما تم استخدامه في أحبار الكتابة الزرقاء وشائع الاستخدام في صناعة الأدوية.

يتمتع بإمكانيات واسعة في التطبيقات الطبية ، حيث أن الخصائص المتعددة لحمض الغال ومشتقاته تجعله عاملًا علاجيًا واعدًا في الطب الوقائي.

بناء

يتبلور حمض الغاليك من الميثانول المطلق أو من الكلوروفورم على شكل إبر بيضاء. يتبلور في الماء على شكل إبر حريرية من أحادي الهيدرات.

التسمية

- حمض الغال.

- 3،4،5-ثلاثي هيدروكسي حمض البنزويك.

الخصائص

الحالة الفيزيائية

إبر صلبة بلورية.

الوزن الجزيئي الغرامي

170.12 جم / مول.

نقطة الانصهار

ويتحلل عند 235-240 درجة مئوية، وتوليد بيروغالول وCO ₂

كثافة

1.694 جم / سم ³

الذوبان

في الماء: قابل للذوبان بشكل معتدل.

- 1 غ في 87 مل من الماء

- 1 غ في 3 مل من الماء المغلي

في الإيثانول: 1 جم في 6 مل من الكحول.

في إيثيل إيثر: 1 جم في 100 مل من الأثير.

في الجلسرين: 1 غ في 10 مل من الجلسرين.

في الأسيتون: 1 جم في 5 مل من الأسيتون.

غير قابل للذوبان عمليا في البنزين والكلوروفورم والأثير البترولي.

التفكك ثابت

K ₁ 4.63 × 10 ^-3 (عند 30 درجة مئوية).

K ₂ 1.41 × 10 ^-9

الخواص الكيميائية

تمتص محاليل حمض الجاليك ، وخاصة أملاح المعادن القلوية ، الأكسجين وتتحول إلى اللون البني عند تعرضها للهواء.

حمض الغاليك هو عامل اختزال قوي يمكنه تقليل أملاح الذهب أو الفضة إلى المعدن. لا يتوافق مع الكلورات ، البرمنجنات ، الأمونيا ، أسيتات الرصاص ، الهيدروكسيدات القلوية ، الكربونات القلوية ، أملاح الفضة والعوامل المؤكسدة بشكل عام.

مع أملاح الحديد (II) ، يشكل حمض الغال مركب أزرق غامق.

في حمض الغاليك ، تكون مجموعة الهيدروكسيل (-OH) في الموضع 4 هي الأكثر تفاعلًا كيميائيًا.

خصائص أخرى

يجب حمايتها من الضوء لأنها تحللها ضوئيًا.

إنه مهيج محلي خفيف. استنشاق الغبار يمكن أن يؤثر على الأنف والحلق ويسبب التلامس مع العين والجلد تهيجا.

تشير دراسات السمية التي أجريت على الفئران إلى أن تناول حمض الغاليك حتى مستوى 5000 مجم / كجم ليس سامًا لهذه الحيوانات. يعتبر منخفض السمية ويؤكد سلامة استخدامه.

الحصول

يتم الحصول على حمض الغال عن طريق التحلل المائي القلوي أو الحمضي لعفص المكسرات أو المواد النباتية الغنية بهذه المركبات.

يمكن أيضًا إجراء التحلل المائي إنزيميًا باستخدام مرق زراعة العفن مثل Penicillium glaucum أو Aspergillus niger ، والتي تحتوي على التاناز ، وهو إنزيم يكسر أو يشق جزيء التانين.

هناك طريقة أخرى للحصول على حمض الغال وهي من حمض p-hydroxybenzoic ، عن طريق السلفنة والاندماج القلوي ، والتي يتم من خلالها تحقيق إضافة مجموعتي OH في الجزيء.

التطبيقات

- في الأحبار والملونات

يستخدم حمض الغاليك في تصنيع الأنثراجالول والبيروجالول ، وهما وسطاء في إنتاج الملونات ، مثل غالوسيانين وجالوفلافين. وهي بدورها مادة خام في تركيب مشتقات الأوكسازين ، والتي تستخدم أيضًا كملونات.

نظرًا لأنه يشكل مركبًا أزرقًا بالحديد ، فإن حمض الغاليك مهم جدًا في إنتاج أحبار الكتابة. تحتوي هذه الأحبار بشكل أساسي على خليط من حامض الغال وكبريتات الحديدوز (FeSO ₄) والصمغ العربي.

كانت أحبار حمض الغاليك من المواد التي لا غنى عنها لكتابة المستندات ورسم الخطط وإعداد المواد المكتوبة.

قلم حبر أزرق. بترفلاي لانش. المصدر: ويكيبيديا كومنز

- في التطبيقات الطبية

يتم استخدامه كعامل قابض معوي وعامل وقف النزيف (قابض). حمض الجاليك هو المادة الخام في الحصول على روفيغالول ، وهو عامل مضاد للملاريا.

نظرًا لقدرته على الاختزال الكيميائي ، يستخدم حمض الغال في تصنيع المنتجات الصيدلانية.

- في التطبيقات الطبية المحتملة

ضد السرطان

تم تحديد حمض الجاليك باعتباره المسؤول الرئيسي عن الخصائص المضادة للسرطان في المستخلصات النباتية المختلفة.

على عكس تأثيره المضاد للأكسدة ، فقد وجد أنه يمكن أن يقدم خصائص مؤيدة للأكسدة في تحريض موت الخلايا المبرمج للخلايا السرطانية. موت الخلايا المبرمج هو التدمير المنظم للخلايا التالفة التي يسببها نفس الكائن الحي.

موت الخلايا المبرمج للخلية. Ltumanovskaya V. Nagibin. المصدر: ويكيبيديا كومنز

هناك أدلة على أن حمض الغاليك والغلات يحفز موت الخلايا المبرمج الانتقائي في الخلايا السرطانية سريعة النمو ، مما يترك الخلايا السليمة سليمة. بالإضافة إلى ذلك ، تم الإبلاغ عن أنه يبطئ تكوين الأوعية ، وبالتالي غزو السرطان والورم الخبيث.

تم العثور على نشاط مضاد للسرطان حمض الجاليك في سرطان الدم والبروستاتا والرئة والمعدة والبنكرياس وسرطان القولون وسرطان الثدي وعنق الرحم والمريء.

ضد أمراض مختلفة

في العديد من الدراسات ثبت أنه يحتوي على نشاط مضاد للفطريات ومضاد للبكتيريا والفيروسات ومضاد للحساسية ومضاد للالتهابات ومضاد للطفرات ومضاد للكوليسترول ومضاد للسمنة ونشاط مناعي.

حمض الجاليك مرشح جيد للسيطرة على أمراض اللثة (أمراض اللثة).

كما أنه يعرض إمكانات الحماية العصبية ، والقلب ، والكبد ، والكلية. على سبيل المثال ، أكدت دراسات مختلفة لأنسجة القلب في الفئران أن حمض الغال يمارس تأثيرًا وقائيًا على عضلة القلب ضد الإجهاد التأكسدي.

كعامل خلوي مضاد للشيخوخة

حمض الغال يوفر حماية فعالة ضد تلف التأكسد الناجم عن أنواع رد الفعل غالبا ما توجد في النظم البيولوجية، مثل جذور الهيدروكسيل (OH .)، فوق الأكسيد (O ₂ .) وperoxyl (ROO .).

وجد أن الجهاز الهضمي يمتص بشكل أسرع من معظم البوليفينول. وهي واحدة من تلك التي لديها أعلى قدرة مضادة للأكسدة.

بالإضافة إلى ذلك ، يدعي بعض الباحثين أنه يمكن نقل حمض الجاليك عن طريق Niosomes لزيادة نشاطه المضاد للشيخوخة. niosome هو نظام جزيئي للإفراج المتحكم فيه عن الأدوية في الجسم التي تتطلب ذلك.

هذه الخصائص تعطيه قدرة عالية ضد شيخوخة الخلايا.

- في الاستخدامات البيطرية

تم استخدامه كعقار معوي في الحيوانات.

- في تطبيقات مختلفة

يستخدم حمض الغاليك في تصنيع استراته ، مثل ميثيل غالات ، بروبيل غاليت ، أوكتيل غالات ، ولوريل غالات.

تستخدم هذه المشتقات على نطاق واسع كمضادات للأكسدة والمواد الحافظة في الأطعمة المصنعة ، وفي مواد تغليف المواد الغذائية ، لمنع النتانة والتدهور التأكسدي. المشتقات المذكورة تستخدم أيضًا في مستحضرات التجميل.

يستخدم حمض الجاليك كمطور فوتوغرافي وفي صناعة الورق. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه على نطاق واسع في تثبيت الكولاجين في عملية دباغة الجلد.

باعتباره كاشفًا تحليليًا ، يعد حمض الغال مثاليًا كمعيار لتحديد المحتوى الفينولي للمستخلصات النباتية ، ويتم التعبير عن النتائج كمكافئات حمض الغاليك.

كما أنها تستخدم في اختبارات تحديد الأحماض المعدنية الحرة ، ثنائي هيدروكسي أسيتون والقلويدات.

- الفائدة في البيئات المائية الطبيعية

حمض الغاليك ، الموجود بشكل طبيعي في طبقات المياه الجوفية في المواد النباتية ، هو أحد تلك المسؤولة عن التوافر الغذائي للحديد (II) الضروري لنمو الأنواع المائية.

هذا لأنه قادر على الحفاظ على مستويات عالية من تركيز الحديد المذاب (II) في ظل الظروف الهوائية. هذا لأنه يشكل معقدًا مع Fe (II) المقاوم للأكسدة.

الأنواع المائية: التراوت. صورة جون فرينش. المصدر: Pixabay

المراجع

1. ساجد ، م وآخرون. (2019). تسليم الأدوية النباتية المعتمد على الجسيمات النانوية: التحديات والفرص. في نظرة جديدة على Phytomedicine. الفصل 23. تعافى من sciencedirect.com.
2. ويندهولز ، م. بودافاري ، س. Blumetti، RF and Otterbein، E. (محررون) (1983). مؤشر ميرك. الطبعة العاشرة. شركة Merck & CO.، Inc.
3. كتيب CRC للكيمياء والفيزياء. 75 ^th 1994. CRC Press، Inc.
4. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية. (1990). الطبعه الخامسة. المجلد A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. بادهاني ، ب ؛ شارما ، ن. وكاكار ، ر. (2015). حمض الجاليك: مضاد أكسدة متعدد الاستخدامات له تطبيقات علاجية وصناعية واعدة. تقدم RSC. تعافى من rsc.org.
6. زانوار ، أناند أ ، وآخرون. (2014). دور حمض الغال في اضطرابات القلب والأوعية الدموية. في البوليفينول في صحة الإنسان والأمراض. الفصل 80. تعافى من sciencedirect.com.
7. Nowak، R. et al. (2014). نبات البوليفينول كعوامل وقائية كيميائية. في البوليفينول في صحة الإنسان والأمراض. الفصل 97. تعافى من sciencedirect.com.