حمض الهيبوريك: التركيب ، الخصائص ، التركيب الحيوي ، الاستخدامات - كيمياء - 2025

و حمض هبيوريك هو مركب عضوي من الصيغة الكيميائية C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. يتكون من الاقتران بين حمض البنزويك C ₆ H ₅ COOH و glycine NH ₂ CH ₂ COOH.

حمض الهيبوريك مادة صلبة بلورية عديمة اللون. يأتي من استقلاب المركبات العضوية العطرية في جسم الثدييات ، مثل البشر والخيول والماشية والقوارض ، من بين أمور أخرى.

تم عزل حمض الهيبوريك لأول مرة من بول الحصان. في. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

يحدث تخليقها الحيوي في الميتوكوندريا لخلايا الكبد أو خلايا الكلى ، بدءًا من حمض البنزويك. بمجرد إنتاج حمض الهيبوريك ، يُفرز في البول. في الواقع ، يأتي اسم "hippuric" من hippos ، وهي كلمة يونانية تعني الحصان ، حيث تم عزلها لأول مرة عن بول الحصان.

يؤدي وجود بعض الكائنات الحية الدقيقة المفيدة في الأمعاء البشرية إلى امتصاص أو عدم امتصاص بعض المركبات العضوية ، ويعتمد ذلك على ما إذا كان يتم إنتاج حمض الهيبوريك أكثر أو أقل لاحقًا.

تم استخدامه لتحديد درجة التعرض للتولوين للأشخاص الذين يعملون مع المذيبات. يمكن استخدامه كمؤشر لتلف القلب في مرضى الكلى المزمن. كما يمكن استخدامها في الأجهزة البصرية المتخصصة.

بناء

يتكون جزيء حمض الهيبوريك من مجموعة البنزويل C ₆ H ₅ –C = O ومجموعة –CH _{2 -} COOH ، وكلاهما مرتبط بمجموعة أمينية- NH-.

هيكل جزيء حمض الهيبوريك. المستخدم: Edgar181. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

التسمية

- حمض الهيبوريك

- ن-بنزويل-جلايسين

- 2-بنزاميدو أسيتيك أسيد

- حمض البنزويل الأميني الخليك

- 2- فينيل فورماميدو - حمض أسيتيك

- حمض فينيل كربونيل امينو أسيتيك

- N- (فينيل كاربونيل) جلايسين

- هيبورات (عندما تكون على شكل ملح مثل هيبورات الصوديوم أو البوتاسيوم)

الخصائص

الحالة الفيزيائية

صلبة بلورية عديمة اللون مع هيكل معيني لتقويم العظام.

الوزن الجزيئي الغرامي

179.17 جم / مول

نقطة الانصهار

187-191 درجة مئوية

نقطة الغليان

210 درجة مئوية (تبدأ في التحلل)

كثافة

1.38 جم / سم ³

الذوبان

قليل الذوبان في الماء: 3.75 جم / لتر

الموقع في الطبيعة

إنه مكون طبيعي في بول الإنسان لأنه يأتي من استقلاب المركبات العضوية العطرية التي يتم تناولها مع الطعام.

حمض الهيبوريك هو مكون طبيعي لبول الإنسان والثدييات العاشبة. المؤلف: بلوم بلوم. المصدر: Pixabay.

بعض هذه المركبات عبارة عن مادة البوليفينول الموجودة في المشروبات مثل الشاي والقهوة والنبيذ وعصائر الفاكهة.

يتم تحويل البوليفينول مثل حمض الكلوروجينيك وحمض سيناميك وحمض الكينيك و (+) - كاتشين إلى حمض البنزويك الذي يتحول إلى حمض هيبوريك ويخرج في البول.

المركبات الأخرى التي تؤدي أيضًا إلى تكوين حمض البنزويك وبالتالي حمض الهيبوريك هي حمض فينيل ألانين وشيكيميك أو حمض نفسي.

يستخدم حمض البنزويك أيضًا كمادة حافظة للأغذية ، لذلك فإن حمض الهيبوريك مشتق أيضًا من هذه الأطعمة.

هناك بعض المشروبات التي يؤدي تناولها إلى زيادة إفراز حمض الهيبوريك ، على سبيل المثال ، عصير التفاح أو الجنكو بيلوبا أو منقوع البابونج أو الفواكه مثل التوت الأزرق والخوخ والخوخ وغيرها.

شرب عصير التفاح يزيد من إفراز حمض الهيبوريك. المؤلف: Rawpixel المصدر: Pixabay.

كما تم العثور عليه في بول الثدييات العاشبة مثل الماشية والخيول والقوارض والجرذان والأرانب وكذلك القطط وبعض أنواع القرود.

ولأنه تم عزله لأول مرة عن بول الخيول ، فقد أطلق عليه اسم Hippuric من الكلمة اليونانية hippos التي تعني الحصان.

التخليق الحيوي

يحدث تركيبه البيولوجي داخل الميتوكوندريا في خلايا الكبد أو الكلى ويأتي أساسًا من حمض البنزويك. يتطلب خطوتين.

الخطوة الأولى هي تحويل حمض البنزويك إلى benzoyladenylate. يتم تحفيز هذه الخطوة بواسطة إنزيم benzoyl-CoA synthetase.

في الخطوة الثانية ، يعبر الجلايسين غشاء الميتوكوندريا ويتفاعل مع البنزويللادينيلات ، ويولد الهيبورات. يتم تحفيز هذا بواسطة إنزيم benzoylCoA-glycine N-acyltransferase.

أهمية ميكروبيوتا الأمعاء

هناك أدلة على أن مركبات البوليفينول عالية الوزن الجزيئي لا يتم امتصاصها جيدًا في الأمعاء البشرية. يتم استقلاب البوليفينول في الأمعاء البشرية عن طريق الميكروبات المستعمرة بشكل طبيعي والمعروفة باسم الجراثيم.

تعمل الكائنات الحية الدقيقة من خلال أنواع مختلفة من التفاعلات مثل نزع الهيدروكسيل ، والاختزال ، والتحلل المائي ، ونزع الكربوكسيل ، ونزع الميثيل.

على سبيل المثال ، تقوم الكائنات الحية الدقيقة بكسر حلقة كاتشين إلى فاليرولاكتون ، والتي تتحول بعد ذلك إلى حمض فينيل بروبيونيك. يتم امتصاص هذا عن طريق الأمعاء ويتم التمثيل الغذائي في الكبد ، مما يؤدي إلى إنتاج حمض البنزويك.

تشير دراسات أخرى إلى أن التحلل المائي لحمض الكلوروجينيك بواسطة ميكروبيوتا الأمعاء ينتج حمض الكافيك وحمض الكينيك. يتم تقليل حمض الكافيين إلى 3،4-ثنائي هيدروكسي-فينيل-بروبيونيك حمض ثم ديهيدروكسيل إلى حمض 3-هيدروكسي-فينيل-بروبيونيك.

ثم يتم تحويل الأخير وحمض الكينيك إلى حمض البنزويك وهذا إلى حمض الهيبوريك.

تشير بعض الدراسات إلى أن وجود نوع معين من الجراثيم المعوية ضروري لعملية التمثيل الغذائي للمكونات الفينولية للغذاء وبالتالي لإنتاج الهيبورات.

وقد وجد أنه من خلال تغيير نوع النظام الغذائي ، يمكن أن تتغير الجراثيم المعوية ، والتي يمكن أن تحفز إنتاج أكبر أو أقل لحمض الهيبوريك.

التطبيقات

في الطب المهني

يستخدم حمض الهيبوريك كمؤشر حيوي في المراقبة البيولوجية للتعرض المهني لتركيزات عالية من التولوين في الهواء.

بعد امتصاص التولوين عن طريق الاستنشاق ، يتم استقلاب التولوين في جسم الإنسان إلى حمض الهيبوريك عن طريق حمض البنزويك.

على الرغم من عدم خصوصية التولوين ، فقد تم العثور على علاقة جيدة بين تركيز التولوين في هواء بيئة العمل ومستويات حمض الهيبوريك في البول.

إنه المؤشر الأكثر استخدامًا في مراقبة التولوين في العمال المعرضين.

أهم مصادر توليد حمض الهيبوريك من قبل العمال المعرضين هو التلوث البيئي بالتولوين والغذاء.

يتعرض العاملون في صناعة الأحذية للمذيبات العضوية ، وخاصة التولوين. يتعرض الأشخاص الذين يعملون مع الدهانات الزيتية أيضًا للتولوين من المذيبات.

يتسبب التعرض الحاد والمزمن للتولوين في تأثيرات متعددة في جسم الإنسان ، حيث يؤثر على الجهاز العصبي والجهاز الهضمي والكلى والقلب والأوعية الدموية.

لهذه الأسباب ، فإن مراقبة حمض الهيبوريك في بول هؤلاء العمال المعرضين للتولوين مهمة للغاية.

تأثير مضاد للجراثيم

تشير بعض مصادر المعلومات إلى أن زيادة تركيز حمض الهيبوريك في البول قد يكون له تأثير مضاد للجراثيم.

الاستخدامات المحتملة

كمؤشر حيوي في مرض الكلى المزمن

وجد بعض الباحثين أن الطريق الرئيسي للتخلص من حمض الهيبوريك هو الإفراز الكلوي الأنبوبي وأن تعطيل هذه الآلية يؤدي إلى تراكمه في الدم.

ارتبط تركيز حمض الهيبوريك في مصل مرضى الكلى المزمنين ، الذين يخضعون لغسيل الكلى لسنوات عديدة ، بتضخم البطين الأيسر للقلب لدى هؤلاء المرضى.

لهذا السبب تم اقتراحه كعلامة بيولوجية أو طريقة لتحديد الحمل الزائد على البطين الأيسر للقلب ، والذي يرتبط بزيادة خطر الوفاة لدى المرضى في المرحلة الأخيرة من مرض الكلى المزمن.

كمادة بصرية غير خطية

تمت دراسة حمض الهيبوريك كمادة بصرية غير خطية.

المواد البصرية غير الخطية مفيدة في مجالات الاتصالات والحوسبة الضوئية وتخزين البيانات الضوئية.

تمت دراسة الخواص البصرية لبلورات حمض الهيبوريك مخدر مع كلوريد الصوديوم وكلوريد البوتاسيوم KCl. هذا يعني أن حمض الهيبوريك قد تبلور بكميات قليلة جدًا من هذه الأملاح في تركيبته البلورية.

لوحظت أملاح المنشطات لتحسين كفاءة التوليد التوافقي الثاني ، وهي خاصية مهمة للمواد البصرية غير الخطية. كما أنها تزيد من الاستقرار الحراري والصلابة الدقيقة لبلورات حمض الهيبوريك.

علاوة على ذلك ، تؤكد الدراسات في المنطقة المرئية للأشعة فوق البنفسجية أن البلورات المخدرة يمكن أن تكون مفيدة جدًا في النوافذ الضوئية بأطوال موجية بين 300 و 1200 نانومتر.

تؤكد كل هذه المزايا أن حمض الهيبوريك المخدر بـ NaCl و KCl يمكن استخدامه في تصنيع الأجهزة البصرية غير الخطية.

لتقليل تأثير الاحتباس الحراري

أظهر بعض الباحثين أن زيادة حمض الهيبوريك بنسبة تصل إلى 12.6٪ في بول الأبقار يمكن أن تقلل من انبعاث غاز N ₂ O في الغلاف الجوي من رعي التربة بنسبة 65٪.

N ₂ O هو غاز الدفيئة مع احتمال أكبر لخطر من CO ₂.

من أهم مصادر N ₂ O في العالم هو البول الذي تترسبه الحيوانات المجترة ، لأنه يأتي من تحول اليوريا ، وهو مركب نيتروجين موجود في البول.

النظام الغذائي للحيوانات المجترة له تأثير قوي على محتوى حمض الهيبوريك في بولهم.

لذلك ، فإن تعديل النظام الغذائي لحيوانات الرعي للحصول على محتوى أعلى من حمض الهيبوريك في بولهم يمكن أن يساعد في التخفيف من تأثير الاحتباس الحراري.

تغذية الماشية. المؤلف: ماتياس بوكيل. المصدر: Pixabay.

المراجع

1. ليز ، هج وآخرون. (2013). Hippurate: التاريخ الطبيعي لمذنب الثدييات الجرثومية. مجلة أبحاث البروتينات ، 23 يناير 2013. تم الاسترجاع من pubs.acs.org.
2. يو ، T.-H. وآخرون. (2018) الرابطة بين حمض الهيبوريك وتضخم البطين الأيسر في صيانة مرضى غسيل الكلى. كلينيكا شيميكا أكتا 484 (2018) 47-51. تعافى من sciencedirect.com.
3. سوريش كومار ، ب. وراجندرا بابو ، ك. (2007). نمو وتوصيف بلورات حمض الهيبوريك المخدر لأجهزة NLO. صرخات. الدقة. Technol. 42 ، رقم 6 ، 607-612 (2007). تعافى من onlinelibrary.wiley.com.
4. بيرترام ، جي وآخرون. (2009). حمض هبيوريك وتثبيط حمض البنزويك البول تستمد N ₂ O الانبعاثات من التربة. بيولوجيا التغيير العالمي (2009) 15 ، 2067-2077. تعافى من onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat ، S. (2014). مستويات حمض الهيبوريك في عمال الطلاء في مصنعي الأثاث الصلب في تايلاند. السلامة والصحة في العمل 5 (2014) 227-233. تعافى من sciencedirect.com.
6. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2019). حمض الهيبوريك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.