حمض اللوريك: التركيب والخصائص والاستخدامات والفوائد والآثار - كيمياء - 2025

على حمض اللوريك هو المشبعة الأحماض الدهنية سلسلة المتوسطة 12 الكربون. يتكون من مسحوق أبيض صلب أو أبيض ناصع ، برائحة زيت الأطفال المميزة. إنه غير قابل للذوبان عمليا في الماء ، لكنه قابل للذوبان للغاية في المذيبات العضوية ؛ خاصة في الإيثانول والميثانول والأسيتون.

إنه أحد مكونات الدهون الثلاثية. حليب جوز الهند غني جدًا بهذا الأحماض الدهنية (حوالي 50٪ من الأحماض الدهنية). يوجد أيضًا في زيت جوز الهند وزيت نواة النخيل. في لبن الأم ، يمثل 6.2٪ من إجمالي الدهون.

زيت جوز الهند ، أحد المصادر الرئيسية لحمض اللوريك. المصدر: Phu Thinh Co

يتم استقلاب حمض اللوريك لتكوين المونولورين ، وهو مركب يُعزى إليه نشاط ضد البكتيريا والفيروسات والفطريات والأوليات شديدة السالب.

ثبت أن حمض اللوريك مفيد في علاج حب الشباب ، حيث أنه له نشاط ضد بكتيريا Propionibacterium acnes ، المتعلقة بالعمليات الالتهابية التي تظهر في الاضطراب.

وبالمثل ، فقد تم استخدامه تجريبيًا في مزارع خلايا سرطان المستقيم في القولون ، حيث يكون قادرًا على إحداث موت الخلايا المبرمج لهذه الخلايا ؛ مما قد يفتح الباب أمام استخدام حمض اللوريك في علاج بديل لهذا النوع من السرطان

باختصار ، يتمتع حمض اللوريك بالعديد من الفوائد الصحية ، حيث يتم استخدامه أيضًا في إنتاج مستحضرات التجميل والعطور والصابون والشامبو ، إلخ.

هيكل حمض اللوريك

هيكل حمض اللوريك. المصدر: بن ميلز

توضح الصورة العلوية التركيب الجزيئي لحمض اللوريك باستخدام نموذج الكرات والقضبان.

يمكن إحصاء أن في "ذيله" الكربوني 11 ذرة كربون أو كرات سوداء ؛ إنه يشكل النهاية القطبية أو الكارهة للماء من الهيكل. وإلى اليمين ، الرأس القطبي مع مجموعة COOH ، مع كراتها الحمراء. هناك اثنتا عشرة ذرة كربون في المجموع.

يمكن لمجموعة COOH التبرع بأيون H ⁺ ، لتشكيل أملاح اللورات. في هذه ، يتم استبدال هيدروجين مجموعة OH ، الموجود في نهاية اليمين ، بالكاتيونات المعدنية.

الذيل القطبي لحمض اللوريك خالي من التشبع. ماذا يعني؟ تفتقر إلى الروابط المزدوجة (C = C). إذا كان الأمر كذلك ، فسيكون له طيات ، وهي خاصية للدهون غير المشبعة. ترتبط جميع أنواع الكربون بالحد الأقصى المسموح به من الهيدروجين ، ولهذا السبب فإن هذه الدهون من النوع المشبع.

التفاعلات بين الجزيئات

يقدم الهيكل بشكل عام شكلاً واضحًا للغاية: شكل متعرج. ليس ذلك فحسب ، فهو أيضًا متعرج مرن ، قادر على ترتيب ذرات الكربون بطريقة تتطابق تمامًا مع المساحات الفارغة في ذيل جزيء مجاور.

والتشابه الجيد لفهم ذلك هو مقارنة التفاعلات بين جزيئين من حمض اللوريك مع تفاعل كرسيين قابلين للطي مكدسين فوق بعضهما البعض لتشكيل عمود ؛ يحدث الشيء نفسه مع هذه الجزيئات: طبيعتها المشبعة تسمح لها بالتجمع معًا والترسيب في دهون ذات قابلية أكبر للذوبان.

لذلك تتفاعل ذيول القطبية مع قوى تشتت لندن. وفي الوقت نفسه ، تشكل الرؤوس القطبية روابط هيدروجينية بينها ، مما يقوي روابط ذيولها.

وبالتالي ، فإن الجزيئات تقترن بطريقة منظمة حتى تشكل بلورة بيضاء ذات بنية ثلاثية الميل.

بلورات حمض اللوريك الدهنية هذه ليست مقاومة جدًا للحرارة ، لأنها تذوب عند 43 درجة مئوية. تؤدي الزيادة في درجة الحرارة إلى فصل ذيولها بسبب اهتزازات ذراتها ؛ يبدأون في الانزلاق فوق بعضهم البعض ، مما يؤدي إلى ظهور زيت حمض اللوريك.

الخصائص

الأسماء الكيميائية

حمض اللوريك ، وحمض ن-دوديكانويك ، وحمض دوديسيليك ، وحمض دوديكانويك ، وحمض فولفيك ودوديسيل كاربوكسيلات.

الصيغة الجزيئية

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ و CH ₃ (CH ₂) ₁₀ COOH.

الوزن الجزيئي الغرامي

200.322 جم / مول

الوصف المادي

صلبة بيضاء. يمكن أن تظهر أيضًا على شكل إبر عديمة اللون أو مسحوق بلوري أبيض.

رائحة

خصائص زيت الأطفال.

نقطة الانصهار

43.2 درجة مئوية (111 درجة فهرنهايت).

نقطة الغليان

297.9 درجة مئوية

الذوبان في الماء

عمليا غير قابل للذوبان في الماء:

-37 مجم / لتر عند 0 درجة مئوية

-48.1 مجم / لتر عند 50 درجة مئوية

-83 مجم / لتر عند 100 درجة مئوية.

الذوبان في المذيبات العضوية

يذوب جرام واحد من حمض اللوريك في 1 مل من الكحول الإيثيلي و 2.5 مل من كحول البروبيل. إنه قابل للذوبان بدرجة عالية في البنزين والأثير ، ولكنه قابل للذوبان بشكل طفيف في الكلوروفورم.

الذوبان في الأسيتون

60.5 جم / 100 جم عند 20 درجة مئوية

الذوبان في الميثانول

120 جم / 100 جم عند 20 درجة مئوية.

كثافة

-1.007 جم / سم ³ عند 24 درجة مئوية

0.8744 جم / سم ³ عند 41.5 درجة مئوية

-0.8679 جم / سم ³ عند 50 درجة مئوية.

ضغط البخار

-2.13 × 10 ^-6 كيلوباسكال (25 درجة مئوية)

-0.42 كيلو باسكال (150 درجة مئوية).

اللزوجة

-6.88 سم مكعب (50 درجة مئوية)

-5.37 سمبواز (60 درجة مئوية).

حرارة الاحتراق

7413.7 كيلوجول / مول.

التوتر السطحي

26.6 مليون نيوتن / متر عند 70 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1.4183 عند 82 درجة مئوية.

التفكك ثابت

pKa = 5.3 عند 20 درجة مئوية.

التطبيقات

صناعي

يتفاعل حمض اللوريك مع هيدروكسيد الصوديوم لتصبنه ، وينتج لورات الصوديوم. الصابون المصنوع بحمض اللوريك رغوي وله القدرة على إذابة الدهون.

تُستخدم الأحماض الدهنية المجزأة ، بما في ذلك حمض اللوريك ، في تصنيع الإسترات ، والكحولات الدهنية ، والبيروكسيدات ، والعطور ، وتشطيب الأسطح ، ومواد التشحيم ، ومستحضرات التجميل ، وعلف الحيوانات ، وكيمياء الورق ، والبلاستيك ، والمنظفات ، والكيماويات الزراعية ، والراتنجات والطلاء.

تحديد الكتلة المولية

يستخدم حمض اللوريك في تحديد الكتلة المولية غير المعروفة لمادة ما. السبب: درجة انصهاره عالية نسبيًا (43.8 درجة مئوية). يتم إذابة حمض اللوريك والمادة الأخرى ، مما يحدد النقص في نقطة التجميد للخليط وبالتالي الكتلة المولية للمادة.

الزراعة

يستخدم حمض اللوريك في الزراعة كمبيد للأعشاب ومبيد حشري ومبيد للقراد ومنظم لنمو النبات. تستخدم الطحالب والطحالب والأشنات وحشيشة الكبد وغيرها من الأعشاب الضارة أيضًا في محاصيل العلف وزهور الزينة والنباتات المنزلية.

الفوائد الصحية

ترقيع المجازة الوعائية

يرتبط حمض اللوريك بالببتيد gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS) ، مما يسهل دمجه في مصفوفة البولي (كربونات اليوريا) يوريتان (PCU) ، المستخدم في الطعوم لتجاوز الأوعية الدموية.

يزيد من عمل بعض الأدوية

يسهل اختراق الجلد لعقار فينازيبام ، مما يزيد من تأثير الدواء المضاد للتشنج ثلاث مرات. كما أنه يزيد من مرور عقاقير الكافيين المحايدة وساليسيلات الصوديوم الأنيونية عبر الجلد الرطب.

عمل مبيد للجراثيم

في التحقيق ، تمت دراسة تأثير مبيد الجراثيم لحمض اللوريك ، سواء في الجسم الحي أو في المختبر ، على بكتيريا Staphylococcus aureus و Staphylococcus epidermis و Propionabacterium acnes ، وهي البكتيريا التي تسبب التهاب الأوعية الدموية.

كانت هناك حاجة لجرعة أقل 15 مرة من حمض اللوريك ، مقارنة بجرعة البنزويل بيروكسايد (BPO) ، وهو دواء يستخدم عادة في علاج حب الشباب ، لإظهار تأثير علاجي.

من بين البكتيريا التي تمت دراستها ، كان P. acnes الأكثر حساسية لحمض اللوريك. علاوة على ذلك ، لم يُظهر حمض اللوريك تأثيرًا سامًا للخلايا على الخلايا الدهنية البشرية.

علاج القولون المستقيم

تتم دراسة حمض اللوريك كعلاج مساعد واعد في علاج سرطان القولون والمستقيم. مشيرا إلى أن حمض اللوريك يقلل من استخدام الجلوتاثيون (GSH) ، وينتج الإجهاد التأكسدي الذي يحفز موت الخلايا المبرمج لخلايا سرطان القولون والمستقيم.

يحارب الالتهابات ومسببات الأمراض

- يستخدم حمض اللوريك لعلاج الالتهابات الفيروسية بما في ذلك الانفلونزا والهربس التناسلي الذي يسببه فيروس الهربس البسيط (HSV). بالإضافة إلى ذلك ، يستخدم حمض اللوريك في علاج الثآليل التناسلية التي يسببها فيروس الورم الحليمي (HPV).

- يعتبر بمثابة مقدمة لمونولورين ، وهو مادة مضادة للميكروبات تحارب مسببات الأمراض ، مثل البكتيريا والفيروسات والفطريات.

- بمفرده أو بالاشتراك مع الزيوت الأساسية ، يمكنه مكافحة مسببات الأمراض الموجودة في الطعام. أيضًا ، عند إطعام حيوانات المزرعة ، يمكنها تحسين جودة الأعلاف التي تنتجها.

الآخرين

- يمكن أن يفيد في علاج البشرة الجافة ، حيث يمكن أن يساعد في ترطيبها. يمكن استخدام هذه الخاصية لتحسين أمراض مثل الصدفية.

لها خاصية مضادة للأكسدة. يزيد من مستويات البروتين الدهني عالي الكثافة (HDL) ، والذي يعمل عن طريق إزالة الكوليسترول المترسب في الأوعية الدموية ، مما يسمح له بالخروج من الجسم.

- يقلل من ضغط الدم ومعدل ضربات القلب. بالإضافة إلى ذلك ، فإنه يقلل من الإجهاد التأكسدي في القلب والكلى.

آثار جانبية

حمض اللوريك هو حمض دهني مشبع ، لذلك يعتقد أنه يمكن أن يتسبب في تلف الجهاز القلبي الوعائي ؛ لأن الدهون المشبعة تسبب ترسب الكوليسترول في الأوعية الدموية.

ومع ذلك ، وفقًا لمراجعة عام 2016 ، فإن التأثير الضار لحمض اللوريك على أداء نظام القلب والأوعية الدموية ليس نهائيًا. تم التوصل إلى نتيجة مماثلة في مراجعة أجريت في عام 2003.

نظرًا لأن حمض اللوريك هو حمض الكربوكسيل ، فيمكن أن يعزى إلى مجموعة من الآثار الجانبية غير المحددة. على سبيل المثال ، يمكن أن ينتج عن التفاعل مع ديازو وثانيوكاربامات وإيزوسيانات وميركابتان ونتريد وكبريتيدات غازات سامة.

ومع ذلك ، فهذه ليست آثارًا جانبية محددة لحمض اللوريك ، ولم يظهر أنه متورط في هذه التفاعلات. بشكل عام ، لم يتم العثور على آثار جانبية.

ولكن هناك بعض الآثار الضارة التي يمكن أن تحدث أثناء المعالجة. قد يكون ضارًا عن طريق الاستنشاق أو الابتلاع أو التلامس المباشر مع الجلد. في شكل بخار ، إنه مهيج للعينين والأغشية المخاطية والأنف والجهاز التنفسي.

المراجع

1. ناكاتسوجي ، ت. ، كاو ، إم سي ، فانج ، جي واي ، زوبوليس ، سي سي (2009). الخاصية المضادة للميكروبات من حمض اللوريك ضد Propionibacterium Acnes: قدرتها العلاجية لحب الشباب الشائع الالتهابي. مجلة الأمراض الجلدية الاستقصائية 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser، JK، Matthews، GS، Cummins، A. and Howarth، G. (2013). تحريض موت الخلايا المبرمج بواسطة حمض اللوريك الدهني متوسط ​​السلسلة في خلايا سرطان القولون بسبب تحريض الإجهاد التأكسدي. العلاج الكيميائي 59 (3): 214-224.
3. سوبرفوود. (06 أكتوبر 2017). 25 من الأطعمة والزيوت التي تحتوي على حمض اللوريك: مصادر غنية بالمكملات الغذائية. تم الاسترجاع من: superfoodly.com
4. حمية توسكانا. (2019). حمض اللوريك: التركيب والخصائص والمصادر. تم الاسترجاع من: tuscany-diet.net
5. ر.لومر. (1963). التركيب البلوري والجزيئي لحمض اللوريك (شكل أ). اكتا كريست. 16 ، 984.
6. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2019). حمض اللوريك. قاعدة بيانات PubChem. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). حمض اللوريك. تم الاسترجاع من: webmd.com
8. شايفر آنا. (22 فبراير 2019). ما هو حمض اللوريك؟ تم الاسترجاع من: healthline.com
9. لاما سي سيدي. (12 أبريل 2019). فوائد حمض اللوريك للجسم. تم الاسترجاع من: livestrong.com