حمض الماليك: التركيب والخصائص والإنتاج والاستخدامات - كيمياء - 2025

و حمض الماليك هو مركب حمض عضوي الذي هو HOOC-CH = CH-COOH الصيغة الكيميائية. وهو حمض ثنائي الكربوكسيل. ومن المعروف أيضًا باسم cis -butenedioic acid ، وحمض ماليينيك ، وحمض الماليك ، وحمض التكسيليك.

يوجد حمض الماليك بشكل طبيعي في التبغ والجينسنغ والمشروبات مثل البيرة والنبيذ. توجد أيضًا في دخان السجائر وعوادم السيارات.

حمض الماليك. نينومي. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

تجعله الرابطة المزدوجة ومجموعتا –COOH عرضة لتفاعلات كيميائية مختلفة ، وهذا هو سبب استخدامه لتخليق العديد من المركبات والمواد والمنتجات الأخرى.

كما أنها تساعد بشكل كبير في معالجة المنسوجات مثل القطن والصوف والحرير. يسمح بالحصول على المواد اللاصقة والراتنجات والزيوت الاصطناعية. يستخدم لمنع أكسدة الدهون والزيوت. في المقابل ، يتم استخدام العديد من مشتقاته في التطبيقات الطبية والبيطرية.

وفقا لبعض الأبحاث ، فهو أحد مكونات المشروبات المخمرة التي تحفز إفراز حمض المعدة.

بناء

يتكون جزيء حمض الماليك من هيكل عظمي من 4 ذرات كربون ، يشكل طرفاها مجموعات كربوكسيل -COOH وتشكل المجموعتان المركزيتان رابطة مزدوجة C = C.

تقع مجموعات -COOH في رابطة الدول المستقلة فيما يتعلق بالرابطة المزدوجة. يتم استيعاب الأكسجين والهيدروجين في COOH بطريقة تجعل الهيدروجين موجودًا بين الأكسجين.

هيكل حمض الماليك. بنجه- bmm27. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

التسمية

- حمض الماليك

- حمض بوتينيديويك رابطة الدول المستقلة

- حمض التوكسيليك

- حمض المالينيك

- حمض الماليك

الخصائص

الحالة الفيزيائية

بلورات صلبة بلورية عديمة اللون ، بلورات أحادية الميل.

بلورات حمض الماليك. LHcheM. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

الوزن الجزيئي الغرامي

116.07 جم / مول

نقطة الانصهار

130.5 درجة مئوية

نقطة الغليان

135 درجة مئوية (يتحلل)

الوزن النوعي

1،609

الذوبان

شديد الذوبان في الماء: 79 جم / 100 جم H ₂ O عند 20 درجة مئوية

ثوابت التفكك

ك ₁ = 1000 × ^10-5

K ₂ = 0.055 × 10 ^-5

الخواص الكيميائية

يحتوي حمض الماليك على مجموعتين من COOH ورابط مزدوج C = C مركزي كمواقع تفاعلية.

أنهيدريده عبارة عن جزيء دوري مكون من 5 ذرات ، تكون منتجاته غير مستقرة تجاه التحلل المائي ، خاصة منتجات التفاعل مع مجموعات amino -NH ₂.

هذا يجعله بمثابة مانع عكسي لمجموعات -NH ₂ لإخفائها مؤقتًا ومنعها من التفاعل عند حدوث تفاعلات أخرى.

هذا مفيد لأغراض متعددة ، خاصة لتعديل البروتينات على مستوى المختبر.

الحصول

صناعيا ، يتم الحصول عليها عن طريق الأكسدة التحفيزية للبنزين في وجود خامس أكسيد الفاناديوم.

أيضًا عن طريق أكسدة n- بيوتان أو n- بيوتلين في طور البخار مع الهواء ، في وجود محفز صلب.

يمكن أيضًا الحصول عليها عن طريق التحلل المائي لأنهيدريد المالئيك.

يتم الحصول عليها أيضًا كمنتج ثانوي أثناء تصنيع أنهيدريد الفثاليك بدءًا من النفثالين.

استخدامات حمض الماليك

في إنتاج المركبات الكيميائية الأخرى

يسمح حمض الماليك بالحصول على العديد من المركبات الكيميائية الأخرى. يتم استخدامه في تركيب حمض الأسبارتيك ، الماليك ، الطرطريك ، السكسينيك ، اللاكتيك ، المالونيك ، البروبيونيك وحمض الأكريليك.

باعتباره وسيطًا كيميائيًا ، يستخدم حمض الماليك في جميع مجالات الكيمياء الصناعية تقريبًا.

في تطبيقات مختلفة

يجعل حمض الماليك من الممكن الحصول على المواد اللاصقة والملونات وراتنجات الألكيد والزيوت الاصطناعية.

تستخدم مشتقاته ، أملاح ماليات ، في تركيبات مضادات الهيستامين والأدوية المماثلة.

يستخدم كمادة حافظة في الدهون والزيوت حيث يعمل على تأخير ظهور النتانة.

يتم استخدامه في مثبطات التآكل والمنتجات المانعة للحشف. كما أنه يعمل كعامل لتنظيم الأس الهيدروجيني.

في صناعة النسيج

يتم استخدامه في معالجة الصوف والحرير والقطن.

تم دراسة الحصول على أوليغومرات (بوليمرات قليلة الوحدات) من حمض الماليك لاستخدامها كعامل تشطيب في الحصول على قطن مكبس دائم ، حتى لا يتم استخدام بوليمرات الفورمالديهايد.

في هذه الحالة ، يتم إجراء بلمرة حمض الماليك في وسط مائي في وجود NaH ₂ PO ₂ وبادئ جذري مثل Na ₂ S ₂ O ₈. يحتوي أوليغومير حمض الماليك على مجموعات كربوكسيل - COOH متصلة بالجزء المجاور - CH ₂ - من العمود الفقري الجزيئي.

يتم تطبيقه على الأقمشة القطنية كعامل تشكيل شبكة ويتم تنفيذ عملية المعالجة.

وبهذه الطريقة ، فإن أوليغومير حمض الماليك فعال في ربط السليلوز القطني وإضفاء مستويات عالية من مقاومة التجاعيد على الأقمشة القطنية.

علاوة على ذلك ، فإن الأقمشة المعالجة ببوليمرات حمض الماليك لم تظهر اصفرارًا وأظهرت احتفاظًا أكبر بالقوة أو المقاومة من تلك المعالجة ببوليمرات الفورمالديهايد.

المؤلف: ستيف بويسين. المصدر: Pixabay.

في الطب

هناك العديد من المركبات القائمة على حمض الماليك والتي تستخدم في علاج السرطان.

Sunitinib maleate (Sutent) هو دواء مضاد للسرطان يعمل بعدة طرق لمنع تكاثر الخلايا السرطانية وتكوين الأوعية.

تمت الموافقة عليه لعلاج سرطان الخلايا الكلوية وأورام الجهاز الهضمي المقاومة للأدوية. يتم التحقيق في نشاطها في سرطان الخلايا الكبدية وسرطان خلايا الرئة. يتم توفيره عن طريق الفم في كبسولات.

جزيء سونيتينيب. Fvasconcellos (نقاش · مساهمات). المصدر: ويكيبيديا كومنز.

وفقًا لدراسة أجريت في عام 2015 ، تم تحضير الجسيمات النانوية باستخدام كوبوليمر مشترك من حمض الستايرين والماليك والذي تم ربط عقار باكليتاكسيل المستخدم لعلاج السرطان به عبر رابطة استر.

أظهرت هذه الجسيمات النانوية احتباسًا أكبر في البلازما وفي الورم ، مما أدى إلى تثبيط نمو الأخير مع تحسن في تأثير موت الخلايا المبرمج (موت) الخلايا السرطانية.

لم تظهر سمية في الأعضاء والأنسجة الرئيسية ونظام الدم.

لهذه الأسباب تم اقتراحها كنظام بديل لتوصيل الدواء أو توصيله في الأورام الصلبة.

في طب الأسنان

وفقًا لبعض الأبحاث ، يقلل حمض الماليك بنسبة 10٪ من فقدان المعادن من الأسنان عند تطبيقه في علاجات الأسنان.

يتم استخدامه لتآكل سطح السن بلطف وبالتالي تعزيز التصاق المواد الأخرى.

تم الإبلاغ عن أنه يمكن أن ينتج قوى الترابط أو الالتصاق تساوي 37٪ حمض الفوسفوريك.

في الطب البيطري

يستخدم Accepromazine maleate كمهدئ في الطب البيطري لتسكين الحيوانات قبل التخدير. يحمي هذا المركب من تأثيرات التخدير التي تسبب عدم انتظام ضربات القلب.

المؤلف: Arvydas Lakacauskas. المصدر: Pixabay.

الاستخدام المحتمل كمطهر

وجد مؤخرًا (2018) أن حمض الماليك يمكن أن يثبط مقاومة بكتيريا Listeria monocytogenes للأحماض ، مما يجعلها عرضة لتأثيرها عند استخدامها للتطهير في الصناعات الغذائية.

يُعتقد أنه يعمل على إنزيم يفضل مقاومة هذه الكائنات الدقيقة للأحماض ، مما يؤدي إلى تعطيلها. تم العثور على حمض الماليك أيضًا لإزالة الأغشية الحيوية من هذه البكتيريا.

هذه الخصائص تجعله مرشحًا محتملًا لتطهير المعدات في صناعة الأغذية.

آثار حمض الماليك الموجود في المشروبات المخمرة مثل البيرة والنبيذ

وجدت الدراسات التي أجريت على البشر الذين يتناولون محاليل الجلوكوز المخمرة أن أحماض ثنائي الكربوكسيل مثل حمض الماليك منبهات قوية لحمض المعدة.

وفقًا للباحثين ، من المرجح أن يحدث هذا في المشروبات المخمرة مثل البيرة والشمبانيا والنبيذ ، ولكن ليس في المشروبات الكحولية المقطرة مثل الويسكي والكونياك.

وذلك لأن التأثير المحفز لحمض المعدة ناتج عن الأحماض ثنائية الكربوكسيل مثل حمض الماليك وليس الكحول (الإيثانول).

المخاطر

يسبب تلامس حمض الماليك بالعينين أو الجلد تهيجًا ويمكن أن يؤدي إلى التهاب الجلد عند التلامس لفترة طويلة. استنشاقه يسبب تهيج الأنف والحنجرة. يمكن أن يكون لها تأثير ضار على الكلى.

عند تعرضه للحرارة أو اللهب ، يحدث احتراقه وتسبب الغازات أو الأبخرة الناتجة تهيجًا.

إذا تم إطلاق حمض الماليك ، فمن المتوقع أن تتحلل البيئة أو تتحلل بواسطة الكائنات الحية الدقيقة. لا تتراكم في الكائنات المائية.

المراجع

1. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2019). حمض الماليك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. هيرمانسون ، جي تي (2013). الأهداف الوظيفية للاقتران البيولوجي. في تقنيات الاقتران الحيوي (الطبعة الثالثة). تعافى من sciencedirect.com.
3. تايسن ، إس وآخرون. (1999). حمض الماليك وحمض السكسينيك في المشروبات الكحولية المخمرة هي منبهات لإفراز حمض المعدة. J. كلين. استثمار. 1999 ؛ 103 (5): 707-713. تعافى من jci.org.
4. فليكنيل ، ب. وآخرون. (2015). التخدير المسبق والتخدير والتسكين والقتل الرحيم. في طب الحيوان المخبري (الطبعة الثالثة). تعافى من sciencedirect.com.
5. تشين ، د. وآخرون. (2005). البلمرة المائية لحمض الماليك والربط المتبادل لسليلوز القطن بواسطة بولي (حمض الماليك). الهندسة الصناعية كيم Res.2005، 44، 7921-7927. تعافى من pubs.acs.org.
6. كارفر ، جيه آر (2011). إدارة الآثار الجانبية المرتبطة بعلاج القلب والرئة. في علاج الأورام الداعمة. تعافى من sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez، NejatErverdi. (2010). المواد اللاصقة والربط في تقويم الأسنان. في العلاج الحالي في تقويم الأسنان. تعافى من sciencedirect.com.
8. Dalela، M. et al. (2015). الجسيمات النانوية المتوافقة مع درجة الحموضة والمتوافقة مع درجة الحموضة لبولي مترافق باكليتاكسيل (حمض الستايرين-كو-ماليك) لتوصيل الأدوية المضادة للسرطان في الأورام الصلبة للفئران المسننة. واجهات ACS Appl Mater. 2015 ديسمبر 9 ؛ 7 (48): 26530-48. تعافى من ncbi.nlm.nih.gov.
9. بوديال ، آر وآخرون. (2018). نهج جديد في التطهير الحمضي من خلال تثبيط آليات مقاومة الأحماض ؛ تثبيط حمض الماليك بوساطة نشاط الغلوتامات ديكاربوكسيلاز يعزز حساسية حمض الليستريا المستوحدة. الغذاء الميكروبيول. 2018 فبراير 69: 96-104. تعافى من ncbi.nlm.nih.gov.