حمض الميريستيك: الهيكل ، الخصائص ، الحصول ، الاستخدامات - كيمياء - 2026

و حمض Myristic هو مركب حمض سلسلة طويلة العضوي الذي هو C الصيغة الكيميائية ₁₄ H ₂₈ O ₂. ومن المعروف أيضا باسم حمض التيتراديكانويك. وهو عبارة عن سلسلة مستقيمة من الأحماض الدهنية المشبعة أحادية الكربوكسيل ، مع عمود فقري يتكون من 14 ذرة كربون ومجموعة كربوكسيل - COOH في أحد طرفيه.

يتم توزيعه على نطاق واسع في الدهون والزيوت النباتية والحيوانية. يبرز وجوده الوفير في زيت النخيل وزيت جوز الهند وزيت جوزة الطيب والزبدة.

حمض ميرستيك. المؤلف: Marilú Stea.

حمض الميريستيك هو جزء من العمليات الكيميائية الحيوية التي تحدث في الكائن الحي للكائنات الحية ، وخاصة تلك المتعلقة بغشاء الخلية. يوجد أيضًا ، على سبيل المثال ، في أغشية الخلايا البشرية.

لهذا السبب تمت دراسة تطبيقه ضد الأورام السرطانية والالتهابات البكتيرية والفطرية ، بالإضافة إلى كونه عاملًا للحفاظ على بعض الأطعمة خالية من البكتيريا.

على الرغم من أن تناول كميات كبيرة يمكن أن يكون ضارًا بجهاز القلب والأوعية الدموية ، إلا أن تناول جرعات صغيرة جدًا مفيد لتوازن الدهون لدى البشر.

لها بعض الاستخدامات في صناعة الصابون ومستحضرات التجميل أو كمادة خام للنكهات والروائح الغذائية.

بناء

يحتوي حمض الميريستيك على سلسلة خطية مكونة من 14 ذرة كربون مشبعة ، أي أنه لا يحتوي على روابط مزدوجة ، وينتمي الكربون في أحد طرفيه إلى مجموعة الكربوكسيل - COOH ، المكونة من مجموعة كربونيل - C = O و a مجموعة الهيدروكسيل -أوه.

يقال إنه حمض دهني لأنه يحتوي على سلسلة هيدروكربونية طويلة مما يعطيها مظهرًا زيتيًا. يتم تمديد السلسلة خطيًا ولكن بشكل متعرج بسبب زوايا الرابطة الرباعية السطوح للكربون.

هيكل حمض الميريستيك. إدغار 181. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

التسمية

- حمض ميرستيك

- حمض تتراديكانويك

الخصائص

الحالة الفيزيائية

مادة صلبة بلورية زيتية

الوزن الجزيئي الغرامي

228.37 جم / مول

نقطة الانصهار

53.9 درجة مئوية

نقطة الغليان

250.5 درجة مئوية عند 100 ملم زئبق

الوزن النوعي

0.8622 جم / سم ³ عند 54 درجة مئوية / 4 درجة مئوية

معامل الانكسار

1.7423 عند 70 درجة مئوية

التفكك ثابت

pKa = 4.90 (يعني أنه أضعف من حمض الأسيتيك على سبيل المثال)

الذوبان

في الماء: 22 مجم / لتر عند 30 درجة مئوية.

قابل للذوبان في الإيثانول والميثانول والإيثر البترولي والأسيتون والكلوروفورم. قابل للذوبان جدا في البنزين.

قليل الذوبان في الإيثيل الأثير.

الخصائص البيوكيميائية

في العمليات الكيميائية الحيوية ، يضاف حمض الميريستيك إلى بروتينات الخلية من خلال رابطة أميد. يحدث تعديل البروتين من خلال بقايا الجلايسين. هذه الآلية تسمى myristylation.

الإنزيم المسؤول عن myristylation يسمى N-myristyltransferase. هذه العملية ضرورية لنمو الخلايا والإشارات لبعض البروتينات.

الحصول

يمكن الحصول عليها عن طريق التقطير الجزئي لزيت جوز الهند والزيوت النباتية الأخرى مثل زيت نواة النخيل.

الاستخدامات العلاجية

ضد الأورام السرطانية

وجد بعض الباحثين أن حمض الميريستيك له نشاط مضاد للأورام في سرطان إيرليش في الفئران. وقد قدروا أن التأثير قد يكون مستمدًا من حقيقة أنه يعمل "كمنظف" على غشاء الخلية السرطانية ، وبالتالي يغيره أو يدمره.

وجد علماء آخرون أن حمض الميريستيك يؤخر انتشار سرطان الجلد والوفيات لدى الفئران. يُعتقد أن التأثير يرجع على الأرجح إلى حقيقة أن هذا الحمض يعزز الالتقام الخلوي (العملية التي تدمج بها الخلية جزيئات أو جزيئات أو خلايا خارجية أخرى داخل نفسها) وأيضًا التفاعل داخل الخلايا على مستوى الغشاء.

هذا يعني أن حمض الميريستيك يمكن أن يحفز تنشيط الخلايا المشاركة في دفاع الجسم ، مثل البلاعم ، وزيادة البلعمة.

الضامة كارولينا كويلو. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

ضد الالتهابات البكتيرية والفطرية

يمارس حمض الميريستيك تأثيرًا وقائيًا ضد عدوى السالمونيلا تيفيموريوم التي يسببها المختبر في الفئران عن طريق زيادة الدفاع الطبيعي الذي تمارسه البلاعم.

السالمونيلا تيفيموريوم. تصوير: فولكر برينكمان ، معهد ماكس بلانك لبيولوجيا العدوى ، برلين ، ألمانيا. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

تمت دراسة تأثير حمض الميريستيك ضد المبيضات البيضاء ، وهي فطر انتهازي يمكن أن يصيب البشر وله مقاومة لمختلف الأدوية المضادة للفطريات.

وجد أن حمض الميريستيك يثبط بشدة الأغشية الحيوية للفطر وتشكيل خيوطه (شبكة من الخيوط التي تشكل بنية الفطر).

إن قدرة حمض الميريستيك على التفاعل وتحييد بعض البروتينات المشاركة في متواليات الهجوم المختلفة للفطر ، مثل تخليق واستقلاب بعض المركبات الرئيسية ، والمقاومة المتعددة للأدوية ، والإجهاد التأكسدي ، دفعت الباحثين إلى اقتراحه لعلاج المبيضات البيض.

تعني آلية عمل حمض الميريستيك أن الفطريات لا يمكن أن تولد مقاومة وتجعلها فعالة حتى لو كانت المبيضات البيضاء لديها بالفعل مقاومة للأدوية الأخرى المضادة للفطريات.

آثار وقائية ضد سوء التغذية في بعض العناصر الغذائية

في الاختبارات التي أجريت على عينات الفئران ، وجد أن حمض الميريستيك يحمي من تلف الكلى (تلف الكلى) ، مثل النخر الأنبوبي ، الناجم عن اتباع نظام غذائي يفتقر إلى العوامل التي توفر مجموعات الميثيل ، مثل بعض الفيتامينات الموجودة في المجموعة ب.

آثار صحية مفيدة بكميات قليلة

حمض الميريستيك له عيب أو نقطة سلبية: إنه أحد الأحماض الدهنية المشبعة التي لها أكبر تأثير تصلب الشرايين.

وهذا يعني أنه يسمح بظهور الترسبات الدهنية على جدران الشرايين ، مما يؤدي إلى تكلسها وفقدان مرونتها.

جدار الشرايين مع تكلس لويحة تصلب الشرايين. المؤلف: Kwz ~ commonswiki. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

ومع ذلك ، فقد أظهر بعض الباحثين في تجاربهم مع القرود أنه عندما يتم تناول حمض الميريستيك بكميات صغيرة ، يكون له تأثير دهني مفيد ويفضل إنتاج حمض الدوكوساهيكسينويك ، وهو مفيد لتوازن الدهون.

لهذا السبب ، خلصوا إلى أن توفير كميات صغيرة من حمض الميريستيك مع النظام الغذائي يساعد في الحفاظ على التفاعلات واللوائح الفسيولوجية المختلفة بطريقة صحية.

تم تأكيد هذه التحقيقات من خلال دراسات أخرى أجريت على البشر حيث خلصت إلى أن تناول 1.8 ٪ من إجمالي السعرات الحرارية المتناولة يرتبط بانخفاض خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية.

الاستخدام المحتمل كمادة مضافة حافظة في الغذاء

أثبت حمض الميريستيك أنه مادة حافظة محتملة للغذاء ، لأنه عند إضافته إلى منتجات الألبان ، فإنه يثبط نمو الليستريا المستوحدة ، وهي كائن حي دقيق ممرض ومقاوم للمناعة للعديد من الأدوية.

تم التأكيد على أن لها تأثيرًا على موت الخلايا للعامل الممرض وتثبيط النمو حيث أنها غيرت شكل وبنية غشاء البكتيريا المذكورة ، مما أدى إلى تسريع موت الخلية. يرتبط حمض الميريستيك بالحمض النووي الخلوي ويسبب تغييرات في شكله.

ثقافة الليستريا المستوحدة. جيمس. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

استخدم كمواد خام لتصنيع مثبط للتآكل

تم تصنيع مانع تآكل صديق للبيئة للاستخدامات الصناعية بدءًا من حمض ميريستيك وثنائي إيثيلين أمين.

كان فعالاً في منع تآكل الفولاذ منخفض الكربون في محلول حمض الهيدروكلوريك (HCl) بنسبة 15٪. كفاءة التثبيط تصل إلى 93٪.

وجد الباحثون أن هناك رابطة قوية بين جزيئات مثبطات التآكل وسطح الفولاذ ، واقترحوا أن آلية الحماية تتضمن تأثير الحاجز لسلسلة الهيدروكربونات الطويلة لحمض الميريستيك.

تطبيقات مختلفة

يستخدم حمض الميريستيك كمواد خام لتصنيع الإسترات التي تولد النكهات والروائح والعطور. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدام مشتق ألدهيد ميريستيك كتوابل في الأطعمة المختلفة.

كما يستخدم في صناعة الصابون وكريمات الحلاقة ومستحضرات التجميل وما شابه ذلك حيث يعمل على سبيل المثال كمستحلب ومراقب للرغوة.

يتم استخدامه في تحضير المضافات الغذائية ، مثل تلك المستخدمة في الجبن والحليب والهلام والحلويات ومنتجات اللحوم والمشروبات غير الكحولية والحلوى الطرية وغيرها.

كما أنها تستخدم في زيوت التشحيم وطلاء الألمنيوم المؤكسد.

المراجع

1. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2019). حمض ميرستيك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. تشين ، إكس ، وآخرون. (2019). إمكانات مضادات الميكروبات لحمض الميريستيك ضد الليستريا المستوحدة في الحليب. مجلة المضادات الحيوية. سبرينغر الطبيعة. فبراير 2019 تم الاسترجاع من europepmc.org.
3. سليمان ، مم ، وآخرون. (2019). مشتق إيميدازولين ذو أساس حمض الميريستيك كمثبط فعال للتآكل للصلب في وسط HCl 15٪. مجلة الغروانية وعلوم الواجهة. 551 (2019) 47-60. تعافى من sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué، C. et al. (2007). يزيد المدخول الغذائي المعتدل من أحماض Myristic و Alpha-Linolenic من نشاط Lecithin-Cholesterol Acyltransferase في البشر. الدهون (2007) 42: 717-722. تعافى من aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. دابادي ، هـ ، وآخرون. (2005). تناول معتدل من حمض الميريستيك في وضع sn-2 له تأثيرات دهنية مفيدة ويعزز DHA لإسترات الكوليسترول في دراسة تداخلية. مجلة الكيمياء الحيوية الغذائية 16 (2005) 375-382. تعافى من sciencedirect.com.
6. براساث ، كغ ، وآخرون. (2019). يكشف التحليل البروتيني عن تعديل مسار الإرغوستيرول والسفينجوليبيد والإجهاد التأكسدي بواسطة حمض الميريستيك الذي يعيق الغشاء الحيوي والفوعة في المبيضات البيضاء. مجلة البروتيوميات. آب / أغسطس 2019. تم استرداد الملخص من موقع europepmc.org.
7. مونسيرات ، AJ ، وآخرون. (2000). التأثير الوقائي لحمض الميريستيك على النخر الكلوي الذي يحدث في الفئران التي تتغذى على نظام غذائي يعاني من نقص الميثيل. البحث في الطب التجريبي. 199 (2000) ، ص. 195-206. تعافى من iris.unito.it.
8. Galdiero ، F. ، et al. (1994). التأثيرات المفيدة لحمض الميريستيك أو الدهني أو الأوليك كجزء من الجسيمات الشحمية على العدوى التجريبية والتأثير المضاد للورم في نموذج الفئران. علوم الحياة ، المجلد. 55 ، رقم 7 ، ص. 499-509 ، 1994. تم الاسترجاع من aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. نيشيكاوا ، واي ، وآخرون. (1976). دراسات كيميائية وكيميائية حيوية على استرات الكربوهيدرات. II. النشاط المضاد للأورام للأحماض الدهنية المشبعة ومشتقاتها الإستر ضد سرطان استسقاء إيرليخ. كيم فارم. الثور. 24 (3) 387-393 (1976). تعافى من scholar.google.co.ve.
10. ليندر ، مي (2010). المجلد 1. N- myristoylation. في كتيب تشوير الخلايا (الإصدار الثاني). تعافى من sciencedirect.com.