على حمض البروبيونيك هو الدهنية المشبعة الأحماض قصيرة السلسلة تضم الإيثان المستعبدين من الكربون مجموعة كربوكسي. تركيبته هي CH 3 -CH 2 -COOH. تُعرف CH3CH2COO- أنيون وكذلك أملاح وإسترات حمض البروبانويك بالبروبيونات (أو البروبانوات).
يمكن الحصول عليها من مخلفات لب الخشب عن طريق عملية التخمير باستخدام بكتيريا من جنس propionibacterium. كما أنه مصنوع من الإيثانول وأول أكسيد الكربون باستخدام محفز البورون ثلاثي فلوريد (O'Neil ، 2001).
الشكل 1: هيكل حمض البروبانويك
طريقة أخرى للحصول على حمض البروبانويك هي عن طريق أكسدة البروبيونالدهيد في وجود أيونات الكوبالت أو المنغنيز. يتطور هذا التفاعل بسرعة عند درجات حرارة منخفضة تصل إلى 40-50 درجة مئوية:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
يوجد المركب بشكل طبيعي عند مستويات منخفضة في منتجات الألبان ويتم إنتاجه بشكل عام ، إلى جانب الأحماض الدهنية الأخرى قصيرة السلسلة ، في الجهاز الهضمي للإنسان والثدييات الأخرى كمنتج نهائي للهضم الميكروبي للكربوهيدرات.
له نشاط فسيولوجي كبير في الحيوانات (قاعدة بيانات مستقلب الإنسان ، 2017).
الخصائص الفيزيائية والكيميائية
حمض البروبانويك سائل زيتي عديم اللون ذو رائحة نفاذة كريهة الرائحة. يظهر مظهره في الشكل 2 (المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية ، 2017).
الشكل 2: ظهور حمض البروبانويك.
حمض البروبانويك له وزن جزيئي قدره 74.08 جم / مول وكثافة 0.992 جم / مل. نقاط التجمد والغليان هي -20.5 درجة مئوية و 141.1 درجة مئوية على التوالي. حمض البروبانويك هو حمض ضعيف pKa هو 4.88.
المركب قابل للذوبان في الماء بشكل كبير ، حيث يمكنه إذابة 34.97 جرامًا من المركب لكل 100 مل من المذيب. كما أنه قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والكلوروفورم (الجمعية الملكية للكيمياء ، 2015).
حمض البروبانويك له خصائص فيزيائية وسيطة بين تلك الخاصة بالأحماض الكربوكسيلية الأصغر ، وأحماض الفورميك والأسيتيك ، والأحماض الدهنية الأكبر.
يوضح الخصائص العامة للأحماض الكربوكسيلية ويمكن أن تشكل مشتقات الأميد والإستر والأنهيدريد والكلوريد. يمكن أن تخضع لهلجنة ألفا مع البروم في وجود PBr3 كمحفز (تفاعل HVZ) لتكوين CH3CHBrCOOH.
التفاعلية والمخاطر
حمض البروبانويك مادة قابلة للاشتعال والاشتعال. يمكن أن تشتعل بالحرارة أو الشرر أو اللهب. يمكن أن تشكل الأبخرة خلائط متفجرة مع الهواء ، وتكون قادرة على الانتقال إلى مصدر الاشتعال والانفجار.
معظم الأبخرة أثقل من الهواء. سيتم نشرها على طول الأرض وتجميعها في مناطق منخفضة أو محصورة (مجاري ، أقبية ، خزانات). خطر انفجار بخار في الداخل أو الخارج أو في المجاري.
المواد المحددة بـ (P) يمكن أن تتبلمر بشكل متفجر عند تسخينها أو تغليفها بالنار. يمكن أن تنفجر الحاويات عند تسخينها (PROPIONIC ACID ، 2016).
يجب إبعاد المركب عن الحرارة أو مصادر الاشتعال. عند تسخينها للتحلل ، تنبعث منها دخان لاذع وأبخرة مزعجة.
حمض البروبانويك مهيج للجلد والعينين والأنف والحنجرة ولكنه لا ينتج عنه تأثيرات جهازية حادة وليس له إمكانية واضحة للتسمم الجيني. في حالة التلامس ، يجب غسلها بكمية كبيرة من الماء (ورقة بيانات سلامة المواد حمض البروبيونيك ، 2013).
الكيمياء الحيوية
تتشكل القاعدة المترافقة لحمض البروبانويك ، بروبيونات ، على هيئة جزء طرفي ثلاثي الكربون (يتم تنشيطه باستخدام الإنزيم المساعد A مثل بروبيونيل CoA) في أكسدة الأحماض الدهنية الكربونية الفردية وأكسدة السلسلة الجانبية لـ الكوليسترول.
تشير التجارب باستخدام النظائر المشعة للبروبيونات المحقونة في الفئران الصائمة إلى أنه قد يظهر في الجليكوجين والجلوكوز والمواد الوسيطة لدورة حامض الستريك والأحماض الأمينية والبروتينات.
يتضمن مسار استقلاب حمض البروبانويك التفاعل مع الإنزيم المساعد أ ، والكربوكسيل لتكوين ميثيل مالونيل-أنزيم أ ، والتحويل إلى حمض السكسينيك ، الذي يدخل في دورة حمض الستريك.
يمكن أكسدة حمض البروبانويك دون تكوين أجسام كيتونية ، وعلى عكس حمض الأسيتيك ، يتم دمجه في الكربوهيدرات بالإضافة إلى الدهون (Bingham، Cohrssen، & Powell، 2001).
تعد بيلة البروبيونيك واحدة من أكثر الحموضة العضوية شيوعًا ، وهي مرض يشمل العديد من الاضطرابات المتنوعة.
نتائج المرضى الذين يولدون بحموضة البروبيونيك ضعيفة في أنماط التطور الفكري ، مع 60 ٪ لديهم معدل ذكاء أقل من 75 ويتطلبون تعليمًا خاصًا.
أدت عمليات زرع الكبد و / أو الكلى الناجحة في عدد قليل من المرضى إلى نوعية حياة أفضل ولكنها لم تمنع بالضرورة حدوث مضاعفات الأحشاء والعصبية.
تؤكد هذه النتائج على الحاجة إلى المراقبة الأيضية الدائمة ، بغض النظر عن الاستراتيجية العلاجية.
التطبيقات
يمنع حمض البروبانويك نمو البكتيريا والعفن عند مستويات تتراوح بين 0.1 و 1٪ بالوزن. نتيجة لذلك ، يتم استهلاك معظم حمض البروبانويك المنتج كمواد حافظة لكل من علف الحيوانات والأغذية للاستهلاك البشري مثل الحبوب والحبوب.
الحفاظ على الأعلاف والحبوب والمواد الغذائية بالإضافة إلى إنتاج الكالسيوم وبروبيونات الصوديوم والتي تمثل ما يقرب من 80٪ من الاستهلاك العالمي لحمض البروبانويك في عام 2016 مقارنة بـ 78.5٪ في عام 2012.
يذهب ما يقرب من 51٪ من الاستهلاك العالمي لحمض البروبانويك إلى علف الحيوانات وحفظ الحبوب ، بينما يستخدم ما يقرب من 29٪ في إنتاج بروبيونات الكالسيوم والصوديوم ، والتي تستخدم أيضًا في صناعة الأغذية والأعلاف.
الأسواق الهامة الأخرى لحمض البروبانويك هي إنتاج مبيدات الأعشاب وثنائي إيثيل كيتون. تشمل التطبيقات ذات الحجم المنخفض صنع بروبيونات أسيتات السليلوز ، والمستحضرات الصيدلانية ، وإسترات المذيبات ، والمنكهات والعطور ، والملدنات ، والأصباغ ، والمنسوجات ، والجلود ، والمطاط المساعد.
يعتمد الطلب على حمض البروبانويك بشكل كبير على إنتاج الأعلاف والحبوب ، تليها الأطعمة المعلبة ومنتجات المخابز.
إن آفاق النمو العالمي لحمض البروبانويك وأملاحه في علف الحيوانات / حفظ الحبوب والأغذية مهمة (IHS Markit ، 2016).
وتشمل الأسواق الأخرى سريعة النمو إسترات البروبيونات للمذيبات ، مثل ن-بيوتيل وبنتيل بروبيونات ؛ تستخدم هذه الإسترات بشكل متزايد كبدائل للمذيبات المدرجة على أنها ملوثات هواء خطيرة.
المراجع
- بينغهام ، إي ، كوهرسن ، ب ، وباول ، سي (2001). مجلدات علم السموم في باتي 1-9 الطبعة الخامسة. نيويورك: جون وايلي وأولاده.
- EMBL-EBI. (2016 ، 14 أكتوبر). حمض البروبيونيك. تم الاسترجاع من ChEBI: ebi.ac.uk.
- قاعدة بيانات الأيض البشري. (2017 ، 2 مارس). حمض البروبيونيك. تم الاسترجاع من hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016 ، ديسمبر). دليل الاقتصاد الكيميائي حمض البروبيونيك. تم الاسترجاع من ihs: ihs.com.
- ورقة بيانات سلامة المواد حمض البروبيونيك. (2013 ، 21 مايو). تعافى من sciencelab: sciencelab.com.
- المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية.. (2017 ، 22 أبريل). قاعدة بيانات PubChem المركبة ؛ الرقم التعريفي للعميل = 1032. تعافى من pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil، M. (. (2001). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals، Drugs، Biologicals. 13th Edition. New Jersey: Merck and Co.، Inc.
- حمض البروبيونيك. (2016). تم الاسترجاع من المواد الكيميائية: comochemicals.noaa.gov.
- الجمعية الملكية للكيمياء. (2015). حمض البروبيونيك. تعافى من chemspider: chemspider.com.