حمض السكسينيك: التركيب والخصائص والإنتاج والاستخدامات - كيمياء - 2026

و حمض السكسينيك هو مركب عضوي متين مع الصيغة الكيميائية C ₄ H ₆ O ₄. إنه حمض ثنائي الكربوكسيل ، أي أنه يحتوي على مجموعتين من الكربوكسيل - COOH ، واحدة في كل طرف من الجزيء الذي يحتوي هيكله العظمي على 4 ذرات كربون. ومن المعروف أيضا باسم حمض البوتانيديك. يقال أنه حمض ألفا أو أوميغا ديكاربوكسيل أو حمض C4-dicarboxylic.

ينتشر على نطاق واسع في النباتات والفطريات والحيوانات. أنيونه السكسينات هو عنصر أساسي في دورة كريبس ، والتي تتكون من سلسلة من التفاعلات الكيميائية التي تحدث أثناء التنفس الخلوي.

حمض السكسينيك المؤلف: Marilú Stea.

حمض السكسينيك هو أحد الأحماض الطبيعية الموجودة في الطعام ، مثل الفواكه مثل العنب والمشمش والخضروات مثل البروكلي والبنجر والجبن واللحوم وغيرها الكثير.

يوجد أيضًا باللون الأصفر أو العنبر السوتشينو ، والذي يأتي منه اسمه. يمكن الحصول عليها عن طريق تقطير هذا أو غيرها من الراتنجات. صناعيا ، يتم الحصول عليها من خلال هدرجة حمض الماليك.

يتم إنتاج حمض السكسينيك أيضًا أثناء تخمير النبيذ. بالإضافة إلى ذلك ، فهي من النكهات الطبيعية التي تحظى بتقدير كبير لمختلف الأطعمة. كما أنها تستخدم كمواد خام للحصول على مركبات كيميائية مختلفة لها تطبيقات في مختلف المجالات الصناعية والطب ومستحضرات التجميل وغيرها الكثير.

بناء

يحتوي حمض السكسينيك على 4 ذرات كربون مرتبطة بطريقة خطية ولكن متعرجة. إنه يشبه جزيء البيوتان حيث تتأكسد مجموعات الميثيل –CH ₃ لتشكيل مجموعات كربوكسيلية - COOH.

هيكل حمض السكسينيك. D.328 09:20 ، 17 مايو 2006 (UTC). المصدر: ويكيبيديا كومنز.

التسمية

- حمض السكسينيك

- حمض البوتانيديك

- حمض 1.4-بيوتانيديويك

- 1،2-حمض الكربوكسيل الإيثانيديك

- حمض العنبر

- روح العنبر

الخصائص

الحالة الفيزيائية

عديم اللون إلى أبيض بلوري صلب ، بلورات ثلاثية الميل أو موشورات أحادية الميل

الوزن الجزيئي الغرامي

118.09 جم / مول

نقطة الانصهار

188.0 درجة مئوية

نقطة الغليان

235 درجة مئوية

نقطة مضيئة

160 درجة مئوية (طريقة الكوب المفتوح).

الوزن النوعي

1،572 عند 25 درجة مئوية / 4 درجات مئوية

معامل الانكسار

1450

الذوبان

في الماء: 83.2 جم / لتر عند 25 درجة مئوية.

قابل للذوبان في الإيثانول CH ₃ CH ₂ OH ، إيثيل الأثير (CH ₃ CH ₂) ₂ O ، الأسيتون CH ₃ COCH ₃ والميثانول CH ₃ OH. غير قابل للذوبان في التولوين والبنزين.

الرقم الهيدروجيني

محلول مائي 0.1 مولار (0.1 مول / لتر) له أس هيدروجيني 2.7.

ثوابت التفكك

K ₁ = 6.4 × 10 ^-5

K ₂ = 0.23 × 10 ^-5

الخواص الكيميائية

تظهر الأحماض ثنائية الكربوكسيل بشكل عام نفس السلوك الكيميائي مثل الأحماض أحادية الكربوكسيل. ومع ذلك ، فإن الطابع الحمضي لحمض ثنائي الكربوكسيل أكبر من صفة أحادي الكربوكسيل

فيما يتعلق بتأين الهيدروجين ، فإن تأين المجموعة الكربوكسيلية الثانية يحدث بسهولة أقل من تأين المجموعة الأولى ، كما يمكن رؤيته في ثوابت تفكك حمض السكسينيك ، حيث K ₁ أكبر من K ₂.

يذوب في NaOH مائي و NaHCO ₃ مائي.

حمض السكسينيك ليس مرطبًا.

عند تسخينه ، فإنه يطلق بسهولة جزيء ماء ويشكل أنهيدريد سكسينيك.

التفاعلات الكيميائية ذات الأهمية الصناعية

عن طريق تفاعل الاختزال (عكس الأكسدة) ، يتحول حمض السكسينيك إلى 1.4-بيوتانيديول.

1،4-بوتانديول. صنع نفسه بن ميلز. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

عن طريق نزع الهيدروجين 1.4-بيوتانيديول (التخلص من الهيدروجين) ، يتم الحصول على بيتا بيوتيرولاكتون.

عندما يتم تدوير 1.4-بيوتانيديول (تكوين جزيء دوري) ، يتم الحصول على رباعي هيدرو فوران.

عن طريق amination حمض السكسينيك (إضافة أمين) يتم الحصول على pyrrolidones.

تسمح البلمرة مع الديول بالحصول على بوليستر ويتم الحصول على بولي أميد ثنائي أمين. كلاهما يستخدم على نطاق واسع البوليمرات.

الحصول

الكمية الموجودة في المصادر الطبيعية صغيرة جدًا لذا يتم الحصول عليها صناعيًا عن طريق التخليق من مركبات أخرى مشتقة عمومًا من البترول.

يمكن إنتاجه عن طريق الهدرجة التحفيزية لحمض الماليك أو أنهيدريد المالئيك.

إحدى طرق الحصول على حمض السكسينيك. المؤلف: Marilú Stea.

يبدأ أيضًا من حمض الفوماريك أو بدءًا من الأسيتيلين والفورمالديهايد.

ومع ذلك ، كل هذه عمليات بتروكيماوية تلوث البيئة وتعتمد على سعر النفط. لهذه الأسباب ، تم تطوير طرق إنتاج أخرى تعتمد على التخمير اللاهوائي لفترة طويلة ، وهي أرخص وأقل تلويثًا.

هذه العمليات استخدام CO ₂ ، والذي هو مفيد للحد من هذا الغاز وظاهرة الاحتباس الحراري التي يولدها.

يمكن أن يكون إنتاجه مخمرًا ، على سبيل المثال مع Anaerobiospirillum succiniproducens و Actinobacillus succinogenes ، التي تنتجها بتركيزات عالية من مصادر الكربون ، مثل الجلوكوز واللاكتوز والزيلوز والأرابينوز والسيلوبيوز والسكريات الأخرى. كما أنها تستخدم CO ₂ كمصدر الكربون.

هناك باحثون يروجون لتطوير مفهوم المصافي الحيوية ، مما يسمح باستغلال الإمكانات الكاملة للموارد المتجددة. هذه هي حالة استخدام النفايات السائلة من صناعة الورق ، وسيقان الذرة ، والكتلة الحيوية من الطحالب ، وتفل قصب السكر ، ودبس قصب السكر ، والنفايات من سيقان المحاصيل ولب البنجر للحصول على حمض السكسينيك ، من بين منتجات أخرى. ذو قيمة.

تفل قصب السكر الذي يمكن استخدامه في التخمير للحصول على حمض السكسينيك. جوناثان ويلكينز. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

على سبيل المثال ، يتضمن استخدام لب البنجر استخراج البكتين والجزء الغني بمضادات الأكسدة الفينولية ، يليه التحلل المائي للسليلوز والهيميسليلوز للحصول على السكريات القابلة للتخمير. هذا الأخير هو الأساس للحصول على حمض السكسينيك من خلال التخمير اللاهوائي في المفاعلات الحيوية.

التطبيقات

في صناعة المواد الغذائية

يضفي حمض السكسينيك نكهة طبيعية على الطعام. له تأثير يعزز النكهة ، لذلك يتم استخدامه كمادة مضافة في الأطعمة المصنعة.

لقد قيل أن لها تأثيرات على النكهات التي لا يمكن أن تتكرر مع الأحماض الأخرى في الأطعمة ، مثل ما يسمى بنكهة أومامي في بعض أنواع الجبن (أومامي هي كلمة يابانية تعني "لذيذ").

المؤلف: Lipefontes0. المصدر: Pixabay.

حتى أنها تستخدم في علف الحيوانات لتحفيزها.

في صناعة النبيذ

يحدث حمض السكسينيك بشكل طبيعي أثناء التخمير الكحولي للنبيذ. من الأحماض غير المتطايرة التي يتم إنشاؤها في هذه العملية ، يتوافق حمض السكسينيك مع 90٪ من الإجمالي.

المؤلف: Congerdesign. المصدر: Pixabay.

يحتوي النبيذ على ما يقرب من 0.5 إلى 1.5 جم / لتر من حمض السكسينيك ، والذي يمكن أن يصل إلى 3 جم / لتر.

في إنتاج المركبات الكيميائية الأخرى

حمض السكسينيك هو المادة الخام للحصول على منتجات ذات قيمة صناعية عالية مثل تتراهيدروفوران ، 1.4-بيوتانيديول ، جاما بوتيرولاكتون ، حمض الأديبيك ، إسترات أليفاتية خطية ، N- ميثيل بيروليدون والبوليمرات القابلة للتحلل.

هذه المركبات والمواد لها تطبيقات عديدة في صناعة البلاستيك (الألياف المرنة ، الأفلام المرنة) ، المواد اللاصقة ، المذيبات الصناعية (إزالة الطلاء والورنيش) ، المنظفات في الإلكترونيات الدقيقة ، الطب (التخدير ، مركبات الأدوية) ، الزراعة ، المنسوجات ومستحضرات التجميل.

في تطبيقات مختلفة

حمض السكسينيك مكون في بعض المستحضرات الصيدلانية. تستخدم السكسينيميدات ، المشتقة من حمض السكسينيك ، في الطب كمضادات للاختلاج.

إنه جزء من تركيبات مثبطات التآكل ، ويعمل كملدنات للبوليمرات ويستخدم في صناعة العطور. كما أنه وسيط في تركيب المواد الخافضة للتوتر السطحي والمنظفات.

يمكن استخدام حمض السكسينيك كمونومر لإنتاج البوليمرات واللدائن القابلة للتحلل.

يتم استخدامه في الصيغ الزراعية لنمو المزارع.

تستخدم أملاح حمض السكسينيك في مبردات المركبات ولتعزيز إزالة الجليد ، كونها أقل تلويثًا من المركبات الأخرى.

تُستخدم إسترات السكسينات كإضافات في الوقود.

المراجع

1. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2019). حمض السكسينيك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo ، P. and Battistutta ، F. (2019). التحمض والتحكم في درجة الحموضة في النبيذ الأحمر. في تقنية النبيذ الأحمر. تعافى من sciencedirect.com.
3. الكسندري ، م وآخرون. (2019). إعادة هيكلة صناعة بنجر السكر التقليدية إلى معمل تكرير حيوي جديد: تجزئة وتحويل حيوي لبنجر السكر إلى حمض السكسينيك والمنتجات المشتركة ذات القيمة المضافة. الكيمياء والهندسة المستدامة ACS. فبراير 2019. تم الاسترجاع من pubs.acs.org.
4. ميثفين ، إل (2012). محسن نكهة الطعام والشراب الطبيعي. في المضافات الغذائية الطبيعية والمكونات والنكهات. تعافى من sciencedirect.com.
5. فيذرستون ، س. (2015). المكونات المستخدمة في تحضير الأطعمة المعلبة. في دورة كاملة في التعليب والعمليات ذات الصلة (الإصدار الرابع عشر). تعافى من sciencedirect.com.
6. قريشي ، ن. (2009). الأغشية الحيوية المفيدة: مياه الصرف الصحي والتطبيقات الصناعية الأخرى. في الأغشية الحيوية في صناعات الأغذية والمشروبات. تعافى من sciencedirect.com.