حمض UNDECYLENIC: التركيب والخصائص والتوليف والاستخدامات - كيمياء - 2025

و حمض undecylenic هو مركب عضوي الذي هو C الصيغة الكيميائية ₁₁ H ₂₀ O ₂. يُعرف أيضًا باسم حمض 10-undecenoic وهو حمض دهني غير مشبع مع رابطة مزدوجة بين الكربون العاشر والحادي عشر.

يتم الحصول عليها من زيت الخروع ، أي من زيت الخروع. يوجد بشكل طبيعي في بعض النباتات ، وخاصة توت شجيرة البلسان السوداء. إذا تم تسخين حمض undecylenic في وجود الهواء فإنه ينتج حمض ثنائي الكربوكسيل (أي مركب مع مجموعتين من الكربوكسيل - COOH) ومواد بوليمرية مؤكسدة.

حمض أونديسيلنيك. المؤلف: Marilú Stea.

إذا تم تسخينه في غياب الهواء ، فإنه يتبلمر ، أي أنه يولد مركبات مع وحدتين أو أكثر ملتصقتين معًا بشكل متكرر. تم استخدامه بشكل عام كعامل مضاد للفطريات ولعلاج مشاكل الجلد مثل الأكزيما والقوباء الحلقية وأمراض الجلد الأخرى. إنه بمثابة فطريات. يتم استخدامه في العلاج الموضعي.

ولأنه يحتوي على مجموعتين وظيفيتين متعارضتين ، فإنه يعمل كجزيء رابط في تطبيقات مختلفة ، مثل إنتاج البوليمرات ، لزيادة الحساسية الحيوية لمواد معينة وتعزيز نقل الأدوية المضادة للسرطان.

بناء

لها سلسلة مشبعة برابطة مزدوجة (C = C) ومجموعة كربوكسيلية (-COOH) على طرفي نقيض للجزيء.

فيما يلي هيكل جزيء حمض undecylenic ، حيث يتوافق كل رأس مع –CH ₂ - وحدة ، والطرف الأيسر له رابطة مزدوجة وفي الطرف الأيمن يوجد –COOH.

هيكل حمض أنديسيلينيك. إدغار 181. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

التسمية

- حمض أونديسيلنيك

- 10-حمض أونديسينويك

- 10،11-حمض اندسيلينيك

- حمض أونديك -10-إينويك

الخصائص الفيزيائية

الحالة الفيزيائية

صلبة (بلورات) أو سائلة حسب درجة الحرارة المحيطة.

الوزن الجزيئي الغرامي

184.27 جم / مول

نقطة الانصهار

24.5 درجة مئوية

نقطة الغليان

275 درجة مئوية ، تتحلل عند 295 درجة مئوية

كثافة

0.907 جم / سم ³

الذوبان

غير قابل للذوبان في الماء. قابل للذوبان في الكحول والأثير والكلوروفورم

الخواص الكيميائية

التسخين في وجود الأكسجين

إذا تعرض حمض undecylenic لتسخين إلى 80 درجة مئوية تحت دفق مستمر من CO _2- الهواء الحر ، تحدث العديد من ردود الفعل، ومنها:

1) كسر الرابطة المزدوجة مع تكوين حمض ثنائي الكربوكسيل.

2) تكوين الايبوكسيدات عن طريق إضافة الأكسجين في مكان الرابطة المزدوجة.

3) تكوين البيروكسيدات.

4) تفاعلات ما سبق مع جزيء حمض undecylenic الأصلي.

نتيجة لهذه التفاعلات ، يتم الحصول على المنتجات التالية: حمض السيباسيك (وهو حمض ثنائي الكربوكسيليك) ، وحمض 1011-ثنائي هيدروكسي نديكانويك (الناتج عن تحلل الإيبوكسيد) ، والمواد البوليمرية (التي تتكون من تكثيف ألدول لمنتجات أكسدة الكيتون).

تتفاعل الإيبوكسيدات والبيروكسيدات المتكونة بسرعة لإعطاء منتجات أكسدة أخرى.

تدفئة في حالة عدم وجود أكسجين

عندما يتعرض حمض 10-undecenoic لدرجات حرارة تتراوح من 250-325 درجة مئوية ، فإنه يتشكل في جو من النيتروجين ثنائيات ومقلدات وبوليمرات أكبر. تزداد كمية البوليمرات مع زيادة وقت التفاعل.

تسمم

على الرغم من أن المعلومات التي تم الرجوع إليها ليست قاطعة من حيث السمية لدى البشر ، فقد ثبت أن حمض الأندسيلينك يسبب سمية حادة ومزمنة في الحيوانات من أجل الاختبارات المعملية التي تناولته.

الجرعة المميتة لـ 50٪ من العينات (LD ₅₀) هي 8.15 جم / كجم. أشارت دراسات المزمنة إلى أنه عندما يحتوي الطعام على 2.5٪ حمض أنديسيلينيك ، فإن نمو الحيوانات يعيق.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

يمكن الحصول عليه من زيت الخروع (يسمى أيضًا زيت الخروع) ، حيث أن 90٪ من الأحماض الدهنية في زيت الخروع عبارة عن حمض الريسينوليك. تسخين الأخير في ظروف الفراغ ، حتى يتم الحصول على حمض النديسيلنيك حتى انحلاله الحراري.

الحصول على حمض undecylenic عن طريق الانحلال الحراري لحمض الريسينوليك من زيت الخروع. المؤلف: Marilú Stea

التطبيقات

في علاج الأمراض الجلدية

حمض Undecylenic مفيد في علاج فطار جلدي مثل سعفة القدم ، سعفة القدم ، والسعفة الجسدية.

السعفة الجسدية هي عدوى سطحية من الفطريات الجلدية. عادة ما يكون سبب الشكل الذي يتم الحصول عليه عن طريق الاتصال الشخصي هو T. rubrum. يكتسب Microsporum canis عن طريق ملامسة الحيوانات الأليفة مثل القطط والكلاب.

عندما تكون العدوى الفطرية في القدمين ، فإنها تسمى سعفة القدم ، وتسمى بالعامية قدم الرياضي. يستخدم الزنك undecylenate كعامل موضعي مضاد للفطريات لهذه الحالة. يخفف من الوخز والحرق والتهيج من هذا المرض.

قدم صحية. المؤلف: Xavalox. المصدر: Pixabay.

بالإضافة إلى ذلك ، كانت مستحلبات حمض أنديسيلنيك فعالة في تثبيط فتيل ونمو المبيضات البيضاء ، وهي فطر يسبب العدوى.

وفقًا للمصادر التي تم التشاور معها ، لم ينجح حمض undecylenic في علاج الصدفية.

في تركيب الجزيئات العضوية الأخرى

يحتوي حمض Undecylenic على مجموعتين وظيفيتين: المجموعة الكربوكسيلية - COOH والرابطة المزدوجة C = C ، ولهذا يُقال أن لها خاصية ثنائية الوظيفة.

نظرًا لخصائصه ثنائية الوظيفة ، يتم استخدامه لاقتران أو اتحاد الجزيئات الحيوية الأخرى مثل البروتينات ، حيث يعمل كجزيء ربط.

أحد استخداماته المعروفة هو تحضير بولدينون ، وهو إستر لحمض أونديسيلنيك. يحتوي Boldenone على تطبيقات بيطرية ، وعلى الرغم من أنه غير معتمد طبيًا للاستخدام في الأشخاص ، إلا أن هناك من يستخدمه باعتباره الستيرويد المنشطة.

في الحصول على البوليمرات

تم استخدام حمض Undecylenic بنجاح في تحضير البولي يوريثين.

تظهر مادة البولي يوريثان المحضرة بحمض أنديسيلينك خواصًا حرارية وميكانيكية جيدة ومقاومة ممتازة للتحلل المائي نظرًا لكونها عالية المقاومة للماء (لا تظهر فقد الوزن أو نقصًا في الوزن الجزيئي عند بقائها في محلول مائي عند 60 درجة مئوية لمدة 6 أشهر).

هذه الخصائص تجعلها مناسبة للتطبيقات طويلة الأجل وفي البيئات الحساسة للرطوبة.

طاولة مطلية براتنج البولي يوريثين. باجوتو. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

في طب النانو ضد السرطان

تم استخدام حمض Undecylenic في تحضير جسيمات السيليكون النانوية المسامية التي تم ربطها بالمعالجة الحرارية.

هذه الجزيئات مفيدة للتغلغل العميق في الأورام وتوصيل الأدوية المضادة للسرطان فيها. يساهم حمض Undecylenic في زيادة استقرار جزيئات السيليكون النانوية في الوسط المائي.

جسيمات السيليكون النانوية المسامية. مانينوج. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

الجسيمات النانوية التي تم إنشاؤها بهذه الطريقة لديها القدرة على توليد موت الخلايا المبرمج (الموت) للعديد من الخلايا السرطانية واحدة تلو الأخرى ، كتأثير الدومينو.

في مواد جديدة

تم استخدام حمض Undecylenic لتحسين خصائص الحساسية الحيوية للماس نانوكريستالين.

يتميز الماس البلوري النانوي المشبع بالبورون بخصائص مختلفة ، مثل التوافق الحيوي ، والتوصيل الحراري ، والصلابة ، وخامل كيميائيًا ، مما يجعله مناسبًا لمجموعة متنوعة من التطبيقات مثل الأجهزة الإلكترونية ، والمواد الحساسة بيولوجيًا ، والثقافات الخلوية.

لتحسين الحساسية الحيوية ، يجب تعديل سطح البلورات النانوية الماسية بمجموعات وظيفية متوافقة حيوياً ، مثل الأحماض الكربوكسيلية أو الأمينات أو الكحوليات ، وبالتالي تحقيق اقتران أو تثبيت الجزيئات الحيوية.

يعتبر الاقتران الكيميائي الضوئي بحمض أنديسيلينك طريقة ملائمة لإدخال مجموعات الكربوكسيل على الماس.

عندما يتم تنفيذ هذا الإجراء خاصة دون حماية المجموعة الرئيسية ، يتم الحصول على كثافة أعلى من مجموعات COOH على سطح الماس.

وهذا يمنحها إمكانية أكبر لربط الجزيئات الحيوية ، وتحسين خصائص الحساسية الحيوية الخاصة بها.

المراجع

1. Lligadas ، جيرارد وآخرون. (2012). حمض الأوليك وحمض أنديسيلينك كمواد كيماوية لمنصات البولي يوريثين بالحرارة. مونومرات وبوليمرات ومواد ذات أساس حيوي. الفصل 17 ، 2012 ، 269-280. تعافى من pubs.acs.org.
2. DalNogare ، S. and Bricker ، CE (1950). سلوك 10،11-undecylenic حمض على أكسدة الهواء عند 80 درجة مئوية. مجلة الكيمياء العضوية 1950 ، 15 ، 6 ، 1299-1308. تعافى من pubs.acs.org.
3. Newell ، GW et al. (1949). دراسات عن السمية الحادة والمزمنة لحمض الأنديسيلنيك. مجلة الأمراض الجلدية الاستقصائية. المجلد 13 ، العدد 3 ، سبتمبر 1949. تم الاسترجاع من sciencedirect.
4. روس ، جيه وآخرون. (1945) بلمرة حمض Undecylenic. مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية. 1945 ، أغسطس ، المجلد 67. تعافى من pubs.acs.org.
5. دينك ، لاري دكتوراه في الطب. (2007). سعفة Corporis. في المستشار السريري للأطفال (الإصدار الثاني). تعافى من sciencedirect.com
6. تشونغ ، يو لين ، وآخرون. (2007). تحسين خصائص التحسس الحيوي على الألماس الذي يعمل بحمض أوندسيلنيك. لانجموير 2007 ، 23 ، 5824-5830. تعافى من pubs.acs.org.
7. يونغ وتويينج وآخرون. (2016). توصيل بين الخلايا يشبه دومينو جسيمات السيليكون النانوية المسامية المقترنة بحمض أنديسيلنيك لاختراق الورم العميق. ACS للمواد التطبيقية والواجهات 2016 ، 8 ، 41 27611-27621. تعافى من pubs.acs.org.