الكلوروبنزين (C6H5CL): التركيب والخصائص والتوليف - كيمياء - 2026

و الكلوروبنزين هو مركب العطرية الصيغة الكيميائية C ₆ H ₅ الكلور، وتحديدا هاليد العطرية. في درجة حرارة الغرفة هو سائل عديم اللون وقابل للاشتعال ، وكثيرا ما يستخدم كمذيب ومزيل للشحوم. بالإضافة إلى ذلك ، فهي بمثابة مادة خام لتصنيع العديد من المركبات الكيميائية المفيدة للغاية.

في القرن الماضي ، كان بمثابة الأساس لتخليق مبيد الحشرات DDT ، وهو مفيد جدًا في القضاء على أمراض مثل الملاريا. ومع ذلك ، في عام 1970 تم حظر استخدامه بسبب سميته العالية للإنسان. يكون جزيء الكلوروبنزين قطبيًا بسبب ارتفاع كهرسلبية الكلور بالنسبة إلى ذرة الكربون التي يرتبط بها.

ينتج عن هذا الكلور كثافة معتدلة من الشحنة السالبة δ- فيما يتعلق بالكربون وبقية الحلقة العطرية. وبالمثل ، فإن الكلوروبنزين غير قابل للذوبان عمليًا في الماء ، ولكنه قابل للذوبان في السوائل ذات الطبيعة الكيميائية العطرية ، مثل: الكلوروفورم ، والبنزين ، والأسيتون ، إلخ.

بالإضافة إلى ذلك ، Rhodococus phenolicus هي نوع من البكتيريا قادرة على تحطيم الكلوروبنزين كمصدر وحيد للكربون.

التركيب الكيميائي

توضح الصورة العلوية بنية الكلوروبنزين. تشكل الكرات السوداء للكربون الحلقة العطرية ، في حين أن الكرات البيضاء والمجالات الخضراء تشكل ذرات الهيدروجين والكلور ، في المقابل.

على عكس جزيء البنزين ، يحتوي الكلوروبنزين على عزم ثنائي القطب. هذا لأن ذرة Cl هي أكثر كهرسلبية من بقية الكربون sp ² المهجن.

لهذا السبب ، لا يوجد توزيع موحد لكثافة الإلكترون في الحلقة ، ولكن معظمها موجه نحو ذرة Cl.

وفقًا لهذا التفسير ، يمكن إثبات وجود منطقة δ غنية بالإلكترونات ، على الرغم من ضعفها.

وبالتالي ، تتفاعل جزيئات الكلوروبنزين مع بعضها البعض من خلال قوى ثنائي القطب. ومع ذلك ، فهي ليست قوية بما يكفي لوجود هذا المركب في الطور الصلب عند درجة حرارة الغرفة ؛ لهذا السبب فهو سائل (ولكن بدرجة غليان أعلى من البنزين).

الخواص الكيميائية

رائحة

رائحته خفيفة وليست كريهة وتشبه رائحة اللوز.

الوزن الجزيئي الغرامي

112.556 جم / مول.

نقطة الغليان

131.6 درجة مئوية (270 درجة فهرنهايت) عند ضغط 760 مم زئبق.

نقطة الانصهار

-45.2 درجة مئوية (-49 درجة فهرنهايت)

نقطة مضيئة

27 درجة مئوية (82 درجة فهرنهايت)

الذوبان في الماء

499 مجم / لتر عند 25 درجة مئوية.

الذوبان في المركبات العضوية

إنه قابل للامتزاج مع الإيثانول والإيثيل الأثير إنه قابل للذوبان للغاية في البنزين ورابع كلوريد الكربون والكلوروفورم وثاني كبريتيد الكربون.

كثافة

1.1058 جم / سم 3 عند 20 درجة مئوية (1.11 جم / سم 3 عند 68 درجة فهرنهايت). إنه سائل أكثر كثافة قليلاً من الماء.

كثافة بخار

3.88 نسبة إلى الهواء. 3.88 (هواء = 1).

ضغط البخار

8.8 مم زئبق عند 68 درجة فهرنهايت ؛ 11.8 مم زئبق عند 77 درجة فهرنهايت ؛ 120 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

الاشتعال الذاتي

593 درجة مئوية (1099 درجة مئوية)

اللزوجة

0.806 متر ثقل عند 20 درجة مئوية.

تآكل

يهاجم بعض أنواع البلاستيك والمطاط وبعض أنواع الطلاء.

حرارة الاحتراق

-3،100 كيلوجول / مول عند 25 درجة مئوية.

حرارة التبخير

40.97 كيلوجول / مول عند 25 درجة مئوية.

التوتر السطحي

33.5 داين / سم عند 20 درجة مئوية.

إمكانية التأين

9.07 فولت.

عتبة الرائحة

التعرف في الهواء 2.1.10-1 جزء في المليون. رائحة منخفضة: 0.98 مجم / سم 3 ؛ رائحة عالية: 280 مجم / سم 3.

نقطة التجمد التجريبية

-45.55 درجة مئوية (-50 درجة فهرنهايت).

المزيد

إنه غير متوافق مع العوامل المؤكسدة.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

في الصناعة ، تم استخدام الطريقة التي تم إدخالها عام 1851 ، والتي يتم فيها تمرير غاز الكلور (Cl ₂) عبر البنزين السائل عند درجة حرارة 240 درجة مئوية في وجود كلوريد الحديديك (FeCl ₃) ، والذي يعمل كمحفز.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ الكلور

يتم تحضير الكلوروبنزين أيضًا من الأنيلين في تفاعل طبقة الرمال. يشكل الأنيلين كلوريد البنزنديازونيوم في وجود نتريت الصوديوم ؛ وكلوريد البنزنديازونيوم يشكلان كلوريد البنزين في وجود كلوريد النحاس.

التطبيقات

يستخدم في التركيب العضوي

- يستخدم كعامل مذيب ومزيل للشحوم ويعمل كمواد خام لإنتاج العديد من المركبات المفيدة للغاية. تم استخدام الكلوروبنزين في تخليق مبيد DDT ، وهو غير مستخدم حاليًا بسبب سميته للإنسان.

- على الرغم من أن الكلوروبنزين يستخدم بدرجة أقل في تخليق الفينول ، وهو مركب له مفعول مبيد للفطريات ، ومبيد للجراثيم ، ومبيد للحشرات ، ومطهر ، ويستخدم أيضًا في إنتاج الكيماويات الزراعية ، وكذلك في عملية تصنيع حمض الأسيتاليسيليك.

- يشارك في تصنيع ثنائي أيزوسيانات ، وهو عامل إزالة الشحوم من قطع غيار السيارات.

-يتم استخدامه للحصول على p-nitrochlorobenzene و 2،4-dinitrochlorobenzene.

- يستخدم في تصنيع مركبات ثلاثي فينيل فوسفين وثيوفينول وفينيل سيلان.

- يستخدم تريفينيل فوسفين في تركيب المركبات العضوية. الثيوفينول هو مبيد للآفات وسيط صيدلاني. بدلاً من ذلك ، يتم استخدام فينيل سيلان في صناعة السيليكون.

- جزء من المادة الخام لتصنيع أكسيد ثنائي الفينيل ، الذي يستخدم كعامل نقل حرارة ، في مكافحة أمراض النبات وفي تصنيع منتجات كيميائية أخرى.

-P-nitrochlorobenzene الذي يتم الحصول عليه من chlorobenzene هو مركب يستخدم كوسيط في تصنيع الملونات والأصباغ والمستحضرات الصيدلانية (الباراسيتامول) وفي كيمياء المطاط.

يستخدم لتخليق المذيبات العضوية

يستخدم الكلوروبنزين أيضًا كمواد خام لإنتاج المذيبات المستخدمة في تفاعلات تخليق المركبات العضوية ، مثل ميثيلين ديفينيل أيزوسيانات (MDI) ويوريتان.

تشارك MDI في تصنيع البولي يوريثين ، الذي يؤدي وظائف عديدة في إنتاج منتجات البناء ، والثلاجات والمجمدات ، وأثاث الأسرة ، والأحذية ، والسيارات ، والطلاء ، والمواد اللاصقة ، وغيرها من التطبيقات.

وبالمثل ، يعتبر اليوريثان مادة خام لإنتاج المركبات المساعدة للزراعة والدهانات والأحبار ومذيبات التنظيف لاستخدامها في الإلكترونيات.

الاستخدامات الطبية

-2،4-ثنائي نيتروكلورو بنزين قد استخدم في الأمراض الجلدية في علاج داء الثعلبة. كما تم استخدامه في دراسات الحساسية وفي مناعة التهاب الجلد والبهاق وفي تشخيص التطور في مرضى سرطان الجلد الخبيث والثآليل التناسلية والثآليل المبتذلة.

- كان له استخدام علاجي في مرضى الإيدز. من ناحية أخرى ، فقد تم إسناد وظائف مناعية ، وهو جانب يخضع للنقاش.

المراجع

1. Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). ثنائي نيتروكلوروبنزين وتطبيقاته.. طب الأمراض الجلدية الفنزويلي ، VOL. 36 ، رقم 1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. كلورو بنزين شبه نيترو (PNCB). تم الاسترجاع في 4 يونيو 2018 ، من: panoliindia.com
3. كوري بارنز. (2018). الكلوروبنزين: الخصائص والتفاعلية والاستخدامات. تم الاسترجاع في 4 يونيو 2018 ، من: study.com
4. ويكيبيديا. (2018). كلوروبنزين. تم الاسترجاع في 4 يونيو 2018 من: en.wikipedia.org
5. بوبكيم. (2018). كلوروبنزين. تم الاسترجاع في 4 يونيو 2018 من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov