ما هي مشتقات البنزين؟ - كيمياء - 2026

و مشتقات البنزين هي، وفقا ل نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، والهيدروكربونات العطرية. يوضح الشكل 1 بعض الأمثلة.

على الرغم من أن بعض المركبات يشار إليها حصريًا بأسماء IUPAC ، إلا أن بعضها يتم تحديده في كثير من الأحيان بأسماء شائعة (مشتقات ومجموعات البنزين الهامة ، SF).

الشكل 1: بعض مشتقات البنزين.

تاريخيا ، كانت المواد من نوع البنزين تسمى الهيدروكربونات العطرية لأن لها روائح مميزة. اليوم ، المركب العطري هو أي مركب يحتوي على حلقة بنزين أو له خصائص شبيهة بالبنزين (ولكن ليس بالضرورة رائحة قوية).

يمكنك التعرف على المركبات العطرية في هذا النص من خلال وجود حلقة بنزين واحدة أو أكثر في هيكلها.

في السبعينيات ، اكتشف الباحثون أن البنزين مادة مسرطنة. ومع ذلك ، هذا لا يعني أن المركبات التي تحتوي على حلقة بنزين كجزء من بنيتها هي أيضًا مسببة للسرطان.

من المفاهيم الخاطئة الشائعة أنه إذا تم استخدام مركب لإنتاج مادة كيميائية معينة ، فإن المخاطر المرتبطة به تظل كما هي.

في الواقع ، عندما يتفاعل البنزين لإنتاج مشتقات مختلفة ، لم يعد هو مركب البنزين ، وغالبًا ما تكون الخصائص الكيميائية للمنتجات مختلفة تمامًا.

لذلك ، فإن وجود حلقة بنزين في بنية المركب ليس سببًا تلقائيًا للقلق ، في الواقع ، يحتوي عدد كبير من المركبات الموجودة في طعامنا على حلقة بنزين في مكان ما في هيكلها. (هيكل وتسمية المركبات العطرية ، SF).

تسمية مشتقات البنزين

تم عزل مشتقات البنزين واستخدامها ككواشف صناعية لأكثر من 100 عام والعديد من الأسماء متجذرة في التقاليد التاريخية للكيمياء.

المركبات المذكورة أدناه تحمل الأسماء التاريخية الشائعة وفي معظم الأحيان لا تحمل أسماء IUPAC النظامية (مشتقات البنزين ، SF).

- يعرف الفينول أيضًا باسم البنزنول.

يُعرف التولوين أيضًا باسم ميثيل بنزين.

- يعرف الأنيلين أيضًا باسم benzenamine.

يُعرف الأنيسول أيضًا باسم ميثوكسي بنزين.

- اسم IUPAC للستايرين هو فينيل بنزين.

يُعرف الأسيتوفينون أيضًا باسم ميثيل فينيل كيتون.

-اسم البنزالديهايد IUPAC هو benzenecarbaldehyde.

-حمض البنزويك له اسم IUPAC لحمض البنزين الكربوكسيل.

مشتقات بسيطة

عندما يحتوي البنزين على مجموعة بديلة واحدة فقط يطلق عليها مشتقات بسيطة. ستكون التسمية لهذه الحالة هي اسم المشتق + البنزين.

الشكل 2: كلوروبنزين = كلور + بنزين.

على سبيل المثال ، يمكن أن يسمى الكلور (Cl) المرتبط بمجموعة فينيل كلوروبنزين (كلور + بنزين). نظرًا لوجود بديل واحد فقط في حلقة البنزين ، فليس علينا تحديد موقعه على حلقة البنزين (لام ، 2015).

المشتقات غير المستبدلة

عندما يتم استبدال موضعين على الحلقة بذرة أخرى أو مجموعة ذرات ، يكون المركب عبارة عن بنزين غير مستبدل.

يمكنك ترقيم ذرات الكربون وتسمية المركب بالنسبة لها. ومع ذلك ، هناك مصطلحات منفصلة لوصف المواقف النسبية.

باستخدام التولوين كمثال ، يكون اتجاه ortho هو نسبة 1.2 ؛ الهدف هو 1.3 والفقرة 1.4. وتجدر الإشارة إلى أن هناك اثنين من مواقع ortho و Goo.

يتم تسمية البدائل بترتيب أبجدي ما لم يكن هناك عنصر مهم أو تسمية للجزيء ، على سبيل المثال الفينول.

الشكل 3: مواضع ortho و meta و para بالنسبة لجزيء التولوين.

يمكن تبسيط تدوين المواضع ortho و meta و para باستخدام الأحرف o و m و p على التوالي (بخط مائل).

يظهر مثال لهذا النوع من التسميات في الشكل 4 مع جزيئات o-bromoethylbenzene وحمض m-nitrobenzoic و p-bromonitrobenzene (Colapret ، SF).

الشكل 4: هيكل o-bromoethylbenzene (يسار) ، m-nitrobenzoic acid (cent.) و p-bromonitrobenzene (يمين).

المشتقات المتعددة المستبدلة

عندما يكون هناك أكثر من بدائلين على حلقة البنزيل ، يجب استخدام الأرقام للتمييز بينهما.

يبدأون في الترقيم عند ذرة الكربون التي ترتبط بها إحدى المجموعات ويتم حسابهم باتجاه ذرة الكربون التي تؤدي إلى المجموعة البديلة الأخرى بأقصر مسار.

ترتيب البدائل أبجدي ويتم تسمية البدائل مسبوقة برقم الكربون الذي يوجد فيه كل هذا متبوعًا بكلمة البنزين. يوضح الشكل 5 مثال جزيء 1-برومو ، 2،4 دينيترو بنزين.

الشكل 5: هيكل 1-برومو ، 2،3-دينيترو بنزين.

إذا أعطت مجموعة اسمًا خاصًا ، فإن اسم الجزيء كمشتق من هذا المركب وإذا لم تضفي أي مجموعة اسمًا خاصًا ، فقم بإدراجه بالترتيب الأبجدي ، مع منحهم أقل مجموعة من الأرقام.

يوضح الشكل 6 جزيء TNT ، وفقًا لهذا النوع من التسميات ، يجب تسمية هذا الجزيء 2 ، 4 ، 6 ثلاثي نيتروتولوين.

الشكل 6: 2 ، 4 ، 6 جزيء ثلاثي نيتروتولوين.

بعض المشتقات الهامة للبنزين

عدد من مشتقات البنزين المستبدلة معروفة جيداً وهي مركبات مهمة تجارياً.

واحدة من أكثرها وضوحًا هي البوليسترين ، المصنوع من بلمرة الستايرين. تتضمن البلمرة تفاعل العديد من الجزيئات الأصغر لتشكيل سلاسل طويلة من الجزيئات.

يتم إنتاج عدة مليارات من الكيلوغرامات من البوليسترين سنويًا ، وتشمل استخداماته أدوات المائدة البلاستيكية ، وتغليف المواد الغذائية ، ومواد التعبئة والتغليف الرغوية ، وحالات الكمبيوتر ، ومواد العزل (Net Industries والمرخصين لها ، SF).

المشتقات الهامة الأخرى هي الفينولات. يتم تعريف هذه على أنها جزيئات بنزين مع مجموعات OH (هيدروكسيد) مرتبطة بها.

توصف بأنها مواد صلبة عديمة اللون أو بيضاء في أنقى صورها. يتم استخدامها لصنع الايبوكسي والراتنجات والأفلام.

يُعرَّف التولوين بأنه جزيء بنزين مع مجموعة من ذرة كربون واحدة وثلاث ذرات هيدروجين مرتبطة به. وهو "سائل صافٍ عديم اللون له رائحة مميزة".

يستخدم التولوين كمذيب ، على الرغم من أن هذا الاستخدام ينتهي تدريجياً لأن التولوين يمكن أن يسبب الصداع والارتباك وفقدان الذاكرة. كما أنها تستخدم في إنتاج أنواع معينة من الرغوة.

الأنيلين هو جزيء بنزين مع مجموعة أمينية (-NH ₂) مرتبطة به. الأنيلين زيت عديم اللون ، ولكن يمكن أن يصبح داكنًا عند التعرض للضوء. يتم استخدامه لصنع الأصباغ والمستحضرات الصيدلانية (Kimmons ، SF).

حمض البنزويك هو مادة حافظة للأغذية ، وهو مادة أولية لتخليق الأصباغ والمركبات العضوية الأخرى ويستخدم لعلاج التبغ.

للجزيئات الأكثر تعقيدًا القائمة على البنزين تطبيقات في الطب. قد تكون على دراية بالباراسيتامول ، الذي يحمل الاسم الكيميائي لأسيتامينوفين ، والذي يشيع استخدامه كمسكن لتخفيف الألم والصداع.

في الواقع ، من المحتمل أن يكون لعدد كبير من المركبات الطبية حلقة بنزين في مكان ما من بنيتها ، على الرغم من أن هذه المركبات غالبًا ما تكون أكثر تعقيدًا من تلك الموضحة هنا.

المراجع

1. آندي برونينغ / الفائدة المركبة. (2015). مشتقات البنزين في الكيمياء العضوية. تعافى من Compoundchem.com.
2. مشتقات البنزين. (سادس). تعافى من chemistry.tutorvista.com.
3. كولابريت ، ج. (سادس). البنزين ومشتقاته. تعافى من colapret.com.utexas.edu.
4. مشتقات ومجموعات البنزين الهامة. (سادس). تعافى من colby.edu.
5. Kimmons ، R. (SF). قائمة مشتقات البنزين. تعافى من hunker.com.
6. لام ، د. (2015 ، 16 نوفمبر). تسمية مشتقات البنزين.
7. صافي الصناعات والمرخصين لها. (سادس). مشتقات البنزين - البنزين. تعافى من science.jrank.org.
8. هيكل وتسمية المركبات العطرية. (سادس). تعافى من saylordotorg.github.io.