ثنائي كلورو ميثان: التركيب والخصائص والاستخدامات والسمية - كيمياء - 2026

و ثنائي كلورو ميثان ، المعروف أيضا باسم كلوريد الميثيلين، هو مركب عضوي الذي هو CH الصيغة الكيميائية ₂ الكلورين ₂. على وجه التحديد ، هو هاليد ألكيل مشتق من غاز الميثان. على عكس الميثان ، فإن هذا المركب عبارة عن سائل قطبي عديم اللون.

تم تصنيعه في البداية في عام 1839 من قبل الكيميائي والفيزيائي الفرنسي هنري فيكتور ريجنولت (1810-1878) ، الذي تمكن من عزله من خليط من الكلور والكلوروميثان المعرض لأشعة الشمس.

الصيغة الهيكلية لثاني كلورو ميثان. المصدر: Jü

ينتج ثنائي كلورو ميثان صناعياً عن طريق معالجة الميثان أو الكلور ميثان بغاز الكلور عند درجات حرارة مرتفعة (400-500 درجة مئوية). جنبا إلى جنب مع ثنائي كلورو ميثان ، يتم إنتاج الكلوروفورم ورابع كلوريد الكربون في العملية ، والتي يتم فصلها عن طريق التقطير.

يستخدم ثنائي كلورو ميثان كمذيب يسمح بلحام المواد البلاستيكية وإزالة الشحوم من المعادن. كما أنها تستخدم في إزالة الكافيين من القهوة والشاي ، وكذلك مستخرج القفزات ومخفف لإضافات الألوان والأحبار لتمييز الفاكهة.

ثنائي كلورو ميثان مركب سام يمكن أن يسبب تهيج الممرات الأنفية والحلق عن طريق الاستنشاق. تم الإبلاغ عن تلف الكبد في العمال المعرضين لتركيزات عالية من ثنائي كلورو ميثان. بالإضافة إلى ذلك ، فهو عامل مطفر ، ويشتبه في كونه مادة مسرطنة.

بناء

التركيب الجزيئي لثاني كلورو ميثان. المصدر: Gabriel Bolívar عبر MolView.

أظهرت الصورة الأولى الصيغة الهيكلية لـ CH ₂ Cl ₂ ، والتي تبرز فيها روابطها التساهمية CH و C-Cl. أعلاه هو هيكلها ممثلة بنموذج من المجالات والقضبان. لاحظ بالعين المجردة أن روابط CH (الكرات البيضاء) قصيرة ، بينما روابط C-Cl (الكرات الخضراء) طويلة.

هندسة CH ₂ Cl ₂ هي رباعي السطوح ؛ لكنها مشوهة بواسطة ذرات الكلور الأكبر حجمًا. يتم تحديد أحد طرفي رباعي الوجوه بواسطة ذرتين من الكلور ، أكثر كهرسلبية من ذرات الهيدروجين والكربون. لذلك ، يتم إنشاء عزم ثنائي القطب دائم (1.6D) في جزيء CH ₂ Cl ₂.

هذا يسمح لجزيئات ثنائي كلورو ميثان بالتفاعل مع بعضها البعض من خلال قوى ثنائي القطب. وبالمثل ، فإن هذه التفاعلات بين الجزيئات مسؤولة عن وجود هذا المركب كسائل على الرغم من انخفاض كتلته الجزيئية ؛ وهو سائل متقلب تمامًا.

الخصائص

مظهر خارجي

سائل عديم اللون.

الكتلة المولية

84.93 جم / مول.

رائحة

حلو ، يشبه الكلوروفورم.

عتبة الرائحة

205-307 جزء في المليون.

كثافة

1.3266 جم / سم ³ (20 درجة مئوية).

نقطة الانصهار

- 97.6 درجة مئوية.

نقطة الغليان

39.6 درجة مئوية.

الذوبان في الماء

25.6 جم / لتر عند 15 درجة مئوية و 5.2 جم / لتر عند 60 درجة مئوية.

ثنائي كلورو ميثان بالكاد قابل للذوبان في الماء. على الرغم من أن كلا الجزيئين ، CH ₂ Cl ₂ و H ₂ O ، قطبيان ، فإن تفاعلهما غير فعال ، ربما بسبب التنافر بين ذرات الكلور والأكسجين.

الذوبان في المذيبات الأخرى

قابل للاختلاط مع أسيتات الإيثيل ، والكحول ، والهكسان ، والبنزين ، ورابع كلوريد الكربون ، وثنائي إيثيل الإيثر ، والكلوروفورم ، وثنائي ميثيل فورماميد.

معامل فصل الأوكتانول / الماء

سجل P = 1.19.

ضغط البخار

57.3 كيلو باسكال (25 درجة مئوية). يتوافق هذا الضغط مع 5.66 ضغط جوي تقريبًا ، مما يعكس ارتفاع ضغط البخار.

كثافة بخار

2.93 فيما يتعلق بالهواء المأخوذ على أنه 1.

معامل الانكسار (πD)

1.4244 (20 درجة مئوية).

اللزوجة

0.413 cP (25 درجة مئوية).

نقطة الاشتعال

ثنائي كلورو ميثان غير قابل للاشتعال ، ولكن عند مزجه مع الهواء فإنه يشكل أبخرة قابلة للاشتعال فوق 100 درجة مئوية.

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

556 درجة مئوية.

المزيد

إنه مستقر في درجة الحرارة المحيطة في حالة عدم وجود الرطوبة ، وله استقرار نسبي عند مقارنته بمثيلاته: الكلوروفورم ورابع كلوريد الكربون.

تميل إلى التفحم في درجات حرارة عالية (300-450 درجة مئوية) ، عندما تتلامس أبخرتها مع كلوريد الصلب والمعادن.

تقسيم

قد يتحلل عند ملامسته للأسطح الساخنة أو اللهب ، وينبعث منه أبخرة سامة ومهيجة من الفوسجين وكلوريد الهيدروجين.

تآكل

يهاجم ثنائي كلورو ميثان بعض أشكال البلاستيك والمطاط والطلاء.

حرارة التبخير

28.82 كيلوجول / مول عند 25 درجة مئوية.

التوتر السطحي

28.20 داين / سم عند 25 درجة مئوية.

التفاعلية

يتفاعل ثنائي كلورو ميثان بقوة مع المعادن النشطة ، مثل البوتاسيوم والصوديوم والليثيوم. يتفاعل مع قواعد قوية ، مثل البوتاسيوم ثالثي بوتوكسيد. إنه غير متوافق مع المواد الكاوية والمؤكسدات والمعادن النشطة كيميائيًا.

بالإضافة إلى ذلك ، يتفاعل مع الأكسجين السائل في سبائك الصوديوم والبوتاسيوم ورابع أكسيد النيتروجين. عند ملامستها للماء يمكن أن تتآكل بعض الفولاذ المقاوم للصدأ والنيكل والنحاس وكذلك الحديد.

التطبيقات

تعتمد معظم استخدامات وتطبيقات ثنائي كلورو الميثان على خصائصه كمذيب. نظرًا لهذه الخاصية ، يتم استخدام ثنائي كلورو ميثان في صناعات الغذاء والنقل وإنتاج الأدوية ، إلخ.

معالجة الغذاء

يستخدم ثنائي كلورو ميثان في نزع الكافيين من حبوب البن وأوراق الشاي. كما أنها تستخدم في استخلاص القفزات للبيرة والمشروبات والمنكهات الغذائية الأخرى ، وكذلك لمعالجة التوابل.

صناعة الادوية

يستخدم ثنائي كلورو ميثان لتحضير السيفالوسبورين والأمبيسلين ، بالإضافة إلى تصنيع المضادات الحيوية والستيرويدات والفيتامينات.

التصوير

كما أنه يستخدم كمذيب في إنتاج ثلاثي أسيتات السليلوز (CTA) ، ويستخدم في صناعة الأفلام الأمنية.

الصناعة الالكترونية

إنه مركب مثالي لإنتاج لوحات الدوائر المطبوعة ، حيث يتم استخدامه لتقليل سطح الألومنيوم قبل إضافة طبقة مقاومة للضوء إلى اللوحة.

الدهانات

ثنائي كلورو ميثان هو مذيب موجود في الورنيش ومزيلات الطلاء ، ويستخدم لإزالة الورنيش أو طلاءات الطلاء من أنواع مختلفة من الأسطح.

المواصلات

يتم استخدامه لتقليل الأجزاء المعدنية والأسطح الموجودة في معدات السكك الحديدية ، وكذلك في مكونات الطائرات.

استخدامات اخرى

يتم استخدامه كمادة دافعة للرش (الهباء الجوي) وكعامل نفخ لرغوة البولي يوريثان. كما أنه يستخدم كسائل في بعض أنواع أضواء الكريسماس.

تسمم

آثار حادة

يمكن أن يتسبب استنشاق ثنائي كلورو ميثان في حدوث تهيج في الشعب الهوائية العلوية أو السعال أو الصفير أو ضيق التنفس.

يمكن أن يسبب احمرار الجلد ، وإذا بقي المركب عليه لفترة طويلة ، يسبب حروقًا كيميائية. عند ملامسته للعين ، ينتج ثنائي كلورو ميثان تهيجًا شديدًا يمكن أن يمتد إلى الحرق.

بالإضافة إلى ذلك ، يعمل بمثابة سم عصبي يولد اضطرابات بصرية وسمعية ونفسية حركية ؛ ولكن هذه التأثيرات يمكن عكسها عند توقف استنشاق ثنائي كلورو ميثان.

التأثيرات المزمنة

يمكن أن يؤثر ثنائي كلورو ميثان على الجهاز العصبي المركزي ، مما يسبب الصداع والارتباك العقلي والغثيان والقيء وفقدان الذاكرة.

في الحيوانات له آثار ضارة على الكبد والكلى والجهاز العصبي المركزي والجهاز القلبي الوعائي.

فيما يتعلق بالسرطان ، لم يتم الإبلاغ عن زيادة كبيرة في وفيات السرطان لدى العمال المعرضين لثاني كلورو ميثان. ومع ذلك ، فقد أظهرت الدراسات التي أجريت على الحيوانات زيادة تعزى إلى ثنائي كلورو ميثان في الإصابة بسرطان الكبد والرئتين ، وكذلك الأورام الحميدة في الغدد الثديية.

المراجع

1. موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 ^تا الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. (الطبعة ^{العاشرة}). وايلي بلس.
4. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2020). ثنائي كلورو ميثان. قاعدة بيانات PubChem. ، إدارة البحث الجنائي = 6344. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ويكيبيديا. (2020). ثنائي كلورو ميثان. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
6. برومر. (14 يوليو 2018). ثنائي كلورو ميثان. تم الاسترجاع من: brumer.com
7. MSDS على الإنترنت. (2019). معلومات السلامة والمخاطر ثنائي كلورو ميثان (كلوريد الميثيلين). تم الاسترجاع من: msdsonline.com
8. وكالة حماية البيئة. (2000). كلوريد الميثيلين (ثنائي كلورو ميثان).. تم الاسترجاع من: epa.gov