إن السيكلوبنتانوبيروفينانثرين ، الإستران ، الستيران أو الغونان عبارة عن هيدروكربون يتكون من عدة حلقات دورية تشكل الهيكل المركزي للكوليسترول ومشتقات الهرمونات ؛ بالإضافة إلى بعض الأدوية ومشتقاتها. تحتوي النباتات والحيوانات على مركبات مختلفة بهياكل عظمية من مادة سيكلوبنتانيبرهيدروفينانثرين لها وظائف مهمة في عمليات حياتها.
تم تخصيص الصناعة الدوائية لعقود من الزمن للتحقيق في المركبات الطبيعية للكائنات المختلفة بحثًا عن المكونات النشطة والفعالة لتطوير الأدوية والمبيدات الحشرية والمركبات الكيميائية الأخرى.
مخطط التركيب متعدد الحلقات المكون من أربع حلقات لـ Cyclopentaneperhydrophenanthrene (المصدر: NEUROtiker عبر ويكيميديا كومنز) في هذه التحقيقات ، تبين أن بعض استرات أو أحماض السيكلوبنتانيبرهيدروفينانثرين مفيدة كمبادئ فعالة للعوامل العلاجية التي تستخدم مع مواد أخرى لعلاج بعض أنواع الأمراض والأمراض.
بناء
Cyclopentaneperhydrophenanthrene عبارة عن هيدروكربون متعدد الحلقات رباعي الحلقات ينتج عن تكثيف نواة السيكلوبنتان مع الفينانثرين. يعتبر هذا ناتجًا عن التشبع الكلي بهدرجة الفينانثرين.
يتكون من 17 ذرة كربون وبعض المشتقات الطبيعية لها دائمًا مجموعتان من الميثيل في الكربون 10 و 13 ، والتي تُعرف باسم الميثيل الزاوي.
يحتوي جزيء cyclopentaneperhydrophenanthrene ، جنبًا إلى جنب مع الميثيل الزاوي ، على ستة كربون غير متماثل (5.10 ؛ 8.9 ؛ 13.14) ، لذلك يحتوي المركب على 64 أيزومرًا على الأقل.
ومع ذلك ، فإن معظم مشتقات الستيرويد التي تحدث بشكل طبيعي تختلف فقط في الأيزومرية الفراغية للكربون 5 و 10.
المركبات المشتقة من سيكلوبنتانيبرهيدروفينانثرين لها سلوك كاره للماء للغاية ، حيث أن لها نواة مركزية من أربع حلقات دورية مترابطة يمكن أن تعمل على صد الماء من حولها في الوسط المائي.
حدوثه في الطبيعة
الستيرولات: كوليسترول
يمكن العثور على التركيب الدوري للحلقات الحلزونية في مركبات متعددة في الطبيعة.
الستيرولات هي مركبات كحولية ثانوية هيكلها العظمي الرئيسي هو الحلقة متعددة الحلقات من سيكلوبنتانيبرهيدروفينانثرين. من بين أفضل أنواع الستيرولات التي تمت دراستها الكوليسترول.
هيكل الكوليسترول (المصدر: Chem Sim 2001 عبر ويكيميديا كومنز) الكوليسترول هو كحول صلب مكون من 27 ذرة كربون موجودة فقط في الحيوانات. مشتق من جزيء يعرف باسم الكوليستين ، والذي يأتي من الكوليستين ، ويتكون من رابطة مزدوجة بين الكربون 5 و 6 من الكوليستين.
يحتوي هذا المركب على سلسلة جانبية عند 17 موضعًا من الكربون ومجموعة OH عند الكربون ثلاثي المواضع.
الستيرويدات والفيتامينات وهرمونات الستيرويد مثل البروجسترون والألدوستيرون والكورتيزول والتستوستيرون مشتقة من الكوليسترول. هذه الهرمونات ، على الرغم من تقديمها اختلافات كبيرة بين هياكلها ، تحافظ على جزيء cyclopentaneperhydrophenanthrene كهيكل عظمي مركزي.
منشطات
أساس هيكل الستيرويد هو النواة المكونة من أربع حلقات من جزيء cyclopentaneperhydrophenanthrene. يتم تصنيع الستيرويدات الطبيعية في الثدييات بشكل أساسي في الأعضاء التناسلية والغدد الكظرية والمشيمة ، وجميعها مشتق من الكوليسترول.
الستيرويدات هي مجموعة متنوعة من المركبات التي لها طابع هرموني بشكل عام أو الفيتامينات التي تحتوي على مجموعات بديلة من الهيكل العظمي cyclopentaneperhydrophenanthrene إلى مجموعات الكربونيل أو مجموعات الهيدروكسيل أو سلاسل الهيدروكربون.
تشمل المنشطات فيتامين د ومشتقاته. يصنف بعض العلماء الكوليسترول على أنه الستيرويد.
تمتلك الخلايا الدبقية في الدماغ جميع الآليات الخلوية لتخليق العديد من الستيرويدات العصبية اللازمة لوظائفها في الموقع.
هرمونات الستيرويد
هرمونات الستيرويد هي فئة كبيرة من الجزيئات الصغيرة المحبة للدهون التي يتم تصنيعها في أنسجة الستيرويد والتي تعمل في مواقعها المستهدفة لتنظيم عدد لا يحصى من الوظائف الفسيولوجية لجهاز الغدد الصماء ، بما في ذلك التطور الجنسي والإنجابي.
يتم إنتاج بعض هرمونات الستيرويد عن طريق خلايا قشرة الغدة الكظرية ، وخلايا "thecal" في المبيض ، وخلايا Leydig الخصية. في المشيمة ، تصنع خلايا الأرومة الغاذية كميات كبيرة من البروجسترون والإستروجين ، وكلاهما هرمونات ستيرويد.
هيكل بروبيونات التستوستيرون (المصدر: كلاوديو بيستيلي عبر ويكيميديا كومنز) البروجسترون هو هرمون يحدث بشكل طبيعي وينتمي إلى عائلة هرمونات البروجستين. هذه تعزز نمو المبايض عند الحيوانات ، لذلك يقال أن البروجسترون هو الهرمون المسؤول عن التطور الجنسي الثانوي في الجنس الأنثوي.
هرمون الاستروجين هو هرمونات مشتقة من الإسترانو. هذه الهرمونات هي نموذجية للنصف الأول من الدورة الجنسية الأنثوية وتحث على تكوين أعضاء مثل الثديين والمبيضين.
لكونها هرمونات ستيرويد ، يتكون هيكل البروجسترون والإستروجين من هيكل عظمي مركزي من سيكلوبنتانيبرهيدروفينانثرين الذي يختلف فقط في الكيتون والمجموعات الوظيفية المؤكسجة.
التواجد في الصناعة
في صناعة المستحضرات الصيدلانية ، تم تطوير العديد من الأدوية باستخدام الهيكل الرئيسي لدورة السيكلوبنتانيبرهيدروفينانثرين أو مشتقات الكوليسترول.
هذا هو حال الليفونورجستريل ، وهو البروجستين المستخدم في تركيبات منع الحمل والذي له نشاط أقوى 80 مرة من البروجسترون الطبيعي في الجسم. هذا الدواء له تأثير منشط الذكورة ، لأنه يتنافس مع هرمون التستوستيرون لتنشيط بروتين ناقل البروجسترون.
هيكل الليفونورجيستريل (المصدر: لم يتم توفير مؤلف يمكن قراءته آليًا. يفترض أياكوب (استنادًا إلى مطالبات حقوق النشر). عبر ويكيميديا كومنز) تستخدم العديد من الكورتيكوستيرويدات مثل الكورتيزون والهيدروكورتيزون والبريدنيزون حاليًا لعلاج حالات الالتهاب المختلفة والطفح الجلدي ، علاج الربو والذئبة. هذه المركبات هي المنشطات الاصطناعية التي تحاكي تأثيرات العديد من الهرمونات التي تنتجها الغدد الكظرية.
Dehydroepiandrosterone هو هرمون ستيرويد صناعي مقدمة لهرمون التستوستيرون ، يتم تسويقه كمكمل غذائي قبل الهرمونات ، والمعروف باسم أندروس. كحقيقة مثيرة للفضول ، ارتفعت مبيعات هذا العقار في عام 1998 بعد تعاطي المنشطات من مارك ماكجواير ، الذي كان في ذلك الوقت صاحب الرقم القياسي في الجري على أرضه في دوري البيسبول الرئيسي.
أهمية
تكمن أهمية الهيكل العظمي cyclopentaneperhydrophenanthrene في وجوده كجزء أساسي من جزيئات مختلفة في الطبيعة.
يعد الكوليسترول مكونًا مهمًا للأغشية البيولوجية والبروتينات الدهنية ذات الطبيعة الأمفيباثية. وهو مقدمة في تركيب فيتامين د والهرمونات الستيرويدية والأحماض الصفراوية.
يلعب فيتامين د دورًا مهمًا في الحد من مخاطر الإصابة بالأمراض المزمنة ، بما في ذلك أنواع مختلفة من السرطان وأمراض المناعة الذاتية وأمراض القلب والأوعية الدموية. يكتسب البشر هذا المركب من خلال التعرض للضوء أو من خلال الطعام الذي يتم تناوله في النظام الغذائي.
بنية فيتامين د (المصدر: Nwanneka123 عبر ويكيميديا كومنز) ترتبط معالجة فيتامين د بمستويات هرمون الغدة الجار درقية ، لذا فهي مرتبطة ارتباطًا وثيقًا بعملية التمثيل الغذائي للبشر.
Phytosterols هي مركبات نباتية نشطة بيولوجيًا مماثلة للكوليسترول في الحيوانات التي تمتلك بنية جزيئية من أربع حلقات مشتقة من cyclopentaneperhydrophenanthrene.
تتواجد هذه المركبات في النباتات وتختلف عن بعضها من حيث عدد ذرات الكربون وطبيعة السلسلة الجانبية لها.زيت النخيل الخام ، الذي يستخدم على نطاق واسع في مختلف الصناعات ومن بينها في صناعة الأغذية ، غني في هذا النوع من الستيرولات.
المراجع
- هيوز ، آر ، نيوسوم ديفيز ، جيه ، بيركين ، جي ، آند بيرس ، ج. (1978). تجربة مضبوطة من بريدنيزولون في اعتلال الأعصاب الحاد. لانسيت ، 750-753.
- بول ، س ، وبوردي ، ر. (1992). المنشطات العصبية. مجلة FASEB ، 6 ، 2311-2322.
- هوليك ، إم إف (2007). نقص فيتامين D. مجلة نيو إنجلاند الطبية ، 357 ، 266-281.
- راسل ، د. (1992). التخليق الحيوي للكوليسترول والتمثيل الغذائي. أدوية وعلاج أمراض القلب والأوعية الدموية ، 6 ، 103-110.
- جرامر ، ر. ، وكارول ، ج. (1988). مراجعة استقلاب كوليسترول البروتين الدهني: أهمية لوظيفة المبيض. J. انيم. Sci.، 66، 3160-3173.
- كومار ، في ، وجيل ، دينار كويتي (2018). المفاهيم الأساسية في الكيمياء الحيوية السريرية: دليل عملي. شانديغار ، الهند: سبرينغر.
- كايزر ، إي ، وشوارتز ، ج. (1951). 15281.
- هوانغ ، و. (2017). 0190733A1.
- Guedes-Alonso، R.، Montesdeoca-Esponda، S.، Sosa-Ferrera، Z.، & Santana-Rodríguez، JJ (2014). منهجيات الكروماتوغرافيا السائلة لتقدير هرمونات الستيرويد في النظم البيئية المائية. الاتجاهات في الكيمياء التحليلية البيئية ، 3 ، 14-27.
- غيدوبونو ، سعادة (1955). مقارنة بين طرق تقييم الكوليسترول في السوائل البيولوجية. جامعة بوينس آيرس.
- بيريز-كاستانو ، إي ، رويز-سامبلاس ، سي ، ميدينا-رودريغيز ، إس ، كويروس-رودريغيز ، ف ، خيمينيز-كارفيلو ، أ. ، فالفيردي-سوم ، إل ،… كوادروس-رودريغيز ، إل (2015). الطرق التحليلية مقارنة بين مختلف سيناريوهات التصنيف التحليلي: تطبيق الأصل الجغرافي لزيت النخيل الصالح للأكل عن طريق بصمة HPLC (NP). شرجي. الطرق، 7، 4192-4201.
- أنت ، إل (2004). التحول الحيوي لهرمون الستيرويد والتحريض غير الحيوي لأنزيمات استقلاب الستيرويد الكبدية. التفاعلات الكيميائية البيولوجية ، 147 ، 233-246.