- خصائص الستيرويد
- بناء
- المميزات
- أنواع المنشطات (التصنيف)
- غريب
- أندروستان
- حامل
- كولانو
- كوليستان
- ارغستان
- ستيغماستين
- لانوستان
- كاردانوليد
- بوفانوليدات
- سبيروستانز
- أمثلة على المنشطات
- المنشطات والهرمونات
- المراجع
على المنشطات هي الدهون (الدهون)، وتصنف على هذا النحو لأنها مركبات مسعور، وبالتالي فهي غير قابلة للذوبان في الماء. على عكس الدهون الأخرى المعروفة ، تتكون المنشطات من نواة مكونة من 17 ذرة كربون مكونة من أربع حلقات مدمجة أو متشابكة ، تحمل الأحرف A و B و C و D على التوالي.
تم تقديم مصطلح "الستيرويد" من قبل Callow في عام 1936 للإشارة إلى مجموعة من المركبات التي تضمنت الستيرول ، والصابونين ، والأحماض الصفراوية ، والهرمونات الجنسية ، والمواد السامة للقلب.

الهيكل الأساسي للستيرويد (المصدر: Hati at German Wikipedia / Public domain ، عبر Wikimedia Commons)
تم العثور على مئات المنشطات في النباتات والحيوانات والفطريات. كلها مشتقة من نفس الجزيء المسمى cyclopentaneperhydrophenanthrene أو steran أو "gonane". هذا الجزيء هو الذي يساهم في الحلقات الأربع ، ثلاثة منها تتكون من 6 ذرات كربون ، كل واحدة تسمى الهكسان الحلقي (أ ، ب ، ج) والأخيرة لخمسة ، سيكلوبنتان (د).
الكوليسترول هو الستيرويد ذو الأهمية البيولوجية الأكبر. إنه مقدمة لفيتامين د ، البروجسترون ، التستوستيرون ، الإستروجين ، الكورتيزول ، الألدوستيرون ، والأملاح الصفراوية. إنه جزء من هيكل أغشية الخلايا الحيوانية ويشارك في أنظمة إشارات الخلايا.
الستيرويدات الطبيعية هي مواد تصنعها كائنات حية تؤدي وظائف مختلفة.
في البشر ، بعض الستيرويدات هي جزء من أغشية الخلايا حيث تؤدي وظائف مرتبطة بدرجة سيولة الغشاء ؛ يعمل البعض الآخر كهرمونات ويشارك البعض الآخر في مستحلب الدهون في عمليات الهضم.
في النباتات ، الستيرويدات هي جزء من الأغشية ، فهي تشارك في نمو الجذور الجانبية ، في نمو وتطور البراعم وفي الإزهار.
على الرغم من عدم دراسة الستيرويدات على نطاق واسع في الفطر ، إلا أنها جزء من بنية أغشيتها وهرموناتها الجنسية وعوامل نموها. في الحشرات والطيور والبرمائيات ، الستيرويدات هي جزء من الهرمونات والأغشية وبعض السموم.
خصائص الستيرويد
عندما يتعلق الأمر بالستيرويدات ، يربطها كثير من الناس بمساعدات توليد الطاقة ، أو الغش ، أو المزايا غير العادلة. يرتبط هذا الارتباط باستخدام نوع من الستيرويد لزيادة كتلة العضلات المستخدمة على نطاق واسع من قبل الرياضيين. تسمى هذه الأنواع من الستيرويدات "منشطات الأندروجين".
في حين أن هذه المنشطات الطبيعية وبعض المنشطات الاصطناعية تخدم وظيفة تعزيز نمو وتطور كتلة العضلات والهيكل العظمي ، فإن المنشطات تخدم العديد من الوظائف الأخرى وتستخدم على نطاق واسع في مجال علم الأدوية.
تستخدم الستيرويدات كمضادات للالتهابات في العمليات التي تؤثر على المفاصل ، وفي العلاج المضاد للسرطان كعلاج تمهيدي مع العلاج الكيميائي ، فهي جزء من بعض الأدوية المستخدمة لعلاج الربو القصبي.
موانع الحمل الفموية هي هرمونات ستيرويد. يتم استخدامها محليًا لعلاج أكزيما الجلد ، إلخ.
يعد استخدام المنشطات أمرًا مهمًا أيضًا في مجال الأعمال التجارية الزراعية حيث يتم استخدامها كجذر لتعزيز نمو الجذور والبراعم. يتم استخدامها للتحكم في الإزهار في المحاصيل ، إلخ.
بناء
الستيرويدات هي مشتقات من سيكلوبنتانيبرهيدروفينانثرين ، والتي تضاف إليها بعض المجموعات الوظيفية وسلسلة جانبية في الكربون 17. والمجموعات الوظيفية هي مجموعات الهيدروكسيل والميثيل والكربوكسيل والكربونيل ، من بين مجموعات أخرى. في بعض المنشطات يتم إضافة روابط مزدوجة.
يُحدث طول السلسلة الجانبية وهيكلها الفرق بين المنشطات المختلفة. الستيرويدات التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل الوظيفية (-OH) تصنف على أنها كحول وتسمى "ستيرول".
من الهيكل الأساسي للستيران مع أربع حلقات مصهورة ، وثلاثة سيكلوهكسانات مسماة بالأحرف A و B و C وواحد سيكلوبنتان مسمى بالحرف D ، يتم تشكيل المئات من هياكل الستيرويد الطبيعية والاصطناعية.
في البشر ، يتم تصنيع ثلاث مجموعات هرمونية من الكوليسترول: القشرانيات المعدنية مثل الألدوستيرون ، والقشرانيات السكرية مثل الكورتيزول ، والهرمونات الجنسية مثل التستوستيرون ، والإستروجينات والبروجستيرون مثل البروجسترون.
يستخدم الكوليسترول أيضًا في تصنيع فيتامين د والأملاح الصفراوية.
المميزات
المنشطات تؤدي وظائف مهمة جدا ومتنوعة. الكوليسترول ، على سبيل المثال ، يعمل على استقرار أغشية الخلايا ويشارك في آليات إشارات الخلايا. المنشطات الأخرى تؤدي الوظائف الهرمونية وتشارك في عمليات الهضم من خلال الأملاح الصفراوية.
في البشر ، يتم إطلاق هرمونات الستيرويد في الدورة الدموية ، حيث يتم نقلها حتى تصل إلى الأعضاء "المستهدفة". في هذه الأعضاء ، ترتبط هذه الجزيئات بالمستقبلات النووية ، مما يؤدي إلى استجابات فسيولوجية من خلال تنظيم التعبير عن جينات معينة.
هذه هي الطريقة التي تشارك المنشطات في تنظيم التمثيل الغذائي للكربوهيدرات والبروتين ، في التحكم في مستويات الكهارل في الدم والأسمولية في البلازما.
لها خصائص مضادة للالتهابات ، وبعضها يتم إطلاقه استجابة للتوتر ، مما يؤدي إلى ارتفاع ضغط الدم ونسبة السكر في الدم.
المنشطات الأخرى لها علاقة بالجهاز التناسلي للأنثى والذكور. يشاركون في تطوير وصيانة الخصائص الجنسية المميزة لكل جنس ، والبعض الآخر له وظائف محددة أثناء الحمل.
تم العثور على فيتوستيرول في بنية أغشية النبات ، مع نفس وظيفة الكوليسترول لتثبيت أغشية الحيوانات ، ويوجد الإرغوستيرول في أغشية الفطريات والخمائر الخيطية.
أهم المنشطات من أصل نباتي (فيتوستيرول) هي: بيتا-سيتوستيرول ، ستيغماستيرول وكامبستيرول.
في الحشرات والطيور والبرمائيات ، توجد المنشطات في أغشيتها وفي هياكل العديد من هرموناتها وفي بعض السموم. المنشطات هي أيضًا جزء من بنية السموم المختلفة التي تنتجها الفطريات.
أنواع المنشطات (التصنيف)
يسمح الهيكل المكون من أربع حلقات من سيكلوبنتانيبرهيدروفينانثرين الشائع لجميع المنشطات بإمكانية مئات البدائل في كل موضع ، مما يجعل التصنيف صعبًا للغاية.
هناك عدة تصنيفات للستيرويدات. أبسطها يجمعها في نوعين: طبيعي وتركيبي ومع ذلك ، في عام 1950 تم وضع تصنيف على أساس عدد ذرات الكربون. يشمل هذا التصنيف 5 أنواع:
- Cholestanes: مع 27 الكربون، على سبيل المثال: الكولسترول
- كولانوس: يحتوي على 24 كربون ، مثال: حمض الكوليك
- بريجنانوس: يحتوي على 21 كربون ، مثال: البروجسترون
- Androstanes: مع 19 كربون ، مثال: التستوستيرون
- Estranos: يحتوي على 18 ذرة كربون ، مثال: استراديول
بعد ذلك ، تم تنظيم تصنيف جديد يأخذ في الاعتبار عدد ذرات الكربون في السلسلة الجانبية والمجموعات الوظيفية للكربون رقم 17.
يشمل هذا التصنيف 11 نوعًا من المنشطات ، من بينها: الإستران ، والأندروستان ، والبغنين ، والكولان ، والكوليستان ، والإرغستان ، والستيغماستين ، واللانوستان ، والكارانوليد ، والبوفانوليد ، والسبيروستان.
غريب
تحتوي الستيرويدات ذات العمود الفقري للإسترين على 18 ذرة كربون ولها ، في السلسلة الجانبية المرتبطة بالكربون 17 ، حلقة عطرية A بدون مجموعة الميثيل عند الكربون 10. المنشطات الطبيعية من هذه الفئة هي هرمون الاستروجين ومثال على ذلك هو استراديول.
أندروستان
الأندروجينات هي منشطات طبيعية لها هيكل عظمي أندروستان ، وأيضًا مع 18 ذرة كربون وبديل "كيتو" مرتبط بالسلسلة الجانبية لذرة الكربون 17. ومن أمثلة الأندروجينات التستوستيرون والأندروستينيون.
حامل
تحتوي الستيرويدات ذات الهيكل العظمي على 21 ذرة كربون ولها ذرتان من الكربون في السلسلة الجانبية المكونة من 17 كربون. تنتمي هذه المجموعة إلى البروجسترون والستيرويدات الكظرية والكورتيزول والألدوستيرون.
كولانو
تحتوي الأملاح الصفراوية على منشطات بهياكل عظمية مكونة من 24 ذرة كربون وتحتوي على 5 ذرات كربون في سلسلة الكربون الجانبية 17. ومن الأمثلة على ذلك حمض الكوليك.
كوليستان
الستيرولات هي المنشطات مع الهياكل العظمية الكوليستين. لديهم 27 ذرة كربون و 8 في السلسلة الجانبية للكربون 17. الكوليسترول هو بلا شك الستيرول الأكثر مثالية.
ارغستان
الستيرولات الأخرى مثل ergosterol هي أمثلة جيدة للستيرويدات في هذه المجموعة ، والتي لها عمود فقري من ergostane ، مع 28 ذرة كربون و 9 ذرات من نفس العنصر على 17 سلسلة جانبية للكربون.
ستيغماستين
Stigmasterol ، وهو ستيرول آخر من أصل نباتي ، له هيكل عظمي مكون من 29 ذرة كربون تعرف باسم ستيغماستين ، والتي تحتوي على 10 ذرات كربون على السلسلة الجانبية للكربون في الموضع 17.
لانوستان
يتكون Lanosterol ، وهو أول منتج حلقي للسكوالين ، وهو مقدمة لجميع المنشطات ، من هيكل عظمي من 27 ، 30-32 ذرة كربون ، والتي تحتوي على مجموعتي ميثيل على ذرات كربون 4 و 8 ذرات كربون على سلسلة جانبية من الكربون 17.
ينتمي هذا الستيرويد إلى مجموعة تعرف باسم ستيرول تريميريل.
كاردانوليد
جليكوسيدات القلب هي منشطات تتكون من هياكل عظمية كاردانوليد ، تتكون من 23 ذرة كربون وحلقة لاكتون كبديل للكربون 17. ومثال على هذه المركبات هو الديجيتوكسيجينين.
بوفانوليدات
سم الضفادع غني بالبوفوتوكسين ، وهو مركب مكون من الستيرويدات من نوع بوفانوليد ، ويتميز بهيكل مكون من 24 كربونًا وحلقة لاكتون مع رابطة مزدوجة على سلسلة جانبية من 17 كربونًا.
سبيروستانز
الديوسين والديوسجينين ، وهما سابونين ستيرويدي تنتجه بعض النباتات ، هما سابوجينين لهياكل عظمية ستيرويدية من نوع سبيروستان. تحتوي هذه الذرات على 27 ذرة كربون وحلقة لولبية عند الكربون 22.
أمثلة على المنشطات
بالنسبة للكوليسترول ، بسبب تأثير أشعة الشمس على الجلد ، فإن إحدى روابط سيكلوهكسان ب "مكسورة" وتشكل رابطة مزدوجة تنضم إلى CH2 ، مما يحولها إلى كولي كالسيفيرول أو فيتامين د 3.
هذا الفيتامين ضروري لعملية التمثيل الغذائي الصحيحة للكالسيوم والفوسفات في تكوين وصيانة بنية العظام والأسنان في الحيوانات.

مثال على بعض المنشطات (المصدر: أليخاندرو بورتو / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) عبر ويكيميديا كومنز)
المنشطات والهرمونات
هرمونات الستيرويد المشتقة من الكوليسترول هي المركبات بروجستيرونية المفعول والكورتيكوستيرويدات (القشرانيات المعدنية والجلوكوكورتيكويدات) والهرمونات الجنسية.
أول هرمون يصنع من الكوليسترول هو البريغنينولون. يتكون هذا من خلال فقدان 6 كربونات من السلسلة الجانبية المرتبطة بالكوليسترول السابع عشر.
يتم بعد ذلك تحويل البريجنينولون إلى هرمون البروجسترون ، وهو هرمون وظيفته تحضير جدار الرحم لغرس البويضة المخصبة.
يتم تصنيع هرمونات الستيرويد الأخرى من البرينجينولون والبروجسترون. يتم تصنيع الكورتيكوستيرون والألدوستيرون من هيدروكسيلات متتالية من البروجسترون ، وهي عملية تحفزها مركبات إنزيم السيتوكروم P450.
بعد ذلك ، يحول الهيدروكسيل والأكسدة اللاحقة لمجموعة ميثيل C-18 من الكورتيكوستيرون إلى ألدهيد ويشكل الألدوستيرون.
الكورتيكوستيرون والألدوستيرون عبارة عن قشرانيات معدنية تنظم مستويات الصوديوم والبوتاسيوم في الدم وتنظم إعادة امتصاص الكلى للصوديوم والكلوريد والماء ؛ هذه تشارك في تنظيم الأسمولية البلازما.
تستمد الهرمونات الجنسية أيضًا من البروجسترون. يتم تصنيع الأندروجينات في الخصيتين وفي قشرة الغدة الكظرية. للقيام بذلك ، من خلال العمل الأنزيمي ، يتم تحويل البروجسترون إلى 17α-hydroxyprogesterone ، ثم إلى androstenedione ، وأخيراً يتم تكوين هرمون التستوستيرون.
التستوستيرون ، من خلال خطوات إنزيمية متعددة ، ينتهي بتكوين β-estradiol ، وهو هرمون جنسي أنثوي.
بيتا استراديول هو أهم هرمون الاستروجين. يحدث تركيبه بشكل رئيسي في المبايض وبدرجة أقل في قشرة الغدة الكظرية. يمكن أيضًا إنتاج هذه الهرمونات في الخصيتين.
المراجع
- كوزانوفيتش ، ماجستير (1984). الكيمياء الحيوية (Rawn ، J. David).
- Geuns ، JM (1983). المتطلبات الهيكلية للكورتيكوستيرويدات في شتلات الفول المونج. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie، 111 (2) ، 141-154.
- هفتمان ، إريتش (1963). الكيمياء الحيوية للستيرويدات النباتية. المراجعة السنوية لوظائف النبات ، 14 (1) ، 225-248.
- كاسال ، أ. (2010). هيكل وتسمية المنشطات. في تحليل الستيرويد (ص 1-25). سبرينغر ، دوردريخت.
- ماثيوز ، سي كيه ، وفان هولدي ، كيه إي (1996). الكيمياء الحيوية Benjamin / Cummings Pub.
- موراي ، آر كيه ، جرانر ، دي كيه ، مايز ، بنسلفانيا ، ورودويل ، فولكس فاجن (2014). الكيمياء الحيوية المصورة هاربر. ماكجرو هيل.
- رشيد ع ، وقاسم م. (2013). مراجعة المنشطات الطبيعية وتطبيقاتها. المجلة الدولية للعلوم والبحوث الصيدلانية ، 4 (2) ، 520.
