تربين: الخصائص ، الهيكل ، الوظيفة ، التصنيف - مادة الاحياء - 2025

تكون مركبات التربينات أو مركبات الأيزوبرينويد المتكونة من وحدات التكرار العضوية لجزيئات الأيزوبرين ، وهي عبارة عن هيدروكربونات مكونة من 5 ذرات كربون. أي أنها بوليمرات أيزوبرين ذات أطوال مختلفة.

في البداية ، تم استخدام كلمة "terpene" بشكل خاص للإشارة إلى المركبات العضوية الطبيعية المشتقة من وحدة isoprene واحدة ، ولكن اليوم يتم استخدام المصطلحين "terpene" و "isoprenoid" بالتبادل مع تكرار كثير للإشارة إلى مواد من واحد أو أكثر وحدات الأيزوبرين.

هيكل وحدة الأيزوبرين (المصدر: Edgar181 ، عبر ويكيميديا ​​كومنز)

نشأ مصطلح "terpene" من الكلمة الإنجليزية "turpentine" ، المشتقة من الكلمات اللاتينية المستخدمة لوصف زيت التربنتين ، وهو مركب مشتق من راتينج أنواع معينة من الصنوبريات.

يحتوي التربنتين على بعض المركبات الهيدروكربونية التي تم صياغتها لأول مرة على أنها "تربين" ، لذا فإن جميع المركبات الطبيعية المصنوعة من وحدات الأيزوبرين والمشتقة من النباتات تدل على أنها تربين.

يتم تصنيع هذه الجزيئات من أنزيم الأسيتيل أ كجزيء سلائف. في البداية ، يحدث تكثيف اثنين من هذه الجزيئات ، مما يؤدي إلى تكوين acetoacetyl-CoA ، والذي يتفاعل بعد ذلك مع أسيتيل CoA آخر لتشكيل β-hydroxy-β-methylglutaryl-CoA.

يؤدي الاختزال الأنزيمي للمركب السابق في وجود الماء والاعتماد على NADPH إلى إنتاج حمض الميفالونيك ، الذي ينتج عن الفسفرة شكل ثنائي الفوسفات من حمض الميفالونيك. يتم نزع الكربوكسيل عن المركب الأخير وتجفيفه لإنتاج بيروفوسفات الأيزوبنتنيل (IPP) ، وهو وحدة إيزوبرين منشط.

ينتج عن أزمرة IPP ، وبعض التعديلات الكيميائية المتتالية لنفسه والتكثيف مع وحدات IPP الأخرى ، التربينات المختلفة المعروفة. تعتبر السلاسل الجانبية لفيتامين A و E و K وبيتا كاروتين والسكوالين أمثلة على التربين المعروفة.

خصائص التربين

- التربين هي مركبات عطرية متطايرة بشكل عام.

- إنها جزيئات هيدروكربونية غير مشبعة (لها روابط مزدوجة بين بعض ذرات الكربون الخاصة بها) توجد في جميع الكائنات الحية ، ولكنها وفيرة بشكل خاص في الزيوت الأساسية للعديد من الخضروات.

- تُعرف تلك التربينات التي تحتوي على ذرات أكسجين باسم "التربينويدات". تؤدي هذه المركبات وظائف مختلفة في الكائنات الحية وتتنوع بشكل مدهش.

- لا يتم إنتاجها فقط عن طريق الأنواع النباتية ، ولكنها موجودة أيضًا في العديد من الحيوانات ، حيث تؤدي وظائف مهمة بنفس القدر.

بناء

أكثر من 30000 نوع من التربين معروفة ، أو على الأقل هذا هو العدد التقريبي لتلك التي تم الاستشهاد بها في الأدبيات.

يتبع هيكلها الأساسي مبدأً عامًا يتكون من بقايا 2-ميثيل بوتان ، والتي تُعرف غالبًا باسم وحدات الأيزوبرين ، وهي جزيئات مكونة من 5 ذرات كربون ؛ ولهذا السبب تُعرف أيضًا باسم "إيزوبرينويدات".

عادة ما تحدث التربينات في الطبيعة مثل الهيدروكربونات والكحولات والجليكوسيدات والإيثرات والألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية والإسترات.

اعتمادًا على عدد بقايا 2-methylbutane ، يتم تمييز ما يلي:

- هيميتيربينز (C5)

- مونوتربينيس (C10)

- سيسكيتيربينيس (C15)

- ديتربينيس (C20)

- سيستيربينز (C25)

- تريتيربينيس (C30)

- رباعي الأرجل (C40)

- Polyterpenes (C5) n ، بأكثر من 8 وحدات

يُعرف جزء الأيزوبروبيل في كل وحدة إيزوبرين باسم "الرأس" ويُعرف جزء الإيثيل باسم "الذيل". في الأحادي ، السيسكي ، الثنائى و الستربينات ، ترتبط وحدات الأيزوبرين معًا في تسلسل رأس-ذيل ، لكن الثلاثية والرباعية لها اتصال ذيل في المركز.

من المهم أيضًا أن نلاحظ أن التربين منطقيًا يحتوي على عدد من ذرات الكربون التي تكون دائمًا من مضاعفات 5 ، نظرًا لأن "كتلها" الهيكلية تتكون من isoprenes من 5 ذرات كربون.

وظيفة

كمركبات نشطة

- التربين هي المواد المسؤولة عن الرائحة والذوق وبعض الأنشطة الدوائية المحددة لبعض الصنوبريات والحمضيات والكزبرة والخزامى والأوكالبتوس والليمون والزنابق والفلفل وبعض الزهور وأوراق وجذور مجموعة متنوعة من النباتات.

- تستخدم النباتات هذه المواد لطرد الحشرات أو الحيوانات المفترسة وأيضًا لجذب الملقحات ومشتتات بذورها ، لأنها غالبًا مركبات متطايرة تنبعث منها روائح معينة (تميل الأقل تطايرًا إلى توفير نكهات مرة أو سامة).

- وهي أيضًا مركبات مفيدة من وجهة نظر تنظيم نمو النبات.

في الصناعة والطب الحيوي

- تستخدم التربينات في تحضير وإنتاج العطور التي تستخدم فيها مركبات طبيعية مثل المنثول والحمضيات والعديد من التوابل.

- كما أنها مفيدة لتصنيع أنظمة العلاج بالروائح ذات الأصل الطبيعي ، والتي تستخدم تقليديًا لتحسين الحالة المزاجية للأفراد ، بالإضافة إلى أنها لها تأثير طارد ضد بعض الحشرات.

- من الناحية الطبية ، التربينات المشتقة من زيت الأوكالبتوس ، على سبيل المثال ، لها خصائص محفزة لإفراز المخاط ، وهذا هو السبب في استخدامها بشكل شائع في صياغة المواد الطاردة للبلغم.

هيكل الأشكال المختلفة للميتول (المصدر: H Padleckas ، عبر ويكيميديا ​​كومنز)

- العديد من التربينات لها أيضًا خصائص مدرة للبول وتساعد في تخفيف تقلصات الجهاز الهضمي.

- يتم دمجها أيضًا في المستحضرات والكريمات لتقليل الألم والأرتكاريا ، وكذلك لتقليل الالتهابات الميكروبية ، وخاصة الكائنات الدقيقة المقاومة للمضادات الحيوية ، مثل الخميرة والفطريات.

- يمكن أن تساعد التربينات المستهلكة في دفعات من النباتات الطبية في القضاء على انتفاخ البطن وعسر الهضم. علاوة على ذلك ، يتم تضمين هذه المواد أيضًا في العديد من منتجات مبيدات الآفات.

تصنيف

يتم تصنيف التربينات ، وفقًا لعدد وحدات الأيزوبرين التي تتكون منها ، كما ذكر سابقًا: hemiterpenes (C5) ؛ مونوتربينيس (C10) ؛ سيسكيتيربينز (C15) ؛ ديتيربين (C20) ؛ سيستربين (C25) ؛ ترايتيربين (C30) ؛ رباعي اليسروع (C40) ؛ متعدد الأعمدة (C5) n ، مع أكثر من 8 وحدات.

الهيميتيربين

يُعرف حوالي 50 نوعًا من الهيميتيربينات ، وهي تربينات مكونة من وحدة إيزوبرين واحدة. 3-methyl-2-buten-1-ol (prenol) معروف جيدًا ويوجد في الزيت المستخرج من أزهار شجرة Cananga odorata والقفزات (Humulus lupulus).

مونوتربينيس

Monoterpenes هي تربين مكونة من وحدتين من الأيزوبرين. هناك أنواع لا دورية ودورية ، وإجمالاً ، هناك حوالي 1500 نوع كيميائي موثق.

التركيب الكيميائي للليمونين ، أحادي التربين (المصدر: Leyo ، عبر ويكيميديا ​​كومنز)

تشتق معظم monoterpenes غير الحلقية من 2،6 ثنائي ميثيل أوكتان وترتبط وحدات الأيزوبرين الخاصة بها "من الرأس إلى الذيل". بعض هذه المركبات تثري الأنسجة الزهرية لنبات إبرة الراعي (Pelargonium sp.) وهي موجودة في الشمع الذي يغطي ريش بعض الطيور.

monocyclic monoterpenes هي تلك التي تحتوي على جزء دوري في هيكلها والأكثر شيوعًا هي تلك التي تحتوي على حلقات cyclopropane و cyclobutane و cyclohexane. هناك أيضًا monoterpenes ثنائي الحلقات ، والتي لها حلقتان.

سيسكيتيربينيس

Sesquiterpenes عبارة عن تربينات مكونة من 3 وحدات إيزوبرين ، لذا فهي تحتوي على 15 ذرة كربون.

هناك Farneseans (المسؤولون عن نكهات التفاح والكمثرى والفواكه الأخرى) ، و Germacranians و Elemans ، و Humulans ، و Eudesmans و Furanoeudesmans ، و Eremofilanes ، و Furanoeremophilanes ، و Valerans ، و Cardinans ، و Drimans ، و guainanos و cicloguainanos وغيرها الكثير.

ديتيربين

يحتوي Diterpenes على 4 وحدات من الأيزوبرين (C20) وهي أيضًا مجموعة متنوعة تمامًا من التربين ، والتي تشمل نباتات نباتية ، و cyclophytans ، و labdans ، و pimarans و isopimarans ، و Beyerans ، و atisans ، و giberelans ، و cembrans ، إلخ

سيستربين

وهي تتألف من 5 وحدات من الأيزوبرين ويمكن أن تكون دورية أو غير دورية. نادرًا ما تحدث هذه المركبات في النباتات "الأعلى" وقد تم الإبلاغ عنها في بعض الإسفنج البحري والحيوانات البحرية الأخرى.

تريتيربين

تتكون ترايتيربين من 6 وحدات إيزوبرين (C30) ، وهي جزيئات مميزة لبعض النباتات ، لأنها جزء من براسينوسترويدات ، فيتواليكسين ، وبعض السموم وبعض الشموع الواقية.

العديد من هذه المركبات عبارة عن مركبات خطية ، معظمها مشتق من سكوالين ، مع وحدتين من فارنيسين متصلتين بذيل بالذيل ؛ هناك أيضًا ترايتيربين دوري.

رباعيات

تتكون رباعي اليرقات من 7 وحدات إيزوبرين ، لذلك لديها 35 ذرة كربون. في هذه المجموعة توجد الكاروتينات ، وهي الأكثر وفرة في الطبيعة.

الكاروتينات هي جميع المتغيرات الهيكلية أو مشتقات تحلل β- كاروتين التي تحتوي على ما بين 11 و 12 روابط مزدوجة مترافقة. توجد الكاروتينات في أوراق وسيقان وجذور النباتات العليا ، وهي تمثل ما يصل إلى 0.1٪ من الوزن الجاف للنبات بأكمله.

هيكل B-carotene ، رباعي الأسطوانات (المصدر: NEUROtiker / Public domain ، عبر ويكيميديا ​​كومنز)

وهي تعمل "كمرشحات لونية" لعملية التمثيل الضوئي في الأوراق ، وهي مسؤولة عن تلوين أوراق بعض الأشجار المصفر والحمراء خلال الخريف ، حيث تتحلل بشكل أبطأ من الكلوروفيل (الأخضر).

على الرغم من أنها لا تملك نفس عدد الوظائف مثل الأنثوسيانين والفلافونويد في النباتات ، إلا أن الكاروتينات تساهم في تلوين أزهار وفواكه العديد من الخضروات.

متعدد التربينات

هذه هي الأيزوبرينويدات لأكثر من 8 وحدات إيزوبرين. يتكون "المطاط الطبيعي" ، الذي يتم الحصول عليه من تجلط لاتكس Hevea brasiliensis ، أساسًا من مركبات cis-polyisoprenoids.

تم العثور على Dolichols مع 14-20 وحدة إيزوبرين كإسترات حمض الفوسفوريك في الأغشية الدهنية للخلايا العصبية وبعض الغدد الصماء. وهي تعمل في نقل السكريات القليلة لتخليق الدهون السكرية والبروتينات السكرية.

أمثلة على التربين

- ترين

الزيت المستخرج من أوراق الريحان وورق الغار والبرتقال المر غني بمواد التيربينويد اللاحلقية المعروفة باسم "تريين" ، ومن بينها β-myrcene والأيزومرات المطابقة لـ β-ocimene.

التركيب الكيميائي للميرسين ، أحادي التربين (المصدر: جان هيرولد ، ليو / المجال العام ، عبر ويكيميديا ​​كومنز

- ليمونين

الليمونين ، وهو مادة أحادية التيربين موجودة في قشر ثمار الحمضيات وفي أوراق أشجارها ، وكذلك في نباتات مثل النعناع والعرعر والماريجوانا وإكليل الجبل والصنوبر ، يتم استغلالها صناعياً في المستحضرات الصيدلانية والتجميل ، التكنولوجيا الحيوية وصناعة الأغذية.

له خصائص مضادة للاكتئاب ومزيل للقلق ومضاد للبكتيريا ومنبه للمناعة ، مما يجعله جذابًا للغاية من وجهات نظر عديدة.

- الكاروتينات

الكاروتينات هي تربين تعمل كأصباغ طبيعية في العديد من الأنواع النباتية والفطرية والبكتيرية. إنها ضرورية لتركيب فيتامين أ في الحيوانات ويجب أن تستهلك مع الطعام ، لأن جسم الإنسان والثدييات الأخرى غير قادر على تصنيعها.

المراجع

1. بوفيير ، ف ، راهير ، أ ، وكامارا ، ب. (2005). التكوين الحيوي والتنظيم الجزيئي ووظيفة إيزوبرينويدات النبات. التقدم في أبحاث الدهون، 44 (6) ، 357-429.
2. بريتماير ، إي. (2006). تربين: النكهات والعطور والصيدلة والفيرومونات. جون وايلي وأولاده.
3. هولشتاين ، سا ، وهوهل ، آر جيه (2004). Isoprenoids: تنوع ملحوظ في الشكل والوظيفة. الدهون ، 39 (4) ، 293-309.
4. كاندي ، S. ، Godishala ، V. ، Rao ، P. ، & Ramana ، KV (2015). الأهمية الطبية الحيوية للتربينات: نظرة ثاقبة. الطب الحيوي ، 3 (1) ، 8-10.
5. Tetali ، SD (2019). Terpenes و isoprenoids: ثروة من المركبات للاستخدام العالمي. مصنع ، 249 (1) ، 1-8.