- مميزات
- بناء
- أمثلة على مركبات الأيزوبروبيل
- ايزوبروبيل
- هاليدات الآيزوبروبيل
- آيزوبروبيلامين
- لوركاينيدا
- الآخرين
- المراجع
و الآيزوبروبيل أو الآيزوبروبيل هو مجموعة ألكيل أو المستبدلة، واحدة من أكثر شيوعا ووجد بسيط في الكيمياء العضوية. إنه أحد الأيزومرات الهيكلية للبروبيل ، CH 3 CH 2 CH 2 - ، مجموعة مشتقة من البروبان ، CH 3 CH 2 CH 3. يمكن كتابة هيكله العظمي كـ (CH 3) 2 CH- ، مما يدل على أنه يحتوي أيضًا على ثلاثة ذرات كربون.
يتم تبسيط الأيزوبروبيل عند وجوده في جزيئات كبيرة بالرمز iPr ؛ على الرغم من أنه ليس ضروريًا في المركبات الصغيرة ومن السهل جدًا التعرف عليه. يمكن الحصول على مجموعة متنوعة من المركبات العضوية منه والتي ، على الرغم من بساطتها في المظهر ، متعددة الاستخدامات لتطبيقات مختلفة ؛ بما في ذلك كحول الأيزوبروبيل ، (CH 3) 2 CHOH.
هيكل عظمي لمجموعة الأيزوبروبيل. المصدر: Wostr
الموضح أعلاه هو الهيكل الكربوني لمجموعة الأيزوبروبيل. لاحظ أنه يوجد في المركز الكربون "الثانوي" ، المرتبط بمجموعتين من الميثيل ، CH 3 ، وهيدروجين وقطاع غير معروف يمثله الجيوب ؛ يمكن أن تكون هذه ذرة غير متجانسة ، ومجموعة وظيفية ، وسلسلة أليفاتية (R) ، وحلقة عطرية (Ar) ، إلخ.
إذا تمت ملاحظتها ، فإن مجموعة الأيزوبروبيل تشبه Y ، وهي خاصية ضرورية للتعرف عليها للوهلة الأولى عند النظر في أي بنية جزيئية. تتم مقارنة الأيزوبروبيل الأصغر بالجزيء الذي هو جزء منه ، ويقال أنه يعمل ببساطة كبديل ، وهذا هو الحال في العديد من المركبات.
مميزات
بإشراك الطبيعة الكيميائية لمجموعة الأيزوبروبيل ، يمكننا إضافة أنه بالإضافة إلى كونها ألكيل (وأليفاتية) ، أي تتكون فقط من ذرات الكربون والهيدروجين ، فهي غير قطبية. هذا لأن جميع روابطه ، CH و CC ، ذات قطبية منخفضة ، لذلك لا توجد مناطق غنية بالإلكترون أو فقيرة بالإلكترون (ثنائيات الأقطاب).
لا تعني قطبية الأيزوبروبيل أنها فقيرة في الإلكترونات ؛ على العكس من ذلك ، كبديل يعطيها لذرات أكثر كهرسلبية. لهذا السبب أينما نرى Y في الجزيء ، سنعرف أنه أعطى كثافة إلكترونية لمحيطه ؛ على الرغم من أن النتيجة النهائية هي أن تكون منطقة تفتقر إلى ثنائي القطب.
يقال أيضًا أن الأيزوبروبيل أليفاتية لأنه يفتقر إلى العطرية ، ويوجد في الحلقات ذات الروابط المزدوجة المترافقة (نوع البنزين).
فيما يتعلق باسمه ، سيتم شرح أصل البادئة المتساوية في القسم التالي. ومع ذلك ، فإن اسم IUPAC الخاص به يأتي ليكون 1-ميثيل إيثيل ، لأنه في الكربون الثاني من سلسلة الإيثيل ، -CH 2 CH 3 ، نستبدل H لمجموعة الميثيل ، -CH (CH 3) CH 3 ، والتي يمكن يتم كتابتها أيضًا كـ -CH (CH 3) 2.
بناء
هيكل مجموعة الأيزوبروبيل. المصدر: Gabriel Bolívar عبر Mol View.
تم عرض هيكل مجموعة الأيزوبروبيل أعلاه ، ممثلة بنموذج كروي وشريطي. في ذلك نقدر Y مرة أخرى ؛ لكنها ليست مسطحة كما قد يعتقد المرء في البداية. يعمل الصندوق الأبيض مثل الجيوب في الصورة الأولى ، ويخفي الجزء الآخر من الجزيء بغض النظر عن المركب.
تحتوي جميع ذرات الكربون على sp 3 تهجين كيميائي ، لذلك لا يمكن أن تتواجد في نفس المستوى. روابط CC لها زاوية تقريبية تبلغ 109.5 درجة ، والتي تشوه نهايات Y أسفل أو أعلى قليلاً من مستواها الافتراضي.
هذا المنظور الخاص بهيكله مفيد للغاية لأنه يجعل التعرف عليه أسهل عند النظر إلى النماذج الجزيئية الأخرى.
إذا تم رسم طائرة تعمل كمرآة في منتصف كربون الميثان ، فسيتم ملاحظة أن مجموعات الميثيل "تنعكس" على جانبي المرآة. لذلك ، يقسم هذا المستوى المجموعة -CH (CH 3) 2 إلى نصفين متطابقين ؛ حقيقة لن تحدث مع البروبيل ، لأنه سلسلة مستقيمة. ومن ثم تأتي البادئة iso- ، لـ "يساوي" ، المستخدمة لهذا البديل الألكيل.
أمثلة على مركبات الأيزوبروبيل
ايزوبروبيل
ربما يكون كحول الأيزوبروبيل هو أبرز مركب مشتق من الأيزوبروبيل ، لأنه أيضًا أبسط كحول ثانوي ، يتم تسويقه على نطاق واسع في الزجاجات البلاستيكية في الصيدليات كمحلول مطهر. هيكلها هو:
التركيب الجزيئي لكحول الأيزوبروبيل. المصدر: جينتو
لاحظ أنه في الوسط ، تحت مجموعة OH (باللون الأحمر) نجد Y مرة أخرى ، مما يعطي المظهر الخاطئ لكونك مسطحًا. يتم الحصول على هذا الكحول ببساطة عن طريق تغيير الجيوب أو الصندوق الأبيض الذي أظهرته بالفعل مجموعة OH. الأمر نفسه ينطبق على المجموعات الأخرى أو الذرات غير المتجانسة.
هاليدات الآيزوبروبيل
لنفترض الآن أنه ليس OH بل ذرة هالوجين X (F ، Cl ، Br و I). في هذه الحالة ، نحصل على هاليدات الأيزوبروبيل ، XCH (CH 3) 2. تتميز هذه المركبات العضوية بكونها سوائل شديدة التقلب ، وربما تستخدم كمصادر إيزوبروبيل في تفاعلات الألكلة (إضافتها إلى جزيئات أخرى).
لذلك لدينا من بين هذه الهاليدات:
- فلوريد الايزوبروبيل ، FCH (CH 3) 2
- كلوريد الأيزوبروبيل ، ClCH (CH 3) 2
- بروميد الأيزوبروبيل ، BrCH (CH 3) 2
- يوديد الأيزوبروبيل ، ICH (CH 3) 2
تتطابق هياكلها مع كحول الأيزوبروبيل ، وتغير فقط حجم الذرات المرتبطة بالكربون المركزي أو الثانوي.
آيزوبروبيلامين
التركيب الجزيئي للأيزوبروبيلامين. المصدر: جينتو
الآن ليس OH أو الهالوجينات ، ولكن المجموعة الوظيفية الأمينية NH 2 (الصورة العليا). كما هو الحال مع كحول الأيزوبروبيل ، فإن الأيزوبروبيل أمين هو أمين ثانوي ونقطة انطلاق لتركيب المبيدات الحشرية المختلفة. لا يتم تسويقه بنفس الطريقة ، حيث أنه نتن وقابل للاشتعال ، وبالتالي فهو مركب خطير.
لوركاينيدا
الصيغة الهيكلية للوركاينيد. المصدر: Fvasconcellos
تركنا مشتقات الأيزوبروبيل وراءنا وبدأنا نراه كبديل بسيط. Lorcainide (أعلاه) دواء مثير للجدل يستخدم لتطبيع إيقاعات القلب. إذا نظرت إلى الجزيء ، سيكون من السهل في بضع ثوانٍ رؤية Y على يساره ، والذي يمثل الأيزوبروبيل.
في بعض الصيغ ، يتم استخدام الرمز iPr بدلاً من Y ؛ ولكن عادة ما يتم تطبيقه على الجزيئات الأكثر كثافة ومعقدة.
الآخرين
أخيرًا ، سيتم الاستشهاد بأمثلة أخرى مع صيغها أو نماذجها الهيكلية لتكون بمثابة تمرين لتحديد موقع الأيزوبروبيل:
الصيغة أو التركيب الكيميائي لمازابيرتين. المصدر: Ed (Edgar181)
يقع Y من الأيزوبروبيل الآن على الجانب الأيمن وفقًا لهذا التمثيل لمازابيرتين ، وهو دواء مضاد للذهان.
هيكل ثلاثي بروبيل فوسفين. المصدر: Smokefoot
هذه المرة لدينا ثلاث مجموعات من الأيزوبروبيل ، P (CH (CH 3) 2) 3 ، ممثلة بثلاث مجموعات Y. يمكن أيضًا كتابة الصيغة كـ PiPr 3 أو P (iPr) 3.
التركيب الجزيئي للثوجين. المصدر: Edgar181
وأخيرًا لدينا monoterpene thuyen ، الذي يمكن أن يتسبب هيكله للوهلة الأولى في حدوث ارتباك حول مكان وجود الأيزوبروبيل. ولكن بعد النظر إليها بهدوء ، ستلاحظ أنها في الأعلى.
المراجع
- موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
- كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
- ستيفن إيه هاردينجر. (2017). مسرد مصور للكيمياء العضوية: الأيزوبروبيل. تم الاسترجاع من: chem.ucla.edu
- إلسفير بي في (2019). مجموعة الأيزوبروبيل. ScienceDirect. تم الاسترجاع من: sciencedirect.com
- ويكيبيديا. (2019). التصنيف: مركبات الايزوبروبيل. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org