حمض فينيل أسيتيك: التركيب والخصائص والاستخدامات والآثار - كيمياء - 2025

و حمض فينيل الخل هو مركب عضوي متين مع الصيغة الكيميائية C ₈ H ₈ O ₂ أو C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. و هو حمض كاربوكسيلية أحادية، وهذا هو، لديه -COOH مجموعة الكربوكسيل واحدة.

ومن المعروف أيضًا باسم حمض benzeneacetic أو حمض phenylethanoic. وهي مادة صلبة بلورية بيضاء ذات رائحة كريهة ، إلا أن مذاقها حلو. يوجد في بعض الزهور والفواكه والنباتات ، في المشروبات المخمرة مثل الشاي والكاكاو. يوجد أيضًا في التبغ ودخان الخشب.

بلورات حمض فينيل أسيتيك. تمف 23. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

حمض فينيل أسيتيك هو مركب يتكون من تحول الجزيئات الذاتية لبعض الكائنات الحية ، أي الجزيئات التي تشكل جزءًا طبيعيًا منها.

يؤدي وظائف مهمة تعتمد على نوع الكائن الحي الذي يوجد فيه. على سبيل المثال ، في النباتات تشارك في نموها ، بينما في البشر تشارك في إطلاق رسل جزيئي مهم من الدماغ.

تمت دراسة آثاره كعامل مضاد للفطريات وكمثبط لنمو البكتيريا.

بناء

يحتوي جزيء حمض فينيل أسيتيك أو بنزين أسيتيك على مجموعتين وظيفيتين: الكربوكسيل - COOH والفينيل C ₆ H ₅ -.

إنه يشبه جزيء حمض الأسيتيك الذي تمت إضافة حلقة بنزين أو مجموعة فينيل C ₆ H _{5 إليه} - إلى مجموعة الميثيل -CH ₃.

يمكن القول أيضًا أنه يشبه جزيء التولوين حيث تم استبدال الهيدروجين H من مجموعة الميثيل -CH ₃ بمجموعة الكربوكسيل -COOH.

هيكل حمض فينيل أسيتيك. المؤلف: Marilú Stea.

التسمية

- حمض فينيل أسيتيك

- حمض البنزين أسيتيك

- 2- حمض فينيل أسيتيك

- حمض فينيليثانيك

- حمض البنزيل فورميك

- حمض ألفا تولويك

- حمض البنزيل كربوكسيليك.

الخصائص

الحالة الفيزيائية

أبيض إلى أصفر صلب على شكل بلورات أو رقائق ذات رائحة كريهة نفاذة.

الوزن الجزيئي الغرامي

136.15 جم / مول

نقطة الانصهار

76.7 درجة مئوية

نقطة الغليان

265.5 درجة مئوية

نقطة مضيئة

132 درجة مئوية (طريقة الكوب المغلق)

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

543 درجة مئوية

كثافة

1.09 جم / سم ³ عند 25 درجة مئوية

الذوبان

شديد الذوبان في الماء: 17.3 جم / لتر عند 25 درجة مئوية

شديد الذوبان في الإيثانول ، الإيثيل الأثير ، وثاني كبريتيد الكربون. قابل للذوبان في الأسيتون. قليل الذوبان في الكلوروفورم.

الرقم الهيدروجيني

محاليلها المائية ضعيفة الحموضة.

التفكك ثابت

ص ك _أ = 4.31

خصائص أخرى

لها رائحة كريهة للغاية. عند تخفيفه بالماء ، يكون له رائحة حلوة تشبه العسل.

نكهته حلوة تشبه العسل.

عند تسخينها للتحلل ، تنبعث منها دخان لاذع ومزعج.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

يتم تحضيره عن طريق تفاعل بنزيل سيانيد مع حمض الكبريتيك أو حمض الهيدروكلوريك المخفف.

أيضًا من خلال تفاعل كلوريد البنزيل والماء في وجود محفز Ni (CO) ₄.

تخليق حمض فينيل أسيتيك. كلاوديو بيستيلي. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

دور في الكيمياء الحيوية للكائنات الحية

إنه يعمل كمستقلب (جزيء يشارك في عملية التمثيل الغذائي ، إما كركيزة أو مركب وسيط أو كمنتج نهائي) في الكائنات الحية ، على سبيل المثال ، في البشر ، في النباتات ، في الإشريكية القولونية ، في Saccharomyces cerevisiae ، وفي الرشاشيات. ومع ذلك ، يبدو أنه لا يتم إنشاؤه بنفس الطريقة في كل منهم.

وظيفة في البشر

حمض فينيل أسيتيك هو المستقلب الرئيسي لـ 2-فينيل إيثيل أمين ، وهو مكون داخلي للدماغ البشري ويشارك في الانتقال الدماغي.

يؤدي استقلاب فينيل إيثيل أمين إلى أكسدة من خلال تكوين فينيل أسيتالديهيد ، والذي يتأكسد إلى حمض فينيل أسيتيك.

يعمل حمض فينيل أسيتيك كمحدد عصبي عن طريق تحفيز إفراز الدوبامين ، وهو جزيء يؤدي وظائف مهمة في الجهاز العصبي.

تم الإبلاغ عن أنه في الاضطرابات العاطفية ، مثل الاكتئاب والفصام ، هناك تغيرات في مستويات فينيل إيثيل أمين أو حمض فينيل أسيتيك في السوائل البيولوجية.

كما تم الاشتباه في أن التباين في تركيز هذه المركبات يؤثر على متلازمة نقص الانتباه وفرط الحركة التي يعاني منها بعض الأطفال.

دماغ شخص يعاني من نقص الانتباه ومتلازمة فرط النشاط حيث يتم تمييز منطقة الفص الجبهي ، حيث يكون للمرض أكبر تأثير. مانو 5. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

الوظيفة في النباتات

أظهر العديد من الباحثين أن حمض فينيل أسيتيك موزع على نطاق واسع في النباتات الوعائية وغير الوعائية.

لأكثر من 40 عامًا ، تم التعرف عليه على أنه هرمون نباتي طبيعي أو أوكسين ، أي هرمون ينظم نمو النبات. له تأثير إيجابي على نمو وتطور النباتات.

يقع بشكل عام على براعم النباتات. ومن المعروف أن له تأثير مفيد على نباتات الذرة والشوفان والفول (البازلاء أو الفول) والشعير والتبغ والطماطم.

تنبت نبات البازلاء أو الفول. بيجاي شوراسيا. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

ومع ذلك ، فإن آلية عملها في نمو النبات لم يتم توضيحها بشكل جيد بعد. كما أنه من غير المعروف على وجه اليقين كيف يتشكل في النباتات والخضروات. وقد اقترح أنه يتم إنتاجها من فينيل بيروفات.

يقترح البعض الآخر أنه منتج نزع الأمين للحمض الأميني فينيل ألانين (2-أمينو-3-فينيل بروبانويك حمض) وأن النباتات والكائنات الدقيقة المنتجة للفينيل ألانين يمكن أن تولد حمض فينيل أسيتيك منه.

تعمل في بعض الكائنات الحية الدقيقة

يمكن لبعض الميكروبات استخدامه في عمليات التمثيل الغذائي. على سبيل المثال ، يستخدمه فطر Penicillium chrysogenum لإنتاج البنسلين G أو البنسلين الطبيعي.

هيكل جزيء البنسلين G حيث يتم ملاحظة المكون الذي يوفره حمض فينيل أسيتيك على الجانب الأيسر. دورة. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

يستخدمه آخرون كمصدر وحيد للكربون والنيتروجين ، مثل Ralstonia solanacearum ، وهي بكتيريا في التربة تسبب ذبول النباتات مثل الطماطم.

التطبيقات

في الزراعة

أثبت حمض فينيل أسيتيك أنه عامل فعال مضاد للفطريات للتطبيقات الزراعية.

في بعض الدراسات ، وجد أن حمض فينيل أسيتيك الذي تنتجه بكتيريا Streptomyces humidus والمعزول في المختبر فعال في تثبيط إنبات الأبواغ الحيوانية والنمو الفطري لفطر Phytophthora capsici الذي يهاجم نباتات الفلفل.

يمكن أن تحفز المقاومة في هذه النباتات ضد عدوى P. capsici ، حيث أنها تعمل مثل مبيدات الفطريات التجارية الأخرى.

مزرعة الفلفل. بيجاناثان. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

تشير دراسات أخرى إلى أن حمض فينيل أسيتيك الذي تنتجه أنواع مختلفة من العصيات يمارس تأثيرًا سامًا ضد النيماتودا التي تهاجم خشب الصنوبر.

في صناعة المواد الغذائية

يستخدم كعامل منكه ، حيث له نكهة الكراميل والزهور والعسل.

في إنتاج المركبات الكيميائية الأخرى

يتم استخدامه لصنع مواد كيميائية وعطور أخرى ، لتحضير الإسترات التي تستخدم كعطور ومنكهات ومركبات صيدلانية ومبيدات أعشاب.

لحمض فينيل أسيتيك استخدام يمكن أن يكون ضارًا للغاية ، وهو الحصول على الأمفيتامينات ، والأدوية المنشطة التي تولد الإدمان ، والتي تخضع لرقابة صارمة من قبل السلطات في جميع البلدان.

الاستخدام المحتمل ضد الجراثيم المسببة للأمراض

في بعض الدراسات ، وجد أن تراكم حمض فينيل أسيتيك يقلل من السمية الخلوية لـ Pseudomonas aeruginosa في الخلايا والأنسجة البشرية والحيوانية. تسبب هذه البكتيريا الالتهاب الرئوي.

يحدث هذا التراكم لحمض فينيل أسيتيك عندما يتم تلقيح تركيز عالٍ من هذه الكائنات الدقيقة في خلايا الاختبار البشرية.

تشير النتائج إلى أن بكتيريا P. aeruginosa ، في ظل ظروف التجارب ، تنتج وتراكم هذا المانع ، الذي يقاوم العدوى.

الآثار السلبية بسبب التراكم في الإنسان

ثبت أن تراكم حمض فينيل أسيتيك الذي يحدث لدى مرضى الفشل الكلوي المزمن يساهم في زيادة تصلب الشرايين ومعدل الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية لديهم.

يثبط حمض فينيل أسيتيك بشدة الإنزيم الذي ينظم تكوين أكسيد النيتريك (NO) من L-arginine (حمض أميني).

يؤدي هذا إلى حدوث اختلالات على مستوى جدران الشرايين ، حيث يمارس أكسيد النيتريك في الظروف العادية تأثيرًا وقائيًا ضد تكوين لويحات تصلب الشرايين في جدران الأوعية الدموية.

يؤدي هذا الخلل إلى تكوّن اللويحات العالية وأمراض القلب والأوعية الدموية في المرضى المعرضين للخطر.

المراجع

1. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2019). حمض فينيل أسيتيك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. سوغاوارا ، إس وآخرون. (2015). الخصائص المميزة لحمض الإندول 3 - حمض الخليك وحمض فينيل أسيتيك ، وهما أكسينات شائعة في النباتات. فيسيول الخلية النباتية. 2015 أغسطس ؛ 56 (8): 1641-1654. تعافى من ncbi.nlm.nih.gov.
3. وانج ، جيه وآخرون. (2013). يتم تخفيف السمية الخلوية Pseudomonas aeruginosa عند كثافة الخلايا العالية المرتبطة بتراكم حمض فينيل أسيتيك. بلوس وان 2013 ؛ 8 (3): e60187. تعافى من ncbi.nlm.nih.gov.
4. مانجاني ، جي وآخرون. (2004). تحديد الطيف اللوني للغاز من حمض فينيل أسيتيك في دم الإنسان. آن. شيم. 2004 سبتمبر - أكتوبر 94 (9-10): 715-9. تعافى من pubfacts.com.
5. بيونج كوك هوانج وآخرون. (2001). العزل والنشاط المضاد للفطريات في الجسم الحي وفي المختبر لحمض فينيل أسيتيك وفينيل أسيتات الصوديوم من ستربتوميسيس هوميدوس. أبيل إنفيرون ميكروبيول. 2001 أغسطس 67 (8): 3739-3745. تعافى من ncbi.nlm.nih.g
6. يانكوفسكي ، جيه وآخرون. (2003). زيادة حمض فينيل أسيتيك البلازما في المرضى الذين يعانون من الفشل الكلوي في نهاية المرحلة يثبط تعبير iNOS. كلين. استثمار. 2003 يوليو 15 ؛ 112 (2): 256-264. تعافى من ncbi.nlm.nih.gov.