حمض الفيروليك: الحصول ، الوظائف ، التطبيقات - كيمياء - 2025

و حمض الفيرليك هو حمض الفينول وجدت بتواجد مطلق في جدار الخلية النباتية وموجود في كثير من الأطعمة التي يستهلكها البشر الآن.

يمكن أن تختلف وفرتها في الأنسجة النباتية من 5 جرامات لكل كيلوغرام من الأنسجة في حبوب القمح ، إلى 9 جرام لكل كيلوغرام في لب البنجر أو 50 جرامًا لكل كيلوجرام في حبات الذرة.

التركيب الكيميائي لحمض الفيروليك (المصدر: كالفيرو ، عبر ويكيميديا ​​كومنز)

يمكن الحصول عليها من التوليف الكيميائي أو من المصادر الطبيعية من أصل نباتي ولها خصائص قوية مضادة للأكسدة. هذا يسمح لها بالتطبيقات الدوائية السريرية المتعددة وكذلك في صناعات الأغذية ومستحضرات التجميل.

تم استخدامه منذ عام 1975 كعامل حافظة ومضاد للميكروبات للأغذية أو الزيوت النباتية لأغراض مختلفة.

مميزات

يتكون حمض الفيروليك ، الذي يشار إليه أيضًا باسم حمض 4-هيدروكسي-3-ميثوكسي سيناميك ، من جزيء حمض ترانس سيناميك يحتوي على بدائل ميثوكسي وهيدروكسي في الموضعين 3 و 4 ، على التوالي. هذا المركب هو الحمض المترافق للحديد.

صيغته الجزيئية هي C10H10O4 ويبلغ وزنه الجزيئي 194.18 جم / مول. نادرًا ما يوجد في شكله الحر ، حيث يُلاحظ بشكل أكثر شيوعًا تكوين استرات مع عديد السكاريد لجدار الخلية مثل الأرابينوكسيلان والبكتين والزيلوجليكان ، على سبيل المثال.

يمكن أيضًا العثور عليه معقدًا مع البروتينات ، مما يشير إلى أنه يمكن استخدامه في تحضير المواد الهلامية المعقدة والجزيئات الحيوية الأخرى.

الحصول

يمكن الحصول على حمض الفيروليك بالتخليق الكيميائي أو من المركبات الطبيعية. عن طريق التخليق الكيميائي ، يمكن الحصول على ذلك من تفاعلات التكثيف بين جزيئات الفانيلين وحمض المالونيك واستخدام البيبيريدين كعامل محفز.

باستخدام هذه الطريقة ، يتم الحصول على خليط من رابطة الدول المستقلة والأيزومرات العابرة لحمض الفيروليك (مع عائد مرتفع) ، ولكن من العيوب أن التفاعلات تستغرق ما يصل إلى ثلاثة أسابيع حتى تكتمل.

قام بعض الباحثين بتحسين طريقة الحصول على مادة البنزيلامين كعامل محفز وزيادة درجة حرارة التفاعل ، وزيادة المحصول وتقليل وقت التوليف الكلي إلى أقل من 3 ساعات.

تم الحصول عليها من مصادر طبيعية

المصادر الطبيعية الرئيسية للحصول على حمض الفيروليك هي:

- اتحادات حمض الفيروليك منخفضة الوزن الجزيئي.

- حمض الفيروليك في جدران الخلايا النباتية.

- زراعة الأنسجة (بنجر ، ذرة ، إلخ) أو التخمر الميكروبي.

يحتوي الزيت المستخرج من نخالة حبوب الأرز على نسبة عالية من إسترات الفيرولول ، مما يجعله مصدرًا طبيعيًا مهمًا لحمض الفيروليك.

هناك تقارير علمية حول الحصول على حمض الفيروليك من جدار الخلية للنباتات ، ويتم إطلاقه باستخدام إنزيمات feruloyl esterases ، التي تنتجها بعض الكائنات الحية الدقيقة (الفطريات والبكتيريا والخمائر).

استرات الفيرولويل هي إنزيمات تنتمي إلى فئة فرعية من الكربوكسيل استيراز ، وهي قادرة على إطلاق جزيئات حمض الفيروليك المؤسترة لأنواع مختلفة من المواد مثل ، على سبيل المثال ، الميثيل السداسي وبعض النوى والسكريات المعزولة.

على الرغم من عدم توفرها تجاريًا ، فقد تمت دراسة هذه الإنزيمات على نطاق واسع ، لأنها تمثل قفزة محتملة من حيث تحسين إنتاج حمض الفيروليك ، باستخدام تقنيات التخمير والهندسة الوراثية.

الميزات والتطبيقات

يحتوي حمض الفيروليك على العديد من الوظائف في مختلف السياقات البيولوجية والصناعية. وهو أحد مضادات الأكسدة القوية ، ومستقلب في بعض أنواع النباتات ، وعامل مضاد للالتهابات ، وقلب.

إنه أحد أكثر الأحماض الفينولية وفرة في أنسجة النبات ، ويوجد أساسًا في البذور والأوراق ، في شكل حر أو مترافق مع البوليمرات الحيوية الأخرى.

يتم استغلال قدرتها على تكوين روابط مع السكريات الصناعية لزيادة اللزوجة وشكل المواد الهلامية المكونة من جزيئات مثل البكتين وبعض الأرابينوكسيلان.

نظرًا لأن الأمر نفسه ينطبق على التفاعلات التي تحدث بين حمض الفيروليك والعديد من الأحماض الأمينية ، فإنه يستخدم لتحسين خصائص "الأفلام" القائمة على البروتين.

في صناعة المواد الغذائية وغيرها ذات الصلة

نظرًا لأن حمض الفيروليك يحتوي على نسبة منخفضة من السمية ، فقد تمت الموافقة عليه للاستهلاك البشري كمادة مضافة في مستحضرات الطهي المختلفة ، حيث يعمل بشكل أساسي كمضاد طبيعي للأكسدة في الأطعمة والمشروبات وحتى مستحضرات التجميل.

في أمريكا الشمالية ، يستخدم حمض الفيروليك على نطاق واسع في تحضير الجواهر والمستخلصات الطبيعية للقهوة والفانيليا والأعشاب والتوابل والنباتات الأخرى ذات الأهمية التجارية.

في الحالة الخاصة للفانيلين (الفانيليا) ، وهو مركب عطري يستخدم على نطاق واسع في فن الطهو والتجميل ، تم إجراء العديد من تجارب التحول الحيوي من مصادر طبيعية (بخلاف قرون الأوركيد) مثل اللجنين والأحماض الأمينية العطريات وحمض الفيروليك.

التركيب الكيميائي للفانيلين (المصدر: Edgar181 عبر ويكيميديا ​​كومنز)

تمتلك أنواع معينة من الفطريات والخمائر والبكتيريا القدرة على إفراز إنزيمات يمكنها تحويل حمض الفيروليك إلى فانيلين ، إما عن طريق نزع الكربوكسيل أو الاختزال أو من خلال تكوين كحول صنوبر.

في الصيدلة والطب

تعتبر إضافة حمض الفيروليك والكركمين إلى الوجبات تقنية غذائية لتقليل الضرر التأكسدي وعلم أمراض الأميلويد المرتبط بمرض الزهايمر.

بالإضافة إلى ذلك ، تظهر العديد من الدراسات أن حمض الفيروليك هو أحد مضادات الأكسدة الممتازة ، لأنه يحيد الجذور الحرة ويزيد من نشاط الإنزيمات المسؤولة عن تثبيط الإنزيمات المنتجة للجذور الحرة في الجسم.

كما تم إثبات فعالية حمض الفيروليك في خفض مستويات الكوليسترول والبروتينات الدهنية منخفضة الكثافة في بلازما الدم ، وذلك في القوارض التي تتغذى على أنظمة غذائية غنية بزيت جوز الهند والكوليسترول.

يستغل الطب الصيني أيضًا جوانب مختلفة من حمض الفيروليك ؛ هذا هو الحال مع استخدام الأعشاب الغنية بهذا لعلاج الحالات الشائعة مثل الجلطة وتصلب الشرايين.

يمتلك حمض الفيروليك نشاطًا مضادًا للميكروبات والالتهابات ، حيث يمنع نمو وتكاثر الفيروسات مثل الأنفلونزا وفيروس الإيدز والفيروسات المخلوية الأخرى في الجهاز التنفسي ، والتي تم استغلالها لآلاف السنين في الطب الشرقي الياباني.

المراجع

1. أشويني ، ت. ، ماهيش ، ب ، جيوتي ، ك. ، وعدي ، أ. (2008). تحضير حامض الفيروليك من المخلفات الزراعية: تحسين استخراجه وتنقيته. مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية ، 56 (17) ، 7644-7648.
2. بورن ، إل سي ، ورايس إيفانز ، سي. (1998). التوافر البيولوجي لحمض الفيروليك. اتصالات البحوث البيوكيميائية والفيزيائية الحيوية ، 253 (2) ، 222-227.
3. مانكوسو ، سي ، وسانتانجيلو ، ر. (2014). حمض الفيروليك: الجوانب الدوائية والسمية. علم السموم الغذائية والكيميائية ، 65 ، 185-195.
4. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. قاعدة بيانات PubChem. حمض الفيروليك ، CID = 445858 ، www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (تم الاطلاع عليه في 17 أكتوبر / تشرين الأول 2019)
5. أوو ، س ، و كووك ، كيه سي (2004). حمض الفيروليك: الوظائف الصيدلانية والتحضير والتطبيقات في الأطعمة. مجلة علوم الأغذية والزراعة ، 84 (11) ، 1261-1269.
6. راثور ، ب ، مهدي ، أ ، بول ، ب ، ساكسينا ، ب ، وكومار ، س. (2007). الأدوية العشبية الهندية: عوامل علاجية قوية محتملة لالتهاب المفاصل الروماتويدي. مجلة الكيمياء الحيوية السريرية والتغذية ، 41 ، 12-17.
7. Zhao، Z.، & Moghadasian، MH (2008). الكيمياء والمصادر الطبيعية والمدخول الغذائي والخصائص الحركية الدوائية لحمض الفيروليك: مراجعة. كيمياء الأغذية ، 109 (4) ، 691-702.