و الهيدروكربونات الأليفاتية هي تلك التي تفتقر إلى الأروماتية، وليس بالمعنى حاسة الشم، ولكن فيما يتعلق الاستقرار الكيميائية. إن تصنيف الهيدروكربونات بهذه الطريقة في الوقت الحاضر غامض للغاية وغير دقيق ، لأنه لا يميز بين أنواع مختلفة من الهيدروكربونات غير العطرية.
وهكذا ، لدينا الهيدروكربونات الأليفاتية والهيدروكربونات العطرية. يتم التعرف على الأخيرة من خلال وحدتها الأساسية: حلقة البنزين. من ناحية أخرى ، يمكن للآخرين تبني أي بنية جزيئية: خطية ، متفرعة ، دورية ، غير مشبعة ، متعددة الحلقات ؛ طالما لم يكن لديهم أنظمة مترافقة مثل البنزين.
يتكون الوقود السائل في الولاعات من خليط من الهيدروكربونات الأليفاتية. المصدر: Pixnio.
وُلد مصطلح "الأليفاتية" من الكلمة اليونانية "أليفار" ، والتي تعني الدهون ، والتي تستخدم أيضًا للإشارة إلى الزيوت. لذلك ، في القرن التاسع عشر ، تم تخصيص هذا التصنيف للهيدروكربونات التي تم الحصول عليها من المستخلصات الزيتية. بينما تم استخلاص الهيدروكربونات العطرية من الراتنجات الشجرية والعطرة.
ومع ذلك ، عندما تم توحيد أسس الكيمياء العضوية ، تم اكتشاف أن هناك خاصية كيميائية تميز الهيدروكربونات ، حتى أكثر أهمية من مصادرها الطبيعية: العطرية (وليس العطر).
وبهذه الطريقة ، توقفت الهيدروكربونات الأليفاتية عن كونها مجرد تلك التي يتم الحصول عليها من الدهون ، لتكون كل تلك التي تفتقر إلى الرائحة. داخل هذه العائلة لدينا الألكانات والألكينات والألكينات ، بغض النظر عما إذا كانت خطية أو دورية. هذا هو السبب في أن "الأليفاتية" تعتبر غير دقيقة. على الرغم من أنه من المفيد معالجة بعض الجوانب العامة.
على سبيل المثال ، عندما تقول "نهايات" أو "سلاسل" أليفاتية ، فأنت تشير إلى المناطق الجزيئية التي لا توجد فيها حلقات عطرية. جميع الهيدروكربونات الأليفاتية، وأبسط من حيث التعريف هو الميثان، CH 4. بينما البنزين هو أبسط الهيدروكربونات العطرية.
خصائص الهيدروكربونات الأليفاتية
تختلف خصائص الهيدروكربونات الأليفاتية بدرجات مختلفة اعتمادًا على تلك التي يتم أخذها في الاعتبار. هناك كتل جزيئية منخفضة وعالية ، وكذلك خطية أو متفرعة أو دورية أو متعددة الحلقات ، حتى تلك التي تحتوي على هياكل ثلاثية الأبعاد مذهلة ؛ كما هو الحال مع الكوبي ، على شكل مكعب.
ومع ذلك ، هناك بعض العموميات التي يمكن ذكرها. معظم الهيدروكربونات الأليفاتية عبارة عن غازات أو سوائل كارهة للماء والقطبية ، بعضها أكثر قطبية من البعض الآخر ، حيث أنه حتى تلك التي تحتوي سلاسل الكربون فيها على ذرات الهالوجين أو الأكسجين أو النيتروجين أو الكبريت مدرجة في القائمة.
وبالمثل ، فهي مركبات قابلة للاشتعال ، لأنها عرضة للأكسدة في الهواء مع الحد الأدنى من مصادر الحرارة. تصبح هذه الخاصية أكثر خطورة إذا أضفنا تقلبها العالي ، بسبب التفاعلات المشتتة الضعيفة التي تربط الجزيئات الأليفاتية معًا.
نرى هذا على سبيل المثال في البيوتان ، وهو غاز يمكن أن يسيل بسهولة نسبيًا مثل البروبان. كلاهما شديد التقلب وقابل للاشتعال ، مما يجعلهما مكونات نشطة في غاز الطهي أو ولاعات الجيب.
بطبيعة الحال ، يميل هذا التقلب إلى الانخفاض مع زيادة الكتلة الجزيئية ويخلق الهيدروكربون سوائل لزجة وزيتية بشكل متزايد.
التسمية
تختلف تسمية الهيدروكربونات أكثر من خصائصها. إذا كانت ألكانات أو ألكينات أو ألكينات ، يتم اتباع نفس القواعد المنصوص عليها في IUPAC: حدد السلسلة الأطول ، وتعيين أرقام المؤشر الأدنى إلى النهاية الأكثر استبدالًا أو إلى الذرات أو المجموعات غير المتجانسة الأكثر تفاعلًا.
وبهذه الطريقة يُعرف الكربون الذي يوجد به كل بديل ، أو حتى عدم التشبع (الروابط المزدوجة أو الثلاثية). في حالة الهيدروكربونات الحلقية ، يسبق الاسم بدائل مدرجة بالترتيب الأبجدي ، متبوعة بكلمة "دورة" ، مع احتساب أرقام الكربون التي تتكون منها.
على سبيل المثال ، ضع في اعتبارك اثنين من الهكسانات الحلقية التالية:
اثنان من الهكسان الحلقي ، المصنفان على أنهما هيدروكربونات أليفاتية. المصدر: غابرييل بوليفار.
يسمى سيكلوهكسان أ 1،4-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان. إذا كانت الحلقة عبارة عن خمسة ذرات كربون ، فستكون 1.4-ثنائي ميثيل سيكلوبنتان. وفي الوقت نفسه ، يسمى cyclohexane B 1،2،4-ثلاثي ميثيل سيكلوهكسان ، وليس 1،4،6-سيكلوهكسان ، لأنه يسعى إلى استخدام أدنى المؤشرات.
الآن ، يمكن أن تصبح التسمية معقدة للغاية للهيدروكربونات ذات الهياكل الغريبة. بالنسبة لهم هناك قواعد أكثر تحديدًا ، والتي يجب شرحها بشكل منفصل ودقيق ؛ تمامًا مثل dienes و terpenes و polyenes والمركبات متعددة الحلقات.
تفاعلات
الإحتراق
لحسن الحظ ، تكون التفاعلات أقل تنوعًا بالنسبة لهذه الهيدروكربونات. تم ذكر أحدها بالفعل: فهي تحترق بسهولة ، وتنتج ثاني أكسيد الكربون والماء ، بالإضافة إلى أكاسيد أو غازات أخرى اعتمادًا على وجود ذرات غير متجانسة (Cl ، N ، P ، O ، إلخ). ومع ذلك، CO 2 و H 2 O هي المنتجات الرئيسية للاحتراق.
إضافة
إذا ظهر لديهم عدم تشبع ، يمكن أن يخضعوا لتفاعلات إضافة ؛ أي أنها تدمج جزيئات صغيرة في عمودها الفقري كبدائل تتبع آلية محددة. من بين هذه الجزيئات لدينا ماء وهيدروجين وهالوجينات (F 2 و Cl 2 و Br 2 و I 2).
الهلجنة
من ناحية أخرى ، يمكن أن تكسر الهيدروكربونات الأليفاتية تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية (hv) والحرارة روابط CH لتغييرها لروابط CX (CF ، C-Cl ، إلخ). هذا هو تفاعل الهالوجين ، الذي يتم ملاحظته في الألكانات قصيرة السلسلة جدًا ، مثل الميثان أو البنتان.
تكسير
التفاعل الآخر الذي يمكن أن تتعرض له الهيدروكربونات الأليفاتية ، وخاصة الألكانات طويلة السلسلة ، هو التكسير الحراري. وهو يتألف من توفير حرارة شديدة بحيث تكسر الطاقة الحرارية روابط التيار المستمر ، وبالتالي تتشكل الجزيئات الصغيرة ، التي تحظى بقيمة عالية في سوق الوقود ، من الجزيئات الكبيرة.
التفاعلات الأربعة المذكورة أعلاه هي التفاعلات الرئيسية التي يمكن أن يمر بها الهيدروكربونات الأليفاتية ، والاحتراق هو الأهم على الإطلاق ، لأنه لا يميز ضد أي مركب ؛ سيحترق الجميع في وجود الأكسجين ، ولكن لن يضيف الجميع جزيئات أو يتحلل إلى جزيئات صغيرة.
أنواع
تجمع الهيدروكربونات الأليفاتية عددًا لا يحصى من المركبات ، والتي يتم تصنيفها بدورها بطريقة أكثر تحديدًا ، مما يشير إلى درجة عدم تشبعها ، بالإضافة إلى نوع البنية التي تحتوي عليها.
وفقًا لمدى عدم تشبعها ، لدينا ألكانات (مشبعة) وألكينات وألكينات (غير مشبعة).
تتميز الألكانات بوجود روابط CC مفردة ، بينما في الألكينات والألكينات نلاحظ روابط C = C و C≡C ، على التوالي. هناك طريقة عامة جدًا لتصورها وهي التفكير في الهياكل الكربونية للألكانات كسلاسل متعرجة ومثنية ، و "مربعات" للألكينات ، و "خطوط مستقيمة" للألكينات.
ويرجع ذلك إلى حقيقة أن الروابط المزدوجة والثلاثية تقدم الطاقة والقيود الفراغية في دورانها ، مما يؤدي إلى "تصلب" هياكلها.
يمكن أن تكون الألكانات والألكينات والألكينات متفرعة أو دورية أو متعددة الحلقات. هذا هو السبب في أن السيكلو ألكانات ، والألكينات الحلقية ، والألكينات الحلقية ، ومركبات مثل ديكالين (بهيكل ثنائي سيكلو) ، والأدامانتان (على غرار قبعة بيسبول) ، وهيبتين ، وجونان ، من بين أمور أخرى ، تعتبر أيضًا هيدروكربونات أليفاتية.
تنشأ أنواع أخرى من الهيدروكربونات من الألكينات ، مثل dienes (مع رابطتين مزدوجتين) ، و polyenes (مع العديد من الروابط المزدوجة المتناوبة) ، و terpenes (مركبات مشتقة من isoprene ، a diene).
التطبيقات
مرة أخرى ، يمكن أن تختلف استخدامات هذه الهيدروكربونات اعتمادًا على أي منها يتم النظر فيه. ومع ذلك ، في أقسام الخصائص والتفاعلات ، تم توضيح أنها كلها احتراق ، ليس فقط لإطلاق الجزيئات الغازية ، ولكن أيضًا للضوء والحرارة. وبالتالي ، فهي عبارة عن خزانات للطاقة ، ومفيدة لتكون بمثابة وقود أو مصادر حرارة.
لهذا السبب يتم استخدامها كجزء من تركيبة البنزين والغاز الطبيعي وفي مواقد بنسن وبشكل عام لتكون قادرة على إشعال الحرائق.
أحد الأمثلة الأكثر بروزًا هو الأسيتيلين ، HC≡CH ، الذي يسمح احتراقه لأيونات المعادن في العينة بالإثارة في مطياف الامتصاص الذري الذي يتم إجراؤه في الاختبارات التحليلية. أيضا ، يمكن استخدام النار الناتجة في اللحام.
كثيرا ما تستخدم الهيدروكربونات الأليفاتية السائلة ، مثل البارافين ، كمذيبات لاستخراج الدهون. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن استخدام مفعولها المذيب لإزالة البقع ، والمينا ، والدهانات ، أو ببساطة لتحضير حلول لمركب عضوي معين.
وتستخدم تلك التي تمتلك أعلى كتلة جزيئية ، سواء كانت لزجة أو صلبة ، لإنتاج الراتنجات أو البوليمرات أو الأدوية.
فيما يتعلق بمصطلح "الأليفاتية" ، غالبًا ما يستخدم للإشارة إلى تلك المناطق ، في الجزيء الكبير ، التي تفتقر إلى العطرية. على سبيل المثال ، يتم وصف الأسفلتين بشكل سطحي على أنه نواة عطرية ذات سلاسل أليفاتية.
أمثلة
قيل في البداية أن الميثان هو أبسط الهيدروكربونات الأليفاتية. يتبع ذلك البروبان ، CH 3 CH 2 CH 3 ، البيوتان ، CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ، البنتان ، CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ، أوكتان ، نونان ، ديكان ، وما إلى ذلك ، بها ألكانات في كل مرة طويل.
وينطبق الشيء نفسه على الإيثيلين ، CH 2 = CH 2 ، بروبين ، CH 3 CH = CH 2 ، بيوتين ، CH 3 CH 2 CH = CH 3 ، وعلى بقية الألكينات. إذا كان هناك رابطان مزدوجان ، فإنهما عبارة عن ديانات ، وإذا كان هناك أكثر من رابطين ، فإنهما متعددان. وبالمثل ، قد يكون هناك روابط مزدوجة وثلاثية في نفس الهيكل العظمي ، مما يزيد من التعقيد الهيكلي.
من بين الألكانات الحلقيّة يمكننا أن نذكر البروبان الحلقي ، السيكلوبوتان ، السيكلوبنتان ، الهكسان الحلقي ، الهكسان الحلقي ، السيكلو أوكتان ، وكذلك الهكسين الحلقي والهكسين الحلقي. يتم الحصول على المشتقات المتفرعة بدورها من كل هذه الهيدروكربونات ، والأمثلة المتاحة (مثل 1.4-ثنائي ميثيل سيكلوهكسان) تتضاعف أكثر.
من التربين الأكثر تمثيلا لدينا الليمونين ، المنثول ، بينين ، فيتامين أ ، سكوالين ، إلخ. البولي إيثيلين عبارة عن بوليمر مشبع بوحدات -CH 2 -CH 2 ، لذلك فهو أيضًا مثال على هذه الهيدروكربونات. تم بالفعل الاستشهاد بأمثلة أخرى في الأقسام السابقة.
المراجع
- موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
- كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
- غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
- هيلمنستين ، آن ماري ، دكتوراه. (22 أغسطس 2019). تعريف الهيدروكربونات الأليفاتية. تم الاسترجاع من: thinkco.com
- ويكيبيديا. (2019). مركب أليفاتي. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
- الكيمياء LibreTexts. (20 أغسطس 2019). الهيدروكربونات الأليفاتية. تم الاسترجاع من: chem.libretexts.org
- إليزابيث وايمان. (2019). الهيدروكربونات الأليفاتية: التعريف والخصائص. دراسة. تم الاسترجاع من: study.com