الهكسين الحلقي: الهيكل والخصائص والتوليف والاستخدامات - كيمياء - 2025

و الهكسين الحلقي هو ألكين أو أوليفين دوري مع و الصيغة الجزيئية C ₆ H ₁₀. يتكون من سائل عديم اللون وغير قابل للذوبان في الماء وقابل للامتزاج مع العديد من المذيبات العضوية. يتميز بأنه قابل للاشتعال ، وعادة ما يوجد في الطبيعة في قطران الفحم.

يتم تصنيع الهكسين الحلقي عن طريق الهدرجة الجزئية للبنزين وعن طريق تجفيف الكحول سيكلوهكسانول ؛ وهذا هو شكل مؤكسد أكثر. مثل الألكينات الحلقية الأخرى ، فإنه يخضع لتفاعلات إضافة الجذور الحرة والمحبة للكهرباء ؛ على سبيل المثال ، تفاعل الهالوجين.

جزيء سيكلوهكسين. المصدر: NEUROtiker.

يشكل هذا الألكين الدوري (الصورة العلوية) مخاليط أزيوتروبية (لا يمكن فصلها عن طريق التقطير) ، مع كحول أقل وحمض أسيتيك. إنه ليس مستقرًا جدًا في التخزين المطول ، لأنه يتحلل تحت تأثير أشعة الشمس والأشعة فوق البنفسجية.

يستخدم الهكسين الحلقي كمذيب ، وبالتالي فإن له تطبيقات عديدة ، مثل: مثبت الجازولين عالي الأوكتان ولاستخراج الزيوت.

لكن الشيء الأكثر أهمية هو أن الهكسين الحلقي يعمل كمواد وسيطة وخام للحصول على العديد من المركبات المفيدة للغاية ، بما في ذلك: سيكلوهكسانون ، وحمض الأديبيك ، وحمض الماليك ، وسيكلوهكسان ، وبيوتادين ، وحمض سيكلوهكسيل كاربوكسيليك ، إلخ.

هيكل سيكلوهكسين

هيكل سيكلوهكسين. المصدر: Kemikungen

تُظهر الصورة العلوية بنية الهكسين الحلقي مع نموذج من الكرات والقضبان. لاحظ الحلقة المكونة من ستة كربون والرابطة المزدوجة ، وكلاهما غير مشبع للمركب. من هذا المنظور ، يبدو أن الخاتم مسطح ؛ لكنها ليست كذلك على الإطلاق.

بادئ ذي بدء ، تحتوي كربون الرابطة المزدوجة على تهجين sp ² ، مما يمنحهم هندسة مستوية مثلثية. لذلك ، فإن هذين الكاربونين ، وتلك المجاورة لهما ، في نفس المستوى ؛ بينما الكاربونان الموجودان في الطرف المقابل (للرابطة المزدوجة) ، أعلى وأسفل الطائرة المذكورة.

توضح الصورة أدناه تمامًا ما تم شرحه للتو.

منظر أمامي لهيكل الهكسين الحلقي. المصدر: بن ميلز.

لاحظ أن الشريط الأسود يتكون من أربعة ذرات كربون: اثنان من الرابطة المزدوجة ، والآخرون بجوارهما. المنظور المكشوف هو الذي يمكن الحصول عليه إذا وضع المتفرج عينه مباشرة أمام الرابطة المزدوجة. يمكن بعد ذلك ملاحظة أن الكربون أعلى وأسفل هذا المستوى.

نظرًا لأن جزيء الهكسين الحلقي ليس ثابتًا ، فسيتبادل الكربونان: أحدهما سينخفض ​​بينما يرتفع الآخر فوق المستوى. لذلك تتوقع أن يتصرف هذا الجزيء.

التفاعلات بين الجزيئات

الهكسين الحلقي هو هيدروكربون ، وبالتالي فإن تفاعلاته بين الجزيئات تعتمد على قوى تشتت لندن.

هذا لأن الجزيء قطبي ، بدون عزم ثنائي القطب دائم ، ووزنه الجزيئي هو العامل الأكثر مساهمة في إبقائه متماسكًا في السائل.

وبالمثل ، فإن الرابطة المزدوجة تزيد من درجة التفاعل ، لأنها لا تستطيع التحرك بنفس المرونة مثل تلك الخاصة بالكربون الآخر ، وهذا يفضل التفاعل بين الجزيئات المجاورة. ولهذا السبب فإن الهكسين الحلقي لديه نقطة غليان أعلى قليلاً (83 درجة مئوية) من الهكسان الحلقي (81 درجة مئوية).

الخصائص

الأسماء الكيميائية

سيكلوهكسين ، رباعي هيدرو بنزين.

الوزن الجزيئي الغرامي

82.146 جم / مول.

مظهر جسماني

سائل عديم اللون.

رائحة

رائحة حلوة.

نقطة الغليان

83 درجة مئوية عند 760 مم زئبق.

نقطة الانصهار

-103.5 درجة مئوية.

نقطة الاشتعال

-7 درجة مئوية (كوب مغلق).

الذوبان في الماء

عمليا غير قابل للذوبان (213 مجم / لتر).

الذوبان في المذيبات العضوية

قابل للاختلاط مع الإيثانول ، والبنزين ، ورابع كلوريد الكربون ، والإيثر النفطي ، والأسيتون. من المتوقع أنه قادر على إذابة المركبات القطبية ، مثل بعض متآصلات الكربون.

كثافة

0.810 جم / سم ³ عند 20 درجة مئوية.

كثافة بخار

2.8 (بالنسبة إلى الهواء المأخوذ على أنه يساوي 1).

ضغط البخار

89 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

الاشتعال الذاتي

244 درجة مئوية.

تقسيم

يتحلل في وجود أملاح اليورانيوم تحت تأثير أشعة الشمس والأشعة فوق البنفسجية.

اللزوجة

0.625 ملي باسكال عند 25 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

3751.7 كيلوجول / مول عند 25 درجة مئوية.

حرارة التبخير

30.46 كيلوجول / مول عند 25 درجة مئوية.

التوتر السطحي

26.26 مليون نيوتن / م.

البلمرة

يمكن أن تتبلمر في ظل ظروف معينة.

عتبة الرائحة

0.6 مجم / م ³.

معامل الانكسار

1.4465 عند 20 درجة مئوية.

الرقم الهيدروجيني

7-8 عند 20 درجة مئوية.

المزيد

الهكسين الحلقي ليس مستقرًا جدًا أثناء التخزين طويل المدى. يمكن أن يتسبب التعرض للضوء والهواء في إنتاج البيروكسيدات. كما أنه غير متوافق مع العوامل المؤكسدة القوية.

تفاعلات

- تخضع الألكينات الحلقية بشكل أساسي لتفاعلات إضافة ، محبة للكهرباء ومع الجذور الحرة.

- يتفاعل مع البروم ليشكل 1،2-ثنائي برومو حلقي هكسان.

- يتأكسد بسرعة في وجود برمنجنات البوتاسيوم (KMnO ₄).

- قادر على إنتاج الإيبوكسيد (أكسيد الهكسين الحلقي) بوجود حمض البيروكسي بنزويك.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

يتم إنتاج الهكسين الحلقي عن طريق التحفيز الحمضي للسيكلوهكسانول:

جفاف سيكلوهكسانول. المصدر: غابرييل بوليفار.

يمثل الرمز Δ الحرارة اللازمة لتعزيز خروج مجموعة OH كجزيء ماء في وسط حمضي (-OH ₂ ⁺).

يتم إنتاج الهكسين الحلقي أيضًا عن طريق الهدرجة الجزئية للبنزين ؛ أي أن اثنتين من روابطها المزدوجة تضيفان جزيء هيدروجين:

الهدرجة الجزئية للبنزين. المصدر: غابرييل بوليفار.

على الرغم من أن رد فعل يبدو بسيطا، فإنه يتطلب ضغوط عالية من H ₂ والمواد الحفازة.

التطبيقات

- له فائدة كمذيب عضوي. علاوة على ذلك ، فهو مادة خام لإنتاج حمض الأديبيك ، والألدهيد الدهني ، وحمض الماليك ، وسيكلو هكسان وحمض سيكلوهكسيل كربوكسيليك.

- يستخدم في إنتاج كلوريد الهكسان الحلقي ، وهو مركب يستخدم كوسيط في تصنيع المنتجات الصيدلانية والمطاط المضاف.

- يستخدم سيكلوهكسين أيضًا في تصنيع سيكلوهكسانون ، وهو مادة خام لإنتاج الأدوية والمبيدات والعطور والأصباغ.

- يشارك سيكلوهكسين في تركيب أمينوسيكلوهكسانول ، وهو مركب يستخدم كخافض للتوتر السطحي ومستحلب.

- بالإضافة إلى ذلك ، يمكن استخدام الهكسين الحلقي لتحضير البيوتادين في المختبر. يستخدم المركب الأخير في صناعة المطاط الصناعي ، وفي صناعة إطارات السيارات ، ويستخدم أيضًا في صناعة البلاستيك الأكريليكي.

-السيكلوهكسين هو مادة خام لتصنيع ليسين ، فينول ، راتينج بولي سيكلوفين ، ومضافات مطاطية.

- يستخدم كمثبت للبنزين عالي الأوكتان.

- تشارك في تصنيع الطلاءات المقاومة للماء ، والأغشية المقاومة للتشقق ، وأغلفة الترابط للطلاء.

المخاطر

الهكسين الحلقي ليس مركبًا شديد السمية ، ولكنه يمكن أن يسبب احمرار الجلد والعينين عند ملامسته. يمكن أن يسبب الاستنشاق السعال والنعاس. بالإضافة إلى ذلك ، فإن ابتلاعه يمكن أن يسبب النعاس وضيق التنفس والغثيان.

يمتص السيكلوهكسين بشكل سيئ من الجهاز الهضمي ، لذلك لا يتوقع حدوث آثار جهازية خطيرة من الابتلاع. المضاعفات القصوى هي شفطه من خلال الجهاز التنفسي ، والذي يمكن أن يسبب التهاب رئوي كيميائي.

المراجع

1. جوزيف ف.تشيانج ، وسيمون هارفي باور. (1968). التركيب الجزيئي للسيكلوهكسين. J. Am. Chem. Soc. 1969، 91، 8، 1898-1901.
2. كاري بارنز. (2019). سيكلوهكسين: المخاطر والتوليف والبنية. دراسة. تم الاسترجاع من: study.com
3. موريسون ، آر تي وبويد ، آر إن (1987). الكيمياء العضوية. (5 طبعة ^تا). افتتاحية أديسون ويسلي Iberoamericana.
4. بوبكيم. (2019). سيكلوهكسين. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. كتاب كيميائي. (2019). سيكلوهكسين. تم الاسترجاع من: chemicalbook.com
6. شبكة بيانات السموم. (2017). سيكلوهكسين. توكسنت. تم الاسترجاع من:oxnet.nlm.nih.gov
7. كيموكسي. (سادس). الصيغة البنائية للهكسين الحلقي هي. تم الاسترجاع من: chemoxy.com