حامض الستريك: التركيب والخصائص والإنتاج والاستخدامات - كيمياء - 2025

و حامض الستريك هو مركب عضوي يتكون من حمض ضعيف الذي هو الصيغة الكيميائية C ₆ H ₈ O ₇. كما يشير اسمها ، فإن أحد مصادرها الطبيعية الرئيسية هي الحمضيات ، وهي مشتقة أيضًا من الكلمة اللاتينية "الحمضيات" ، والتي تعني المر.

ليس فقط هو حمض ضعيف ، ولكنه أيضًا متعدد البروتينات ؛ أي أنه يمكن أن يطلق أكثر من أيون هيدروجين ، H ⁺. إنه على وجه التحديد حمض ثلاثي الكربوكسيل ، لذلك فهو يحتوي على ثلاث مجموعات - COOH التي تتبرع بأيونات H ⁺. كل واحد منهم لديه ميله الخاص إلى إطلاق نفسه في بيئته.

المصدر: Maxpixel

لذلك ، يتم تعريف صيغتها الهيكلية بشكل أفضل على أنها C ₃ H ₅ O (COOH) ₃. هذا هو السبب الكيميائي لمساهمته في النكهة المميزة ، على سبيل المثال ، شرائح البرتقال. على الرغم من أنها تأتي من الفاكهة ، إلا أن بلوراتها لم يتم عزلها حتى عام 1784 من عصير الليمون في إنجلترا.

تشكل حوالي 8٪ من الكتلة من بعض ثمار الحمضيات ، مثل الليمون والجريب فروت. يمكن العثور عليها أيضًا في الفلفل والطماطم والخرشوف والأطعمة الأخرى.

أين يوجد حامض الستريك؟

توجد بنسب منخفضة في جميع النباتات والحيوانات ، وهي مستقلب للكائنات الحية. وهو مركب وسيط لعملية التمثيل الغذائي الهوائي الموجودة في دورة حمض الكربوكسيل أو دورة حمض الستريك. تُعرف هذه الدورة أيضًا في علم الأحياء أو الكيمياء الحيوية باسم دورة كريبس ، وهي مسار برمائي لعملية التمثيل الغذائي.

بالإضافة إلى وجوده بشكل طبيعي في النباتات والحيوانات ، يتم الحصول على هذا الحمض صناعيًا على نطاق واسع من خلال التخمير.

يستخدم على نطاق واسع في صناعة الأغذية ، في المستحضرات الصيدلانية والمواد الكيميائية ، ويتصرف كمادة حافظة طبيعية. يتم تصنيعها ومشتقاتها على نطاق واسع على المستوى الصناعي لتذوق الأطعمة الصلبة والسائلة.

يجد استخدامه كمادة مضافة في أنواع مختلفة من منتجات تجميل البشرة ؛ كما أنها تستخدم كعامل مخلب ، حامض ومضاد للأكسدة. ومع ذلك ، لا ينصح باستخدامه بتركيزات عالية أو نقية ؛ حيث يمكن أن يسبب تهيجًا وحساسية وحتى سرطانًا.

هيكل حامض الستريك

المصدر: Benjah-bmm27 ، من ويكيميديا ​​كومنز

في الصورة العليا ، يتم تمثيل بنية حامض الستريك بنموذج من الكرات والقضبان. إذا نظرت عن كثب ، يمكنك العثور على هيكل عظمي لثلاثة ذرات كربون فقط: البروبان.

ذرة الكربون في المركز مرتبطة بمجموعة –OH ، والتي في وجود مجموعات الكربوكسيل ، –COOH ، تتبنى مصطلح "هيدروكسي". يمكن التعرف على مجموعات –COOH الثلاث بسهولة على الأطراف اليمنى واليسرى ، وفي الجزء العلوي من الهيكل ؛ ومن هذه حيث يتم تحرير H ⁺.

من ناحية أخرى ، فإن مجموعة –OH قادرة أيضًا على فقدان بروتون حمضي ، بحيث لا يوجد في المجموع ثلاثة H ⁺ ، ولكن أربعة. ومع ذلك ، يتطلب الأخير قاعدة قوية إلى حد كبير ، وبالتالي ، فإن مساهمته في خاصية الحموضة المميزة لحمض الستريك أقل بكثير مقارنة بمجموعات COOH.

من كل ما سبق يترتب على ذلك أنه يمكن أيضًا تسمية حمض الستريك: 2-هيدروكسي-1،2،3-بروبان ثلاثي الكربوكسيل.

توجد مجموعة –OH في C-2 ، وهي مجاورة لمجموعة –COOH (انظر إلى المركز العلوي للهيكل). وبسبب هذا ، يقع حمض الستريك أيضًا تحت تصنيف أحماض ألفا هيدروكسي ؛ حيث ألفا تعني "المجاور" ، أي أن هناك ذرة كربون واحدة فقط تفصل بين –COOH و –OH.

التفاعلات بين الجزيئات

كما يمكن تقديره ، فإن بنية حامض الستريك لديها قدرة عالية على التبرع وقبول الروابط الهيدروجينية. هذا يجعله مرتبطًا جدًا بالمياه ، وأيضًا سبب تكوينه بلورات صلبة أحادية السطوح ، بسهولة شديدة.

هذه الروابط الهيدروجينية مسؤولة أيضًا عن إقامة بلورات أحادية الميل عديمة اللون لحمض الستريك. يمكن الحصول على البلورات اللامائية (بدون ماء) بعد تشكيلها في الماء الساخن ، متبوعة بالتبخر الكامل.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الوزن الجزيئي الغرامي

210.14 جم / مول.

مظهر جسماني

بلورات حمض عديم اللون والرائحة.

المذاق

حامض ومرير.

نقطة الانصهار

153 درجة مئوية.

نقطة الغليان

175 درجة مئوية.

كثافة

1.66 جم / مل.

الذوبان

إنه مركب شديد الذوبان في الماء. كما أنه شديد الذوبان في المذيبات القطبية الأخرى مثل الإيثانول وخلات الإيثيل. في المذيبات العطرية مثل البنزين والتولوين والكلوروفورم والزيلين ، فهو غير قابل للذوبان.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

هذه هي قيم pKa لكل مجموعة من مجموعات COOH الثلاث. لاحظ أن pKa الثالث (6،4) حامضي قليلًا ، لذا فهو يتفكك قليلاً.

تقسيم

في درجات الحرارة القصوى أو أعلى 175 ° C يتحلل الإفراج CO ₂ والماء. لذلك ، لا يصل السائل إلى درجة غليان كبيرة لأنه يتحلل أولاً.

المشتقات

عندما تفقد H ⁺ ، تحل محلها الكاتيونات الأخرى ولكن بطريقة أيونية ؛ وهذا هو، هذه الاتهامات السلبية لل-COO ^- مجموعة تجذب الأنواع الأخرى من الشحنات الموجبة، مثل نا ⁺. كلما زاد حمض الستريك منزوع البروتون ، زادت مشتقاته التي تسمى السترات.

مثال على ذلك هو سترات الصوديوم ، والتي لها تأثير مخلب مفيد للغاية كمخثر. وبالتالي يمكن أن تتعقد هذه السترات مع المعادن في المحلول.

من ناحية أخرى ، يمكن استبدال H ⁺ لمجموعات –COOH بأنواع أخرى مرتبطة تساهميًا ، مثل السلاسل الجانبية R ، مما يؤدي إلى ظهور استرات السترات: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃.

التنوع كبير جدًا ، حيث لا يجب بالضرورة استبدال كل H بـ R ، ولكن أيضًا الكاتيونات.

إنتاج

يمكن إنتاج حامض الستريك بشكل طبيعي ويتم الحصول عليه تجاريًا عن طريق تخمير الكربوهيدرات. تم إنتاجه أيضًا صناعياً باستخدام عمليات كيميائية ليست حديثة للغاية اليوم.

تم استخدام العديد من عمليات التكنولوجيا الحيوية لإنتاجه ، نظرًا لارتفاع الطلب على هذا المركب في جميع أنحاء العالم.

التوليف الكيميائي أو الاصطناعي

- يتم إجراء إحدى عمليات التخليق الكيميائي هذه تحت ظروف ضغط مرتفع من أملاح الكالسيوم في الأيزوسترات. يتم معالجة العصير المستخرج من الحمضيات بهيدروكسيد الكالسيوم ، ويتم الحصول على سترات الكالسيوم.

ثم يُستخرج هذا الملح ويتفاعل مع محلول حمض الكبريتيك المخفف ، وتتمثل وظيفته في بروتون السترات إلى شكلها الحمضي الأصلي.

- تم تصنيع حامض الستريك أيضًا من الجلسرين عن طريق استبدال مكوناته بمجموعة الكربوكسيل. كما ذكرنا للتو ، فإن هذه العمليات ليست مثالية لإنتاج حامض الستريك على نطاق واسع.

طبيعي >> صفة

في الجسم ، يتم إنتاج حامض الستريك بشكل طبيعي في التمثيل الغذائي الهوائي: دورة حمض الكربوكسيل. عندما يدخل Acetyl coenzyme A (acetyl-CoA) الدورة ، فإنه يرتبط بحمض oxaloacetic ، مكونًا حمض الستريك.

ومن أين يأتي أسيتيل CoA؟

في تفاعلات تقويض الأحماض الدهنية والكربوهيدرات ، من بين ركائز أخرى ، يتم إنتاج أسيتيل CoA في وجود O ₂. يتشكل هذا كنتيجة لأكسدة بيتا للأحماض الدهنية ، وتحول البيروفات الناتج في تحلل السكر.

سيتأكسد حمض الستريك المتكون في دورة كريبس أو دورة حمض الستريك إلى حمض ألفا كيتوجلوتاريك. تمثل هذه العملية مسارًا لتقليل الأكسدة البرمائية ، يتم من خلاله توليد المكافئات التي ستنتج بعد ذلك طاقة أو ATP.

ومع ذلك ، فإن الإنتاج التجاري لحمض الستريك كوسيط لعملية التمثيل الغذائي الهوائي لم يكن مربحًا أو مرضًا أيضًا. فقط في ظل ظروف عدم التوازن العضوي يمكن رفع تركيز هذا المستقلب ، وهو غير صالح للكائنات الحية الدقيقة.

عن طريق التخمير

الكائنات الحية الدقيقة ، مثل الفطريات والبكتيريا ، تنتج حامض الستريك عن طريق تخمير السكريات.

أسفر إنتاج حامض الستريك من التخمر الميكروبي عن نتائج أفضل من الحصول عليه عن طريق التخليق الكيميائي. تم تطوير خطوط البحث المتعلقة بطريقة الإنتاج التجاري الضخم هذه ، والتي قدمت مزايا اقتصادية كبيرة.

تنوعت تقنيات الزراعة على المستوى الصناعي بمرور الوقت. تم استخدام الثقافات للتخمير السطحي والمغمور. الثقافات المغمورة هي تلك التي تنتج فيها الكائنات الحية الدقيقة التخمر من الركائز الموجودة في الوسائط السائلة.

كانت عمليات إنتاج حامض الستريك عن طريق التخمير المغمور ، والتي تحدث في ظل ظروف لاهوائية ، مثالية.

سمحت بعض الفطريات مثل Aspergillus niger و Saccahromicopsis sp والبكتيريا مثل Bacillus licheniformis بالحصول على عائد مرتفع مع هذا النوع من التخمير.

تنتج الفطريات مثل Aspergillus niger أو Candida sp ، حمض الستريك نتيجة تخمير دبس السكر والنشا. كما يتم استخدام قصب السكر والذرة والبنجر ، من بين أمور أخرى ، كركائز تخمير.

التطبيقات

يستخدم حمض الستريك على نطاق واسع في صناعة المواد الغذائية ، في تصنيع المنتجات الصيدلانية. كما أنها تستخدم في عدد لا يحصى من العمليات الكيميائية والبيوتكنولوجية.

في صناعة المواد الغذائية

- يستخدم حامض الستريك بشكل أساسي في الصناعات الغذائية لأنه يمنحها طعمًا حامضيًا لطيفًا. وهو شديد الذوبان في الماء ، لذا فهو يضاف إلى المشروبات والحلويات والحلويات والهلام والفواكه المجمدة. وبالمثل ، يتم استخدامه في تحضير النبيذ والبيرة وغيرها من المشروبات.

- بالإضافة إلى إضافة النكهة الحمضية ، فهو يثبط العناصر النزرة مما يوفر الحماية لحمض الأسكوربيك أو فيتامين سي ، كما أنه يعمل كمستحلب في الآيس كريم والجبن. يساهم في إعاقة نشاط الإنزيمات المؤكسدة عن طريق خفض درجة حموضة الطعام.

- يزيد من فعالية المواد الحافظة المضافة للغذاء. من خلال توفير درجة حموضة منخفضة نسبيًا ، فإنه يقلل من احتمالية بقاء الكائنات الحية الدقيقة في الأطعمة المصنعة ، وبالتالي زيادة عمرها الافتراضي.

- في الدهون والزيوت ، يستخدم حامض الستريك لتعزيز تأثير مضادات الأكسدة التآزرية (لجميع المكونات الدهنية) التي قد يحتوي عليها هذا النوع من العناصر الغذائية.

في صناعة الأدوية

- يستخدم حمض الستريك أيضًا على نطاق واسع كسواغ في صناعة الأدوية لتحسين طعم وتفكك الأدوية.

- بالاقتران مع البيكربونات ، يضاف حامض الستريك إلى منتجات البودرة والأقراص بحيث يكون بمثابة فوارة.

- تسمح أملاح حامض الستريك باستخدامه كمضاد للتخثر ، حيث له القدرة على تخلب الكالسيوم. يتم إعطاء حامض الستريك في مكملات معدنية مثل أملاح السترات.

- حامض الستريك عن طريق تحميض وسط عملية الامتصاص على مستوى الأمعاء يحسن امتصاص الفيتامينات وبعض الأدوية. يتم إعطاء شكله اللامائي كعامل مساعد للأدوية الأخرى في إذابة الأحجار.

- كما أنه يستخدم كمحمض ، قابض ، كعامل يسهل إذابة المكونات النشطة للمنتجات الصيدلانية المختلفة.

في صناعة مستحضرات التجميل وبشكل عام

- في أدوات التجميل ومستحضرات التجميل ، يستخدم حامض الستريك كعامل مخلب للأيونات المعدنية.

- يستخدم لتنظيف وتلميع المعادن بشكل عام وإزالة الأكسيد الذي يغطيها.

- بتركيزات منخفضة تعمل كمادة مضافة في منتجات التنظيف البيئية ، والتي تعتبر حميدة للبيئة والطبيعة.

- له مجموعة متنوعة من الاستخدامات: يستخدم في كواشف التصوير والمنسوجات ودباغة الجلود.

-مضاف إلى أحبار الطباعة.

تسمم

ترتبط التقارير عن سميتها بالتركيز العالي لحمض الستريك ، ووقت التعرض ، والشوائب ، من بين عوامل أخرى.

لا تشكل محاليل حامض الستريك المخففة أي خطر أو خطر على الصحة. ومع ذلك ، فإن حامض الستريك النقي أو المركز يشكل خطرًا على السلامة ، وبالتالي لا ينبغي استهلاكه.

نقي أو مركز ، وهو مادة أكالة ومهيجة عند ملامسته للجلد والأغشية المخاطية للعين والأنف والحنجرة. قد يسبب تفاعلات جلدية تحسسية وسمية حادة إذا تم تناولها.

يمكن أن يؤثر استنشاق غبار حامض الستريك النقي أيضًا على الغشاء المخاطي في الجهاز التنفسي. يمكن أن يسبب الاستنشاق ضيقًا في التنفس ، وحساسية ، وتحسس الغشاء المخاطي في الجهاز التنفسي ، ويمكن أن يسبب الربو.

تم الإبلاغ عن آثار سمية على الإنجاب. يمكن أن يسبب حامض الستريك عيوبًا وراثية ، مما يتسبب في حدوث طفرة في الخلايا الجرثومية.

وأخيرًا ، يعتبر خطيرًا أو سامًا على الموائل المائية ، وبصفة عامة فإن حامض الستريك المركز يؤدي إلى تآكل المعادن.

المراجع

1. BellChem (21 أبريل 2015). استخدامات حامض الستريك في صناعة الأغذية. تم الاسترجاع من: bellchem.com
2. Vandenberghe ، Luciana P. S ، Soccol ، Carlos R ، Pandey ، Ashok ، & Lebeault ، جان ميشيل. (1999). الإنتاج الميكروبي لحمض الستريك. المحفوظات البرازيلية للبيولوجيا والتكنولوجيا ، 42 (3) ، 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. بوبكيم. (2018). حمض الستريك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. ويكيبيديا. (2018). حمض الستريك. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
5. Whitten ، K. ، Davis ، R. ، Peck M. and Stanley ، G. (2008). كيمياء. (8 ^أفا. إد). تعلم CENGAGE: المكسيك.
6. بيروفيتش ، إم وليجيسا ، إم (2007). إنتاج حامض الستريك. المراجعة السنوية للتكنولوجيا الحيوية. تم الاسترجاع من: researchgate.net