النتريل: الخصائص ، التسمية ، الاستخدامات ، الأمثلة - كيمياء - 2025

و النيتريلات هي تلك المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة وظيفية CN، الذي يطلق عليه أيضا مجموعة cyano، أو السيانيد فيما يتعلق الكيمياء غير العضوية. يتم تمثيل النتريل الأليفاتية بالصيغة العامة RCN ، بينما يتم تمثيل النتريل العطري بالصيغة ArCN.

على الرغم من أن سيانيد الهيدروجين ، و HCN ، وأملاح السيانيد المعدني هي مركبات شديدة السمية ، إلا أن هذا لا يتطابق تمامًا مع النتريل. مجموعة CN في هيكل عظمي كربوني من أي نوع (متفرعة ، خطية ، عطرية ، إلخ) ، تتصرف بشكل مختلف قطريًا عن أنيون السيانيد ، CN ^-.

الصيغة العامة للنتريل الأليفاتي. المصدر: Benjah-bmm27 عبر ويكيبيديا.

يتم توزيع النتريل على نطاق واسع في عالم البلاستيك ، حيث أن العديد منها مشتق من الأكريلونيتريل ، CH ₂ CHCN ، وهو نتريل يتم تصنيع البوليمرات مثل مطاط النتريل ، المستخدم في صنع القفازات الجراحية أو المختبرية. أيضا ، النتريل موجود في العديد من المنتجات الطبيعية والصيدلانية.

من ناحية أخرى ، فإن النتريل هي سلائف للأحماض الكربوكسيلية ، حيث يمثل تحللها المائي طريقة تركيب بديلة للحصول على الأخير.

الخصائص والخصائص

بناء

تختلف الهياكل الجزيئية للنتريل كدالة لهوية R أو Ar في مركبات RCN أو ArCN ، على التوالي.

ومع ذلك ، فإن هندسة مجموعة CN تكون خطية بسبب الرابطة الثلاثية ، C≡N ، والتي هي نتاج تهجين sp. وبالتالي ، فإن ذرات CC≡N تقع على نفس الخط. وراء هذه الذرات ، يمكن أن يكون هناك أي نوع من الهياكل.

قطبية

النتريلات عبارة عن مركبات قطبية ، حيث أن نيتروجين مجموعة CN هو كهرسلبي للغاية ويجذب الإلكترونات نحو نفسه. لذلك ، لديهم نقاط انصهار أو غليان أعلى من نظرائهم الألكين.

على سبيل المثال ، الأسيتونيتريل ، CH ₃ CN ، هو سائل يغلي عند 82 درجة مئوية ؛ بينما الإيثان ، CH ₃ CH ₃ ، هو غاز يغلي عند -89 درجة مئوية. لذلك لاحظ التأثير الكبير لمجموعة CN على التفاعلات بين الجزيئات.

ينطبق نفس المنطق على المركبات الأكبر: إذا كانت تحتوي على مجموعة CN واحدة أو أكثر في بنيتها ، فمن المحتمل جدًا أن تزداد قطبية هذه المركبات وتكون أقرب إلى الأسطح القطبية أو السوائل.

قاعدية

قد يُعتقد أنه نظرًا للقطبية العالية للنتريل ، فهي قواعد قوية نسبيًا مقارنة بالأمينات. ومع ذلك ، يجب على المرء أن يأخذ في الاعتبار الروابط التساهمية C≡N ، وحقيقة أن كل من الكربون والهيدروجين لهما تهجين sp.

أساسيات RCN: تتمثل بقبول البروتون الذي يأتي عادة من الماء:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

لكي يتحول RCN إلى بروتونات: يجب أن يشكل الزوج الحر من الإلكترونات على النيتروجين رابطة مع أيون H ⁺. ولكن هناك عيبًا: إن تهجين النيتروجين sp يجعله كهربيًا للغاية ، لدرجة أنه يجذب هذا الزوج من الإلكترونات بقوة كبيرة ولا يسمح له حتى بتكوين رابطة.

لذلك ، يُقال أن زوج الإلكترون من النيتروجين sp غير متاح ، وأن قاعدة النيتريل منخفضة جدًا. النتريل في الواقع أقل أساسية بملايين المرات من الأمينات.

التفاعلية

من بين التفاعلات الأكثر تمثيلا للنتريل لدينا التحلل المائي والاختزال. يتم التوسط في هذه التحلل المائي بواسطة حموضة أو قاعدية الوسط المائي ، مما يتسبب في حمض الكربوكسيل أو ملح الكربوكسيل ، على التوالي:

RCN + 2H ₂ O + HCl → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

في هذه العملية ، يتم تكوين أميد أيضًا.

يتم اختزال النتريل إلى أمينات باستخدام محفزات الهيدروجين والمعادن:

RCN → RCH ₂ NH ₂

التسمية

وفقًا لتسميات IUPAC ، تتم تسمية النتريل بإضافة اللاحقة -nitrile إلى اسم سلسلة الألكان التي اشتُق منها ، بما في ذلك أيضًا الكربون الخاص بمجموعة cyano. وهكذا ، يُطلق على CH ₃ CN اسم ethanonitrile ، و CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN ، بيوتانونيتريل.

وبالمثل ، يمكن تسميتها بدءًا من اسم حمض الكربوكسيل ، والذي يتم حذف كلمة "حمض" منه ، ويتم استبدال اللواحق -ico أو -oic باللاحقة -onitrile. على سبيل المثال، CH ₃ CN سيكون أسيتونيتريل (من حامض الخليك)؛ بالنسبة لـ C ₆ H ₅ CN ، يمكن أن تكون بنزونيتريل (من حمض البنزويك) ؛ و (CH ₃) ₂ CHCN ، 2-methylpropanenitrile.

بدلاً من ذلك ، إذا تم اعتبار أسماء بدائل الألكيل ، فيمكن ذكر النتريل باستخدام كلمة "السيانيد". على سبيل المثال ، سيطلق على CH ₃ CN بعد ذلك ميثيل سيانيد ، و (CH ₃) ₂ CHCN ، أيزوبروبيل سيانيد.

التطبيقات

النتريل هو جزء من المنتجات الطبيعية ، يوجد في اللوز المر ، في عظام الفواكه المختلفة ، في الحيوانات البحرية والنباتات والبكتيريا.

تشكل مجموعات النفثالينات الخاصة به هياكل الدهون السيانوجينية والجليكوزيدات ، وهي جزيئات حيوية تطلق عند تحللها سيانيد الهيدروجين ، HCN ، وهو غاز سام للغاية. لذلك ، لديهم استخدام بيولوجي وشيك لبعض المخلوقات.

لقد قيل سابقًا أن مجموعات CN تمنح الكثير من القطبية للجزيئات ، وفي الواقع لا تمر مرور الكرام عند وجودها في المركبات ذات النشاط الدوائي. تم استخدام أدوية النتريل هذه لمكافحة ارتفاع السكر في الدم وسرطان الثدي والسكري والذهان والاكتئاب والاضطرابات الأخرى.

بالإضافة إلى دورهم في علم الأحياء والطب ، فإنهم يصنعون صناعياً حفنة من بلاستيك النتريل ، والتي تُصنع بها القفازات الجراحية والمختبرية ، وأختام قطع غيار السيارات ، والخراطيم ، والجوانات بسبب مقاومتها للتآكل والشحوم ، مواد مثل تثبرور أو الآلات الموسيقية أو مكعبات الليغو.

أمثلة على النتريل

بعد ذلك ، وأخيرًا ، سيتم سرد بعض أمثلة النتريل.

مطاط النتريل

التركيب الجزيئي لبوليمر أكريلونيتريل بوتادين. المصدر: كليفر عبر ويكيبيديا.

مطاط النتريل ، الذي تصنع منه القفازات المذكورة أعلاه والمواد المقاومة للشحوم ، هو بوليمر مشترك يتكون من الأكريلونيتريل والبوتادين (أعلاه). لاحظ كيف تبدو مجموعة CN الخطية.

سياميمازين

التركيب الجزيئي لسيامازين. المصدر: Epop / Public domain

Ciamemazine هو مثال على النتريل الموجود في الصيدلية والذي يستخدم كمضاد للذهان ، خاصة لعلاج اضطرابات القلق والفصام. مرة أخرى ، لاحظ الخطية لمجموعة CN.

سيتالوبرام

عقار النتريل الآخر هو سيتالوبرام ، الذي يستخدم كمضاد للاكتئاب

أميجدالين

التركيب الجزيئي للأميجدالين. المصدر: Wesalius / Public domain

Amygdalin هو مثال على جليكوسيد السيانوجين. توجد في اللوز المر ، والخوخ ، والمشمش ، والخوخ. لاحظ كيف تبدو مجموعة CN صغيرة مقارنة ببقية الهيكل ؛ ومع ذلك ، فإن مجرد وجودها يكفي لإعطاء هذه الكربوهيدرات هوية كيميائية فريدة.

المراجع

1. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. (الطبعة ^{العاشرة}). وايلي بلس.
2. كاري ف. (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. موريسون وبويد. (1987). الكيمياء العضوية. (الطبعه الخامسة). أديسون ويسلي الأيبيرية الأمريكية.
4. ويكيبيديا. (2020). النتريل. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
5. الكيمياء LibreTexts. (05 يونيو 2019). كيمياء النتريل. تم الاسترجاع من: chem.libretexts.org
6. جيم كلارك. (2016). النتريل المائي. تم الاسترجاع من: chemguide.co.uk
7. آيفي روز كليستيك. (2020). تسمية النتريل. تم الاسترجاع من: ivyroses.com
8. جيرمان فرنانديز. (سادس). تسمية النتريل: قواعد IUPAC. تم الاسترجاع من: quimicaorganica.org