اليانسون: الهيكل والخصائص والتسمية والمخاطر والاستخدامات - كيمياء - 2025

و الأنيسول أو methoxybenzene هو مركب عضوي يتكون من الأثير العطرية وجود ل صيغة الكيميائية C ₆ H ₅ OCH ₃. حالته الفيزيائية هي حالة سائل عديم اللون ، والذي قد يحتوي على ألوان صفراء. يمكن التعرف عليه بسهولة من خلال رائحة اليانسون المميزة.

ومن ثم فهو مركب متطاير وليس قوى تماسك عالية جدًا ؛ الخصائص النموذجية للإيثرات الخفيفة ، التي يتم تخزينها في حاويات صغيرة مختومة. على وجه التحديد ، أنيسول هو أبسط ألكيل أريل إيثر ؛ أي تلك التي تحتوي على مكون عطري (Ar) ومكون ألكيل آخر (R) ، Ar-OR.

جزيء أنيسول. المصدر: بن ميلز عبر ويكيبيديا.

المجموعة C ₆ H ₅ - تأتي للإشارة إلى Ar ، و -CH ₃ إلى R ، وبالتالي تحتوي على C ₆ H ₅ -O-CH ₃. الحلقة العطرية ، ووجود -OCH ₃ كمجموعة بديلة تسمى ميثوكسي ، يعطي أنيسول ألفة نووية تفوق تلك الموجودة في البنزين والنيتروبنزين. لذلك ، فهو بمثابة جزيء وسيط لتخليق المركبات ذات النشاط الدوائي.

تم استخدام رائحة اليانسون المميزة لإضافة اليانسون إلى مستحضرات التجميل ومنتجات النظافة التي تتطلب رائحة لطيفة.

هيكل اليانسون

توضح الصورة العلوية التركيب الجزيئي للأنيسول باستخدام نموذج الكرات والقضبان. يمكن رؤية الحلقة العطرية ، التي يكون الكربون فيها sp ² ، وبالتالي فهي مسطحة ، مثل ورقة سداسية ؛ وترتبط بها مجموعة الميثوكسي ، التي يكون الكربون فيها sp ³ ، وهيدروجيناتها أعلى أو أسفل مستوى الحلقة.

تتعدى أهمية مجموعة -OCH ₃ في الهيكل كسر الهندسة المستوية للجزيء: فهي تمنحه قطبية ، وبالتالي يكتسب جزيء البنزين غير القطبي عزمًا ثنائي القطب دائم.

عزم ثنائي الاقطاب

ترجع هذه العزم ثنائي القطب إلى ذرة الأكسجين ، التي تجذب كثافات الإلكترون لكل من الحلقات العطرية والميثيل. بفضل هذا ، يمكن أن تتفاعل جزيئات الأنيسول من خلال قوى ثنائي القطب ؛ على الرغم من أنه يفتقر إلى أي إمكانية لتكوين روابط هيدروجينية ، لأنه أثير (ROR لا يحتوي على H مرتبط بالأكسجين).

درجة الغليان العالية (154 درجة مئوية) ، تشهد تجريبيًا على التفاعلات القوية بين الجزيئات التي تحكم سائلها. وبالمثل ، فإن قوى تشتت لندن موجودة ، وتعتمد على الكتلة الجزيئية ، والتفاعلات π-π بين الحلقات نفسها.

بلورات

ومع ذلك ، فإن بنية الأنيسول لا تسمح له بالتفاعل بقوة كافية لتبني مادة صلبة في درجة حرارة الغرفة (mp = -37ºC). قد يكون هذا أيضًا بسبب حقيقة أنه عندما يتم تقليل المسافات بين الجزيئات ، تبدأ التنافرات الكهروستاتيكية بين إلكترونات الحلقات العطرية المجاورة في اكتساب الكثير من القوة.

لذلك ، ووفقًا لدراسات علم البلورات ، لا يمكن ترتيب جزيئات الأنيسول في البلورات عند درجة حرارة -173 درجة مئوية بحيث تواجه حلقاتها بعضها البعض ؛ أي أن مراكزها العطرية ليست محاذاة واحدة فوق الأخرى ، بل مجموعة -OCH ₃ فوق أو أسفل الحلقة المجاورة.

الخصائص

مظهر جسماني

سائل عديم اللون ولكن قد يظهر ظلال خفيفة من لون القش.

رائحة

رائحته تشبه إلى حد ما بذور اليانسون.

المذاق

حلو؛ ومع ذلك ، فهو متوسط ​​السمية ، لذلك هذا الاختبار خطير.

الكتلة الجزيئية

108.140 جم / مول.

كثافة

0.995 جم / مل.

كثافة بخار

3.72 (نسبة إلى الهواء = 1).

نقطة الانصهار

-37 درجة مئوية.

نقطة الغليان

154 درجة مئوية.

نقطة الاشتعال

125 درجة مئوية (كوب مفتوح).

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

475 درجة مئوية.

اللزوجة

0.778 cP عند 30 درجة مئوية.

التوتر السطحي

34.15 داين / سم عند 30 درجة مئوية.

مؤشر الانكسار

1.5179 عند 20 درجة مئوية.

الذوبان

قليل الذوبان في الماء (حوالي 1 مجم / مل). في المذيبات الأخرى ، مثل الأسيتون والإيثرات والكحول ، فإنه قابل للذوبان بشدة.

النواة

الحلقة العطرية من الأنيسول غنية بالإلكترونات. هذا لأن الأكسجين ، على الرغم من كونه ذرة كهرسلبية للغاية ، يساهم مع الإلكترونات من سحابة في فصلها من خلال الحلقة في العديد من هياكل الرنين. وبالتالي ، يتدفق المزيد من الإلكترونات عبر النظام العطري وبالتالي تزداد محبة النواة.

تجريبيًا ، تم إثبات الزيادة في ألفة النواة من خلال مقارنة تفاعلها مع البدائل العطرية المحبة للكهرباء مع تلك الموجودة في البنزين. وهكذا ، تم إثبات التأثير الملحوظ لمجموعة -OCH ₃ على الخواص الكيميائية للمركب.

وبالمثل ، يجب ملاحظة أن الاستبدالات الكهربية تحدث في المواضع المجاورة (-orto) والعكس (-para) لمجموعة methoxy ؛ أي أنه مدير ortho-para.

التفاعلية

إن الألفة النووية للحلقة العطرية من الأنيسول تسمح بالفعل بإلقاء نظرة على تفاعلها. يمكن أن تحدث الاستبدالات إما في الحلقة (تفضلها محبة النواة) ، أو في مجموعة methoxy نفسها ؛ في الأخير ، يتم كسر رابطة O-CH ₃ لاستبدال -CH ₃ بمجموعة ألكيل أخرى: ألكلة O.

لذلك ، في عملية الألكلة ، يمكن أن يقبل الأنيسول مجموعة R (جزء من جزيء آخر) عن طريق استبدال H من حلقته (ألكلة C) ، أو عن طريق استبدال CH ₃ من مجموعة الميثوكسي الخاصة به. الصورة التالية توضح ما قيل للتو:

ألكلة الأنيسول. المصدر: غابرييل بوليفار.

في الصورة ، تقع المجموعة R في الموضع -orto ، ولكنها قد تكون أيضًا في موضع -para ، مقابل -OCH ₃. عندما يحدث ألكلة O ، يتم الحصول على إيثر جديد مع مجموعة أخرى -OR.

التسمية

يعتبر اسم "الأنيسول" هو الأكثر شهرة والأكثر قبولًا ، وعلى الأرجح مشتق من رائحته الشبيهة باليانسون. ومع ذلك ، فإن اسم "ميثوكسي بنزين" محدد تمامًا ، لأنه يحدد في الحال بنية وهوية هذا الأثير العطري ؛ هذا هو الاسم الذي تحكمه التسمية المنهجية.

اسم آخر أقل استخدامًا ، ولكنه صالح أيضًا هو "فينيل ميثيل إيثر" ، والذي تحكمه التسميات التقليدية. ربما يكون هذا هو الاسم الأكثر تحديدًا للجميع ، لأنه يشير مباشرة إلى الجزأين الهيكليين للإيثر: فينيل- O- ميثيل ، C ₆ H ₅ -O-CH ₃.

المخاطر

لم تكن الدراسات الطبية قادرة حتى الآن على إثبات الآثار المميتة المحتملة للأنيسول في الجسم بجرعات منخفضة. ومع ذلك ، مثل معظم المواد الكيميائية ، فإنه يهيج الجلد والحلق والرئتين والعينين عند تعرضه لفترة طويلة وبتركيزات معتدلة.

أيضًا ، بسبب محبة النواة في حلقتها ، يتم استقلاب جزء منها وبالتالي فهو قابل للتحلل. في الواقع ، نتيجة لهذه الخاصية ، أظهرت عمليات المحاكاة أنه لا يمكن التركيز على النظم البيئية المائية منذ أن حطتها الكائنات الحية لأول مرة ؛ وبالتالي ، يمكن أن تتراكم الأنيسول في الأنهار أو البحيرات أو البحار.

في التربة ، نظرًا لتقلبها ، تتبخر بسرعة وتتحملها التيارات الهوائية ؛ إذا كان الأمر كذلك ، فإنه لا يؤثر بشكل كبير على كتل النباتات أو المزارع أيضًا.

من ناحية أخرى ، يتفاعل الغلاف الجوي مع الجذور الحرة ، وبالتالي لا يمثل خطر تلوث الهواء الذي نتنفسه.

التطبيقات

التوليفات العضوية

يمكن الحصول على مشتقات أخرى من الأنيسول عن طريق الاستبدال الكهربائي العطري. هذا يجعل من الممكن استخدامه كوسيط لتخليق الأدوية والمبيدات الحشرية والمذيبات ، والتي ترغب في إضافة خصائصها إليها. يمكن أن تتكون المسارات الاصطناعية في الغالب من ألكلة C أو ألكلة O.

عطور

بالإضافة إلى استخدامه للتخليق العضوي ، يمكن استخدامه مباشرة كمادة مضافة للكريمات والمراهم والعطور ، مع دمج عطور اليانسون في هذه المنتجات.

المراجع

1. موريسون ، آر تي وبويد ، آر ، إن (1987). الكيمياء العضوية. 5 الطبعة. افتتاحية أديسون ويسلي Interamericana.
2. كاري FA (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). ماك جراو هيل.
3. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
4. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2019). أنيسول. قاعدة بيانات PubChem ، إدارة البحث الجنائي = 7519. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ويكيبيديا. (2019). أنيسول. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
6. بيريرا ، سينثيا سي إم ، دي لا كروز ، ماركوس إتش سي ، ولاشتر ، إليزابيث ر. (2010). ألكلة الطور السائل من الأنيسول والفينول المحفز بواسطة فوسفات النيوبيوم. مجلة الجمعية الكيميائية البرازيلية، 21 (2) ، 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW و Goddard R. (2015). أنيسول عند 100 كلفن: أول تحديد للبنية البلورية. Acta Crystallogr C Structure Chem. أغسطس ؛ 71 (بط 8) 664 - 6. دوى: 10.1107 / S2053229615012553
8. صياغة كيميائية. (2018). ميثوكسي بنزين تم الاسترجاع من: formulacionquimica.com