و الحلقي هو جزيء دوري لها الصيغة الجزيئية C 3 H 6 ، وتتكون من ثلاث ذرات الكربون انضمت معا لتشكيل عصابة. في الكيمياء ، توجد عائلة من الهيدروكربونات المشبعة لها عمود فقري يتكون من ذرات كربون مرتبطة بروابط مفردة على شكل حلقة.
تتكون هذه العائلة من عدد متنوع من الجزيئات (والتي تختلف حسب طول سلسلة الكربون الرئيسية الخاصة بها) ، ومن المعروف أن لديها نقاط انصهار وغليان أعلى من تلك الموجودة في السلاسل العالية ، فضلاً عن تفاعل أكبر من هذه.
تم اكتشاف Cyclopropane في عام 1881 بواسطة كيميائي نمساوي يُدعى August Freund ، الذي كان مصممًا على معرفة ما هو العنصر السام في الإيثيلين والذي أصبح يعتقد أنه كان نفس البروبان الحلقي.
ومع ذلك ، لم يبدأ إنتاجه على المستوى الصناعي إلا في الثلاثينيات من القرن الماضي ، عندما اكتشفوا استخدامه للتخدير ، لأنهم قبل ذلك الوقت لم يجدوه جذابًا تجاريًا.
التركيب الكيميائي
يتكون البروبان الحلقي ، بالصيغة الجزيئية C 3 H 6 ، من ثلاث ذرات كربون صغيرة تتحد معًا في تكوين مثل حلقة ، تاركة تناظرًا جزيئيًا قدره D 3h عند كل كربون في السلسلة.
تتطلب بنية هذا الجزيء أن تكون زوايا الرابطة المتكونة حوالي 60 درجة ، وهي أقل بكثير من 109.5 درجة مئوية بين الذرات الهجينة sp 3 ، وهي زاوية أكثر استقرارًا من الناحية الديناميكية الحرارية.
هذا يؤدي إلى أن الحلقة تعاني من إجهاد بنيوي أكثر أهمية من الهياكل الأخرى من هذا النوع ، بالإضافة إلى الإجهاد الالتوائي الطبيعي الذي تمتلكه بسبب التشكل المكسوف لذرات الهيدروجين.
لهذا السبب نفسه ، تكون الروابط التي تتشكل بين ذرات الكربون في هذا الجزيء أضعف بكثير من الألكانات الشائعة.
بطريقة غريبة وعلى عكس الروابط الأخرى حيث يرمز القرب بين جزيئين إلى طاقة ترابط أكبر ، فإن الروابط بين ذرات الكربون في هذا الجزيء لها خصوصية طولها أقصر من الألكانات الأخرى (بسبب هندستها) ، وفي نفس الوقت تكون أضعف من النقابات بينهما.
علاوة على ذلك ، يمتلك البروبان الحلقي الاستقرار عن طريق إلغاء التمركز الدوري للإلكترونات الستة في روابط الكربون والكربون ، حيث يكون غير مستقر قليلاً من البيوتان الحلقي وأكثر بكثير من الهكسان الحلقي.
الخصائص
نقطة الغليان
بالمقارنة مع الألكانات الحلقية الأخرى الأكثر شيوعًا ، فإن البروبان الحلقي لديه أدنى نقطة غليان بين هذه الأنواع من الجزيئات ، حيث يتطاير عند 33 درجة تحت الصفر (لا تتطاير ألكانات حلقي أخرى عند درجات حرارة أقل من الصفر).
من ناحية أخرى ، بالمقارنة مع البروبان الخطي ، فإن البروبان الحلقي لديه نقطة غليان أعلى: فهو يتطاير عند سالب 42 درجة مئوية ، أقل قليلاً من سيكلو ألكان ابن عمه.
نقطة الانصهار
درجة انصهار البروبان الحلقي أقل من تلك الموجودة في الألكانات الحلقية الأخرى ، حيث تذوب عند درجة حرارة 128 درجة مئوية أقل من الصفر. ومع ذلك ، فإنه ليس السيكلو ألكان الوحيد الذي يذوب عند درجة حرارة أقل من الصفر ، ويمكن أيضًا ملاحظة هذه الظاهرة في سيكلوبوتان وسيكلوبنتان وسيكلو هيبتان.
لذلك ، في حالة البروبان الخطي ، يذوب عند درجة حرارة أقل من 187 درجة مئوية تحت الصفر.
كثافة
يحتوي البروبان الحلقي على أعلى كثافة بين الألكانات الحلقية ، حيث يزيد ارتفاعه عن ضعف كثافة الألكان الحلقي الشائع (1.879 جم / لتر للبروبان الحلقي ، متجاوزًا الدوديكان الحلقي بـ 0.871).
لوحظ أيضًا كثافة أعلى في البروبان الحلقي مقارنة بالبروبان الخطي. يرجع الاختلاف في نقاط الغليان والانصهار بين الألكانات الخطية والألكانات الحلقية إلى قوى لندن الأكبر ، والتي تزداد بسبب شكل الحلقة الذي يسمح بمساحة اتصال أكبر بين الذرات الداخلية.
التفاعلية
تتأثر تفاعلية جزيء البروبان الحلقي بشكل مباشر بضعف روابطها ، وتزداد بشكل كبير مقارنةً بحلقات الألكانات الأخرى بسبب الإجهاد الذي يمارس على هذه الروابط.
بفضل هذا ، يمكن فصل السيكلوبروبان بسهولة أكبر ، ويمكن أن يتصرف كألكين في تفاعلات معينة. في الواقع ، يمكن أن يصبح التفاعل الشديد لمخاليط البروبان الحلقي والأكسجين خطرًا للانفجار.
التطبيقات
يعد الاستخدام التجاري للبروبان الحلقي بامتياز كعامل مخدر ، وقد تمت دراسة هذه الخاصية لأول مرة في عام 1929.
السيكلوبروبان هو عامل تخدير قوي وسريع المفعول ولا يسبب تهيجًا لمجرى الهواء أو رائحة كريهة. تم استخدامه لعدة عقود مع الأكسجين لتنام المرضى أثناء الجراحة ، ولكن بدأت تظهر آثار جانبية غير مرغوب فيها ، تمثل "صدمة سيكلوبروبان".
إلى جانب عوامل التكلفة وقابلية الاشتعال العالية ، فقد مرت بعملية التخلص منها واستبدالها بعوامل مخدرة أخرى أكثر أمانًا.
على الرغم من أنها ظلت جزءًا من المركبات المستخدمة في تحريض التخدير ، إلا أنها اليوم ليست جزءًا من العوامل المستخدمة في التطبيقات الطبية.
المخاطر
- البروبان الحلقي هو غاز شديد الاشتعال وينتج غازات سامة عندما يتلامس مع اللهب. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن يتفاعل مع العوامل المؤكسدة مثل البيركلورات ، البيروكسيدات ، البرمنجنات ، النترات والهالوجينات ، مسببة حرائق و / أو انفجارات.
- يمكن أن تسبب المستويات العالية من البروبان الحلقي الصداع ، والدوخة ، والغثيان ، وفقدان التنسيق ، والشعور بالإغماء و / أو الدوار.
- يمكن أن يؤدي أيضًا إلى عدم انتظام ضربات القلب أو عدم انتظام ضربات القلب وصعوبة التنفس والغيبوبة وحتى الموت.
- يمكن أن يسبب البروبان الحلقي المسال قضمة الصقيع على الجلد بسبب درجة حرارته إلى حد كبير تحت الصفر.
- لأنه غاز في الظروف المحيطة ، يمكن لهذا المركب أن يدخل الجسم بسهولة عبر الهواء ، كما أنه يقلل من مستوى الأكسجين في الهواء.
المراجع
- بريتانيكا ، إي (بدون تاريخ). سيكلوبروبان. تعافى من britannica.com
- الكيمياء ، O. (سادس). تخليق السيكلوبروبان. تعافى من Organic-chemistry.org
- كيم سبايدر. (سادس). سيكلوبروبان. تعافى من chemspider.com
- Wagnières، O. (nd). سيكلوبروبان يحتوي على منتجات طبيعية. تعافى من lspn.epfl.ch
- ويكيبيديا. (سادس). سيكلوبروبان. تم الاسترجاع من en.wikipedia.org