حمض السوربيك: التركيب والخصائص والاستخدامات والتفاعلات - كيمياء - 2025

و حمض السوربيك هو مركب عضوي الصلبة التي الصيغة الكيميائية وC ₆ H ₈ O ₂ أو CH ₃ - (CH) ₄ -co ₂ وألفا، ويقال بيتا غير المشبعة، وكذلك H. حمض أحادية الكربوكسيليك أن يكون بولي الأحماض الدهنية - غير مشبع. ومن المعروف أيضا باسم حمض هيكسادينيك. وهو حمض الكربوكسيل مع اثنين من الروابط المزدوجة C = C.

يوجد بشكل طبيعي في توت الرماد الجبلي والتوت الروان (Sorbus aucuparia) وتوت كرم ماغنوليا. يحتوي حمض السوربيك على خصائص مضادة للميكروبات ، ولهذا يستخدم على نطاق واسع كمادة مضافة في المنتجات الغذائية لمنع انتشار الفطريات والخمائر والبكتيريا.

حمض السوربيك المؤلف: Marilú Stea

يستخدم بشكل عام كبوتاسيوم أو صوديوم أو سوربات الكالسيوم. يتضمن شكل عمله ضد الكائنات الحية الدقيقة تسلل جدران الخلايا وتثبيط بعض الإنزيمات المهمة ، مما يتسبب في بعض الأحيان في تلف المادة الوراثية.

ومع ذلك ، هناك ميكروبات تقاوم عملها بالبقاء في حالة سبات يتم تنشيطها عندما تصبح الظروف مواتية مرة أخرى. لا يعتبر حمض السوربيك والسوربات سامة للإنسان والحيوان. ومع ذلك ، لا تزال سلامتها قيد الدراسة.

تمت دراسة نواتج هذه التفاعلات لتحديد ضررها المحتمل على البشر ، ووجد أن بعضها آمن والبعض الآخر مسبب للطفرات والسموم الجينية.

نظرًا لأنه مركب متعدد غير مشبع ، فإنه يميل إلى التفاعل مع المركبات nucleophilic الموجودة في الطعام ، مثل النتريت والكبريتات والأمينات.

بناء

يحتوي حمض السوربيك على هيكل خطي يتكون من 6 ذرات كربون حيث يوجد 2 C = C روابط أو روابط ثنائية كربون-كربون ومجموعة كربوكسيل - COOH.

تم العثور على روابط C = C المزدوجة على الكربون الثاني والرابع (C-2 و C-4) وهي في شكلها العابر.

هيكل حمض السوربيك حيث لوحظ الترتيب العابر للروابط المزدوجة C = C. كاباشيو. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

التسمية

- حمض السوربيك

- 2،4-حمض هيكسادينيك

- (2E، 4E) - حمض الهيكسا -2،4-دينويك

- عبر ، حمض -2،4-هيكسادينيك

- 2-حمض بروبينيل أكريليك.

الخصائص

الحالة الفيزيائية

صلبة بلورية عديمة اللون أو بيضاء. يتبلور من الماء أو الكحول على شكل إبر.

مسحوق حمض السوربيك. إينديامارت. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

الوزن الجزيئي الغرامي

112.13 جم / مول

نقطة الانصهار

134.5 درجة مئوية (يبدأ في التسامي فوق 60 درجة مئوية)

نقطة الغليان

228 درجة مئوية ، يغلي مع التحلل.

نقطة مضيئة

127 درجة مئوية (طريقة الكوب المغلق).

كثافة

1.2 جم / سم ³

الذوبان

ضعيف الذوبان في الماء ، 1.56 جم / لتر عند 20 درجة مئوية. قابل للذوبان في الإيثانول. قابل للذوبان جدا في الأثير.

التفكك ثابت

pK _أ = 4.76 عند 25 درجة مئوية

الخواص الكيميائية

كونه مركب ثنائي غير مشبع فإنه يميل إلى الخضوع للأكسدة التلقائية في وجود الأكسجين. ومع ذلك ، فهو مستقر للغاية في شكله الصلب البلوري الجاف.

تعتمد الأكسدة التلقائية في المحلول المائي على العديد من العوامل ، بما في ذلك الرقم الهيدروجيني. عند درجة الحموضة المنخفضة (الحمضية) تميل إلى التأكسد بسهولة أكثر من درجة الحموضة العالية (القلوية) ، ويبدو أن ذلك يرجع إلى أن درجة الحموضة القلوية تتحول إلى أيون السوربات ، وهو أقل عرضة للأكسدة.

إن نظامه من الروابط المزدوجة المترافقة (أي الروابط التي تشترك في الإلكترونات) يعني أنه يمكن أن يتفاعل مع العديد من العوامل المحبة للنواة (الذرات التي تحتوي على إلكترونات زائدة لذا فهي تبحث عن ذرة بها إلكترونات قليلة).

من بين هذه العوامل المحبة للنووية ، _تبرز R-SH thiols ، والكبريتات SO ₃ ^2- ، والنتريت NO ₂ ^- والأمينات R-NH ₂.

خصائص أخرى

إنه متقلب في وجود بخار دون أن يتحلل.

نكهته حمضية قليلاً وقابضة. لها رائحة شبه غير محسوسة.

يمكن أن تؤدي إدارة المراهم أو الأدوية الموضعية التي تحتوي على حمض السوربيك إلى حساسية ملامسة للجلد لدى بعض الأفراد الحساسين.

يؤدي تطبيق حمض السوربيك مباشرة على الجلد إلى حدوث تهيج شديد.

استخدم في صناعة المواد الغذائية

حمض السوربيك هو عامل مضاد للميكروبات فعال ضد مجموعة واسعة من الكائنات الحية الدقيقة ، مثل الفطريات والبكتيريا والخمائر ، وله سمية منخفضة للإنسان والحيوان ، وهذا هو سبب استخدامه كمادة حافظة للعديد من المواد الغذائية أو المنتجات الغذائية.

إنه مثبط لنمو الميكروبات. تعتمد كمية أو تركيز حمض السوربيك المراد استخدامه على نوع الغذاء ودرجة الحموضة فيه والبكتيريا أو الفطريات التي يجب مكافحتها واللوائح التي تفرضها السلطات فيما يتعلق بالأغذية والسلامة.

يستخدم حمض السوربيك في الغالب كبوتاسيوم أو صوديوم أو سوربات الكالسيوم ، وهي أكثر قابلية للذوبان في الوسط المائي. تشير بعض المصادر إلى أن عملها أكثر كفاءة في الوسط الحمضي وأنه يعمل بشكل أفضل من البنزوات (مادة حافظة غذائية أخرى).

ووفقا لبعض الدراسات، يتم استقلاب حمض السوربيك في جسم الإنسان مثل الأحماض الدهنية الأخرى، تحول CO ₂ والماء. لهذا السبب لا يتراكم في الجسم.

قامت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية ، أو FDA ، بتصنيفها على أنها "معترف بها عمومًا على أنها آمنة" أو GRAS (معترف بها عمومًا على أنها آمنة).

يستخدم على نطاق واسع كمادة حافظة في عصائر الفاكهة والنبيذ والمشروبات الأخرى والسمن ومنتجات الألبان مثل الجبن الطازج والصلصات والمخللات والأسماك والحلويات ومنتجات المخابز ، من بين العديد من الأطعمة الأخرى.

مشروب تجاري يحتوي على الأرجح على سوربات. المؤلف: ميغيل أندرادي. المصدر: Unsplash

تقدر آلية عملها في الميكروبات على أساس تثبيط إنزيمات الكربوهيدرات ودورة حامض الستريك. يقوم بتعطيل مثل هذه الإنزيمات عن طريق تكوين روابط مع مجموعات –SH الخاصة بهم.

من ناحية أخرى ، فإنه يؤثر على الإمكانات الكهروكيميائية لأغشية الخلايا للكائنات الحية الدقيقة ويتسلل إليها ، ويمارس عملها. بل إنه في بعض الحالات يتداخل مع المادة الوراثية (DNA و RNA) للبكتيريا.

تفاعلات حمض السوربيك في الغذاء

يمكن العثور على مركبات مختلفة بشكل طبيعي في الطعام ، من بينها الأمينات R-NH ₂ ، ويضاف البعض الآخر كمواد مضافة ، مثل النتريت NO ₂ ^- والكبريتات SO ₃ ^2-.

الأمينات

يمكن أن يخضع حمض السوربيك وسوربات البوتاسيوم لتفاعلات إضافة محبة للنووية مع الأمينات البسيطة ، مما يؤدي إلى تكوين هياكل دورية من نوع ديهيدروبيرييدون.

تتشكل هذه الهياكل عن طريق الإضافة المزدوجة للأمينات إلى روابط السوربات المزدوجة ، متبوعة بالدوران مع الجفاف وفقدان الأمين. يمكن أن تحدث مثل هذه التفاعلات حتى في ظل ظروف معتدلة مثل تلك التي تحدث أثناء معالجة الطعام (50-80 درجة مئوية).

النتريت

أملاح النتريت NO ₂ ^- تُضاف إلى بعض الأطعمة لتثبيط نمو بعض البكتيريا مثل Clostridium botulinum ، وهي عصية تفرز السموم العصبية وتسبب مرض التسمم الغذائي.

يتفاعل حمض السوربيك مع النتريت ليشكل 1،4-دينيترو -2-ميثيل بيرول وحمض إيثيل نيتروليك. يحدث هذا في ظل ظروف مشابهة لتلك الموجودة في الجهاز الهضمي البشري.

الأطعمة التي ربما تحتوي على النتريت. المؤلف: روبرت دويتش. المصدر: Pixabay.

الكبريتات

توجد مادة الكبريتيت في بعض الأطعمة أو المشروبات لخصائصها الحافظة ومضادات الميكروبات والفطريات. أحد هذه المشروبات هو النبيذ.

يتفاعل حمض السوربيك والسوربات مع هذه الكبريتات.

الآثار الجانبية لتناوله

وفقًا للمصادر التي تم الرجوع إليها ، فإن مستويات حمض السوربيك أو سوربات البوتاسيوم المستخدمة في الغذاء تتراوح بين 100 و 2000 مجم / لتر من الطعام.

تم تحديد المدخول اليومي المقبول للإنسان لعدة سنوات عند 25 مجم / كجم من الوزن الفردي.

على الرغم من استخدام حمض السوربيك والسوربات لسنوات عديدة وتعتبر غير سامة ، إلا أنه لم يتم بعد إثبات ضررها التام للإنسان. في الوقت الحاضر ، يتم إجراء العديد من الدراسات الطبية العلمية لتوضيح الموضوع.

التأثيرات على الحيوانات

مستوى سمية حمض السوربيك والسوربات تجاه الثدييات منخفض للغاية. تم إجراء الدراسات على مدى فترة تعرض طويلة وحتى مع تناول كميات كبيرة تصل إلى 10٪ من النظام الغذائي ، دون أي نتائج سلبية.

عانت بعض الأرانب الحوامل من تهيج شديد في المعدة ، وانخفاض استهلاك الطعام ، وزيادة الإجهاض ، والوفاة. لكن نسبت التأثيرات إلى قتل حمض السوربيك للنباتات الطبيعية في الأمعاء ، مما يؤدي إلى سوء التغذية.

في التجارب التي أجريت على الفئران الحوامل ، لم يحدث هذا ، ولكن لوحظ فقدان الوزن أثناء الحمل.

لم يتم العثور على تكوين ورم أو أي نوع من النشاط المسرطنة لهذه المنتجات في الحيوانات المدروسة.

ويمكن تفسير لها سمية منخفضة لأن الجسم الثدييات التمثيل الغذائي السريع في نفس الطريقة التي الأحماض الدهنية الأخرى، تحويله إلى CO ₂ والماء.

التأثيرات على جهاز المناعة

يحدث الشيء نفسه عند البشر ، حيث يتم استقلاب حمض السوربيك ولا يتراكم في الجسم.

ومع ذلك ، فقد وجدت بعض الدراسات أن حمض السوربيك يمكن أن ينظم بشكل سلبي بعض المسارات البيوكيميائية المرتبطة بوظيفة جهاز المناعة.

يقوم حمض السوربيك بقمع تكسير التربتوفان وإنتاج النيوبترين بشكل كبير في خلايا الجهاز المناعي ، مثل الخلايا الوحيدة. يتضمن كلا التأثيرين قمع الاستجابة المناعية من النوع Th1.

وهذا يعني أن حمض السوربيك والسوربات يقللان من نوع معين من الآلية في جهاز المناعة في جسم الإنسان.

على الرغم من إجراء الاختبارات بتركيزات حمض السوربيك التي يصعب تحقيقها في نظام الدم ، فمن المحتمل أن يتم الوصول إلى تركيزات عالية في الجهاز الهضمي.

تشير بعض المصادر إلى أنه يمكن أن يسبب خلايا عند الأطفال أو الأشخاص الحساسين ، والتي قد تكون مرتبطة بجهاز المناعة.

التأثيرات المطفرة لنواتج تفاعلاتهم

أظهرت دراسات مختلفة أن حمض السوربيك والسوربات غير مطفرات وغير مسببة للتكاثر (لا تسبب فواصل الكروموسومات) في الحيوانات ، ولكن لم يتم تقييم احتمالية التسبب في السرطان لدى البشر.

درس بعض الباحثين احتمالية أن المركبات الحلقية والخطية التي تتكون من تفاعل بين الأمينات في الطعام وحمض السوربيك يمكن أن تسبب طفرات (تولد طفرات في الحمض النووي للخلايا) وسمية جينية (تسبب تلفًا للجينات).

ومع ذلك ، في الاختبارات التي أجريت مع عينات الخلايا البشرية ومع مستعمرات السالمونيلا التيفية ، وجد أن منتجات التفاعل بين حمض السوربيك أو السوربات والأمينات لا يبدو أنها سامة للجينات أو مطفرة ، على الرغم من عدم تأكيد سلامتها.

من ناحية أخرى ، فإن نواتج التفاعل بين حمض السوربيك مع النتريت ، 1.4-دينيترو-2-ميثيل بيرول وحمض إيثيل نيتروليك مطفرة. تتشكل هذه في الظروف الحمضية الموجودة في معدة الإنسان (الرقم الهيدروجيني بين 2 و 4.2).

بالإضافة إلى ذلك ، فقد ثبت أن النبيذ الذي يحتوي على SO ₂ وحمض السوربيك يمكن أن ينتج طفرات.

نبيذ رخيص يحتوي على الأرجح على الكبريتات وحمض السوربيك. شالوم. المصدر: ويكيبيديا كومنز.

وقد وجد أيضًا أن منتجات الأكسدة التي تتشكل أثناء التخزين وتحت تأثير الحرارة سامة للجينات وتمتلك إمكانات التحول الخلوي.

كل هذه الجوانب ما زالت قيد الدراسة.

تأثير شيخوخة الخلايا المحتملة

يسبب سوربات البوتاسيوم زيادة كبيرة في تكوين أنواع الأكسجين التفاعلية في خلايا الكائنات الحية الدقيقة ، والتي يمكن أن تولد الجذور الحرة.

يمكن أن تدمر هذه الأنواع الحمض النووي للميتوكوندريا ، مما يؤدي إلى الشيخوخة وموت الخلايا. يحدث هذا في الميكروبات المعرضة لعمل السوربات.

ومع ذلك ، لم يتم توضيح هذا بشكل كامل في البشر.

جانب غير منضبط لاستخدامه ضد الميكروبات

في الآونة الأخيرة (2019) ، وجد بعض الباحثين أن حمض السوربيك يمكن أن يعزز تحريض حالة BVNC في البكتيريا.

يتم تعريف حالة BVNC (أو البكتيريا غير القابلة للزراعة غير القابلة للزراعة) على أنها الخلايا التي تدخل حالة غير قابلة للزراعة استجابةً لحالات الإجهاد ، وتحافظ على التمثيل الغذائي المنخفض ، ومستويات عالية من ATP والحفاظ على سلامة الخلية ، مثل محتوى الكروموسومات. وغشاء الخلية.

هذا يعني أنها تقلل من تنفسك ، وتقلل من نقل العناصر الغذائية ، وتحد من تصنيع جزيئات معينة ، وتخزن الطاقة وتحافظ على جدار الخلية ومحتوياته في حالة جيدة.

باستخدام إجراءات الفحص المخبري الروتينية ، يمكن التقليل من التلوث باستخدام BVNC ، مما قد يؤدي إلى وجود مسببات الأمراض في الطعام.

يمكن للخلايا في حالة BVNC أن تعود إلى الحالة القابلة للزراعة عندما تكون هناك ظروف مواتية ، مثل وجود بعض العناصر الغذائية.

يمكن أن يتسبب حمض السوربيك في حدوث حالة BVNC حتى بتركيزات أقل من تلك المستخدمة في حفظ الطعام.

استخدامات اخرى

بسبب تأثيره المضاد للميكروبات ، يستخدم حمض السوربيك أيضًا في مستحضرات التجميل والمستحضرات الصيدلانية وللحفاظ على التبغ. يضاف أيضًا إلى مواد تعبئة المنتجات الغذائية.

إنه منتج وسيط لإنتاج الملدنات ومواد التشحيم. يسمح بزيادة لمعان بعض طلاءات الألكيد. يتم استخدامه لتحسين طحن بعض اللثة.

المراجع

1. وينكلر ، سي وآخرون. (2006). المواد الحافظة للأغذية كبريتيت الصوديوم وحمض السوربيك يقمعان خلايا الدم أحادية النواة التي يحفزها الميتوجين. الغذاء والسموم الكيميائية 44 (2006) 2003-2007. تعافى من sciencedirect.com.
2. بيريز بريور ، MT (2008). تفاعل بعض المنتجات المتكونة من تفاعل حمض السوربيك مع نتريت الصوديوم: تحلل 1.4-دينيترو -2-ميثيل بيرول وحمض إيثيل نيتروليك. J. أجريك. فود تشيم.2008،56 ، 11824-11829. تعافى من pubs.acs.org.
3. فيران ، سي وآخرون. (1998). تفاعلات وظيفة حمض السوربيك مع أمين. المضافات والملوثات الغذائية ، 1998 ، المجلد. 15 ، العدد 4 ، 487-493. تعافى من ncbi.nlm.nih.gov.
4. فيران ، سي وآخرون. (2000). دراسة السمية الجينية لنواتج التفاعل لحمض السوربيك. J. أجريك. فود تشيم.2000 ، 48 ، 3605-3610. تعافى من pubs.acs.org.
5. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2019). حمض السوربيك. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane، H. et al. (2019). حمض السوربيك منخفض التركيز يعزز تحريض الإشريكية القولونية في حالة قابلة للحياة ولكن غير قابلة للزراعة. علوم المكافحة الحيوية ، 2019 ، المجلد 14 ، العدد 1 ، 67-71. تعافى من jstage.jst.go.jp.
7. مؤلف مجهول. (1998). الدهون مثل أو في الطعام. حمض السوربيك. في دليل الدهون والزيوت. تعافى من sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen، J. and Hansen، F. (2005). عقبات كيميائية وكيميائية حيوية جديدة. في التقنيات الناشئة لتجهيز الأغذية. تعافى من sciencedirect.com.
9. بيتزورنو ، جي إي (2016). الشرى. في كتيب الطبيب السريري للطب الطبيعي (الطبعة الثالثة). تعافى من sciencedirect.com.
10. بايبر JD و Piper PW (2017). أملاح البنزوات والسوربات: مراجعة منهجية للمخاطر المحتملة لهذه المواد الحافظة التي لا تقدر بثمن والتوسع في نطاق الاستخدامات السريرية لبنزوات الصوديوم. مراجعات شاملة في علوم الأغذية وسلامة الأغذية. المجلد.16 ، 2017. تم الاسترجاع من onlinelibrary.wiley.com.