ثنائي فينيل أمين (C6H5) 2NH: التركيب الكيميائي ، الخصائص - كيمياء - 2026

و الديفينيل أمين هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية (C ₆ H ₅) ₂ NH. يشير اسمه ذاته إلى أنه أمين ، كما توضح صيغته (-NH ₂) ذلك. من ناحية أخرى ، يشير مصطلح "ثنائي الفينيل" إلى وجود حلقتين عطريتين مرتبطتين بالنيتروجين. وبالتالي ، فإن ثنائي فينيل أمين هو أمين عطري.

في عالم المركبات العضوية ، لا ترتبط كلمة عطرية بالضرورة بوجود روائحها ، ولكن بالخصائص التي تحدد سلوكها الكيميائي ضد أنواع معينة.

في حالة ثنائي فينيل أمين ، تتزامن عطريته وحقيقة أن صلبه ذو رائحة مميزة. ومع ذلك ، يمكن تفسير الأساس أو الآليات التي تحكم تفاعلاته الكيميائية من خلال طابعه العطري ، ولكن ليس برائحته اللطيفة.

هيكلها الكيميائي وأساسيتها وعطريتها وتفاعلها بين الجزيئات هي المتغيرات المسؤولة عن خصائصها: من لون بلوراتها إلى قابليتها للتطبيق كعامل مضاد للأكسدة.

التركيب الكيميائي

في الصور العلوية ، يتم تمثيل الهياكل الكيميائية للديفينيل أمين. تتوافق الكرات السوداء مع ذرات الكربون ، وتتوافق الكرات البيضاء مع ذرات الهيدروجين والأزرق مع ذرة النيتروجين.

الفرق بين الصورتين هو نموذج يوضح كيفية تمثيلهما للجزيء بيانياً. يبرز الجزء السفلي عطرية الحلقات مع الخطوط المنقطة السوداء ، وبالمثل ، فإن الهندسة المسطحة لهذه الحلقات واضحة.

لا تُظهر أي من الصورتين الزوج الوحيد من الإلكترونات غير المشتركة على ذرة النيتروجين. هذه الإلكترونات "تتجول" عبر النظام المترافق للروابط المزدوجة في الحلقات. يشكل هذا النظام نوعًا من السحابة المتداولة التي تسمح بالتفاعلات بين الجزيئات ؛ أي مع حلقات أخرى من جزيء آخر.

هذا يعني أن زوج النيتروجين غير المشترك يمر عبر كلتا الحلقتين ، ويوزع كثافة الإلكترون فيهما بالتساوي ، ثم يعودان إلى النيتروجين ، لتكرار الدورة مرة أخرى.

في هذه العملية ، يتناقص توافر هذه الإلكترونات ، مما يؤدي إلى انخفاض أساسيات ثنائي فينيل أمين (ميله إلى التبرع بالإلكترونات كقاعدة لويس).

التطبيقات

Diphenylamine هو عامل مؤكسد قادر على أداء سلسلة من الوظائف ، ومن بينها ما يلي:

- أثناء التخزين ، يخضع التفاح والكمثرى لعملية فسيولوجية تسمى scald ، تتعلق بإنتاج الترين المترافق ، مما يؤدي إلى تلف قشرة الفاكهة. يسمح مفعول ثنائي فينيل أمين بزيادة فترة التخزين ، وتقليل تلف الثمار إلى 10٪ مما لوحظ في غيابه.

- من خلال مكافحة الأكسدة ، يعمل ثنائي فينيل أمين ومشتقاته على إطالة عمل المحركات عن طريق منع تكثف الزيت المستخدم.

- يستخدم ديفينيل أمين للحد من عمل الأوزون في صناعة المطاط.

- يستخدم ثنائي فينيلامين في الكيمياء التحليلية للكشف عن النترات (NO ₃ ^-)، الكلورات (CLO ₃ ^-) وغيرها من العوامل المؤكسدة.

- هو مؤشر يستخدم في اختبارات فحص التسمم بالنترات.

- عندما يتحلل الحمض النووي الريبي لمدة ساعة ، فإنه يتفاعل مع ثنائي فينيل أمين ؛ هذا يسمح بتحديدها الكمي.

- في الطب البيطري ، يستخدم ديفينيل أمين موضعياً في الوقاية والعلاج من مظاهر الدودة الحلزونية في حيوانات المزارع.

- تنتمي بعض مشتقات ثنائي فينيل أمين إلى فئة العقاقير غير الستيرويدية المضادة للالتهابات. وبالمثل ، يمكن أن يكون لها تأثيرات دوائية وعلاجية مثل نشاط مضاد للميكروبات ومسكن ومضاد للاختلاج ومضاد للسرطان.

تجهيز

يوجد ثنائي فينيل أمين بشكل طبيعي في البصل والكزبرة وأوراق الشاي الأخضر والأسود وقشور ثمار الحمضيات. صناعيًا ، هناك العديد من الطرق التي تؤدي إلى هذا المركب ، مثل:

نزع الأمين الحراري من الأنيلين

يتم تحضيره عن طريق نزع الأمين الحراري للأنيلين (C ₆ H ₅ NH ₂) في وجود محفزات مؤكسدة.

إذا كان الأنيلين في هذا التفاعل لا يدمج ذرة أكسجين في بنيته ، فلماذا يتأكسد؟ لأن الحلقة العطرية هي مجموعة جاذبة للإلكترون ، على عكس ذرة H التي تتبرع بكثافة إلكترون منخفضة للنيتروجين في الجزيء.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅) ₂ NH + NH ₃

أيضًا ، يمكن أن يتفاعل الأنيلين مع ملح هيدروكلوريد الأنيلين (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^-) تحت التسخين عند 230 درجة مئوية لمدة عشرين ساعة.

ج ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅) ₂ NH

تفاعل مع الفينوثيازين

ينتج Diphenylamine العديد من المشتقات عند دمجه مع كواشف مختلفة. واحد من هذه المركبات هو الفينوثيازين ، والذي عندما يتم تصنيعه مع الكبريت هو مقدمة لمشتقات ذات تأثير صيدلاني.

(C ₆ H ₅) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄) NH + H ₂ S

الخصائص

Diphenylamine هو مادة صلبة بلورية بيضاء يمكن ، اعتمادًا على شوائبها ، الحصول على درجات برونزية أو كهرمانية أو صفراء. له رائحة زهرية لطيفة ، ويبلغ وزنه الجزيئي 169.23 جم / مول وكثافة 1.2 جم / مل.

تتفاعل جزيئات هذه المواد الصلبة بواسطة قوى فان دير فال ، من بينها الروابط الهيدروجينية التي تكونت من ذرات النيتروجين (NH-NH) وتكدس الحلقات العطرية ، "السحب الإلكترونية" التي ترتكز على بعضها البعض..

نظرًا لأن الحلقات الأروماتية تشغل مساحة كبيرة ، فإنها تعيق الروابط الهيدروجينية ، دون النظر أيضًا في دوران روابط الحلقة N. هذا يعني أن المادة الصلبة لا تحتوي على درجة انصهار عالية جدًا (53 درجة مئوية).

ومع ذلك ، في الحالة السائلة ، تكون الجزيئات متباعدة أكثر وتتحسن كفاءة الروابط الهيدروجينية. وبالمثل ، فإن ثنائي فينيل أمين ثقيل نسبيًا ، ويتطلب الكثير من الحرارة لتمريره إلى الطور الغازي (302 درجة مئوية ، نقطة غليانه). ويرجع هذا أيضًا جزئيًا إلى وزن وتفاعلات الحلقات العطرية.

الذوبان والأساسية

إنه غير قابل للذوبان في الماء (0.03 جم / 100 جم من الماء) بسبب الطبيعة الكارهة للماء لحلقاته العطرية. بدلاً من ذلك ، فهو قابل للذوبان بشدة في المذيبات العضوية مثل البنزين ورابع كلوريد الكربون (CCl ₄) والأسيتون والإيثانول والبيريدين وحمض الخليك ، إلخ.

ثابت الحموضة (pKa) هو 0.79 ، مما يشير إلى حموضة حمضه المترافق (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺). يميل البروتون المضاف إلى النيتروجين إلى الانفصال ، لأن زوج الإلكترونات الذي يرتبط به يمكن أن يسير عبر الحلقات العطرية. وبالتالي ، فإن عدم الاستقرار المرتفع C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ يعكس الأساس المنخفض للديفينيل أمين.

المراجع

1. غابرييلا كالفو. (16 أبريل 2009). كيف يؤثر Diphenylamine على جودة الفاكهة؟ تم الاسترجاع في 10 أبريل 2018 ، من: todoagro.com
2. شركة Lubrizol. (2018). مضادات الأكسدة ثنائي فينيل أمين. تم الاسترجاع في 10 أبريل 2018 ، من: lubrizol.com
3. آرون كومار ميشرا ، آرفيند كومار. (2017). التطبيقات الدوائية للديفينيلامين ومشتقاته كمركب نشط بيولوجيًا قويًا: مراجعة. المركبات النشطة بيولوجيا الحالية ، المجلد 13.
4. بريبشيم. (2015-2016). تحضير ثنائي فينيل أمين. تم الاسترجاع في 10 أبريل 2018 ، من: prepchem.com
5. بوبكيم. (2018). ديفينيلامين. تم الاسترجاع في 10 أبريل 2018 من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. ويكيبيديا. (2018). ديفينيلامين. تم الاسترجاع في 10 أبريل 2018 من: en.wikipedia.org