الهكسوز: الخصائص والوظائف والمشتقات - GEOGRAFÍA - 2025

A هيكسوز هو الكربوهيدرات التي لها ست ذرات الكربون والذي هو الصيغة التجريبية C ₆ H ₁₂ O ₆. الكربوهيدرات أو السكريات (من اليونانية ، sakcharon = السكر) هي polyhydroxy-aldehydes أو polyhydroxy-ketones.

في الطبيعة ، السكريات الأحادية الأكثر وفرة هي الجلوكوز ، وهو سكر من ستة كربون ، ويسمى أيضًا دكستروز. يحدث التخليق الحيوي للجلوكوز من ثاني أكسيد الكربون والماء من خلال عملية التمثيل الضوئي.

المصدر: NEUROtiker

في النباتات ، من الجلوكوز ، يحدث تخليق السليلوز ، عديد السكاريد الهيكلي ، والنشا ، وهو عديد السكاريد الاحتياطي. في الكائنات غيرية التغذية ، أكسدة الجلوكوز هي المسار الأيضي المركزي لإنتاج الطاقة.

مميزات

يمكن أن تكون السداسيات من نوعين: 1) ألدوز (أو ألدوهكسوز) ، حيث يكون الكربون 1 (C-1) دالة ألدهيد ؛ أو 2) الكيتوز (أو aldocetoses) حيث يكون الكربون 2 (C-2) وظيفة كيتو ما تبقى من الكربون هو كحول ثانوي أو أساسي.

في الألدوهكسوز ، تكون كل الكربون مراوان ، باستثناء الكربون 1 (C-1) والكربون 6 (C-6) ، أي أن لديهم أربعة مراكز غير متماثلة. يوجد في كيتو هكسوس ثلاثة مراكز غير متماثلة ، وهي C-3 و C-4 و C-5.

في الطبيعة ، تعتبر السكريات مثل السداسيات ذات التكوين L أقل وفرة من السكريات ذات التكوين D.

تتفاعل وظيفة الألدهيد أو وظيفة الكيتو في السداسيات مع مجموعة هيدروكسيل ثانوية ، في تفاعل داخل الجزيء ، لتكوين خلايا نصف دائرية أو نصف معدنية. السكريات الحلقية المكونة من ستة أعضاء هي هرمية والسكريات المكونة من خمسة أفراد هي فيورانوز.

في السكر الدوري ، يصبح الكربون الكاربوني لمجموعتي الألدهيد والكيتو مركزًا جديدًا للانعكاس ، يُطلق عليه اسم الكربون الشاذ. يمكن أن يكون تكوين هذا الكربون عبارة عن ألفا أو بيتا ، أي أنه ينتج شاذين.

السداسيات لها تشكيلات مختلفة

الذرات الست التي تتكون منها بيرانوز ليست مستوية ولكن لها تشكيلين يشبهان الكرسي حيث تشغل البدائل الضخمة: أ) مواقع استوائية أو ب) مواقع محورية. يمكن تحويل هذه المطابقات دون كسر الروابط التساهمية.

تؤثر التفاعلات الكيميائية المجسمة بين بدائل الحلقة على الاستقرار النسبي لهذه المطابقات. وبالتالي ، فإن التشكل الأكثر استقرارًا هو الذي تحتل فيه أكبر مجموعة موقعًا استوائيًا.

يتأثر التفاعل الكيميائي لمجموعة معينة بموقعها المطابق. مثال على ذلك هو مجموعة الهيدروكسيل (-OH) والتي ، عند احتلالها للموقع الاستوائي ، تكون أكثر سهولة في الإسترة منها عند احتلال الموضع المحوري.

Β-D-glucose ، وهو ألدوهكسوز ، يحتوي على جميع البدائل في الموقع الاستوائي ، مما يجعلها أكثر عرضة للأسترة. هذا التفاعل مهم لتكوين روابط تساهمية بين السكريات. قد يفسر هذا سبب كون بيتا-دي-جلوكوز هو السكر الأكثر وفرة في الطبيعة.

يمكن أن تشكل السداسيات روابط جليكوسيدية

يمكن ربط وحدات السكاريد الأحادي ، مثل السداسي ، بشكل تساهمي من خلال روابط O-glycosidic التي تتشكل عندما يتفاعل الكربون غير المألوف لجزيء سكر مع مجموعة الهيدروكسيل لجزيء سكر آخر. نتيجة هذا التفاعل هو تكوين أسيتال من نصفي.

مثال على ذلك هو تفاعل C-1 ، كربون غير طبيعي لـ α-D-glucopyranose مع مجموعة الهيدروكسيل لـ C-4 من β-D-glucopyranose آخر. من ذلك ، يتم تشكيل α -D-glucopyranosyl- (1®4) -D-glucopyranose.

يتضمن تفاعل الرابطة الجليكوسيدية إزالة جزيء الماء ، يسمى تفاعل التكثيف. التفاعل العكسي هو التحلل المائي وكسر الرابطة الجليكوسيدية.

Hexoses وتفاعلات الأكسدة والاختزال

تسمى السكريات التي لم تشكل ذرة الكربون غير المتماثلة فيها روابط جليكوسيدية السكريات المختزلة. جميع السكريات الأحادية ، مثل الجلوكوز ، المانوز ، والجالاكتوز ، هي التي تقلل السكريات. وذلك لأن الألدوز أو الكيتوز يمكن أن يتبرع بالإلكترونات أو ينقصها إلى عامل مؤكسد.

يتم إجراء اختبار كلاسيكي لتقليل السكريات باستخدام كواشف Fehling (أو Benedict) و Tollens. على سبيل المثال ، يمكن أن يقلل السكر المختزل Ag ⁺ الموجود في محلول الأمونيوم (كاشف Tollens). ينتج عن هذا التفاعل الفضة المعدنية في قاع الإناء حيث حدث التفاعل.

من خلال تفاعل محفز بواسطة إنزيم الجلوكوز أوكسيديز ، يتأكسد الكربون الشاذ للجلوكوز D بفقد زوج واحد من الإلكترونات ، ويتم تقليل الأكسجين عن طريق تلقي زوج من الإلكترونات. يحتوي هذا التفاعل على منتجين: D-glucono-d-lactone و hydrogen peroxide.

حاليًا ، يتم تحديد تركيز الجلوكوز في الدم عن طريق اختبار يستخدم الجلوكوز أوكسيديز والبيروكسيديز. هذا الإنزيم الأخير يحفز تفاعل الأكسدة والاختزال.

ركائز البيروكسيداز هي بيروكسيد الهيدروجين ومادة كروموجينيك ، والتي تتأكسد. يمكن قياس هذا التفاعل باستخدام مقياس الطيف الضوئي.

مشتقات السداسي

هناك العديد من مشتقات السداسيات التي يتم استبدال مجموعة الهيدروكسيل الخاصة بها بمواد بديلة أخرى. على سبيل المثال ، يتم استبدال مجموعة هيدروكسيل C-2 من الجلوكوز والجالاكتوز والمانوز بمجموعة أمينية ، مكونة الجلوكوزامين والجالاكتوزامين والمانوزامين على التوالي.

في كثير من الأحيان ، تتكثف المجموعة الأمينية بحمض الأسيتيك ، مكونة N-acetylglucosamine. تم العثور على مشتق الجلوكوزامين هذا في جدار الخلية للبكتيريا.

أحد مشتقات N-acetylmannosamine هو N-acetylneuraminic acid ، المعروف باسم حمض السياليك. هذا الأخير موجود في البروتينات السكرية والجليكوليبيدات على سطح الخلايا ، وله دور في التعرف عليه من قبل الخلايا الأخرى.

تنتج الأكسدة النوعية لمجموعة الكحول الأولية ، C-6 ، من جلوكوز ألدوهكسوز ، وجلاكتوز ، ومانوز أحماض بولي. هذه المنتجات هي حمض D-glucuronic و D-galacturonic acid و D-mannuronic acid ، والتي تعد جزءًا من العديد من السكريات.

يمكن أن تخضع أحماض اليورونيك للأسترة داخل الجزيء. تشكل اللاكتونات من خمس أو ست ذرات. على سبيل المثال ، يتم تصنيع حمض الأسكوربيك (فيتامين ج) بواسطة النباتات.

استبدال مجموعة الهيدروكسيل (-OH) لذرة الهيدروجين في C-6 من L-galactose أو L-mannose ينتج L-fucose أو L-rhamnose ، على التوالي. تم العثور على L- الفوكوز في البروتينات السكرية والجليكوليبيدات. تم العثور على L-rhamnose في السكريات في النباتات.

السداسيات الأكثر شيوعًا في الطبيعة ووظائفها

الجلوكوز

الرمز: Glc. وهو عبارة عن ألدوهكسوز أو جلوكوهكسوز. يعتبر D-glucose enantiomer (الرمز D-Glu) أكثر شيوعًا من L-Glc enantiomer. D-Glc موجود في النباتات والعسل والعنب وفي دماء الحيوانات. إنه مصدر طاقة للكائنات الحية. إنه بمثابة مقدمة لتخليق الجليكوجين والسليلوز والنشا واللاكتوز.

الفركتوز

الرمز: Fru. وهو كيتوهكسوز أو هكسوز الفركتو. يُعرف متضخم الفركتوز D باسم الفركتوز. يوجد هذا السكر ، على سبيل المثال ، في الفاكهة والعسل والسائل المنوي.

جالاكتوز

رمز غال. وهو ألدوهكسوز أو جلاتوهكسوز. يعتبر D-galactose أكثر شيوعًا من L-galactose. د- الجالاكتوز هو سكر المخ. نادرا ما يكون مجاني توجد بشكل عام في النباتات والحيوانات والكائنات الحية الدقيقة في شكل سكريات قليلة السكريات وعديد السكاريد.

المانوز

الرمز: الرجل ، وهو ألدوهكسوز أو مانوهكسوز. يتم توزيع شكل D-mannose على نطاق واسع في المن و hemicellulose. تم العثور عليه على شكل قليل السكاريد المرتبط بـ N إلى البروتينات السكرية ، مكونًا الفروع.

رامنوسا

الرمز: Rha. وهو عبارة عن ألدوهكسوز يوجد في جليكوسيدات النباتات ، وفي السكريات في اللثة والصمغ ، وكذلك في جدار الخلية للنباتات وفي مركبات الفلافونويد.

المراجع

1. Cui، SW 2005. الكربوهيدرات الغذائية: الكيمياء ، الخصائص الفيزيائية ، والتطبيقات. مطبعة CRC ، بوكا راتون.
2. Nelson، DL، Cox، MM 2017. مبادئ Lehninger للكيمياء الحيوية. دبليو إتش فريمان ، نيويورك.
3. Rastall، RA 2010. قليل السكريات الوظيفية: التطبيق والتصنيع. المراجعة السنوية لعلوم وتكنولوجيا الأغذية ، 1 ، 305-339.
4. Sinnott، ML 2007. هيكل وآلية كيمياء الكربوهيدرات والكيمياء الحيوية. الجمعية الملكية للكيمياء ، كامبريدج.
5. Stick، RV، Williams، SJ 2009. الكربوهيدرات: الجزيئات الأساسية للحياة. إلسفير ، أمستردام.
6. Tomasik ، P. 2004. الخواص الكيميائية والوظيفية لسكريات الطعام. مطبعة CRC ، بوكا راتون.
7. Voet، D.، Voet، JG، Pratt، CW 2008. أساسيات الكيمياء الحيوية - الحياة على المستوى الجزيئي. وايلي ، هوبوكين.