بيروفات: الخصائص ، التوليف ، الدور البيولوجي ، التطبيقات - كيمياء - 2025

و البيروفات أو حمض البيروفيك هو أبسط الحمض الكيتوني. يحتوي على جزيء ثلاثي الكربون مع مجموعة كربوكسيل مجاورة لكربون كيتون. هذا المركب هو المنتج النهائي لتحلل السكر ويشكل مفترق طرق لتطوير العديد من عمليات التمثيل الغذائي.

تحلل السكر هو مسار أيضي يعمل على تكسير الجلوكوز. يتكون من عشر خطوات يتم فيها تحويل جزيء جلوكوز واحد إلى جزيئين من البيروفات ، مع صافي توليد اثنين من جزيئات ATP.

الهيكل العظمي لجزيء حمض البيروفيك. المصدر: Lukáš Mižoch

في الخطوات الخمس الأولى من التحلل السكري ، هناك استهلاك اثنين من جزيئات ATP لإنتاج السكريات الفوسفاتية: الجلوكوز 6 الفوسفات والفركتوز 1.6 - ثنائي الفوسفات. في التفاعلات الخمسة الأخيرة لتحلل السكر ، يتم توليد الطاقة وأربعة جزيئات ATP.

ينتج حمض البيروفيك من حمض الفوسفوينول بيروفيك أو الفوسفوينول بيروفات ، في تفاعل يحفزه إنزيم بيروفات كيناز ؛ إنزيم يتطلب Mg ²⁺ و K ⁺. أثناء التفاعل ، يحدث إنتاج جزيء ATP.

يمكن استخدام حمض البيروفيك المنتج في أحداث بيوكيميائية مختلفة ؛ اعتمادًا على ما إذا كان التحلل السكري قد تم إجراؤه في ظل ظروف هوائية ، أو في ظروف لاهوائية.

في ظل الظروف الهوائية ، يتحول حمض البيروفيك إلى أسيتيل COA ، ويتم دمجه في دورة كريبس أو الأحماض ثلاثية الكربوكسيل. ينتهي الجلوكوز بالتحول خلال سلسلة النقل الإلكترونية ، وهي عملية تحدث بعد تحلل السكر ، إلى ثاني أكسيد الكربون والماء.

في ظل الظروف اللاهوائية ، يتحول حمض البيروفيك إلى لاكتات عن طريق عمل إنزيم نازعة هيدروجين اللاكتيك. يحدث هذا في الكائنات الحية الأعلى ، بما في ذلك الثدييات والبكتيريا في الحليب.

ومع ذلك ، فإن الخمائر تخمر حمض البيروفيك إلى أسيتالديهيد بفعل إنزيم بيروفات ديكاربوكسيلاز. يتحول الأسيتالديهيد لاحقًا إلى إيثانول.

الخصائص

الصيغة الجزيئية

C ₃ H ₄ O ₃

الأسماء الكيميائية

-حمض البيروفيك،

- حمض البيرواكيميك و

-2-oxopropionic (اسم IUPAC).

الكتلة المولية

88.062 جم / مول.

الوصف المادي

سائل عديم اللون ، ويمكن أن يكون أيضًا مصفرًا أو كهرماني اللون.

رائحة

رائحة نفاذة تشبه حمض الخليك.

نقطة الغليان

54 درجة مئوية.

نقطة الانصهار

13.8 درجة مئوية.

كثافة

1.272 جم / سم ³ عند 20 درجة مئوية.

الذوبان في الماء

10 ⁶ مجم / لتر عند 20 درجة مئوية ؛ أو ما هو نفسه ، يولد محلولاً بتركيز مولاري 11.36 م.

ضغط البخار

129 مم زئبق.

معامل فصل الأوكتانول / الماء

سجل P = -0.5

حموضة

pKa = 2.45 عند 25 درجة مئوية

معامل الانكسار

η20D = 1.428

درجة حرارة التخزين

2-8 درجة مئوية

الرقم الهيدروجيني

1.2 بتركيز 90 جم / لتر من الماء عند 20 درجة مئوية.

المزيد

مستقر ، لكنه قابل للاحتراق. غير متوافق مع عوامل مؤكسدة قوية وقواعد قوية. تتبلمر وتتحلل أثناء التخزين إذا كانت الحاوية لا تحميها من الهواء والضوء.

عتبة النكهة

5 جزء في المليون.

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة

يتم تحضيره عن طريق تسخين حمض الطرطريك مع ثنائي كبريتات البوتاسيوم المنصهر (KHSO ₄) ، عند درجة حرارة 210 درجة مئوية - 220 درجة مئوية. ينقى ناتج التفاعل بالتقطير التجزيئي تحت ضغط مخفض.

إن خمائر الثيامين المساعدة قادرة على تصنيع حمض البيروفيك عندما تنمو في الجلسرين وحمض البروبيونيك. يحتوي حمض البيروفيك على عائد 71٪ من الجلسرين.

ينتج حمض البيروفيك أيضًا عن طريق أكسدة البروبيلين جليكول مع مادة مؤكسدة مثل برمنجنات البوتاسيوم.

الدور البيولوجي

الأماكن

حمض البيروفيك ليس من العناصر الغذائية الأساسية ، حيث يتم إنتاجه في جميع الكائنات الحية ؛ على سبيل المثال ، تحتوي التفاحة الحمراء على 450 مجم من هذا المركب ، والذي يشكل مفترق طرق لتطوير عمليات التمثيل الغذائي المختلفة.

عندما تتشكل أثناء تحلل السكر ، يمكن أن يكون لها عدة وجهات: لتصبح acetylCoA لاستخدامها في دورة كريبس ؛ يتحول إلى حمض اللاكتيك. أو في الأحماض الأمينية.

بالإضافة إلى ذلك ، يمكن دمج حمض البيروفيك ، دون الحاجة إلى التحويل إلى acetylCoA ، في دورة كريبس من خلال طريق غير قابل للتصلب.

التحويل إلى acetylCoA

في تحويل حمض البيروفيك إلى acetylCoA يحدث نزع الكربوكسيل من حمض البيروفيك ، وتتحد مجموعة الأسيتيل المتبقية مع أنزيم A لتكوين acetylCoA. إنها عملية معقدة يتم تحفيزها بواسطة إنزيم بيروفات ديهيدروجينيز.

يشكل هذا الإنزيم معقدًا مع إنزيمين آخرين لتحفيز تخليق acetylCoA: ثنائي هيدروليبو أميد ترانس أسيتيلاز و dihydrolipoamide dehydrogenase. بالإضافة إلى ذلك ، تشارك خمسة أنزيمات مساعدة في التركيب: ثيامين بيروفوسفات ، حمض ليبويك ، FADH ₂ ، NADH و CoA.

في حالات نقص فيتامين ب ₁ (الثيامين) ، يتراكم حمض البيروفيك في الهياكل العصبية. بالإضافة إلى acetylCoA الناشئة عن حمض البيروفيك ، يتم استخدام واحد من استقلاب الأحماض الأمينية ومن أكسدة الأحماض الدهنية في دورة كريبس.

يتحد مركب أسيتيل ثاني أكسيد الكربون ثنائي الكربون مع أوكسالو أسيتات رباعي الكربون لتكوين سترات الكربون الستة. يتبع هذا الحدث سلسلة من التفاعلات ، والتي تسمى معًا دورة كريبس أو دورة حمض الكربوكسيل.

دورة كريبس

في دورة كريبس ، _{يتم إنتاج} الإنزيمات المساعدة NADH و FADH ₂ ، والتي تستخدم في سلسلة من التفاعلات التي تنطوي على بروتينات تسمى السيتوكرومات. هذه المجموعة من التفاعلات تسمى سلسلة النقل الإلكترونية.

تقترن سلسلة نقل الإلكترون بالفسفرة المؤكسدة ، وهو نشاط استقلابي يتم فيه إنتاج ATP. لكل جزيء جلوكوز يتم استقلابه من خلال التحلل السكري وسلسلة نقل الإلكترون والفسفرة المؤكسدة ، يتم إنتاج ما مجموعه 36 جزيء ATP.

التحويل إلى أوكسالو أسيتات

حمض البيروفيك ، في تفاعل مصلب ، كربوكسيل إلى أوكسالو أسيتات ، لينضم إلى دورة كريبس. تزود التفاعلات اللاصقة مكونات دورات التمثيل الغذائي ، مما يمنع استنفادها. يعتمد تحويل حمض البيروفيك إلى أوكسالو أسيتات على ATP.

يحدث هذا التفاعل اللاصلبي بشكل رئيسي في كبد الحيوانات. يتم أيضًا دمج حمض البيروفيك في دورة كريبس ، حيث يتحول إلى مالات ، في تفاعل مصلب محفز بواسطة إنزيم الماليك باستخدام NADPH كنزيم مساعد.

التحويل إلى ألانين

يخضع حمض البيروفيك في ظل ظروف الجوع لدمج مجموعة أمينية من حمض الجلوتاميك في العضلات ، وبالتالي يتحول إلى الأحماض الأمينية ألانين. يتم تحفيز هذا التفاعل بواسطة إنزيم alanine aminotransferase.

يمر الألانين في الدم وتحدث العملية العكسية في الكبد ، مما يؤدي إلى تحويل الألانين إلى حمض البيروفيك ، وهذا بدوره ينتج الجلوكوز. يسمى تسلسل الأحداث هذا بدورة كاهيل.

التحول إلى اللاكتات

في الخلايا الهوائية ذات المعدل العالي من التحلل السكري ، لا يتم تحويل جزيئات NADH المُصنَّعة بشكل كافٍ إلى جزيئات NAD في أكسدة الميتوكوندريا. لذلك ، في هذه الحالة ، كما هو الحال في الخلايا اللاهوائية ، يحدث اختزال حمض البيروفيك إلى اللاكتات.

يوضح ما ورد أعلاه ما يحدث أثناء التمرين المكثف ، حيث يتم تنشيط تحلل السكر وإنتاج NADH ، حيث يتم استخدام NADH في تقليل حمض البيروفيك إلى حمض اللاكتيك. هذا يؤدي إلى تراكم حمض اللاكتيك في العضلات وبالتالي الألم.

يحدث هذا أيضًا في الخلايا حقيقية النواة ، مثل بكتيريا حمض اللاكتيك. هذه هي حالة اللاكتوباسيلوس. يتم تحفيز تحويل حمض البيروفيك إلى حمض اللاكتيك بواسطة إنزيم نازعة هيدروجين اللاكتيك الذي يستخدم NADH كنزيم مساعد.

التخمير الكحولي

يخضع حمض البيروفيك ، من بين جهات أخرى ، للتخمير الكحولي. في الخطوة الأولى ، يخضع حمض البيروفيك لنزع الكربوكسيل ، مما يؤدي إلى نشوء مركب الأسيتالديهيد. يتم تحفيز هذا التفاعل بواسطة إنزيم بيروفات ديكاربوكسيلاز.

بعد ذلك ، يتم تحويل الأسيتالديهيد إلى إيثانول ، في تفاعل محفز بواسطة إنزيم نازعة الهيدروجين الكحولي الذي يستخدم NADH كنزيم مساعد.

وظيفة مضادات الأكسدة

يحتوي حمض البيروفيك على وظيفة مضادة للأكسدة ، وبالتالي يقضي على أنواع الأكسجين التفاعلية مثل بيروكسيد الهيدروجين وبيروكسيدات الدهون. يمكن أن تزيد المستويات الفسيولوجية الفسيولوجية لحمض البيروفيك من تركيز الجلوتاثيون المختزل الخلوي.

التطبيقات

الاستخدامات الطبية

حمض البيروفيك له تأثير مؤثر في التقلص العضلي على عضلة القلب ، لذلك فإن حقنه أو تسريبه عبر طريق التاجي يزيد من انقباض العضلات أو قوتها.

ومع ذلك ، يجب النظر في بعض الآثار السامة لهذا الإجراء ، حيث أن الطفل الذي تلقى البيروفات عن طريق الوريد لعلاج اعتلال عضلة القلب المقيد أدى إلى الوفاة.

من بين الآليات الممكنة لشرح التأثير المؤثر في التقلص العضلي لحمض البيروفيك ، زيادة توليد ATP وزيادة إمكانات الفسفرة لـ ATP. تفسير آخر هو تنشيط بيروفات ديهيدروجينيز.

لطالما تم بيع حمض البيروفيك كمركب قابل للاستخدام لفقدان الوزن. لكن في العديد من الدراسات ثبت أنه على الرغم من تأثيره على إنقاص الوزن ، إلا أنه صغير ولا ينصح باستخدامه لهذا الغرض.

بالإضافة إلى ذلك ، هناك أدلة على أن تناول خمسة جرامات من حمض البيروفيك / يوم له تأثير ضار على الجهاز الهضمي ، يتضح من عدم الراحة في البطن وتشوه البطن والغازات والإسهال.

كما لوحظت زيادة في كوليسترول البروتين الدهني منخفض الكثافة (LDL) ، والذي يعتبر "الكوليسترول الضار".

استخدامات اخرى

يستخدم حمض البيروفيك كعامل توابل للطعام. كما أنه يستخدم كمواد خام لتركيب L-tryptophan و L-tyrosine و 3،4-dihydrophenylalanine في مختلف الصناعات.

المراجع

1. ماثيوز ، سي كيه ، فان هولدي ، كيه إي وأهيرن ، كي جي (2004). الكيمياء الحيوية. الطبعة الثالثة. الافتتاحية Pearson Educación، SA
2. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2019). حمض البيروفيك. قاعدة بيانات PubChem. الرقم التعريفي للعميل = 1060. تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. كتاب كيميائي. (2017). حمض البيروفيك. تم الاسترجاع من: chemicalbook.com
4. محررو Encyclopaedia Britannica. (16 أغسطس 2018). حمض البيروفيك. Encyclopædia Britannica. تم الاسترجاع من: britannica.com
5. بنك المخدرات. (2019). حمض البيروفيك. تم الاسترجاع من: drugbank.ca
6. ويكيبيديا. (2019). حمض البيروفيك. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org