الألكانات أو الهيدروكربونات المشبعة: خصائص ، أمثلة - كيمياء - 2025

تتميز الألكانات أو الهيدروكربونات المشبعة بروابط مفردة فقط في بنية النوع التساهمي. هذا يعني أن ذرات الكربون الموجودة في هذه الأنواع مرتبطة بأكبر قدر من ذرات الهيدروجين التي يمكنها تكوين روابط بها ، ولهذا السبب تُعرف باسم مشبعة.

في عالم الكيمياء العضوية ، تعتبر الألكانات ، المعروفة أيضًا باسم البارافينات ، أنواعًا وفيرة جدًا ومهمة جدًا ، تنتمي إلى مجموعة الهيدروكربونات الأليفاتية (مثل الهيدروكربونات غير المشبعة).

يتم أخذ أبسط الهيدروكربون المشبع الذي يمكن تكوينه كمثال: الميثان ، وهو مركب موجود في الطور الغازي في ظل الظروف المحيطة القياسية (25 درجة مئوية و atm) ، صيغته هي CH ₄.

كما يمكن رؤيته ، فإن ذرة الكربون الوحيدة الموجودة في هذا الجزيء لها أربع روابط بسيطة ، واحدة مع كل ذرة هيدروجين.

للألكينات والألكينات استخدامات تجارية مهمة ، كما في حالة الإيثيلين والبروبيلين ؛ لكنها أيضًا مركبات تفاعلية أكثر من الهيدروكربونات المشبعة ، مما يجعلها تحتوي على مجموعة عالية من التفاعلات التي تنشأ من الألكينات والألكينات الشائعة.

تسمية الألكانات

من أجل تسمية الألكانات أو الهيدروكربونات المشبعة بشكل صحيح ، فإن أول شيء يجب مراعاته هو أنه وفقًا لـ IUPAC (الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية) ، لا ينبغي تطبيق التسمية المنهجية لأبسط الألكانات الأربعة.

تسمية الهيدروكربونات الخطية المشبعة

هذه المركبات لها الصيغة العامة C _n H _{2n + 2} ، حيث لا يمكن أن تكون قيمة n سوى أعداد صحيحة موجبة (n = 1،2 ،…) ، ويتم تسميتها باستخدام البادئة المقابلة لعدد ذرات الكربون وهي أضف اللاحقة –ano.

لذا ، فإن الجزيئات الأربعة الأولى المشبعة هي: الميثان (CH ₄) ، والإيثان (C ₂ H ₆) ، والبروبان (C ₃ H ₈) ، والبيوتان (C ₄ H ₁₀).

لنبدأ بتسمية الألكانات التي تحتوي على ما بين خمس إلى عشر ذرات كربون ، يتم حساب عدد هذه الذرات الموجودة في أطول سلسلة ، طالما أنها متصلة.

علاوة على ذلك ، في حالة طرح ذرة الهيدروجين من ألكان ، فإنها تصبح بديلاً ، أي مجموعة يتم تغيير نهايتها -ane إلى -yl. على سبيل المثال ، سيصبح الميثان (CH ₄) ميثيل (-CH ₃) وبالمثل مع الجزيئات الأخرى.

مع الأخذ في الاعتبار ما تم ذكره حتى الآن ، وإضافة أنه يجب دائمًا بدء العد بذرة الكربون التي تحتوي على أقرب بديل ، يشار إلى موضع البديل متبوعًا باسم الألكان.

وهكذا ، يسمى المركب أعلاه 3-ميثيل بنتان.

تسميات الهيدروكربونات المشبعة المتفرعة

وبالمثل ، فإن الألكانات المتفرعة السلسلة لها نفس الصيغة العامة للألكانات الخطية ، ولكن مع n> 2. لذلك في كل مرة تحل ذرة واحدة أو أكثر أو مجموعة من الذرات محل ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر ، يجب ملاحظة موقع هذه البدائل.

في حالة وجود عدة فروع لمجموعات من نفس نوع الألكيل ، يتم استخدام التعبيرات di- أو tri- أو tetra- للإشارة إلى كمية هذه البدائل ، مسبوقة بالإشارة إلى مواقعها وتنتهي باسم الألكان.

إذا كانت البدائل مختلفة ، فسيتم تسميتها وفقًا للترتيب الأبجدي ، وقد تحتوي أيضًا على بدائل غير كربون ، مثل الكلور (Cl) أو نيترو (NO ₂).

في جميع الحالات ، لحساب أرقام الكربون في السلسلة الرئيسية ، يُعطى أصغر رقم للكربون المرتبط بأقل بديل في الترتيب الأبجدي ويستمر في هذا الاتجاه.

تسمية الهيدروكربونات المشبعة الحلقية

الهيدروكربونات المشبعة من النوع الدوري ، والمعروفة باسم الألكانات الحلقية ، لها الصيغة العامة C _n H _2n ، حيث n = 3،4 ،…

في هذه الجزيئات العضوية ، يتم ترتيب ذرات الكربون التي تتكون منها بطريقة مغلقة ، أي أن بنيتها تشكل حلقة.

لتسمية هذه الأنواع ، يتم اتباع الإرشادات الموضحة أعلاه للألكانات الخطية والمتفرعة ، فقط بإضافة البادئة cyclo-. وبالمثل ، يعتبر البروبان الحلقي (C ₃ H ₆) أبسط حلقي ألكان.

وبالمثل ، يمكن أن تحتوي هذه الجزيئات على أكثر من حلقة مدمجة في سلسلتها الرئيسية ، مع ما لا يقل عن ثلاث ذرات كربون وحتى تكوين هياكل معقدة للغاية.

الخصائص

تتميز الهيدروكربونات المشبعة بالسمات الرئيسية المتمثلة في تكوين روابط بسيطة بين ذراتها ، مما يجعلها مجموعة كبيرة جدًا من الجزيئات وتعطيها خصائص محددة تمامًا كما هو مفصل أدناه:

الأزمرة الهندسية

ينتج هيكل جزيئات الألكان تعديلات في خواصها الفيزيائية والكيميائية ، بسبب تشكيل الروابط الأربعة التي يمكن أن يشكلها الكربون.

هذا يعني أنه على الرغم من حقيقة أن الكربون في هذه الجزيئات له تهجين من النوع sp ³ ، فإن الزوايا بين الذرات المجاورة يمكن أن تختلف اعتمادًا على نوع الذرة.

لشرح ذلك بشكل أكثر دقة ، فإن الألكانات الحلقية لها زوايا الالتواء التي تمنحها خاصية فريدة تسمى الكيمياء الفراغية ، والتي يمكن أن تؤثر على طاقات الجزيء والعوامل الأخرى الملازمة له ، مثل إعطائه خصائص طيفية وبصرية.

حموضة

تظهر الهيدروكربونات المشبعة تفاعلًا منخفضًا إلى حد ما مع الأنواع الأيونية والأنواع القطبية الأخرى. في الوقت نفسه ، ليس لديهم أي تفاعل عمليًا مع المواد الحمضية والقلوية.

قطبية

تعتبر الألكانات غير موصلة ، لأنها تمتلك قطبية صفرية تقريبًا في وجود مجال كهربائي. لذلك لا يمكن تكوين روابط الهيدروجين للسماح للذوبان في المذيبات القطبية.

لذلك فهي قابلة للذوبان عمليا في جميع المذيبات غير القطبية ، كونها غير قابلة للامتزاج مع المذيبات القطبية مثل الماء.

نقاط الغليان والانصهار

في الهيدروكربونات المشبعة ، تحدث التفاعلات بين الجزيئات بسبب قوى فان دير فال ، حيث تترجم التفاعلات الأقوى إلى نقاط غليان أعلى.

لوحظ اتجاه مماثل لنقاط الانصهار ، ولكن هذا يرجع إلى سعة التعبئة للجزيء.

نظرًا لأن هذه التفاعلات مرتبطة ارتباطًا مباشرًا بالوزن الجزيئي للأنواع ، فكلما زاد حجم الجزيء ستكون نقاط الغليان والانصهار أعلى.

وبالتالي ، من خلال وجود هيكل أكثر صلابة يمنحها مستوى تلامس بين الجزيئات ، فإن الألكانات الحلقية لها نقاط غليان وانصهار أعلى من الألكانات الخطية المقابلة لها.

أمثلة على الألكانات

الألكانات الخطية

الميثان: غاز عديم اللون والرائحة يتواجد بكثرة في الطبيعة وكمنتج لأنشطة بشرية معينة. الميثان هو أبسط عضو في الألكانات وهو من بين أقوى غازات الدفيئة (Encyclopædia Britannica ، 2017).

الإيثان: غاز يوجد أساسًا في الغاز الطبيعي ويستخدم في الخلائط مع الغازات الأخرى لإنتاج الوقود.

البروبان: غاز عديم اللون يوجد في الغاز الطبيعي ويستخدم كوقود للمنازل والصناعات. الصيغة الكيميائية للبروبان هي C ₃ H ₈ والصيغة الموسعة هي CH ₃ CH ₂ CH ₂ (صيغة البروبان ، SF).

البيوتان: أو n-butane هو واحد من عشرات الغازات المستخرجة من الغاز الطبيعي الخام ويمكن أيضًا إنتاجه من النفط الخام. N- البيوتان هو غاز متعدد الأغراض عديم اللون. يمكن استخدام البيوتان للتدفئة والتبريد ووقود أخف.

N-Pentane: سائل عديم اللون رائحته تشبه رائحة البترول. يوجد البنتان في المشروبات الكحولية وزيت القفزات. هذا الألكان هو أحد مكونات بعض أنواع الوقود ويستخدم كمذيب متخصص في المختبر.

N-Hexane: سائل شفاف عديم اللون ذو رائحة شبيهة بالبترول. يوجد في الحمضيات ويستخدم لاستخراج زيوت الطعام من البذور والخضروات ، كمذيب للأغراض الخاصة ، وكعامل تنظيف.

N-Heptane: سائل شفاف عديم اللون له رائحة شبيهة بالبترول. يوجد في الهيل. أقل كثافة من الماء وغير قابل للذوبان في الماء. أبخرة أثقل من الهواء.

N-Octane: سائل عديم اللون برائحة البنزين. أقل كثافة من الماء وغير قابل للذوبان في الماء. لذلك تطفو على الماء. ينتج عنه بخار مزعج.

كلوريد الميثيل: يسمى أيضًا كلوروميثان ، وهو غاز عديم اللون. إنه أبسط هالوكين ، يستخدم في تصنيع بوليمرات السيليكون وفي تصنيع المنتجات الكيميائية الأخرى.

الكلوروفورم: سائل عديم اللون ورائحة وشديد التقلب وقد استخدم على نطاق واسع لخصائصه المخدرة. نظرًا لهذه الخصائص ، فإنه يتمتع بسمعة طيبة في قدرته على صعق الناس أو ضربهم ، حتى عند تناوله بجرعات صغيرة (MoviesDoes Chloroform Really Knock You Out بأسرع ما يظهر في الأفلام؟ ، 2016).

رابع كلوريد الكربون: يسمى أيضًا رباعي كلورو الميثان ، وهو سائل عديم اللون ، كثيف ، شديد السمية ، متطاير ، غير قابل للاشتعال وله رائحة مميزة ويستخدم كمذيب.

الكلوروثان: غاز يتكثف تحت ضغط خفيف. يستخدم الكلورو إيثان في المقام الأول لتخفيف الآلام المحلية في الطب الرياضي (المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. ، 2017).

البروموثان: المعروف أيضًا باسم بروميد الإيثيل ، وهو سائل متطاير عديم اللون وقابل للذوبان بشكل طفيف وأكثر كثافة من الماء. الأبخرة أثقل من الهواء. يتم استخدامه لصنع المستحضرات الصيدلانية وكمذيب.

الألكانات المتفرعة

الأيزوبيوتان: غاز عديم اللون له رائحة بترولية باهتة. يتم شحنه كغاز مسال تحت ضغط البخار. يمكن أن يؤدي ملامسة السائل إلى قضمة الصقيع. يتم تشغيله بسهولة.

الأيزوبنتان - ويسمى أيضًا 2-ميثيل بوتان ، وهو سائل مائي عديم اللون برائحة البنزين. يطفو في الماء. ينتج بخارًا قابلًا للاشتعال ومزعجًا (المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية ، قاعدة بيانات PubChem المركبة ، 2017).

2-ميثيل البنتان: هو ألكان متفرع السلسلة مع الصيغة الجزيئية C ₆ H1 ₄. وهو سائل مائي برائحة البنزين تطفو على الماء وتنتج بخارًا مزعجًا.

3،3-ثنائي ميثيل الهكسان - يوجد في الأعشاب والبهارات. 3 ، 3-ثنائي ميثيل الهكسان هو أحد مكونات أوسمانثوس فراجرانس (أوسمانثوس الحلو) وزيت الجينسنغ.

2 ، 3-ثنائي ميثيل الهكسان: يوجد في الفاكهة. 2،3-ثنائي ميثيل الهكسان هو مكون متطاير من النشا.

نيوبنتان: سائل أقل كثافة من الماء. غير قابل للذوبان في الماء ولكنه قابل للذوبان في الكحول (المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. ، 2015).

2 ، 2 ، 4-ثلاثي ميثيل بنتان: أو أيزوكتان يتم إطلاقه في البيئة من خلال تصنيع واستخدام والتخلص من المنتجات المرتبطة بصناعة البترول. اخترق 2،2،4-trimethylpentane جلد الإنسان وتسبب في نخر في الجلد والأنسجة في اليد ، مما تطلب الجراحة (المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية ، 2017).

سيكلو ألكانات

البروبان الحلقي - هو غاز عديم اللون له رائحة شبيهة بالبترول. يمكن أن يؤدي ملامسة السائل إلى قضمة الصقيع. يمكن أن يخنق من إزاحة الهواء وله تأثير مخدر بتركيز عالٍ.

سيكلوبوتان: غاز يتكثف إلى سائل عند 13 درجة مئوية غير قابل للذوبان في الماء. قابل للذوبان في الكحول والأسيتون والأثير.

السيكلوبنتان - سائل شفاف عديم اللون ذو رائحة شبيهة بالبترول. أقل كثافة من الماء وغير قابل للذوبان فيه. الأبخرة أثقل من الهواء.

حلقي الهكسان: يوجد في الكرنب. مخفف في مخاليط الألوان المضافة للاستخدام الغذائي.

سيكلوهبتان: سائل زيتي عديم اللون وغير قابل للذوبان وأقل كثافة من الماء. يمكن أن يكون لاستنشاق التركيزات العالية تأثير مخدر. يتم استخدامه لصنع مواد كيميائية أخرى.

سيكلوكتان: هو هيدروكربون متعدد الحلقات بتسع ذرات كربون. غير قابل للذوبان في الماء.

ميثيل سيكلوهكسان - سائل شفاف عديم اللون له رائحة شبيهة بالبترول. في methylcyclohexane ، يكون شكل الكرسي الذي تكون فيه مجموعة الميثيل الكبيرة خطًا استوائيًا هو الأكثر استقرارًا وبالتالي الأكثر اكتظاظًا بالسكان من بين جميع المطابقات الممكنة (كاري ، 2011).

Isopropyl Cyclohexane: سائل عديم اللون يوجد في الفاكهة. تم العثور على Isopropyl cyclohexane في Carica papaya (البابايا).

ميثيل سيكلوبنتان: سائل عديم اللون وغير قابل للذوبان وأقل كثافة من الماء. يمكن أن تكون الأبخرة مخدرة ومزعجة. يتم عزل ميثيل سيكلوبنتان من Helianthus annuus (عباد الشمس).

نوربوران: هو ألكان ثنائي الحلقات يسمى أيضًا دراجات هيبتان بالصيغة C7H12.

المراجع

1. الألكانات. (2016 ، 28 نوفمبر). تعافى من chem.libretexts.org.
2. الألكانات. (سادس). تم الاسترجاع من hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
3. (2014). الألكانات. تعافى من bbc.co.uk.
4. كاري ، كرة القدم (2011 ، 2 ديسمبر). الهيدروكربون. تعافى من بريتانيكا.
5. Encyclopædia Britannica. (2017 ، 24 مارس). الميثان. تعافى من britannica.com.
6. أكاديمية خان. (سادس). الألكانات والألكانات الحلقية والمجموعات الوظيفية. تعافى من khanacademy.org.
7. هل يخرجك كلوروفورم حقًا بالسرعة التي تظهر بها في الأفلام؟ (2016). تعافى من العلوم.
8. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية.. (2017 ، 06 مايو). قاعدة بيانات PubChem المركبة ؛ إدارة البحث الجنائي = 6337. تم الاسترجاع من PubChem.
9. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2015 ، 6 مايو). قاعدة بيانات PubChem المركبة ؛ الرقم التعريفي للعميل = 10041. تم الاسترجاع من PubChem.
10. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2017 ، 6 مايو). قاعدة بيانات PubChem المركبة ؛ الرقم التعريفي للعميل = 10907. تم الاسترجاع من PubChem.
11. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. قاعدة بيانات PubChem المركبة ؛. (2017 ، 6 مايو). قاعدة بيانات PubChem المركبة ؛ إدارة البحث الجنائي = 6556 ،. تم الاسترجاع من PubChem.
12. صيغة البروبان. (سادس). تعافى من softschools.com.