البنزين: التاريخ ، التركيب ، الخصائص ، المشتقات ، الاستخدامات - كيمياء - 2025

و البنزين هو مركب عضوي يتكون من واحد من أبسط من كل الهيدروكربونات العطرية. صيغته الكيميائية هي C ₆ H ₆ ، ومن المعروف أن النسبة بين الكربون والهيدروجين تساوي 1 ؛ وهذا يعني أنه لكل كربون يوجد هيدروجين مرتبط به.

على الرغم من أن مظهره المادي هو سائل عديم اللون ، إلا أنه موجود بشكل طبيعي في البترول والمنتجات البترولية. رائحته مميزة للغاية ، حيث تشبه مزيجًا من الغراء والبيتومين والبنزين ؛ من ناحية أخرى ، فهو سائل متطاير وقابل للاشتعال.

زجاجة بالبنزين. المصدر: Air1404

تُظهر الصورة أعلاه حاوية أو زجاجة بها بنزين ، ويفترض أنها ذات نقاء غير تحليلي. إذا تم الكشف عنها ، ستنتشر أبخرة البنزين على الفور في جميع أنحاء المختبر. لهذا السبب يتم التعامل مع هذا السائل ، الذي يشيع استخدامه كمذيب بسيط ، داخل غطاء دخان.

نظرًا لكونها صيغتها C ₆ H ₆ ، فقد أثار الكيميائيون في القرن التاسع عشر العديد من الهياكل المحتملة التي تتوافق مع نسبة C / H المذكورة والتي تساوي 1. ليس هذا فقط ، ولكن يجب أن يكون لجزيء البنزين روابط خاصة بطريقة يمكن تفسيرها استقراره غير العادي ضد ردود الفعل الإضافية ؛ نموذجي للألكينات والبولين.

وهكذا كانت روابطهم تمثل لغزًا للكيميائيين في ذلك الوقت. حتى تم إدخال خاصية تسمى العطرية. قبل اعتباره سداسي حلقي (مع ثلاثة روابط C = C) ، كان البنزين أكثر من ذلك بكثير ، وهو مثال آخر من العديد من الأمثلة على التآزر في الكيمياء.

في الكيمياء العضوية ، يعتبر البنزين رمزًا كلاسيكيًا ، وهو الأساس الهيكلي لمركبات متعددة الحلقات. من السداسي ، يتم الحصول على مشتقات لا نهاية لها عن طريق الاستبدال الكهربائي العطري ؛ حلقة من حوافها يتم نسج الهيكل الذي يحدد المركبات الجديدة.

في الواقع ، ترجع مشتقاته إلى الاستخدامات الصناعية الواسعة التي يحتاجون إليها البنزين كمادة خام. من تحضير الصمغ وألياف النسيج إلى البلاستيك والمطاط والأصباغ والأدوية والمتفجرات. من ناحية أخرى ، يوجد البنزين بشكل طبيعي في البراكين وحرائق الغابات والبنزين ودخان السجائر.

التاريخ

الاكتشاف والأسماء

يعود تاريخ اكتشافه إلى عام 1825 ، وعادة ما يُنسب إلى مايكل فاراداي ، عندما جمع وأجرى تجارب على منتج نفطي متبقي من الغاز المستخدم للإضاءة. يحتوي هذا السائل على نسبة C / H قريبة من 1 ، ولهذا أطلق عليه اسم "الهيدروجين المكربن".

أطلق الكيميائي Auguste Laurent على الهيدروكربون الغريب اسم "pheno" ، المشتق من الكلمة اليونانية "phaínein" التي تعني مشرق (لأنه تم الحصول عليها بعد احتراق الغاز). ومع ذلك ، لم يتم قبول هذا الاسم من قبل المجتمع العلمي وساد فقط باسم "فينيل" ، للإشارة إلى الراديكالية المشتقة من البنزين.

تمكن الكيميائي إيلارد ميتشرليش من صمغ البنزوين ، بعد تسع سنوات ، من إنتاج نفس المركب ؛ لذلك ، كان هناك مصدر آخر لنفس الهيدروكربون ، والذي عمده باسم "البنزين". ومع ذلك ، فإنهم أيضًا لم يأخذوا في الاعتبار الاسم المناسب لافتراض أنه كان قلويدًا ، مثل الكينين.

وهكذا استبدلوا اسم "بنزين" بكلمة "بنزول". ومع ذلك ، مرة أخرى كانت هناك تناقضات وتناقضات بسبب حقيقة أن مصطلح "البنزول" يخلط بين الهيدروكربون والكحول. عندها ولد اسم "بنزين" ، واستخدم لأول مرة في فرنسا وإنجلترا.

الإنتاج الصناعي

لم يكن غاز الإضاءة ولا صمغ البنزوين مصادر مناسبة لتوليد البنزين على نطاق واسع. نجح تشارلز مانسفيلد ، بالعمل مع أوغست فيلهلم فون هوفمان ، في عام 1845 في عزل البنزين (بعد عشرين عامًا من اكتشافه) من قطران الفحم ، وهو منتج جانبي لإنتاج فحم الكوك.

هكذا بدأ الإنتاج الصناعي للبنزين من قطران الفحم. سهّل توافر البنزين بكميات هائلة دراسة خواصه الكيميائية وسمح له بالارتباط بمركبات أخرى ذات تفاعلات مماثلة. أوجست فيلهلم فون هوفمان نفسه صاغ كلمة "أروماتك" للبنزين والمركبات المرتبطة به.

الهياكل التاريخية

حلم أوغست كيكولي

يعود الفضل إلى فريدريك أوجست كيكولي في البنية السداسية والدورية للبنزين حوالي عام 1865 ، والتي نشأت عن حلم غريب مع الثعبان Uroboros الذي يعض ذيله من خلال رسم دائرة. وهكذا ، كان يعتقد أن البنزين يمكن اعتباره حلقة سداسية ، وأن الكيميائيين الآخرين رفعوا الهياكل الممكنة ، والتي تظهر أدناه:

اقترحت هياكل حلقة البنزين عبر التاريخ. المصدر: Jü

يمكن لبعض الهياكل العليا أن تفسر استقرار البنزين.

كتاب وخواتم ومنشور

لاحظ أن الهيكل الثالث ليس حلقة بل هو منشور مثلثي ، اقترحه ألبرت لادنبرج عام 1869 ؛ على يساره ، واحد على شكل كتاب مفتوح ، اقترحه السير جيمس ديوار عام 1867 ؛ وإلى يمينها ، واحد به كل الهيدروجين موجه نحو مركز الحلبة ، اقترحه هنري إدوارد أرمسترونج في عام 1887.

الهيكل الأول ، الذي اقترحه Adolf Karl Ludwig Claus في عام 1867 ، هو أيضًا غريب جدًا ، حيث تم تجاوز روابط CC. وآخرها كان خاتم "سربنتين" من كيكولي الذي حلم به في عام 1865.

ماذا كان "الفائز"؟ الهيكل الخامس (من اليسار إلى اليمين) ، اقترحه يوهانس ثيل في عام 1899.

في هذا ، تم النظر في هجين الرنين لأول مرة ، والذي يجمع بين بنيتي Kekulé (أدر الحلقة الأولى على اليمين لملاحظته) وشرح بشكل غير عادي إلغاء تحديد موقع الإلكترونات ، ومعه ، الاستقرار غير المعتاد حتى ذلك الحين لـ البنزين.

هيكل البنزين

حلقة بنزين عطرية. المصدر: Benjah-bmm27

أعلاه هو الهيكل الذي اقترحه Thiele باستخدام نموذج من المجالات والقضبان.

يكون جزيء البنزين مسطحًا ، حيث تشير ذرات الهيدروجين إلى الخارج من جانبي الحلقة. تحتوي جميع ذرات الكربون على تهجين sp ² ، مع وجود مدار p متاح لإنشاء النظام العطري الذي يتم فيه إلغاء تحديد ستة إلكترونات.

هذه ^{الذرات الكربونية} sp ² أكثر ^{كهربيًا} من الهيدروجين ، وبالتالي فإن كثافة الإلكترون السابقة تسحب إلى الأخير (C _sp2 ^δ- -H ^{δ +}). وبالتالي ، فإن مركز الحلقة يحتوي على تركيز أعلى من الإلكترونات من جوانبها.

بتعبير أدق ، يمكن تمثيل النظام العطري على شكل سحابة أو وسادة إلكترونية ممتدة على جانبي الحلقة السداسية ؛ وفي الوسط ، على الجانبين أو الحواف ، نقص إلكتروني مكون من هيدروجين بشحنة جزئية موجبة.

بفضل هذا التوزيع للشحنات الكهربائية ، يمكن لجزيئات البنزين أن تتفاعل مع بعضها البعض من خلال قوى ثنائي القطب ؛ تنجذب ذرات H ^{δ +} إلى المركز العطري للحلقة المجاورة (سيتم تمثيل ذلك أدناه).

أيضًا ، يمكن تكديس المراكز العطرية واحدة فوق الأخرى لتفضيل تحريض ثنائيات القطب اللحظية.

صدى

تراكيب ورنين هجين من البنزين. المصدر: Edgar181 من ويكيبيديا.

يظهر هيكلا Kekulé في أعلى الصورة ، وتحته هجين الرنين. نظرًا لحدوث الهيكلين مرارًا وتكرارًا في نفس الوقت ، يتم تمثيل الهجين بدائرة مرسومة في المنتصف (على غرار "دونات سداسية").

تعتبر الدائرة الهجينة مهمة لأنها تشير إلى الطابع العطري للبنزين (وتلك الخاصة بالعديد من المركبات الأخرى). علاوة على ذلك ، يشير إلى أن الروابط ليست طويلة مثل CC ، كما أنها ليست قصيرة مثل C = C ؛ بل طولها بين الطرفين. وبالتالي ، لا يعتبر البنزين بوليين.

تم توضيح ما سبق من خلال قياس أطوال روابط البنزين (139 م) ، والتي تكون أكثر استطالة قليلاً من روابط CH (109 م).

بلورات

التركيب البلوري المعظم للبنزين. المصدر: بن ميلز

البنزين سائل عند درجة حرارة الغرفة. تعني قواها بين الجزيئات أنه على الرغم من عدم وجود مثل هذه العزم ثنائي القطب الواضح ، إلا أنه يمكن أن يجمع جزيئاته معًا في سائل يغلي عند درجة حرارة 80 درجة مئوية. عندما تنخفض درجة الحرارة إلى أقل من 5 درجات مئوية ، يبدأ البنزين في التجمد ، وبالتالي يتم الحصول على البلورات المقابلة له.

يمكن أن تتبنى حلقات البنزين أنماط هيكلية محددة في صلبها. تتسبب ثنائيات أقطابها في "إمالتها" إلى اليسار أو اليمين ، مكونة صفوفًا يمكن إعادة إنتاجها بواسطة خلية وحدة تقويم العظام. وبالتالي ، فإن بلورات البنزين تكون معينية لتقويم العظام.

لاحظ في الصورة العليا أن إمالة الحلقات تفضل التفاعلات بين H ^{δ +} والمراكز العطرية المذكورة في الأقسام الفرعية السابقة.

الخصائص

الكتلة الجزيئية

78.114 جم / مول.

مظهر جسماني

سائل عديم اللون له رائحة شبيهة بالبنزين.

نقطة الغليان

80 درجة مئوية.

نقطة الانصهار

5.5 درجة مئوية.

نقطة الاشتعال

-11 درجة مئوية (كوب مغلق).

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

497.78 درجة مئوية.

كثافة

0.8765 جم / مل عند 20 درجة مئوية.

الذوبان

ليتر واحد من الماء المغلي بالكاد يذيب 3.94 جم من البنزين. إن طابعها القطبي يجعلها غير قابلة للامتزاج بالماء. ومع ذلك ، فإنه قابل للامتزاج مع المذيبات الأخرى ، مثل الإيثانول ، والإيثرات ، والأسيتون ، والزيوت ، والكلوروفورم ، ورابع كلوريد الكربون ، إلخ.

كثافة بخار

2.8 نسبة إلى الهواء (أي ثلاثة أضعاف الكثافة تقريبًا).

ضغط البخار

94.8 مم زئبق عند 25 درجة مئوية.

حرارة الاحتراق

3267.6 كيلوجول / مول (للبنزين السائل).

حرارة التبخير

33.83 كيلوجول / مول.

التوتر السطحي

28.22 مليون نيوتن / م عند 25 درجة مئوية.

معامل الانكسار

1.5011 عند 20 درجة مئوية.

المشتقات

يمكن استبدال هيدروجين البنزين بمجموعات أو ذرات أخرى. قد يكون هناك واحد أو أكثر من البدائل ، مما يزيد من درجة الاستبدال حتى لا يبقى أي من الهيدروجين الستة الأصلي.

على سبيل المثال ، افترض أن البنزين هو Ph-H ، حيث H هو أي من مركبات الهيدروجين الستة. تذكر أن مركز الحلقة يحتوي على كثافة إلكترون أعلى ، فإنه يجذب الإلكترونات التي تهاجم الحلقة لتحل محل H في تفاعل يسمى الاستبدال العطري الإلكتروفيلي (SEAr).

إذا تم استبدال H بـ OH ، فسنحصل على Ph-OH ، phenol ؛ يتم استبداله بـ CH ₃ ، Ph-CH ₃ ، التولوين ؛ إذا كان NH ₂ ، Ph-NH ₂ ، الأنيلين ؛ أو إذا كان CH ₂ CH ₃ ، Ph-CH ₂ CH ₃ ، إيثيل بنزين.

يمكن أن تكون المشتقات هي نفسها أو أكثر سمية من البنزين ، أو على العكس من ذلك يمكن أن تصبح معقدة للغاية بحيث يكون لها تأثير دوائي مرغوب فيه.

التطبيقات

إنه مذيب جيد لمجموعة متنوعة من المركبات الموجودة على سبيل المثال في الدهانات والورنيش والمواد اللاصقة والطلاء.

وبالمثل ، يمكنه إذابة الزيوت أو الدهون أو الشموع ، ولهذا السبب تم استخدامه كمذيب استخلاص للجواهر. استخدم Ludwig Roselius هذه الخاصية في عام 1903 لإزالة الكافيين من القهوة ، وهي عملية غير مستخدمة بالفعل بسبب سمية البنزين. وبالمثل ، فقد تم استخدامه في الماضي لإزالة شحوم المعادن.

في أحد استخداماته الكلاسيكية ، لا يعمل كمذيب ولكن كمضاف: زيادة عدد الأوكتان من البنزين ، واستبدال الرصاص لهذا الغرض.

يمكن أن يكون لمشتقات البنزين استخدامات مختلفة ؛ بعضها يعمل كمبيدات حشرية ومواد تشحيم ومنظفات وبلاستيك ومتفجرات وعطور وأصباغ وغراء ومخدرات وما إلى ذلك. إذا لوحظ وجود حلقة بنزين في هيكلها ، فمن المحتمل جدًا أن يكون تركيبها قد بدأ من البنزين.

ومن أهم مشتقاته: الكومين ، والزيلين ، والأنيلين ، والفينول (لتركيب الراتنجات الفينولية) ، وحمض البنزويك (مادة حافظة) ، وسيكلو هكسان (لتخليق النايلون) ، ونتروبنزين ، وريسورسينول ، وإيثيل بنزين.

التسمية

تختلف تسمية مشتقات البنزين اعتمادًا على درجة الاستبدال ، وما هي المجموعات البديلة ، ومواقعها النسبية. وهكذا ، يمكن أن يخضع البنزين لبدائل أحادية وثنائية وثلاثية ورباعية وما إلى ذلك

عندما يتم ربط المجموعتين بالكربون المجاور ، يتم استخدام التسمية "ortho" ؛ إذا كان هناك كربون بين فصلهما ، "ميتا" ؛ وإذا كانت ذرات الكربون في مواضع معاكسة ، "الفقرة".

توضح الصور أدناه أمثلة على مشتقات البنزين مع أسمائها التي تحكمها IUPAC. كما أنها مصحوبة بأسماء شائعة أو تقليدية.

المشتقات الأحادية للبنزين. المصدر: غابرييل بوليفار.

مشتقات أخرى للبنزين. المصدر: غابرييل بوليفار.

لاحظ أنه في البنزين المُستبدل ، لم تعد مؤشرات ortho و para و meta مفيدة.

تسمم

البنزين مركب يجب التعامل معه بحذر. نظرًا لرائحتها الخاصة ، يمكن أن تكون الآثار السلبية المباشرة هي الاختناق ، والدوخة ، والصداع ، والرعشة ، والنعاس ، والغثيان ، وحتى الموت (مع التعرض العالي). إذا تم تناوله ، بالإضافة إلى ما سبق ، يمكن أن يسبب آلام شديدة في المعدة ونوبات صرع.

بالإضافة إلى ذلك ، فإن التأثيرات طويلة المدى في ظل التعرض المستمر لهذا السائل مسببة للسرطان ؛ يزيد من فرص إصابة الفرد ببعض أنواع السرطانات وخاصة سرطان الدم: اللوكيميا.

في الدم ، يمكن أن يقلل تركيز خلايا الدم الحمراء ، مما يسبب فقر الدم ، ويؤثر أيضًا على نخاع العظام والكبد ، حيث يتم امتصاصه من قبل الجسم لإنتاج مشتقات البنزين الأكثر سمية ؛ على سبيل المثال ، هيدروكسي كينون. يتراكم أيضًا في الكلى والقلب والرئتين والدماغ.

المراجع

1. موريسون ، آر تي وبويد ، آر إن (1987). الكيمياء العضوية. (الطبعة الخامسة). أديسون ويسلي إيبيروأمريكانا.
2. كاري ، FA (2008). الكيمياء العضوية. (الطبعة السادسة). McGraw-Hill، Interamerica، Editores SA
3. غراهام سولومونز تي دبليو ، كريج ب. فريهل. (2011). الكيمياء العضوية. الأمينات. (الطبعة العاشرة). وايلي بلس.
4. المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. (2019). البنزين. قاعدة بيانات PubChem. الرقم التعريفي للعميل = 241 ، تم الاسترجاع من: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ويكيبيديا. (2019). البنزين. تم الاسترجاع من: en.wikipedia.org
6. جارسيا نيسا. (2019). ما هو البنزين؟ - الاستخدامات والتركيب والصيغة. دراسة. تم الاسترجاع من: study.com
7. مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. (4 أبريل 2018). حقائق عن البنزين. تم الاسترجاع من: Emergency.cdc.gov
8. منظمة الصحة العالمية. (2010). التعرض للبنزين: مصدر قلق كبير للصحة العامة.. تم الاسترجاع من: who.int
9. فرنانديز جيرمان. (سادس). مشاكل تسمية البنزين. الكيمياء العضوية. تم الاسترجاع من: quimicaorganica.org