الألكينات الحلقية: التركيب الكيميائي ، الخصائص ، التسمية - كيمياء - 2025

و cycloalkenes تنتمي إلى مجموعة من المركبات العضوية ثنائية. أي أنها تتكون فقط من الكربون والهيدروجين. تشير النهاية "ene" إلى وجود رابطة مزدوجة في بنيتها ، تسمى عدم التشبع أو نقص الهيدروجين (تشير إلى وجود نقص في الهيدروجين في الصيغة).

إنها جزء من مركبات عضوية سلسلة خطية غير مشبعة تسمى الألكينات أو الأوليفينات ، لأنها ذات مظهر زيتي (زيتي) ، لكن الاختلاف هو أن الألكينات الحلقية لها سلاسل مغلقة ، وتشكل دورات أو حلقات.

السيكلوبروبين ، نوع من الألكين الحلقي

كما هو الحال في الألكينات ، تتوافق الرابطة المزدوجة مع رابطة σ (عالية الطاقة سيجما) ورابطة (طاقة أقل pi). هذه الرابطة الأخيرة هي التي تسمح بحدوث التفاعل ، بسبب سهولة تكسير وتشكيل الجذور الحرة.

لديهم صيغة عامة هي C _n H _2n-2. في هذه الصيغة ، يشير n إلى عدد ذرات الكربون التي يمتلكها الهيكل. أصغر ألكين حلقي هو السيكلوبروبين ، مما يعني أنه يحتوي على 3 ذرات كربون ورابطة مزدوجة واحدة.

إذا كنت ترغب في الحصول على بنية بها عدد من ذرات الكربون = 3 بتطبيق الصيغة C _n H _{n-2 ،} يكفي استبدال n بـ 3 ، والحصول على الصيغة الجزيئية التالية:

ج ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄.

ثم ، هناك دورة بها 3 ذرات كربون و 4 هيدروجين ، كما يظهر في الشكل.

هذه المركبات الكيميائية مفيدة جدًا على المستوى الصناعي نظرًا لسهولة تكوين مواد جديدة مثل البوليمرات (بسبب وجود الرابطة المزدوجة) ، أو للحصول على ألكانات حلقيّة بنفس العدد من ذرات الكربون ، وهي سلائف للتكوين من المركبات الأخرى.

التركيب الكيميائي

يمكن أن تحتوي الألكينات الحلقية على رابطة مزدوجة واحدة أو أكثر في هيكلها والتي يجب فصلها برابطة واحدة ؛ يُعرف هذا بالبنية المترافقة. خلاف ذلك ، يتم إنشاء قوى التنافر بينهما مما يؤدي إلى انهيار الجزيء.

إذا كان للألكين الحلقي في التركيب الكيميائي رابطان مزدوجان ، فيُقال إنه "دييني". إذا كان لديه ثلاث روابط مزدوجة ، فهو "ثلاثي". وإذا كانت هناك أربع روابط مزدوجة ، فإننا نتحدث عن "رباعي" ، وهكذا.

لا تحتوي الهياكل الأكثر ثباتًا على العديد من الروابط المزدوجة في دورتها ، لأن التركيب الجزيئي مشوه بسبب كمية الطاقة الكبيرة التي تسببها الإلكترونات المتحركة فيها.

أحد أهم العناصر الثلاثية هو الهيكساترين الحلقي ، وهو مركب يحتوي على ست ذرات كربون وثلاث روابط مزدوجة. ينتمي هذا المركب إلى مجموعة من العناصر تسمى arenes أو aromatics. هذا هو حال النفثالين ، الفينانثرين والأنثراسين ، من بين أمور أخرى.

التسمية

لتسمية cycloalkenes ، يجب مراعاة المعايير وفقًا للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC):

سيكلو ألكين برابطة مزدوجة مفردة وبدون ألكيل أو بدائل جذرية

- يتم حساب عدد الكربونات في الدورة.

- كلمة "دورة" مكتوبة ، متبوعة بالجذر الذي يتوافق مع عدد ذرات الكربون (met، et، prop، but، pent، من بين أمور أخرى) ، وتعطى النهاية "ene" لأنها تتوافق مع ألكين.

الألكينات الحلقية مع اثنين أو أكثر من الروابط المزدوجة وبدون ألكيل أو بدائل جذرية

يتم ترقيم سلسلة الكربون بطريقة تقع فيها الروابط المزدوجة بين رقمين متتاليين بأقل قيمة ممكنة.

الأرقام مكتوبة بفواصل. بعد اكتمال الترقيم ، يتم كتابة واصلة لفصل الأرقام عن الأحرف.

ثم يتم كتابة كلمة "دورة " ، متبوعة بالجذر الذي يتوافق مع عدد ذرات الكربون الموجودة في الهيكل. اكتب الحرف "أ" ثم اكتب عدد الروابط المزدوجة ، باستخدام البادئات دي (اثنان) ، ثلاثي (ثلاثة) ، تترا (أربعة) ، بنتا (خمسة) وهكذا. ينتهي باللاحقة "eno".

يُظهر المثال التالي عددين: أحدهما محاط بدائرة باللون الأحمر والآخر محاط بدائرة باللون الأزرق.

يُظهر الترقيم في الدائرة الحمراء الشكل الصحيح وفقًا لمعايير IUPAC ، بينما الرقم الموجود في الدائرة الزرقاء غير صحيح لأن الرابطة المزدوجة غير مدرجة بين أرقام متتالية ذات قيمة أقل.

يوضح الجدول التالي أهم تفاعلات الألكينات الحلقية:

إذا تم استبدال أحد الكربون الذي يحتوي على الرابطة المزدوجة بجذر ، فإن الهيدروجين من المادة المتفاعلة ينضم إلى الكربون الذي يحتوي على عدد أكبر من ذرات الهيدروجين. وهذا ما يسمى بقاعدة ماركوفنيكوف.

أمثلة

سيكلوهكسين: C6H10.

سيكلوبوتين: C4H6.

السيكلوبنتين: C5H8.

1،5-سيكلوكتادين: C8H12.

1،3-سيكلوبوتادين: C4H4.

1،3-سيكلوبنتادين: C5H6.

1،3،5،7-سيكلوكتاتيترين: C8H8.

سيكلوبروبين

سيكلوهيبتين

المراجع

1. Tierney ، J ، (1988 ، 12) ، قاعدة ماركونيكوف: ماذا قال ومتى قال ذلك؟ جي كيم إدوك. 65 ، ص 1053-1054.
2. هارت ، هـ ؛ كرين ، لام ؛ هارت ، د. الكيمياء العضوية: دورة قصيرة ، (الطبعة التاسعة) ، المكسيك ، ماكجرو هيل.
3. García، A.، Aubad، A.، Zapata، R.، (1985)، Hacia la Química 2، Bogotá: Temis
4. باين ، إس ، هاموند ، جي ، هندريكسون ، جي ، كرام ، دي (1980) ، الكيمياء العضوية (الطبعة الرابعة) ، المكسيك: مكجرو هيل.
5. Morrison، r.، Boyd، R.، (1998)، Organic Chemistry، (5th Edition)، Spain، Addison Wesley Iberoamericana