و الهيدروكربونات العطرية هي المركبات العضوية التي تعتمد في الغالب على هيكلها إلى البنزين دوري مجمع ست ذرات كربون جنبا إلى جنب مع الهيدروجين، بحيث تنشأ السندات مترافق التي كتبها delocalisation وجود الإلكترونات بين المدارات الجزيئية.
بمعنى آخر ، هذا يعني أن هذا المركب يحتوي على روابط سيغما (σ) كربون-هيدروجين وروابط كربون-كربون باي (π) ، والتي تسمح للإلكترونات بحرية الحركة لإظهار ظاهرة الرنين وغيرها من المظاهر الفريدة الخاصة بها. من هذه المواد.
البنزين
تم تعيين تعبير "العطريات" لهذه المركبات قبل وقت طويل من معرفة آليات تفاعلها ، ويرجع ذلك إلى الحقيقة البسيطة المتمثلة في أن عددًا كبيرًا من هذه الهيدروكربونات ينبعث من بعض الروائح الحلوة أو اللطيفة.
خصائص وخصائص الهيدروكربونات العطرية
مع الأخذ في الاعتبار المقدار الهائل من الهيدروكربونات العطرية المعتمدة على البنزين ، من المهم معرفة أن هذا يتم تقديمه على أنه مادة عديمة اللون وسائلة وقابلة للاشتعال يتم الحصول عليها من بعض العمليات المتعلقة بالزيت.
لذلك فإن هذا المركب ، صيغته C 6 H 6 ، له تفاعل منخفض ؛ هذا يعني أن جزيء البنزين مستقر تمامًا ويرجع ذلك إلى عدم التمركز الإلكتروني بين ذرات الكربون الخاصة به.
مغاير
وبالمثل ، هناك العديد من الجزيئات العطرية التي لا تعتمد على البنزين وتسمى heteroarenes ، حيث يتم استبدال ذرة كربون واحدة على الأقل في بنيتها بعنصر آخر مثل الكبريت أو النيتروجين أو الأكسجين ، وهي ذرات غير متجانسة.
ومع ذلك ، من المهم معرفة أن نسبة C: H كبيرة في الهيدروكربونات العطرية وبسبب هذا يتم إنتاج شعلة صفراء قوية من السخام عند حرقها.
كما ذكرنا أعلاه ، فإن جزءًا كبيرًا من هذه المواد العضوية ينبعث منه رائحة أثناء التعامل معها. علاوة على ذلك ، تخضع هذه الأنواع من الهيدروكربونات لبدائل محبة للكهرباء والنووية للحصول على مركبات جديدة.
بناء
في حالة البنزين ، تشترك كل ذرة كربون في الإلكترون مع ذرة الهيدروجين وإلكترون مع كل ذرة كربون مجاورة. ومن ثم فإن الإلكترون الحر يهاجر داخل الهيكل ويولد أنظمة الرنين التي تزود هذا الجزيء بالاستقرار الكبير الذي يميزه.
لكي يكون للجزيء عطرية ، يجب أن يطيع قواعد معينة ، من بينها ما يلي:
- كن دوريًا (يسمح بوجود بنى رنانة).
- كن مسطحًا (كل ذرة تنتمي إلى بنية الحلقة لها تهجين sp 2).
- القدرة على إلغاء تحديد موقع إلكتروناتها (لأنها تحتوي على روابط مفردة ومزدوجة متناوبة ، يتم تمثيلها بدائرة داخل الحلقة).
بنفس الطريقة ، يجب أن تتوافق المركبات العطرية أيضًا مع قاعدة Hückel ، والتي تتكون من حساب الإلكترونات الموجودة في الحلقة ؛ فقط إذا كان هذا الرقم يساوي 4n + 2 ، يتم اعتبارهم عطريًا (n هو عدد صحيح يساوي أو أكبر من الصفر).
بالإضافة إلى جزيء البنزين ، فإن العديد من مشتقاته عطرية أيضًا (طالما أنها تتوافق مع المباني المذكورة أعلاه ويتم الحفاظ على بنية الحلقة) ، مثل بعض المركبات متعددة الحلقات مثل النفثالين والأنثراسين والفينانثرين والنفتاسين.
ينطبق هذا أيضًا على الهيدروكربونات الأخرى التي لا تحتوي على البنزين كقاعدة ولكنها تعتبر عطرية ، مثل بيريدين ، بيرول ، فوران ، ثيوفين ، من بين أمور أخرى.
التسمية
بالنسبة لجزيئات البنزين التي تحتوي على بديل واحد (أحادي الاستبدال) ، وهي تلك الجزيئات التي تم فيها استبدال ذرة الهيدروجين بذرة مختلفة أو مجموعة ذرات ، يتم تحديد اسم البديل بكلمة واحدة متبوعة بالكلمة البنزين.
مثال على ذلك هو تمثيل إيثيل بنزين ، كما هو موضح أدناه:
وبالمثل ، عندما يكون هناك بدائلان في البنزين ، يجب ملاحظة موقع البديل رقم 2 بالنسبة إلى الرقم الأول.
لتحقيق ذلك ، عليك أن تبدأ بترقيم ذرات الكربون من واحد إلى ستة. ثم يمكن ملاحظة أن هناك ثلاثة أنواع من المركبات المحتملة التي يتم تسميتها وفقًا للذرات أو الجزيئات التي تعتبر بدائل ، على النحو التالي:
تستخدم البادئة o- (ortho-) للإشارة إلى البدائل في الموضعين 1 و 2 ، والمصطلح m- (meta-) للإشارة إلى البدائل عند الذرات 1 و 3 ، والتعبير p- (لـ -) لتسمية البدائل في الموضعين 1 و 4 من المركب.
وبالمثل ، عندما يكون هناك أكثر من بدائلين ، يجب تسميتهم مع الإشارة إلى مواقعهم بالأرقام ، بحيث يمكن أن يكون لديهم أصغر عدد ممكن ؛ وعندما يكون لها نفس الأولوية في تسمياتها ، يجب ذكرها أبجديًا.
يمكنك أيضًا الحصول على جزيء البنزين كبديل ، وفي هذه الحالات يسمى فينيل. ومع ذلك ، عند وجود الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات ، يجب تسميتها مشيرًا إلى موضع البدائل ، ثم اسم البديل وأخيرًا اسم المركب.
التطبيقات
- من الاستخدامات الرئيسية في صناعة النفط أو في التخليق العضوي في المعامل.
- تبرز الفيتامينات والهرمونات (بشكل شبه كامل) ، وكذلك الغالبية العظمى من التوابل المستخدمة في المطبخ.
- الصبغات والعطور العضوية سواء كانت طبيعية أو صناعية.
- الهيدروكربونات العطرية الأخرى التي تعتبر مهمة هي قلويدات غير حلقية ، وكذلك المركبات ذات الخصائص المتفجرة مثل ثلاثي نيتروتولوين (المعروف باسم TNT) ومكونات الغاز المسيل للدموع.
- في التطبيقات الطبية ، يمكن تسمية بعض المواد المسكنة التي تحتوي على جزيء البنزين في بنيتها ، بما في ذلك حمض أسيتيل الساليسيليك (المعروف باسم الأسبرين) وغيرها مثل الأسيتامينوفين.
- بعض الهيدروكربونات العطرية شديدة السمية للكائنات الحية. على سبيل المثال ، من المعروف أن البنزين والإيثيل بنزين والتولوين والزيلين مواد مسرطنة.
المراجع
- الهيدروكربونات العطرية. (2017). ويكيبيديا. تعافى من en.wikipedia.org
- تشانغ ، ر. (2007). كيمياء. (الطبعة التاسعة). ماكجرو هيل.
- كالفرت ، جي جي ، أتكينسون ، آر ، وبيكر ، كيه إتش (2002). آليات أكسدة الغلاف الجوي للهيدروكربونات العطرية. تعافى من books.google.co.ve
- ASTM Committee D-2 على المنتجات البترولية وزيوت التشحيم. (1977). دليل تحليل الهيدروكربون. تعافى من books.google.co.ve
- هارفي ، آر جي (1991). الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات: الكيمياء والسرطنة. تعافى من books.google.co.ve