السكريات الأحادية: الخصائص والوظائف والأمثلة - مادة الاحياء - 2025

و السكريات الأحادية هي عبارة عن جزيئات صغيرة نسبيا والتي تشكل الأساس البنيوي للمزيد من الكربوهيدرات المعقدة. هذه تختلف من حيث هيكلها وتكوينها الفراغي الكيميائي.

المثال الأكثر تميزًا على السكاريد الأحادي ، والأكثر وفرة في الطبيعة ، هو د-جلوكوز ، المكون من ست ذرات كربون. الجلوكوز هو مصدر لا غنى عنه للطاقة وهو المكون الأساسي لبعض البوليمرات ، مثل النشا والسليلوز.

بقلم أليخاندرو بورتو ، عبر ويكيميديا ​​كومنز

السكريات الأحادية هي مركبات مشتقة من الألدهيدات أو الكيتونات وتحتوي على الأقل على ثلاث ذرات كربون في بنيتها. لا يمكن أن تخضع لعمليات التحلل المائي لتتحلل إلى وحدات أبسط.

بشكل عام ، السكريات الأحادية هي مواد صلبة ، بيضاء اللون وبلورية في المظهر وذات طعم حلو. نظرًا لأنها مواد قطبية ، فهي عالية الذوبان في الماء وغير قابلة للذوبان في المذيبات غير القطبية.

يمكن ربطها بالسكريات الأحادية الأخرى من خلال روابط جليكوسيدية وتشكيل مجموعة متنوعة من المركبات ذات الأهمية البيولوجية الكبيرة والمتنوعة للغاية من الناحية الهيكلية.

إن العدد الكبير من الجزيئات التي يمكن أن تشكلها السكريات الأحادية يجعل من الممكن أن تكون غنية بالمعلومات والوظائف. في الواقع ، الكربوهيدرات هي الجزيئات الحيوية الأكثر وفرة في الكائنات الحية.

يؤدي اتحاد السكريات الأحادية إلى ظهور ثنائيات السكاريد - مثل السكروز واللاكتوز والمالتوز - وإلى البوليمرات الأكبر مثل الجليكوجين والنشا والسليلوز ، التي تؤدي وظائف تخزين الطاقة ، بالإضافة إلى الوظائف الهيكلية.

الخصائص العامة

السكريات الأحادية هي أبسط الكربوهيدرات. من الناحية الهيكلية ، فهي كربوهيدرات ويمكن تمثيل العديد منها بالصيغة التجريبية (CH ₂ O) _n. إنها تمثل مصدرًا مهمًا للطاقة للخلايا وهي جزء من جزيئات مختلفة ضرورية للحياة ، مثل الحمض النووي.

تتكون السكريات الأحادية من ذرات الكربون والأكسجين والهيدروجين. عندما تكون في المحلول ، فإن الشكل السائد من السكريات (مثل الريبوز أو الجلوكوز أو الفركتوز) ليس سلسلة مفتوحة ، بل حلقات أكثر استقرارًا من الناحية النشطة.

تتكون أصغر السكريات الأحادية من ثلاثة كربونات وهي ثنائي هيدروكسي أسيتون و d- و l-glyceraldehyde.

لا يحتوي الهيكل الكربوني للسكريات الأحادية على فروع ، وجميع ذرات الكربون ، باستثناء واحدة ، لها مجموعة هيدروكسيل (-OH). يوجد على ذرة الكربون المتبقية أكسجين كربونيل يمكن دمجه في رابطة أسيتال أو كيتال.

بناء

التركيب الكيميائي للجلوكوز ، أحادي السكاريد.

التزاوج المجسم

تحتوي السكريات الأحادية - باستثناء ثنائي هيدروكسي أسيتون - على ذرات كربون غير متماثلة ، أي أنها مرتبطة بأربعة عناصر أو بدائل مختلفة. هذه الكربونات مسؤولة عن ظهور الجزيئات اللولبية وبالتالي الأيزومرات البصرية.

على سبيل المثال ، يمتلك glyceraldehyde ذرة كربون غير متماثلة ، وبالتالي هناك نوعان من الأيزومرات الفراغية المعينة بالحرفين d- و l-glyceraldehyde. في حالة aldotetrosses ، لديهم ذرتان غير متماثلتان من الكربون ، بينما يحتوي aldopentoses على ثلاث ذرات.

يحتوي Aldohexoses ، مثل الجلوكوز ، على أربع ذرات كربون غير متماثلة ، وبالتالي يمكن أن توجد في أشكال 16 من الأيزومرات الفراغية المختلفة.

تظهر هذه الكربونات غير المتماثلة نشاطًا بصريًا وتختلف أشكال السكريات الأحادية في طبيعتها وفقًا لهذه الخاصية. الشكل الأكثر شيوعًا للجلوكوز هو dextrorotatory ، والشكل المعتاد للفركتوز هو levorotatory.

عندما تظهر أكثر من ذرتين غير متماثلتين من الكربون ، فإن البادئات d- و l- تشير إلى الذرة غير المتماثلة الأبعد عن الكربونيل.

Hemiaceles و Hemicetales

تمتلك السكريات الأحادية القدرة على تكوين حلقات بفضل وجود مجموعة الألدهيد التي تتفاعل مع الكحول وتنتج مادة نصية. وبالمثل ، يمكن أن تتفاعل الكيتونات مع الكحول وعامة الهيميكيتال.

على سبيل المثال ، في حالة الجلوكوز ، يتفاعل الكربون في الموضع 1 (في الشكل الخطي) مع الكربون في الموضع 5 من نفس البنية لتشكيل نصف أسيتال داخل الجزيء.

اعتمادًا على تكوين البدائل الموجودة في كل ذرة كربون ، يمكن تمثيل السكريات في شكلها الدوري باتباع صيغ إسقاط Haworth. في هذه المخططات ، يتم تمثيل حافة الحلقة الأقرب للقارئ وهذا الجزء بخطوط سميكة (انظر الصورة الرئيسية).

وهكذا ، فإن السكر الذي يحتوي على ستة شروط هو بيرانوز وخاتم بخمسة شروط يسمى فورانوز.

وهكذا ، فإن الأشكال الحلقية للجلوكوز والفركتوز تسمى جلوكوبيرانوز وفركتوفورانوز. كما نوقش أعلاه ، يمكن أن يوجد d-glucopyranose في شكلين مجسمين ، يُشار إليهما بالحرفين α و.

التوافق: كرسي وسفينة

تشير مخططات هاوورث إلى أن بنية السكريات الأحادية لها هيكل مسطح ، لكن هذا الرأي غير صحيح.

الحلقات ليست مسطحة بسبب الهندسة الرباعية السطوح الموجودة في ذرات الكربون الخاصة بهم ، وبالتالي يمكنهم تبني نوعين من المطابقة ، تسمى السرج والسفينة أو السفينة.

يعتبر التشكل على شكل السرج ، مقارنة بالسفينة ، أكثر صلابة واستقرارًا ، ولهذا السبب هو التشكل السائد في الحلول التي تحتوي على السداسيات.

في شكل الكرسي ، يمكن التمييز بين فئتين من البدائل ، تسمى محورية واستوائية. في بيرانوز ، تخضع مجموعات الهيدروكسيل الاستوائية لعمليات الأسترة بسهولة أكبر من المجموعات المحورية.

بقلم أليخاندرو بورتو ، عبر ويكيميديا ​​كومنز

خصائص السكريات الأحادية

الاستدارة والأشكال الشاذة للجلوكوز د

عندما تكون في المحاليل المائية ، تتصرف بعض السكريات كما لو كانت تحتوي على مركز غير متماثل إضافي. على سبيل المثال ، يوجد د-جلوكوز في شكلين إيزومريين يختلفان في دوران معين: α-d-glucose β-d-glucose.

على الرغم من أن التركيب الأولي متطابق ، إلا أن كلا النوعين يختلفان من حيث الخصائص الفيزيائية والكيميائية. عندما تدخل هذه الأيزومرات في محلول مائي ، يتضح حدوث تغيير في الدوران البصري مع مرور الوقت ، لتصل إلى القيمة النهائية عند التوازن.

تسمى هذه الظاهرة استدارة الطفرات وتحدث عندما يتم خلط ثلث أيزومر ألفا مع ثلثي أيزومر بيتا ، بمتوسط ​​درجة حرارة 20 درجة مئوية.

تعديل السكريات الأحادية

يمكن أن تشكل السكريات الأحادية روابط جليكوسيدية مع الكحولات والأمينات لتشكيل جزيئات معدلة.

وبالمثل ، يمكن أن تكون فسفرة ، أي يمكن إضافة مجموعة فوسفات إلى أحادي السكاريد. هذه الظاهرة لها أهمية كبيرة في مسارات التمثيل الغذائي المختلفة ، على سبيل المثال ، تتضمن الخطوة الأولى من مسار التحلل الجلوكوز فسفرة الجلوكوز لإعطاء الجلوكوز 6-فوسفات الوسيط.

مع تقدم تحلل السكر ، يتم إنشاء وسيطة استقلابية أخرى ، مثل فوسفات ثنائي هيدروكسي أسيتون و 3-فوسفات غليسرالديهيد ، وهي سكريات فسفرة.

تعطي عملية الفسفرة شحنة سالبة للسكريات ، مما يمنع هذه الجزيئات من مغادرة الخلية بسهولة. بالإضافة إلى ذلك ، يمنحهم تفاعلًا حتى يتمكنوا من تكوين روابط مع الجزيئات الأخرى.

تأثير الأس الهيدروجيني على السكريات الأحادية

السكريات الأحادية مستقرة في البيئات ذات درجات الحرارة المرتفعة ومع الأحماض المعدنية المخففة. في المقابل ، عندما تتعرض السكريات لأحماض عالية التركيز ، فإنها تخضع لعملية تجفيف تنتج مشتقات ألدهيد من الفوران ، تسمى فورفورالس.

على سبيل المثال ، يؤدي تسخين الجلوكوز د مع أحماض الهيدروكلوريك المركزة إلى توليد مركب يسمى 5-هيدروكسي ميثيل فورفورال.

عندما يتكثف فورفورال مع الفينولات ، فإنها تنتج مواد ملونة يمكن استخدامها كعلامات في تحليل السكريات.

من ناحية أخرى ، تنتج البيئات القلوية المعتدلة ترتيبات حول الكربون الشاذ والكربون المجاور. عندما يتم معالجة الجلوكوز د مع المواد الأساسية ، يتم إنشاء خليط من الجلوكوز د ، والفاكهة ، ود مانوز. تحدث هذه المنتجات في درجة حرارة الغرفة.

عند حدوث زيادة في درجة الحرارة أو في تركيزات المواد القلوية ، تخضع السكريات الأحادية لعمليات التجزئة أو البلمرة أو إعادة الترتيب.

المميزات

مصدر الطاقة

السكريات الأحادية ، والكربوهيدرات بشكل عام ، من العناصر الأساسية في النظام الغذائي كمصادر للطاقة. بالإضافة إلى أنها تعمل كوقود خلوي وتخزين للطاقة ، فإنها تعمل كمستقلبات وسيطة في التفاعلات الأنزيمية.

التفاعل الخلوي

يمكن أيضًا ربطها بجزيئات حيوية أخرى - مثل البروتينات والدهون - وتؤدي الوظائف الرئيسية المتعلقة بالتفاعل الخلوي.

الأحماض النووية ، DNA و RNA ، هي الجزيئات المسؤولة عن الوراثة ولها سكريات في بنيتها ، وتحديداً البنتوز. D-ribose هو أحادي السكاريد الموجود في العمود الفقري لـ RNA. السكريات الأحادية هي أيضًا مكونات مهمة للدهون المعقدة.

مكونات السكريات القلة

السكريات الأحادية هي المكونات الهيكلية الأساسية للسكريات قليلة السكاريد (من اليونانية oligo ، بمعنى قليل) والسكريات المتعددة ، والتي تحتوي على العديد من وحدات السكريات الأحادية ، إما من فئة واحدة أو من أنواع مختلفة.

يعمل هذان الهيكلان المعقدان كمخازن للوقود البيولوجي ، على سبيل المثال النشا. وهي أيضًا مكونات هيكلية مهمة ، مثل السليلوز الموجود في جدران الخلايا الصلبة للنباتات والأنسجة الخشبية والليفية للأعضاء النباتية المختلفة.

تصنيف

يتم تصنيف السكريات الأحادية بطريقتين مختلفتين. الأول يعتمد على الطبيعة الكيميائية لمجموعة الكاربونيل ، حيث يمكن أن تكون كيتون أو ألدهيد. يركز التصنيف الثاني على عدد ذرات الكربون الموجودة في السكر.

على سبيل المثال ، يحتوي ثنائي هيدروكسي أسيتون على مجموعة الكيتون وبالتالي يطلق عليه "كيتوسا" ، على عكس الجلسيرالديهايد الذي يحتوي على مجموعة ألدهيد ويعتبر "ألدوز".

يتم تعيين اسم محدد للسكريات الأحادية اعتمادًا على عدد الكربون الذي يحتوي عليه هيكلها. وهكذا ، فإن السكر الذي يحتوي على أربع ، وخمس ، وستة ، وسبع ذرات كربون يسمى التتروس ، والبنتوز ، والسداسي ، والسباعي ، على التوالي.

من بين جميع فئات السكريات الأحادية المذكورة ، تعد السداسيات هي المجموعة الأكثر وفرة.

يمكن الجمع بين كلا التصنيفين والاسم المعطى للجزيء هو خليط من عدد الكربون ونوع مجموعة الكربونيل.

في حالة الجلوكوز (C ₆ H ₁₂ O ₆) فهو يعتبر مادة سداسية لأنه يحتوي على ست ذرات كربون وهو أيضًا ألدوز. وفقًا لتصنيفين ، فإن هذا الجزيء هو ألدوهكسوز. وبالمثل ، فإن الريبولوز هو كيتوبنتوز.

مشتقات مهمة من السكريات الأحادية

جليكوسيدات

في حالة وجود حمض معدني ، يمكن أن تتفاعل الألدوبيرانوز مع الكحول لتكوين جليكوسيدات. هذه عبارة عن أسيتات مختلطة غير متماثلة مكونة من تفاعل ذرة كربون غير متماثلة من hemiacetal مع مجموعة هيدروكسيل من كحول.

تسمى الرابطة المتكونة رابطة جليكوسيدية ، ويمكن أيضًا أن تتشكل من خلال التفاعل بين الكربون غير المألوف من السكاريد الأحادي مع مجموعة الهيدروكسيل من السكاريد الأحادي الآخر لتكوين ثنائي السكاريد. بهذه الطريقة ، يتم تشكيل سلاسل قليلة السكريد وعديد السكاريد.

يمكن أن تتحلل بالماء بواسطة إنزيمات معينة ، مثل الجلوكوزيدات أو عند تعرضها للحموضة ودرجات حرارة عالية.

N-glycosylamines أو N- الجلوكوزيدات

إن الجرعات والكيتوزيات قادرة على التفاعل مع الأمينات وتنتج N- الجلوكوزيدات.

تلعب هذه الجزيئات دورًا مهمًا في الأحماض النووية والنيوكليوتيدات ، حيث توجد ذرات النيتروجين في القواعد مكونة روابط N-glucosylamine مع ذرة الكربون في الموضع 1 من d-ribose (في RNA) أو من 2-deoxy-d-ribose (في DNA).

حمض الموراميك وحمض النورامينيك

يحتوي هذان المشتقان من السكريات الأمينية على تسع ذرات كربون في بنيتهما وهما مكونان هيكليان مهمان للبنية البكتيرية وفي غلاف الخلايا الحيوانية ، على التوالي.

القاعدة الهيكلية لجدار الخلية البكتيرية هي حمض N-acetylmuramic ويتكون من السكر الأميني N-acetyl-d-glucosamine المرتبط بحمض اللبنيك.

في حالة حمض N-acetyl-neuraminic ، فهو مشتق من N-acetyl-d-mannosamine وحمض البيروفيك. تم العثور على المركب في البروتينات السكرية وفي جليكوليبيدات الخلايا الحيوانية.

سكريات - كحول

في السكريات الأحادية ، يمكن تقليل مجموعة الكاربونيل وتشكيل كحول السكر. يحدث هذا التفاعل مع وجود غاز الهيدروجين والمحفزات المعدنية.

في حالة د-جلوكوز ، يؤدي التفاعل إلى ظهور سكر-كحول د-جلوكيتول. وبالمثل ، فإن رد فعل د-مانوز ينتج د-مانيتول.

بطبيعة الحال ، هناك نوعان من السكريات الوفيرة للغاية ، وهما الجلسرين والإينوزيتول ، وكلاهما له أهمية بيولوجية بارزة. الأول هو مكون لبعض الدهون بينما يوجد الثاني في فوسفاتيل إينوزيتول وحمض الفيتيك.

الملح من حمض الفيتيك هو فيتين ، وهو مادة داعمة أساسية في أنسجة النبات.

أمثلة على السكريات الأحادية

الجلوكوز

وهو أهم أحادي السكاريد وهو موجود في جميع الكائنات الحية. سلسلة الكربونات هذه ضرورية لوجود الخلايا لأنها تزودها بالطاقة.

يتكون من سلسلة كربونات من ست ذرات كربون ، ويكملها اثنتا عشرة ذرة هيدروجين وست ذرات أكسجين.

- برج

تتكون هذه المجموعة من الكربونيل في أحد طرفي سلسلة الكربونات.

آلهة

جلايكوالدهيد

الثلاثي

جليسيرالدهيد

هذا السكاريد الأحادي هو الوحيد من الألدوزيات المكونة من ثلاث ذرات كربون. لما يعرف باسم الثلاثي.

إنه أول أحادي السكاريد يتم الحصول عليه في عملية التمثيل الضوئي. بالإضافة إلى كونها جزءًا من مسارات التمثيل الغذائي مثل تحلل السكر.

تتروزا

إريثروسا وتريوزا

تحتوي هذه السكريات الأحادية على أربع ذرات كربون ومجموعة ألدهيد واحدة. يختلف Erythrose و treose في تشكيل الكربون اللولبي.

في أشجار التوت توجد في DL أو LD بينما في erythrose تكون مطابقة كل من الكربون DD أو LL

بنتوساس

في هذه المجموعة نجد سلاسل الكربونات التي تحتوي على خمس ذرات كربون. وفقًا لموضع الكاربونيل ، نفرق بين السكريات الأحادية الريبوز ، الديوكسيريبوز ، الأرابينوز ، الزيلوز والليكسوز.

الريبوز هو أحد المكونات الرئيسية للحمض النووي الريبي ويساعد في تكوين نيوكليوتيدات مثل ATP التي توفر الطاقة لخلايا الكائنات الحية.

و الديوكسيريبوز مشتق من أحادي السكاريد deoxysugar خمس ذرات الكربون (البنتوز التجريب صيغة C5H10O4)

أرابينوز هو أحد السكريات الأحادية التي تظهر في البكتين والهيميسليلوز. يستخدم هذا السكاريد الأحادي في الثقافات البكتيرية كمصدر للكربون.

يُعرف الزيلوز أيضًا باسم سكر الخشب. وظيفتها الرئيسية مرتبطة بتغذية الإنسان ، وهي واحدة من ثمانية سكريات أساسية لجسم الإنسان.

Lixose هو أحد أنواع السكريات الأحادية النادرة في الطبيعة ويوجد على الجدران البكتيرية لبعض الأنواع.

السداسيات

في هذه المجموعة من السكريات الأحادية توجد ست ذرات كربون. يتم تصنيفها أيضًا اعتمادًا على مكان وجود الكربونيل الخاص بك:

اللوز هو أحد أنواع السكريات الأحادية النادرة التي يتم الحصول عليها من أوراق شجرة أفريقية فقط.

الألتروز هو أحادي السكاريد الموجود في بعض سلالات بكتيريا Butyrivibrio fibrisolvens.

يتكون الجلوكوز من سلسلة كربونات من ست ذرات كربون ، مدعومة بإثنتي عشرة ذرة هيدروجين وست ذرات أكسجين.

يحتوي المانوز على تركيبة مشابهة للجلوكوز وتتمثل وظيفته الرئيسية في إنتاج الطاقة للخلايا.

الجولوز هو أحادي السكاريد الاصطناعي ذو المذاق الحلو الذي لا يتم تخميره بواسطة الخميرة.

Idose هو epimer للجلوكوز ويستخدم كمصدر للطاقة للمصفوفة خارج الخلية لخلايا الكائنات الحية.

الجالاكتوز هو أحادي السكاريد وهو جزء من الجليكوليبيدات والبروتينات السكرية ويوجد بشكل رئيسي في الخلايا العصبية في الدماغ.

Talose هو أحد السكريات الأحادية الاصطناعية الأخرى القابلة للذوبان في الماء وله طعم حلو.

- كيتس

اعتمادًا على عدد ذرات الكربون ، يمكننا تمييز ثنائي هيدروكسي أسيتون ، المكون من ثلاث ذرات كربون ، وإريثرولوز ، المكون من أربع.

وبالمثل ، إذا كان لديهم خمس ذرات كربون ومع الأخذ في الاعتبار موضع الكربونيل ، فإننا نجد ريبولوز وإكسليلوز. تتكون من ست ذرات كربون ، لدينا السيكوزا ، والفركتوز ، والسوربوز ، والتاجاتوز.

المراجع

1. Audesirk ، T. ، Audesirk ، G. ، & Byers ، BE (2003). علم الأحياء: الحياة على الأرض. تعليم بيرسون.
2. بيرج ، جي إم ، تيموكزكو ، جي إل ، وجاتو جونيور ، جي جي (2002). سترير: الكيمياء الحيوية. دبليو فريمان وشركاه.
3. كورتيس ، هـ ، وشنيك ، أ. (2008). كورتيس. مادة الاحياء. عموم أمريكا الطبية Ed.
4. نيلسون ، DL ، Lehninger ، AL ، & Cox ، MM (2008). مبادئ Lehninger للكيمياء الحيوية. ماكميلان.
5. Voet، D.، Voet، JG، & Pratt، CW (2013). أساسيات الكيمياء الحيوية: الحياة على المستوى الجزيئي. وايلي.
6. كولينز ، بيتر م. FERRIER ، Robert J. Monosaccharides: كيمياءها ودورها في المنتجات الطبيعية.
7. CHAPLIN ، السكريات الأحادية MFI. مطياف الكتلة ، 1986 ، المجلد. 1 ص. 7.
8. أكسلرود ، سولانج ، وآخرون. الجلوكوز / _ / -. فيزيول ، 1975 ، المجلد. 228 ، ص. 775.
9. دارنيل ، جيمس إي وآخرون. بيولوجيا الخلية الجزيئية. نيويورك: Scientific American Books ، 1990.
10. VALENZUELA، A. هيكل ووظيفة السكريات الأحادية. 2003.
11. زها ، أرنالدو ؛ فيريرا ، هنريكي بانسيلماير ؛ باساغليا ، لوسيان النائب. البيولوجيا الجزيئية الأساسية - 5. محرر Artmed ، 2014.
12. كارب ، جيرالد. البيولوجيا الخلوية والجزيئية: المفاهيم والتجارب (6th McGraw Hill Mexico ، 2011.