النيتروبنزين (C6H5NO2): الهيكل ، الخصائص ، الاستخدامات ، المخاطر - كيمياء - 2026

و نترات البنزين هو مركب عضوي العطرية التي تتكون من حلقة البنزين C ₆ H ₅ - ومجموعة نيترو تكن له ₂. صيغته الكيميائية هي C ₆ H ₅ NO ₂. وهو سائل زيتي عديم اللون أو أصفر شاحب برائحة اللوز المر أو ملمع الأحذية.

النيتروبنزين مركب مفيد للغاية في الصناعة الكيميائية لأنه يسمح بالحصول على سلسلة من المواد الكيميائية التي لها استخدامات مختلفة. هذا لأنه يمكن أن يتعرض لأنواع مختلفة من ردود الفعل.

نيتروبنزين ، C ₆ H ₅ -NO ₂. المؤلف: Marilú Stea.

من بين التفاعلات الكيميائية المهمة النترات (التي تسمح بإضافة المزيد من مجموعات- NO ₂ إلى الجزيء) والاختزال (عكس الأكسدة ، حيث يتم إزالة ذرتين من الأكسجين من مجموعة نيترو- NO ₂ واستبدالها بالهيدروجين).

مع النيتروبنزين ، على سبيل المثال يمكن تحضير الأنيلين وبارا-أسيتامينوفينول. هذا الأخير هو عقار الاسيتامينوفين المعروف وهو خافض للحرارة (دواء ضد الحمى) ومسكن خفيف (دواء ضد الآلام الطفيفة).

يجب التعامل مع النيتروبنزين بحذر لأنه مهيج وسام ، ويمكن أن يسبب نوعاً من فقر الدم ، من بين عدة أعراض ، ويعتقد أنه يسبب السرطان. كما أنها ضارة بالبيئة.

بناء

Nitrobenzene C ₆ H ₅ –NO ₂ عبارة عن جزيء مسطح يتكون من حلقة بنزين C ₆ H ₅ - ترتبط بها مجموعة نيترو- NO ₂. جزيءه مسطح لأن هناك تفاعل إلكتروني بين مجموعة nitro -NO ₂ وحلقة البنزين.

الهيكل المسطح لجزيء النيتروبنزين. تميل إلكترونات الروابط المزدوجة لحلقة البنزين إلى التفاعل مع مجموعة نيترو- NO ₂. المؤلف: Benjah-bmm27. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

تميل مجموعة nitro -NO ₂ إلى جذب الإلكترونات من حلقة البنزين C ₆ H ₅.

هياكل الرنين للنيتروبنزين. تميل حلقة البنزين إلى أن يكون لها شحنة موجبة ، بينما تميل مجموعة النيترو- NO2 إلى أن يكون لها شحنة سالبة. كان القائم بالتحميل الأصلي هو Samuele Madini في ويكيبيديا الإيطالية.. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

لهذا السبب ، فإن للجزيء جانبًا سلبيًا أكثر بقليل (حيث يوجد الأكسجين- NO ₂) وجانب أكثر إيجابية قليلاً (حلقة البنزين).

تحتوي مجموعة الأكسجين النيترو على شحنة سالبة قليلاً مقارنة بحلقة البنزين. المؤلف: Marilú Stea.

التسمية

- نيتروبنزين.

- نيتروبنزين.

- نيتروبنزول.

- زيت أو جوهر نبات الميربان أو المربان (مصطلح غير مستخدم).

الخصائص

الحالة الفيزيائية

سائل زيتي أصفر باهت إلى عديم اللون.

الوزن الجزيئي الغرامي

123.11 جم / مول.

نقطة الانصهار

5.7 درجة مئوية.

نقطة الغليان

211 درجة مئوية.

نقطة مضيئة

88 درجة مئوية (طريقة الكوب المغلق).

درجة حرارة الاشتعال الذاتي

480 درجة مئوية.

كثافة

1.2037 جم / سم ³ عند 20 درجة مئوية.

الذوبان

قليل الذوبان في الماء: 0.19 جم / 100 جم من الماء عند 20 درجة مئوية. قابل للامتزاج تمامًا مع الكحول والبنزين وثنائي إيثيل الأثير.

الخواص الكيميائية

النيتروبنزين مستقر حتى حوالي 450 درجة مئوية حيث يبدأ في التحلل (في غياب الأكسجين) NO ، NO ₂ ، البنزين ، ثنائي الفينيل ، الأنيلين ، ثنائي بنزوفيوران والنفثالين.

تشتمل تفاعلات النيترو بنزين المهمة على الاختزال ، والنترة ، والهالوجين ، والسلفنة.

تنتج نترات النيترو بنزين مبدئيًا ميثا نيترو بنزين ويتم الحصول على وقت تفاعل طويل 1،3،5-نيتروبنزين.

عن طريق تفاعل البروم أو الكلور مع النيتروبنزين في وجود محفز مناسب ، يتم الحصول على 3-برومو-نيتروبنزين (ميتا-برومونيتروبنزين) أو 3-كلورو-نيتروبنزين (ميتا-كلورو نيتروبنزين).

مثال على الاختزال هو أنه عند معالجة meta-halogenonitrobenzenes مع القصدير (Sn) في حمض الهيدروكلوريك (HCl) يتم الحصول على meta-halogenoanilines.

يتم إجراء سلفونات النيتروبنزين مع تبخير حامض الكبريتيك عند 70-80 درجة مئوية والمنتج هو حمض ميتا نيتروبنزين سلفونيك. يمكن تقليل ذلك بالحديد و HCl لإعطاء حمض الميثانيليك.

تشكيل ديمر

في محلول بنزين C ₆ H ₆ ، ترتبط جزيئات النيتروبنزين مع بعضها البعض ، وتشكل ثنائيات أو أزواج من الجزيئات. في هذه الأزواج ، يكون أحد الجزيئات في وضع مقلوب بالنسبة للآخر.

من المحتمل أن يكون تكوين ثنائيات النيتروبنزين مع جزيئات مقلوبة بالنسبة إلى الأخرى بسبب وجود جانب مشحون أكثر قليلاً وجانب معاكس أكثر سالبة قليلاً.

في الثنائيات ، من المحتمل أن يكون الجانب المشحون بشكل إيجابي قليلاً لأحد الجزيئات قريبًا من الشحنة السالبة قليلاً للجزيء الآخر ، نظرًا لأن الشحنات المعاكسة تتجاذب ، وكذلك الحال مع الجانبين الآخرين.

ثنائي نيتروبنزين ، أي جزيئين يميلان إلى التعلق ببعضهما البعض في بعض المذيبات. المؤلف: Marilú Stea.

خصائص أخرى

لها رائحة تشبه اللوز أو ملمع الأحذية. عند خفض درجة حرارته يتجمد على شكل بلورات صفراء مخضرة.

الحصول

يتم الحصول عليها بمعالجة البنزين C ₆ H ₆ بمزيج من حمض النيتريك HNO ₃ وحمض الكبريتيك H ₂ SO ₄. تسمى هذه العملية بالنترة وتتضمن تكوين أيون النترونيوم NO ₂ ⁺ بفضل وجود حمض الكبريتيك H ₂ SO ₄.

- تكوين أيون النترونيوم NO ₂ ⁺:

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (أيون النترونيوم)

- أيون النترونيوم يهاجم البنزين:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- يتكون النيتروبنزين:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

باختصار:

ج ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

تفاعل نترات البنزين طارد للحرارة للغاية ، أي يتم توليد الكثير من الحرارة ، لذلك فهو خطير للغاية.

التطبيقات

في الحصول على الأنيلين والأسيتامينوفين

يستخدم النيتروبنزين بشكل أساسي في تصنيع الأنيلين C ₆ H ₅ NH ₂ ، وهو مركب يستخدم على نطاق واسع في تحضير المبيدات الحشرية واللثة والأصباغ والمتفجرات والأدوية.

يحدث الحصول على الأنيلين عن طريق اختزال النيتروبنزين في وسط حمضي في وجود الحديد أو القصدير ، ويتم ذلك وفقًا للخطوات التالية:

نيتروبنزين ← نيتروسوبنزين ← فينيل هيدروكسيل أمين ← أنيلين

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NH OH → C ₆ H ₅ NH ₂

اختزال النيتروبنزين للحصول على الأنيلين. بنجه- bmm27. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

اعتمادًا على الظروف ، يمكن إيقاف العملية في إحدى الخطوات الوسيطة ، على سبيل المثال فينيل هيدروكسي أمين. بدءًا من فينيل هيدروكسي أمين في وسط شديد الحموضة ، يمكن تحضير بارا أمينوفينول:

فينيل هيدروكسي أمين → ف-أمينوفينول

C ₆ H ₅ NH O → HOC ₆ H ₄ NH ₂

يتم علاج الأخير باستخدام أنهيدريد الخل للحصول على الباراسيتامول (أسيتامينوفين) ، وهو مسكن معروف خافض للحرارة وخفيف ، أي دواء لعلاج الحمى والألم.

في بعض الأحيان يمكن علاج الأطفال المصابين بالحمى بأسيتامينوفين. أسيتامينوفين هو أحد مشتقات النيتروبنزين. المؤلف: أوغوستو أوردونيز. المصدر: Pixabay.

أقراص اسيتامينوفين ، مشتق من النيتروبنزين. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: ميشيل قبيلة من أوتاوا ، العمل الكندي التشاركي: أنري. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

هناك طريقة أخرى للحصول على الأنيلين وهي تقليل النيتروبنزين بأول أكسيد الكربون (CO) في وسط مائي في وجود جزيئات صغيرة جدًا (جزيئات نانوية) من البلاديوم (Pd) كمحفز.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

في الحصول على مركبات كيميائية أخرى

النيتروبنزين هو نقطة البداية للحصول على مجموعة كبيرة ومتنوعة من المركبات المستخدمة كملونات ومبيدات حشرية وأدوية ومستحضرات تجميل.

يتم الحصول على بعض الملونات بفضل النيتروبنزين. المؤلف: إديث لوثي. المصدر: Pixabay.

على سبيل المثال ، فإنه يجعل من الممكن الحصول على 1،3-ثنائي نيتروبنزين ، والذي عن طريق الكلور (إضافة الكلور) والاختزال (التخلص من ذرات الأكسجين) يولد 3-كلوروأنيلين. يستخدم هذا كوسيط لمبيدات الآفات والأصباغ والأدوية.

تم استخدام النيتروبنزين لتحضير البنزيدين وهو صبغة. بالإضافة إلى ذلك ، يستخدم النيتروبنزين لتحضير الكينولين ، الآزوبنزين ، حمض الميثانيليك ، ثنائي نيتروبنزين ، أيزوسيانات أو بيروكسيلين من بين العديد من المركبات الأخرى.

في تطبيقات مختلفة

يتم استخدام النيتروبنزين أو استخدامه على النحو التالي:

- مذيب استخلاص لتنقية زيوت التزليق المستخدمة في الآلات

- مذيب لإيثرات السليلوز

- مكون الخلطات لتلميع المعادن

- في الصابون

- في خلائط لتلميع الأحذية

- مادة حافظة لدهانات الرش

- مكون الخلطات لتلميع الأرضيات

- بديل جوهر اللوز

- في صناعة العطور

- في إنتاج المطاط الصناعي

- مذيب في عمليات مختلفة

يعتبر النيتروبنزين جزءًا من بعض خلطات تلميع الأحذية. D- كورو. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

المخاطر

يعتبر النيتروبنزين سامًا عن طريق الاستنشاق والابتلاع والامتصاص عن طريق الجلد.

مهيجة للجلد والعينين والجهاز التنفسي. يمكن أن يسبب نوعًا من فقر الدم يسمى ميتهيموغلوبينية الدم ، وهو انخفاض في قدرة خلايا الدم الحمراء على إطلاق الأكسجين في الأنسجة ويؤدي إلى الإرهاق.

بالإضافة إلى ذلك ، يسبب النيتروبنزين ضيق التنفس ، والدوخة ، وضعف الرؤية ، وضيق التنفس ، والانهيار ، والموت. كما أنه يضر الكبد والطحال والكلى والجهاز العصبي المركزي.

تشير التقديرات إلى أنه يمكن أن يكون طفرة وربما سببًا للسرطان لدى البشر ، كما تسبب في حدوثه في الحيوانات.

بالإضافة إلى ذلك ، لا ينبغي التخلص من النيتروبنزين في البيئة. إن سميته تجاه الحيوانات والنباتات والكائنات الحية الدقيقة تجعله ضارًا جدًا بالنظم البيئية.

السمية تجاه الكائنات الحية الدقيقة تقلل من تحللها البيولوجي.

علاجات لإزالته من البيئة

يمكن أن يحدث تلوث البيئة بالنيترو بنزين من خلال النفايات من الصناعات المختلفة التي تستخدمها ، مثل صناعة الأصباغ أو المتفجرات.

يعتبر النيتروبنزين ملوثًا شديد السمية ويصعب تحلله في ظل الظروف الطبيعية ، ولهذا السبب يمكن أن يتسبب في تلوث شديد لمياه الشرب وأنظمة ري المحاصيل.

نظرًا لاستقرارها العالي وسميتها تجاه الكائنات الحية الدقيقة ، غالبًا ما يتم اختيارها كنموذج في دراسات معالجة مياه الصرف الصحي.

يتم دراسة طرق مختلفة لإزالة النيتروبنزين من المياه الملوثة. أحدها من خلال التحلل الضوئي ، أي استخدام ضوء الشمس كمسرع لتفاعل التحلل في وجود ثاني أكسيد التيتانيوم TiO ₂.

باستخدام المفاعل الشمسي ، من الممكن القضاء على تلوث المياه بالنيتروبنزين. ميهاي كوزمين باسكاريو. المصدر: ويكيميديا ​​كومنز.

تم أيضًا اختبار طرق التحليل الكهربائي الدقيق باستخدام محفز الحديد (Fe) والنحاس (Cu) في السيراميك بنجاح. يسمح التحليل الكهربائي الدقيق بتفكيك النيتروبنزين بواسطة تيار كهربائي.

المراجع

1. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2019). نيتروبنزين. تعافى من pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. موريسون ، آر تي وبويد ، آر إن (2002). الكيمياء العضوية. الطبعة السادسة. برنتيس هول.
3. مولدوفينو ، كارولاينا الجنوبية (2019). الانحلال الحراري للمركبات الأخرى المحتوية على النيتروجين. في الانحلال الحراري للجزيئات العضوية (الإصدار الثاني). تعافى من sciencedirect.com.
4. سميث ، PWG وآخرون. (1969). النترات العطرية - مركبات النيترو. بدائل اليكتروفيليك. في الكيمياء العطرية. تعافى من sciencedirect.com.
5. ويندهولز ، إم وآخرون. (محررون) (1983). مؤشر ميرك. موسوعة المواد الكيميائية والأدوية والبيولوجية. الطبعة العاشرة. شركة Merck & CO.، Inc.
6. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية. (1990). الطبعه الخامسة. المجلد A22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. وانج ، ت. وآخرون. (2012). التحلل التحفيزي الضوئي المُعرَّض للأشعة فوق البنفسجية للنيتروبنزين بواسطة ربط تيتانيا على أنبوب الكوارتز. المجلة الدولية للطاقة الضوئية ، المجلد 2012 ، معرف المقالة 681941. تم الاسترجاع من hindawi.com.
8. شيكاتا ، ت. وآخرون. (2014). تكوين ثنائي نيترو بنزين مضاد موازٍ في المذيبات غير القطبية. AIP Advances 4 ، 067130 (2014). تعافى من doaj.org.
9. Krogul-Sobczak، A. et al. (2019). اختزال النيتروبنزين إلى الأنيلين بواسطة CO / H ₂ O في وجود جزيئات البلاديوم النانوية. المحفزات 2019 ، 9 ، 404. تم الاسترجاع من mdpi.com.
10. يانغ ، ب وآخرون. (2019). إنتاج على نطاق تجريبي ، خواص وتطبيق حشو السيراميك الحفاز / النحاس لمركبات النيتروبنزين لمعالجة مياه الصرف الصحي. المحفزات 2019 ، 9 ، 11. تم الاسترجاع من mdpi.com.