- الخصائص
- الذوبان في الماء
- تفاعل التحلل المائي
- رد فعل التخفيض
- رد فعل Transesterification
- بناء
- متقبل رابطة الهيدروجين
- التسمية
- كيف يتم تشكيلها؟
- الأسترة
- استرات من كلوريد الأسيل
- التطبيقات
- أمثلة
- المراجع
و استرات هي مركبات عضوية وجود عنصر حمض الكربوكسيلية والكحول آخر. صيغته الكيميائية العامة هي RCO 2 R ' أو RCOOR '. الجانب الأيمن ، RCOO ، يتوافق مع مجموعة الكربوكسيل ، بينما الجانب الأيمن ، OR ' هو الكحول. يشترك الاثنان في ذرة أكسجين ويشتركان في بعض التشابه مع الإثيرات (ROR ').
لهذا السبب ، تم اعتبار أسيتات الإيثيل ، CH 3 COOCH 2 CH 3 ، أبسط الاسترات ، على أنها إيثر لحمض الأسيتيك أو الخل ، ومن هنا جاء الأصل الاشتقاقي لاسم "استر". لذلك يتكون الإستر من استبدال الهيدروجين الحمضي لمجموعة COOH بمجموعة ألكيل من كحول.
المصدر: Pixabay
أين توجد الإسترات؟ من التربة إلى الكيمياء العضوية ، مصادرها الطبيعية كثيرة. الرائحة اللطيفة للفواكه ، مثل رائحة الموز والكمثرى والتفاح ، هي نتاج تفاعل الإسترات مع العديد من المكونات الأخرى. توجد أيضًا في شكل دهون ثلاثية في الزيوت أو الدهون.
تقوم أجسامنا بتصنيع الدهون الثلاثية من الأحماض الدهنية ، والتي لها سلاسل كربونية طويلة ، وكحول الجلسرين. ما يميز بعض الإسترات عن البعض الآخر يكمن في كل من R ، سلسلة المكون الحمضي ، و R '، المكون الكحولي.
يجب أن يحتوي الإستر ذو الوزن الجزيئي المنخفض على عدد قليل من الكربونات في R و R '، بينما يحتوي البعض الآخر ، مثل الشمع ، على العديد من الكربون خاصة في R' ، المكون الكحولي ، وبالتالي الأوزان الجزيئية العالية.
ومع ذلك ، ليست كل الإسترات عضوية بشكل صارم. إذا تم استبدال ذرة الكربون في مجموعة الكاربونيل بواحدة من الفوسفور ، فسنحصل على RPOOR '. يُعرف هذا بإستر الفوسفات ، وهو ذو أهمية حاسمة في بنية الحمض النووي.
وهكذا ، طالما أن الذرة يمكن أن ترتبط بكفاءة مع الكربون أو الأكسجين ، مثل الكبريت (RSOOR ') ، فإنها يمكن أن تشكل إسترًا غير عضوي.
الخصائص
الاسترات ليست أحماض ولا كحول ، لذا فهي لا تتصرف على هذا النحو. على سبيل المثال ، تكون نقاط انصهارها وغليانها أقل من تلك التي تحتوي على أوزان جزيئية مماثلة ، ولكنها أقرب في القيم إلى قيم الألدهيدات والكيتونات.
يحتوي حمض البوتانويك ، CH 3 CH 2 CH 2 COOH ، على نقطة غليان تبلغ 164 درجة مئوية ، بينما أسيتات الإيثيل ، CH 3 COOCH 2 CH 3 ، لها نقطة غليان تبلغ 77.1 درجة مئوية.
بصرف النظر عن المثال الأخير ، نقاط غليان 2-ميثيل بوتان ، CH 3 CH (CH 3) CH 2 CH 3 ، من أسيتات الميثيل ، CH 3 COOCH 3 ، و 2-بيوتانول ، CH 3 ، CH (OH) CH 2 CH 3 هي كما يلي: 28 و 57 و 99 درجة مئوية. جميع المركبات الثلاثة لها أوزان جزيئية 72 و 74 جم / مول.
تميل الإسترات ذات الوزن الجزيئي المنخفض إلى أن تكون متطايرة ولها روائح لطيفة ، وهذا هو السبب في أن محتواها في الفاكهة يمنحها روائحها المألوفة. من ناحية أخرى ، عندما تكون أوزانها الجزيئية عالية ، فإنها تكون مواد صلبة بلورية عديمة اللون والرائحة ، أو تبعاً لتركيبها ، تظهر خصائص دهنية.
الذوبان في الماء
عادة ما تكون الأحماض الكربوكسيلية والكحوليات قابلة للذوبان في الماء ، إلا إذا كانت ذات طابع كاره للماء في هياكلها الجزيئية. وينطبق الشيء نفسه على الإسترات. عندما تكون R أو R 'سلاسل قصيرة ، يمكن أن يتفاعل الإستر مع جزيئات الماء من خلال قوى ثنائي القطب وقوى لندن.
وذلك لأن الإسترات تقبل روابط الهيدروجين. كيف؟ من خلال ذرتي الأكسجين RCOOR '. تشكل جزيئات الماء روابط هيدروجينية مع أي من هذه الأكسجين. ولكن عندما تكون سلاسل R أو R طويلة جدًا ، فإنها تصد الماء في بيئتها ، مما يجعل من المستحيل إذابتها.
مثال واضح على ذلك يحدث مع إسترات الدهون الثلاثية. سلاسلها الجانبية طويلة وتجعل الزيوت والدهون غير قابلة للذوبان في الماء ، ما لم تكن على اتصال بمذيب أقل قطبية ، وأكثر ارتباطًا بهذه السلاسل.
تفاعل التحلل المائي
يمكن أن تتفاعل الإسترات أيضًا مع جزيئات الماء فيما يعرف بتفاعل التحلل المائي. ومع ذلك ، فهي تتطلب وسيطًا حمضيًا أو أساسيًا بدرجة كافية لتعزيز آلية التفاعل المذكور:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(وسط حمضي)
يضيف جزيء الماء إلى مجموعة الكربونيل ، C = O. يتم تلخيص التحلل الحمضي في استبدال كل R 'من المكون الكحولي بـ OH من الماء. لاحظ أيضًا كيف "ينقسم" الإستر إلى مكونين: حمض الكربوكسيل ، RCOOH ، والكحول R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(متوسط أساسي)
عندما يتم إجراء التحلل المائي في وسط أساسي ، يحدث تفاعل لا رجعة فيه يُعرف باسم التصبن. يستخدم هذا على نطاق واسع وهو حجر الزاوية في إنتاج الصابون الحرفي أو الصناعي.
RCOO - هو أنيون الكربوكسيل المستقر ، الذي يرتبط كهروستاتيكيًا بالكاتيون السائد في الوسط.
إذا كانت القاعدة المستخدمة هي NaOH ، يتشكل ملح RCOONa. عندما يكون الإستر ثلاثي الجليسريد ، والذي بحكم تعريفه له ثلاث سلاسل جانبية R ، يتم تكوين ثلاثة أملاح من الأحماض الدهنية ، RCOONa ، والكحول الجلسرين.
رد فعل التخفيض
الإسترات هي مركبات شديدة التأكسد. ماذا تعني؟ وهذا يعني أن لديها العديد من الروابط التساهمية مع الأكسجين. من خلال التخلص من روابط ثاني أكسيد الكربون ، يحدث كسر ينتهي بفصل المكونات الحمضية والكحولية ؛ علاوة على ذلك ، يتم تقليل الحمض إلى شكل أقل أكسدة إلى كحول:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
هذا هو رد فعل الاختزال. يتطلب عامل اختزال قوي ، مثل هيدريد ألومنيوم الليثيوم ، LiAlH 4 ، ووسط حمضي يعزز انتقال الإلكترون. الكحوليات هي أصغر الأشكال ، أي تلك التي تحتوي على أقل عدد من الروابط التساهمية مع الأكسجين (واحد فقط: C - OH).
يأتي الكحولين ، RCH 2 OH + R'OH ، من السلاسل الخاصة بهما من إستر RCOOR الأصلي. هذه طريقة لتركيب الكحولات ذات القيمة المضافة من استراتها. على سبيل المثال ، إذا كنت تريد صنع كحول من مصدر غريب للإسترات ، فسيكون هذا طريقًا جيدًا لهذا الغرض.
رد فعل Transesterification
يمكن تحويل الإسترات إلى أخرى إذا تفاعلت في البيئات الحمضية أو القاعدية مع الكحول:
RCOOR '+ R'OH <=> RCO OR' ' + R'O H
بناء
المصدر: بن ميلز عبر ويكيبيديا
تمثل الصورة العلوية الهيكل العام لجميع الإسترات العضوية. لاحظ أن R ، مجموعة الكربونيل C = O ، و OR '، تشكل مثلثًا مسطحًا ، منتج تهجين sp 2 لذرة الكربون المركزية. ومع ذلك ، يمكن للذرات الأخرى أن تتبنى أشكال هندسية أخرى ، وتعتمد هياكلها على الطبيعة الجوهرية لـ R أو R '.
إذا كانت R أو R 'عبارة عن سلاسل ألكيل بسيطة ، على سبيل المثال ، من النوع (CH 2) n CH 3 ، فستظهر متعرجة في الفراغ. هذه هي حالة Pentyl Butanoate ، CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3.
ولكن في أي من ذرات الكربون في هذه السلاسل ، يمكن العثور على تفرع أو عدم تشبع (C = C ، C≡C) ، مما يؤدي إلى تعديل الهيكل العام للإستر. ولهذا السبب تختلف خواصه الفيزيائية ، مثل الذوبان ونقاط غليانه وانصهاره ، مع كل مركب.
على سبيل المثال ، تحتوي الدهون غير المشبعة على روابط مزدوجة في سلاسل R ، مما يؤثر سلبًا على التفاعلات بين الجزيئات. ونتيجة لذلك ، تنخفض نقاط انصهارها حتى تصبح سائلة أو زيوتًا في درجة حرارة الغرفة.
متقبل رابطة الهيدروجين
على الرغم من أن مثلث الهيكل العظمي للإستر يبرز أكثر في الصورة ، إلا أن السلاسل R و R هي المسؤولة عن التنوع في هياكلها.
ومع ذلك ، فإن المثلث يستحق خاصية هيكلية للإسترات: فهي تقبل الروابط الهيدروجينية. كيف؟ من خلال أكسجين مجموعات الكاربونيل والألكوكسيد (–OR ').
تحتوي هذه على أزواج من الإلكترونات الحرة ، والتي يمكنها جذب ذرات الهيدروجين المشحونة جزئيًا من جزيئات الماء.
لذلك ، فهو نوع خاص من تفاعلات ثنائي القطب. تقترب جزيئات الماء من الإستر (إذا لم يتم منعها بواسطة سلاسل R أو R) ويتم تشكيل جسور C = OH 2 O أو OH 2 -O-R.
التسمية
كيف يتم تسمية الإسترات؟ لتسمية الإستر بشكل صحيح ، من الضروري مراعاة أرقام الكربون في سلاسل R و R. وبالمثل ، أي تفرع محتمل أو بديل أو عدم تشبع.
بمجرد الانتهاء من ذلك ، يتم إضافة اللاحقة –yl إلى اسم كل R 'من مجموعة alkoxide - أو' ، بينما إلى السلسلة R لمجموعة الكربوكسيل –COOR ، اللاحقة –ate. تم ذكر Leg R أولاً ، متبوعًا بكلمة "of" ثم اسم الساق R ".
على سبيل المثال ، يحتوي CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 على خمسة ذرات كربون على الجانب الأيمن ، أي أنها تتوافق مع R '. وعلى الجانب الأيسر توجد أربع ذرات كربون (بما في ذلك مجموعة الكربونيل C = O). لذلك ، R 'عبارة عن مجموعة خماسية ، و R a بيوتان (لتشمل الكربونيل والنظر في السلسلة الرئيسية).
بعد ذلك ، لإعطاء الاسم المركب ، ما عليك سوى إضافة اللواحق والاسم بالترتيب المناسب: butane ato pent yl.
كيفية تسمية المركب التالي: CH 3 CH 2 COOC (CH 3) 3 ؟ تتوافق السلسلة -C (CH 3) 3 مع بديل ثلاثي بيوتيل ألكيل. نظرًا لأن الجانب الأيسر يحتوي على ثلاثة ذرات كربون ، فهو "بروبان". اسمه ثم فإنه هو: البروبان أتو ثالثي لكن YL.
كيف يتم تشكيلها؟
الأسترة
هناك العديد من الطرق لتجميع الإستر ، وقد يكون بعضها جديدًا. ومع ذلك ، فإنهم جميعًا يتقاربون على حقيقة أن مثلث صورة الهيكل يجب أن يتشكل ، أي رابطة CO-O. لذلك ، يجب أن تبدأ بمركب كان يحتوي سابقًا على مجموعة الكربونيل: مثل حمض الكربوكسيل.
وما الذي يجب أن يرتبط به حمض الكربوكسيل؟ بالنسبة للكحول ، وإلا فلن يحتوي على المكون الكحولي الذي يميز الإسترات. ومع ذلك ، فإن الأحماض الكربوكسيلية تتطلب حرارة وحموضة للسماح لآلية التفاعل بالمضي قدمًا. تمثل المعادلة الكيميائية التالية ما ذكر أعلاه:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(وسط حمضي)
يُعرف هذا باسم تفاعل الأسترة.
على سبيل المثال ، يمكن أسترة الأحماض الدهنية بالميثانول ، CH 3 OH ، لاستبدال حمضها الحمضي بمجموعات الميثيل ، لذلك يمكن اعتبار هذا التفاعل أيضًا مثيلة. هذه خطوة مهمة في تحديد خصائص الأحماض الدهنية لزيوت أو دهون معينة.
استرات من كلوريد الأسيل
طريقة أخرى لتجميع الإسترات هي من كلوريد الأسيل ، RCOCl. في نفوسهم ، بدلاً من استبدال مجموعة هيدروكسيل OH ، يتم استبدال ذرة Cl:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ حمض الهيدروكلوريك
وعلى عكس أسترة حمض الكربوكسيل ، لا يتم إطلاق الماء بل حمض الهيدروكلوريك.
تتوفر طرق أخرى في عالم الكيمياء العضوية ، مثل أكسدة Baeyer-Villiger ، التي تستخدم أحماض البيروكسيديس (RCOOOH).
التطبيقات
المصدر: Pixnio
من بين الاستخدامات الرئيسية للإسترات:
- في صنع الشموع أو التناقص التدريجي ، مثل التي في الصورة أعلاه. تستخدم استرات السلسلة الجانبية الطويلة جدًا لهذا الغرض.
- كمواد حافظة للأدوية أو الأطعمة. ويرجع ذلك إلى عمل البارابين ، وهي ليست أكثر من استرات حمض بارا هيدروكسي بنزويك. على الرغم من أنها تحافظ على جودة المنتج ، إلا أن هناك دراسات تشكك في تأثيره الإيجابي على الجسم.
- خدمة صناعة العطور الصناعية التي تقلد رائحة وطعم العديد من الفواكه أو الزهور. وبالتالي ، توجد الإسترات في الحلويات ، والآيس كريم ، والعطور ، ومستحضرات التجميل ، والصابون ، والشامبو ، من بين المنتجات التجارية الأخرى التي تستحق نكهات أو نكهات جذابة.
- يمكن أن يكون للإستير تأثير دوائي إيجابي. لهذا السبب ، كرست صناعة المستحضرات الصيدلانية نفسها لتصنيع الإسترات المشتقة من الأحماض الموجودة في الجسم لتقييم أي تحسن محتمل في علاج الأمراض. الأسبرين هو أحد أبسط الأمثلة على هذه الإسترات.
- تعتبر الإسترات السائلة ، مثل أسيتات الإيثيل ، مذيبات مناسبة لأنواع معينة من البوليمرات ، مثل النيتروسليلوز ومجموعة واسعة من الراتنجات.
أمثلة
بعض الأمثلة الإضافية للإسترات هي كما يلي:
-بنتيل بوتانوات ، CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ، الذي تفوح منه رائحة المشمش والكمثرى.
- أسيتات فينيل ، CH 3 COOCH 2 = CH 2 ، الذي ينتج منه بوليمر أسيتات البولي ينيل.
-إيزوبنتيل بنتانوات ، CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3) 2 ، والتي تحاكي طعم التفاح.
- إيثيل بروبانوات ، CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3.
- بروبيل ميثانوات ، هيدروكلوريد الصوديوم 2 CH 2 CH 3.
المراجع
- TW جراهام سولومونز ، كريغ ب. فريهل. الكيمياء العضوية. (الطبعة العاشرة ، ص 797-802 ، 820) وايلي بلس.
- كاري ، FA الكيمياء العضوية (2006) الطبعة السادسة. الافتتاحية ماك جراو هيل-
- الكيمياء LibreTexts. تسمية استرات. تم الاسترجاع من: chem.libretexts.org
- مشرف. (2015 ، 19 سبتمبر). الإسترات: طبيعتها الكيميائية وخصائصها واستخداماتها. مأخوذة من: pure-chemical.com
- الكيمياء العضوية في حياتنا اليومية. (9 مارس 2014). ما هي استخدامات الاسترات؟ تم الاسترجاع من: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). أمثلة على الاسترات. تم الاسترجاع من: quimicas.net
- باز ماريا دي لوردس كورنيجو أرتيغا. التطبيقات الرئيسية استرات. مأخوذة من: uaeh.edu.mx
- جيم كلارك. (يناير 2016). إدخال استرات. مأخوذة من: chemguide.co.uk