KETOSES: الخصائص والوظائف والأمثلة - مادة الاحياء - 2026

الكيتوز هو المصطلح المستخدم للدلالة على السكريات الأحادية التي تحتوي على مجموعة "كيتون" واحدة على الأقل في هيكلها الجزيئي ، أي مجموعة تتميز باسم RC (= O) R '، والتي تمثل المجموعة الوظيفية الأكثر أكسدة من الجزيء.

السكريات الأحادية هي أبسط أنواع السكريات. وهي بشكل عام مركبات صلبة وبلورية وعديمة اللون ؛ غالبًا ما يكون لها طعم حلو وقابل للذوبان في الماء بدرجة عالية وغير قابلة للذوبان في المذيبات غير القطبية.

بعض الكيتونات المعروفة (المصدر: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm عبر ويكيميديا ​​كومنز)

من الناحية الهيكلية ، توجد معظم السكريات الأحادية الموجودة في الطبيعة في أحد شكلين: ألدوز أو كيتوسا ؛ وهي جزيئات تتميز بوجود مجموعة ألدهيد أو مجموعة "كيتو" على التوالي.

الأمثلة الأكثر شيوعًا لسكريات الكيتوز هي ثنائي هيدروكسي أسيتون ، إريثرولوز ، زيلولوز ، ريبولوز ، فركتوز ، سوربوز ، أو إيزومالتولوز ، من بين أمور أخرى.

مميزات

كما هو الحال في معظم السكريات الأحادية ، فإن الكيتوزيات عبارة عن جزيئات تتكون من ذرات الكربون والهيدروجين والأكسجين المرتبطة ببعضها البعض من خلال روابط مفردة غير متفرعة.

في تكوينها "المفتوح" للسلسلة ، فإن السمة العامة لجميع السكريات الأحادية هي أن لديها ذرة كربون مزدوجة مرتبطة بذرة أكسجين ، مكونة مجموعة كربونيل.

هيكل ثنائي هيدروأسيتون ، أبسط كيتوز (المصدر: Emeldir عبر ويكيميديا ​​كومنز)

تختلف الكيتوز عن غيرها من السكريات الأحادية ذات الصلة الوثيقة ، الألدوز (التي تحتوي على مجموعة ألدهيد ، R-HC = O) ، حيث لا توجد مجموعة الكربونيل في نهاية سلسلة الكربون ، ولكن يمكن أن تكون في أي موضع آخر من السكريات الأحادية ، لذلك فهي تشكل مجموعة "كيتو" ، والمعروفة أيضًا باسم RC (= O) R '.

إنها قاعدة عامة أن أبسط السكريات الأحادية هي "الثلاثيات" ، أي تلك السكريات التي تحتوي على ثلاث ذرات كربون فقط. وبالتالي ، فإن أبسط كيتوز يمكن العثور عليه في الطبيعة هو كيتوتريوز ثنائي هيدروكسي أسيتون.

التسمية

اعتمادًا على عدد ذرات الكربون ، يمكن أن تكون الكيتوز:

- كيتوتريوسيس: الكيتوزيات بثلاث ذرات كربون ، مثل ثنائي هيدروكسي أسيتون.

- كيتوتروز: كيتوز مع 4 ذرات كربون مثل إريثرولوز.

- كيتوبنتوز: كيتوز بخمس ذرات كربون مثل الريبولوز.

- كيتوهكسوز: كيتوز مع ست ذرات كربون مثل الفركتوز.

- كيتوهيبتوز: كيتوز مع سبع ذرات كربون مثل سيدوهبتولوز.

الأشكال D و L.

باستثناء ثنائي هيدروكسي أسيتون ، تمتلك جميع السكريات الأحادية (سواء كانت ألدوز أو كيتوز) واحدًا أو أكثر من "مراكز" الكربون "غير المتماثلة" أو الذرات. لذلك يمكن العثور عليها في شكلين أو أيزومرات "نشطة بصريًا" ، وتسمى هذه المتغيرات ، وهي متجانسة غير قابلة للتركيب (صور معكوسة).

إسقاط فيشر لـ sedoheptulose ، a ketoheptose (المصدر: Yikrazuul عبر ويكيميديا ​​كومنز)

يُعرف الشكلان المحتملان ، إذن ، تقليديًا باسم D- isomers و L- isomers وكمية هذه المتشابهة التي يمتلكها جزيء السكاريد الأحادي تعتمد على عدد المراكز الكيرالية أو الكربون (n) ، أي أن كل أحادي السكاريد يمتلك 2 إلى القوة ن الإيزومرات الفراغية.

أشكال α و ، كيتوفورانوز و كيتوبيرانوس

في المحلول المائي ، توجد الكيتوزيات المكونة من 5 ذرات كربون أو أكثر (أيضًا الألدوز) على هيئة هياكل دائرية أو حلقية ، حيث ترتبط مجموعة الكربونيل تساهميًا بذرة الأكسجين لبعض مجموعة الهيدروكسيل في سلسلة الكربون ، والتي تشكل مركب مشتق يعرف باسم "hemiketal".

تتميز Hemicetals بوجود ذرة كربون إضافية غير متناظرة ، بحيث يمكن أن يكون هناك اثنين آخرين من الأيزومرات الفراغية لكل كيتوسا ، والمعروفة بالحرفين اليونانيين α و ، والتي تسمى anomers.

بالإضافة إلى ذلك ، يمكن العثور على الكيتوز في الأشكال الدورية المكونة من 5 أو 6 ذرات كربون ، والتي تُعرف على التوالي باسم كيتوفورانوز وكيتوبيرانوز.

المميزات

السكريات الأحادية الأكثر شيوعًا في الطبيعة هي السداسي ، إما الدوهكسوز أو الكيتو هكسوز. يعد الفركتوز أحد الأمثلة المهمة على كيتوهكسوز ، وهو جزء أساسي من النظام الغذائي للعديد من الحيوانات والحشرات والفطريات والبكتيريا ، حيث يوجد بشكل أساسي في الفواكه والعسل والخضروات.

السكروز ، وهو السكر الذي يستهلكه الإنسان يوميًا ، هو ثنائي السكاريد يتكون من جزيء الفركتوز وآخر من الجلوكوز.

مقارنة في هيكل اثنين من السكريات السداسية: الجلوكوز (ألدوهكسوز) والفركتوز (كيتوهكسوز) (المصدر: بدائيات النوى 2 عبر ويكيميديا ​​كومنز)

نظرًا لأن نسبة كبيرة من الأزمرة بين الفركتوز والجلوكوز يمكن أن تحدث ، فإن كيتوهكسوز مهم جدًا من وجهة نظر التمثيل الغذائي الخلوي ، نظرًا لأن الجلوكوز هو أحد الركائز الرئيسية التي تستخدمها الخلايا للحصول على الطاقة في الشكل من ATP.

في السياق الهيكلي ، تعتبر الكيتوز ضرورية أيضًا ، نظرًا لأن بعض الكيتويدات تعمل كوسائط أو سلائف في تخليق السكريات المستخدمة في الهياكل العظمية الكربونية للأحماض النووية ، والتي توجد في جميع الكائنات الحية وهي الجزيئات التي تحتوي عليها. المعلومات الجينية.

أمثلة

قد يكون الفركتوز ، كما ذكرنا سابقًا ، المثال الأكثر تمثيلا بين سكريات الكيتوزيه ، لأنه شائع للغاية في أنسجة النبات وفي العديد من الأطعمة الجاهزة التي نستهلكها يوميًا.

ومع ذلك ، هناك كيتونات مهمة أخرى لها بعض الأهمية من وجهة نظر صناعية ، حيث يسهل الحصول عليها وغير مكلفة. علاوة على ذلك ، مثل باقي السكريات الأحادية المعروفة ، فهي مركبات متعددة الوظائف وقطبية وقابلة للذوبان في الماء ، مما يعني أنها يمكن أن تخضع لتحولات كيميائية متعددة.

من بين هذه السكريات الأحادية:

L- سوربوز

إنه كيتوهكسوز وهو عبارة عن 5-epimer من الفركتوز. هذا الكيتوز هو وسيط في الإنتاج الصناعي لفيتامين سي من الجلوكوز.

إيزومالتولوز

هذا هو ثنائي السكاريد الناتج عن التخمر البكتيري للسكروز (المكون من الجلوكوز والفركتوز). أهميتها الصناعية لها علاقة بتحويلها المحتمل إلى D-mannitol أو "isomalt" ، المستخدم على نطاق واسع في فن الطهو.

لاكتولوز

يتم الحصول على هذا الكيتوز "كمنتج ثانوي" لصناعة معالجة الألبان ويمكن تحويله بشكل مصطنع إلى N-acetylactosamine ، وهو عبارة عن ثنائي السكاريد الموجود في العديد من السكريات القليلة الأهمية بيولوجيًا. علاوة على ذلك ، فهو متوفر تجارياً كملين تناضحي يسمى "لايفولاك".

المراجع

1. فينش ، ب. (محرر). (2013). الكربوهيدرات: الهياكل والتركيبات والديناميكيات. Springer Science & Business Media.
2. ماثيوز ، سي كيه ، فان هولدي ، كيه إي ، وأهيرن ، كيه جي (2000). الكيمياء الحيوية. أضف. ويسلي لونجمان ، سان فرانسيسكو.
3. نيلسون ، DL ، Lehninger ، AL ، & Cox ، MM (2008). مبادئ Lehninger للكيمياء الحيوية. ماكميلان.
4. Ouellette، RJ، & Rawn، JD (2014). الكيمياء العضوية: التركيب والآلية والتوليف. إلسفير.
5. ستينش ، ج. (1989). قاموس الكيمياء الحيوية والبيولوجيا الجزيئية. جون وايلي.
6. Stick ، ​​RV ، & Williams ، S. (2010). الكربوهيدرات: الجزيئات الأساسية للحياة. إلسفير.