الكيتونات: الأنواع والخصائص والتسمية والاستخدامات والأمثلة - كيمياء - 2025

و الكيتونات هي مركبات عضوية وجود مجموعة الكربونيل (-co). إنها مركبات بسيطة يتم فيها ربط كربون مجموعة الكاربونيل بذرتي كربون (وسلاسل استبدالها). الكيتونات "بسيطة" لأنها لا تحتوي على مجموعات تفاعلية مثل –OH أو –Cl مرتبطة بالكربون.

تُعرف الكيتونات بأنها مركبات قطبية ، وغالبًا ما تكون قابلة للذوبان ومتطايرة ، مما يجعلها مذيبات جيدة ومضافات للعطور. علاوة على ذلك ، فهي سهلة التحضير ومستقرة نسبيًا ولديها تفاعل عالي ، مما جعلها وسيطًا مثاليًا تقريبًا لإعداد مركبات عضوية أكثر تعقيدًا.

الصيغة العامة للكيتونات

أخيرًا ، عادةً ما يرتبط التخلص من الكيتونات من جسم الإنسان بانخفاض مستوى السكر في الدم (في حالات السكري و / أو الصيام الشديد) ، مما قد يتسبب في مشاكل صحية خطيرة للمريض.

الصيغة العامة للكيتونات

الكيتونات هي مركبات كربونيل ترتبط فيها هذه المجموعة بمجموعتين هيدروكربونات ؛ يمكن أن تكون هذه مجموعات ألكيل أو مجموعات حلقات بنزين أو كليهما.

يمكن تمثيل الكيتون ببساطة على أنه R- (C = O) -R '، حيث R و R' هما أي سلسلتين هيدروكربونات (الألكانات ، والألكينات ، والألكينات ، والألكانات الحلقية ، ومشتقات البنزين وغيرها). لا توجد كيتونات بهيدروجين مرتبط بمجموعة الكربونيل.

هناك مجموعة متنوعة من الطرق لتحضير الكيتونات في البيئات الصناعية والمخبرية ؛ علاوة على ذلك ، من المهم ملاحظة أنه يمكن تصنيع الكيتونات بواسطة كائنات مختلفة ، بما في ذلك البشر.

في الصناعة ، تتضمن الطريقة الأكثر شيوعًا لتخليق الكيتون أكسدة الهيدروكربونات ، عادةً باستخدام الهواء. على نطاق صغير ، عادة ما يتم تحضير الكيتونات من خلال أكسدة الكحوليات الثانوية ، مما ينتج عنه الكيتون والماء كمنتجات.

بالإضافة إلى هذه الطرق الأكثر شيوعًا ، يمكن تصنيع الكيتونات من خلال الألكينات والألكينات وأملاح المركبات النيتروجينية والإسترات والعديد من المركبات الأخرى ، مما يسهل الحصول عليها.

أنواع الكيتونات

هناك عدة تصنيفات للكيتونات ، اعتمادًا بشكل أساسي على البدائل في سلاسل R الخاصة بهم. يتم سرد التصنيفات الأكثر شيوعًا لهذه المواد أدناه:

حسب هيكل سلسلتك

في هذه الحالة ، يتم تصنيف الكيتون من خلال طريقة تنظيم سلسلته: الكيتونات الأليفاتية هي تلك التي تحتوي على جذرين R و R 'التي لها شكل جذور ألكيل (ألكانات ، ألكينات ، ألكينات وسيكلو ألكانات).

من ناحية أخرى ، العطرية هي تلك التي تشكل مشتقات البنزين ، بينما لا تزال كيتونات. أخيرًا ، الكيتونات المختلطة هي تلك التي تحتوي على جذر ألكيل R وجذر أريل R ، أو العكس.

من اليسار إلى اليمين: بروبانون ، بنزوفرون ، فينيل ميثيل بوتانون. صور من المشاع ويكيميديا.

حسب تناظر الراديكاليين

في هذه الحالة يتم دراسة بدائل الجذور R و R من مجموعة الكربونيل ؛ عندما تكون هذه هي نفسها (متطابقة) تسمى الكيتون متماثل ؛ ولكن عندما تكون مختلفة (مثل معظم الكيتونات) ، فإن هذا يسمى غير متماثل.

الصور عبر ويكيميديا ​​كومونس.

حسب تشبع الراديكاليين

يمكن أيضًا تصنيف الكيتونات وفقًا لتشبع سلاسل الكربون الخاصة بها ؛ إذا كانت هذه في شكل ألكانات ، فإن الكيتون يسمى كيتون مشبع. بدلاً من ذلك ، إذا تم العثور على السلاسل على شكل ألكينات أو ألكينات ، فإن الكيتون يسمى كيتون غير مشبع.

على الإيثان الأيسر ، على الأسيتيلين الأيمن. الصور عبر ويكيميديا ​​كومونس.

ديستون

هذه فئة منفصلة من الكيتون ، حيث تحتوي سلاسل هذا الكيتون على مجموعتين من الكربونيل في هيكلها. بعض هذه الكيتونات لها خصائص فريدة ، مثل طول الرابطة الكربونية الأطول.

على سبيل المثال ، تُعرف الديكيتونات المشتقة من الهكسان الحلقي باسم كينونات ، وهما اثنان فقط: أورثو-بنزوكوينون وبارا-بنزكوينون.

أورثو بنزكوينون. Surachit في ويكيبيديا الإنجليزية / المجال العام

الخصائص الفيزيائية والكيميائية للكيتونات

الكيتونات ، مثل معظم الألدهيدات ، هي جزيئات سائلة ولها سلسلة من الخصائص الفيزيائية والكيميائية التي تختلف باختلاف طول سلاسلها. خصائصه موصوفة أدناه:

نقطة الغليان

الكيتونات شديدة التقلب ، قطبية إلى حد كبير ، ولا يمكنها التبرع بالهيدروجين للروابط الهيدروجينية (ليس لديها ذرات هيدروجين مرتبطة بمجموعة الكربونيل الخاصة بها) ، لذا فهي تحتوي على نقاط غليان أعلى من الألكينات والإيثرات ، ولكنها أقل من كحول من نفس الوزن الجزيئي.

تزداد نقطة غليان الكيتون كلما زاد حجم الجزيء. ويرجع ذلك إلى تدخل قوى فان دير فال وقوى ثنائي القطب ، والتي تتطلب قدرًا أكبر من الطاقة لفصل الذرات والإلكترونات المنجذبة داخل الجزيء.

الذوبان

إن قابلية ذوبان الكيتونات لها تأثير قوي جزئيًا على قدرة هذه الجزيئات على قبول الهيدروجين على ذرة الأكسجين وبالتالي تكوين رابطة هيدروجينية مع الماء. بالإضافة إلى ذلك ، تتشكل قوى الجذب والتشتت وثنائي القطب ثنائي القطب بين الكيتونات والماء ، مما يزيد من تأثيرها القابل للذوبان.

تفقد الكيتونات قدرتها على الذوبان كلما زاد حجم جزيئاتها ، لأنها بدأت في طلب المزيد من الطاقة لتذوب في الماء. كما أنها قابلة للذوبان في المركبات العضوية.

حموضة

بفضل مجموعة الكاربونيل ، فإن الكيتونات لها طبيعة حمضية ؛ يحدث هذا بسبب قدرة استقرار الرنين لهذه المجموعة الوظيفية ، والتي يمكن أن تتخلى عن البروتونات من الرابطة المزدوجة لتشكيل قاعدة مترافقة تسمى enol.

التفاعلية

تشكل الكيتونات جزءًا من عدد كبير من التفاعلات العضوية ؛ يحدث هذا بسبب حساسية الكربون الكربوني الخاص به تجاه الإضافة المحبة للنواة ، بالإضافة إلى قطبيته.

كما ذكرنا سابقًا ، فإن التفاعل الكبير للكيتونات يجعلها منتجًا وسيطًا معترفًا به يعمل كأساس لتركيب مركبات أخرى.

التسمية

يتم تسمية الكيتونات وفقًا لأولوية أو أهمية مجموعة الكاربونيل في الجزيء بأكمله ، لذلك عندما يكون لديك جزيء تحكمه مجموعة كاربونيل ، تتم تسمية الكيتون عن طريق إضافة اللاحقة "-one" إلى اسم الهيدروكربون.

السلسلة الرئيسية هي تلك التي تحتوي على أطول مجموعة كربونيل ، ثم يتم تسمية الجزيء. إذا لم يكن لمجموعة الكاربونيل الأسبقية على المجموعات الوظيفية الأخرى في الجزيء ، فإنه يتم تحديدها بواسطة "-oxo".

بالنسبة للكيتونات الأكثر تعقيدًا ، يمكن تحديد موضع المجموعة الوظيفية بواسطة رقم ، وفي حالة الديكتونات (الكيتونات ذات بدائلين متطابقتين من R و R) ، يُطلق على الجزيء اسم "-dione".

أخيرًا ، يمكن أيضًا استخدام كلمة "كيتون" بعد تحديد السلاسل الجذرية المرتبطة بالمجموعة الوظيفية للكربونيل.

الفرق بين الألدهيدات والكيتونات

أكبر فرق بين الألدهيدات والكيتونات هو وجود ذرة هيدروجين مرتبطة بمجموعة الكاربونيل في الألدهيدات.

هذه الذرة لها تأثير مهم على إشراك الجزيء في تفاعل الأكسدة: سيشكل الألدهيد حمض الكربوكسيل أو ملح حمض الكربوكسيل ، اعتمادًا على ما إذا كانت الأكسدة تحدث في ظل ظروف حمضية أو قاعدية.

من ناحية أخرى ، لا يحتوي الكيتون على هذا الهيدروجين ، لذلك لا تحدث الخطوات الدنيا اللازمة للأكسدة.

هناك طرق لأكسدة الكيتون (بعوامل مؤكسدة أقوى بكثير من تلك المستخدمة عادة) ، ولكن هذه الطرق تكسر جزيء الكيتون ، وتقسيمه إلى جزأين أو أكثر أولاً.

الاستخدامات الصناعية وفي الحياة اليومية

غالبًا ما يتم ملاحظة الكيتونات في الصناعة في العطور والدهانات ، حيث تلعب دورًا كمثبتات ومواد حافظة تمنع المكونات الأخرى للخليط من التحلل ؛ لديهم أيضًا مجموعة واسعة من المذيبات في تلك الصناعات التي تصنع المتفجرات والدهانات والمنسوجات ، وكذلك الأدوية.

الأسيتون (أصغر وأبسط كيتون) هو مذيب معروف على نطاق واسع في جميع أنحاء العالم ، ويستخدم كمزيل للطلاء ومرقق.

في الطبيعة ، يمكن أن تظهر الكيتونات على شكل سكريات تسمى الكيتوز. الكيتوز هو سكريات أحادية تحتوي على كيتون واحد لكل جزيء. أشهر الكيتوز هو الفركتوز ، وهو السكر الموجود في الفاكهة والعسل.

يحدث التخليق الحيوي للأحماض الدهنية التي تحدث داخل سيتوبلازم الخلايا الحيوانية أيضًا من خلال عمل الكيتونات. أخيرًا ، وكما ذكرنا سابقًا ، قد يحدث ارتفاع في نسبة الكيتونات في الدم بعد الصيام أو في حالات السكري.

أمثلة على الكيتونات

بوتانون (C4H

جزيء بوتانون. المصدر: Pixabay.

يُعرف أيضًا باسم MEK (أو MEC) ، يتم إنتاج هذا السائل على نطاق واسع في الصناعة ويستخدم كمذيب.

سيكلوهكسانون (سي

جزيء سيكلوهكسانون. Benjah-bmm27 / Public domain

يتم إنتاج هذا الكيتون على نطاق واسع ، ويستخدم كسلعة لمادة النايلون الاصطناعية.

التستوستيرون (سي

جزيء التستوستيرون. مشاعات ويكيميديا

وهو الهرمون الذكري الرئيسي والستيرويد الابتنائي الموجود في معظم الفقاريات.

البروجسترون (سي

Medroxyprogesterone acetate ، مكون من cyclofemin

الستيرويد الداخلي وهرمون الجنس يشاركان في الدورة الشهرية والحمل والتكوين الجنيني في البشر والأنواع الأخرى.

المراجع

1. ويكيبيديا. (سادس). كيتون. تم الاسترجاع من en.wikipedia.org
2. بريتانيكا ، إي (بدون تاريخ). كيتون. تعافى من britannica.com
3. الجامعة ، ماجستير (سادس). الألدهيدات والكيتونات. تم الاسترجاع من chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (سادس). إدخال الألدهيدات والكيتونات. تم الاسترجاع من chemguide.co.uk
5. كالجاري ، UO (سادس). الكيتونات. تم الاسترجاع من chem.ucalgary.ca